高考之有機(jī)化學(xué)三同分異構(gòu)體

1、【同分異構(gòu)體錯(cuò)題展示】1. （2016課標(biāo)H）分子式為QHC12的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）A 7 種 B 8 種 C 9 種 D 10 種【答案】 C2. （2015課標(biāo)H）分子式為CHwQ并能與飽和NaHC的液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有（不含立體異構(gòu)） （）A 3 種B 4 種C 5 種D 6 種【答案】 B【解析】分子式為GHoQ并能與飽和NaHCOS液反應(yīng)放出氣體，這說(shuō)明該有機(jī)物是飽 和的一元竣酸，即分子組成為CHCOOHX基有4種，分別是CHCHCHCH-、（CH）2CHCH、（CH3） 3C、CH3CH2CH（CH3） ，所以該羧酸也有4種，答案選B。有關(guān)同分異構(gòu)體解答錯(cuò)誤的原因是：

2、不知道書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的步驟 不知道同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法; 不會(huì)判斷有限制條件的情況下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)?！久麕燑c(diǎn)撥】同分異構(gòu)體是指分子式相同而結(jié)構(gòu)式不同的物質(zhì)之間的互稱(chēng)。關(guān)鍵要把握好以下兩點(diǎn)：1. 分子式相同2. 結(jié)構(gòu)式不同：（ 1）碳鏈異構(gòu)（烷烴、烷烴基的碳鏈異構(gòu)）（ 2）位置異構(gòu)（官能團(tuán)的位置異構(gòu)）（ 3）官能團(tuán)異構(gòu)（官能團(tuán)的種類(lèi)異構(gòu)）同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)步驟一般為：碳鏈異構(gòu)-位置異構(gòu)官-能團(tuán)異構(gòu)1 . 碳鏈異構(gòu)基本方法：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊（烴基不能到端），排布由鄰位到間位，再到對(duì)位（或同一個(gè)碳原子上）。位置：指的是支鏈或官能團(tuán)的位置。排布：指的是支鏈或官能團(tuán)的排布。例如：

3、己烷（GH4）的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法為:寫(xiě)出沒(méi)有支鏈的主鏈。CH 3 CH2-CH-CHCH CH 寫(xiě)出少一個(gè)碳原子的主鏈，將這個(gè)碳原子作為支鏈，該支鏈在主鏈上的位置由 心到邊，但不能到端。 寫(xiě)出少兩個(gè)碳原子的主鏈，將這兩個(gè)碳原子作為支鏈連接在主鏈上碳原子的鄰 位、問(wèn)位或同一個(gè)碳原子上。故己烷（GHm）的同分異構(gòu)體的數(shù)目有5種。2 .位置異構(gòu) 烯快的異構(gòu)（碳鏈的異構(gòu)和雙鍵或叁鍵官能團(tuán)的位置異構(gòu)）方法：先寫(xiě)出所有的碳鏈異構(gòu)，再根據(jù)碳的四鍵，在合適位置放雙鍵或叁鍵官能團(tuán)。苯同系物的異構(gòu)（側(cè)鏈碳鏈異構(gòu)及側(cè)鏈位置“鄰、間、對(duì)”的異構(gòu) ）例請(qǐng)寫(xiě)出如GH2屬于苯的同系物的所有同分異構(gòu)體苯的同系物，必有苯環(huán)

4、，還有3個(gè)碳原子，這3個(gè)碳原子可以是一個(gè)丙基，丙基有2種；也可以是2個(gè)取代基，1個(gè)甲基、1個(gè)乙基，有鄰、間、對(duì)3種；也可是3個(gè)取 代基，這3個(gè)甲基可相鄰，也可兩鄰一問(wèn)，也可 3個(gè)問(wèn)位，共有8種?！咀⒁狻勘江h(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)有 3種，苯環(huán)上連三個(gè)相同取代基有 3種、連三個(gè) 不同取代基有10種3 .類(lèi)別異構(gòu)（指有機(jī)物分子中的官能團(tuán)不同或有機(jī)物類(lèi)別不同而造成的異構(gòu)）。各類(lèi)有機(jī)物異構(gòu)體情況見(jiàn)下表：有機(jī)物通式可能類(lèi)別實(shí)例GHn+2能是烷姓， 異構(gòu)類(lèi)別只 有碳架異構(gòu)CHCHCHCHCH, CHCHCHCHCH, C(CH) 4GHn單烯燒、環(huán)烷CH=CHC2CH, CHCH=CHCHCH=C(CH)2,

