乙酰苯胺的制備

1、乙酰苯胺的制備乙酰苯胺的制備實(shí)驗(yàn)?zāi)康膶?shí)驗(yàn)?zāi)康?1、了解苯胺乙酰化反應(yīng)的原理。 2、掌握實(shí)驗(yàn)室制備乙酰苯胺的實(shí)驗(yàn)操作。 3、掌握重結(jié)晶，減壓抽濾和熱過濾等實(shí)驗(yàn)技術(shù)。實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)原理 芳胺的酰化在有機(jī)合成中有著重要的作用。作為一種保護(hù)措施，一級(jí)和二級(jí)芳胺在合成中通常被轉(zhuǎn)化為它們的乙?；苌?，以降低芳胺對(duì)氧化降價(jià)的敏感性，使其不被反應(yīng)試劑破壞；同時(shí)，氨基經(jīng)酰化后，降低了氨基在親電取代反應(yīng)中的活化能力，使反應(yīng)由多元取代變?yōu)橛杏玫囊辉〈?；由于乙?；目臻g效應(yīng)，往往選擇性地生成對(duì)位取代產(chǎn)物。在合成的最后步驟，氨基很容易通過酰胺在酸堿催化下水解被重新產(chǎn)生。 芳胺可用酰氯、酸酐或與冰醋酸加熱來進(jìn)行酰化，使

2、用冰醋酸試劑易得，價(jià)格便宜，但需要較長(zhǎng)的反應(yīng)時(shí)間，適合于規(guī)模較大的制備。 乙酸酐進(jìn)行?；瘯r(shí)，常伴有二乙酰胺 ArN(COCH3)2 副產(chǎn)物的生成。但如果在醋酸醋酸鈉的緩沖溶液中進(jìn)行?；捎谒狒乃馑俣缺弱；俣嚷枚?，可以得到高純度的產(chǎn)物。 實(shí)驗(yàn)室制備乙酰苯胺的方法通常是將苯胺先與鹽酸成鹽，然后再與乙酸酐在醋酸醋酸鈉的緩沖溶液中進(jìn)行乙?；磻?yīng)而制得。HClNH3Cl(CH3CO)2OCH3CO2NaNHCCH3O2CH3CO2HNaClNH2實(shí)驗(yàn)儀器與試劑實(shí)驗(yàn)儀器與試劑 儀器：錐形瓶、電熱套、布氏漏斗、短頸漏斗、吸濾瓶、燒杯試劑：苯胺、乙酸酐、乙酸鈉、濃鹽酸、活性碳實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟 1、在

3、250mL錐形瓶中，加入130mL 水和4.5mL 濃鹽酸，攪拌下加入新蒸的苯胺4.6mL(0.05mol)，待苯胺溶解后加入1g活性碳脫色，然后過濾。2、將濾液加熱到50 ，加7.5g乙酸鈉溶于25mL水的溶液，再加入6.3mL（0.06mol）乙酸酐，攪拌并冷卻，析出結(jié)晶。減壓過濾，用少量冷水洗滌，得粗產(chǎn)品。3、將粗產(chǎn)品用熱水重結(jié)晶，抽濾，干燥得純品 5-5.5g，熔點(diǎn)114 115 。4、計(jì)算產(chǎn)率。注意事項(xiàng)注意事項(xiàng) 1、量取乙酸酐的量筒一定要干燥。 2、重結(jié)晶時(shí)要掌握好水和活性碳的用量，利于提高產(chǎn)率。 問題討論問題討論 1、用醋酸直接?；陀么姿狒M(jìn)行?；饔惺裁磧?yōu)缺點(diǎn)？除此之外，還有哪些乙酰化試劑？ 2、用醋酸酐進(jìn)行乙?；瘯r(shí)，加入鹽酸和醋酸鈉的目的是什么？ 3、用苯胺做原料進(jìn)行苯環(huán)上的一些取代反應(yīng)時(shí)，為什么常常首先要進(jìn)行?；繀⒖假Y料參考資料 1、蘭州大學(xué)、復(fù)旦大學(xué)化學(xué)系有機(jī)化學(xué)教研室編，有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)（第二版）， 高等教育出版社，1