5、CH=CH,GHn-2烘姓;、二烯姓C CCH2CH, WHC CCH3, C由CH-CH=CHGHn-6芳香姓（苯及 其同系物）CnHn+2。,和脂肪醇、 醴CHCHCH0H, CHCH(0H)CH, CH0CHCHGHnO醛、酮、劃、髓、 環(huán)醇、烯基醇CHCHCH0 CHCOCH CH=CHCHH, CH -CHj * CHt-CHJ 尿 £：ht)hL I . x /CnH2nO2竣酸、酯、羥 醛、羥基酮CHCHC00H CHC00CH HC00C2CH, HOC2CHCH0 CHCH(OH)CH OCHCOC20HCnH2n-6。酚、芳香 醇、芳香醴CnH2n+1NO2俏基烷

6、，氨基 酸CHCHNQ、H2NHCHC00HCn(H2O)m糖類(lèi)C6H12C6: CHOH(CHOHCHO CH0H(CHOHCOC20HC12H2011：蔗糖、麥芽糖記憶法 碳原子數(shù)目15的烷姓異構(gòu)體數(shù)目：甲烷、乙烷、丙烷均無(wú)異構(gòu)體，丁烷有 二種異構(gòu)體，戊烷有三種異構(gòu)體。 碳原子數(shù)15的一價(jià)烷基：甲基一種（-CH3）,乙基一種（-CH2-CH）、丙基二種-CHCHCH、-CH（CH）2,-CH2CH（CH2、-C（CH）3,戊基八種- CHCHjCH16cHij CHCHCHCtiCHt . CHfCHCRh，-CRCH.CHWCHA. CH3cHeHEH用I1CHXUC«：Hl）

7、I , CHCHjCHCHj-CH CKHjJIjCH 基團(tuán)連接法：將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物 的異構(gòu)體數(shù)目。如：丁基有四種，丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種：戊醛、戊酸（分別看作 丁基跟醛基、竣基連接物）也分別有四種。再如：GH2的芳香燒（可看作一價(jià)苯基跟丙基、二價(jià)苯基跟一個(gè)甲基和一個(gè)乙基、三 價(jià)苯基跟三個(gè)甲基連接而得）共有8種。換位思考法：將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思考。如：乙烷分子中共有6個(gè)H®子，若有一個(gè)氫原子被C1原子取代所得一氯乙烷只有一 種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多少種？假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H®子

8、看成 Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同.故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同理：二氯乙烷有 二種結(jié)構(gòu)，四氯乙烷也有二種結(jié)構(gòu)。又如：二氯苯有三種，四氯苯也有三種。 等效氫原子法（又稱(chēng)對(duì)稱(chēng)法）：分子中等效氫原子有如下情況: 分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效。 同一個(gè)碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效。如新戊烷（可以看作四個(gè)甲基取代了甲烷分子中的四個(gè)氫原子而得 ），其四個(gè)甲基等效， 各甲基上的氫原子完全等效，也就是說(shuō)新戊烷分子中的12個(gè)H®子是等效的。 分子中處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置（相當(dāng)于平面鏡成像時(shí).物與像的關(guān)系）上的氫原子是CHj CH» I I CHj-CC-CH：等效的。如ii3

9、cn,分子中的18個(gè)H®子是等效的。利用等效氫原子關(guān)系，可以很容易判斷出有機(jī)物的一元取代物異構(gòu)體數(shù)目。其方法 是先觀(guān)察分子中互不等效的氫原子有多少種，則一元取代物的結(jié)構(gòu)就有多少種。如新 戊烷（2,2,3,3-四甲基丁烷）的一氯代物只有一種；丙烷的一氯代物有2種，（CH-CH2-CH） 中兩個(gè)甲基上的6個(gè)H®子等效，亞甲基上的二個(gè)氫原子等效，分子中共 2種不等效Hg 子）。例.（2014課標(biāo)I ）下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是 （）A.戊烷 B .戊醇 C .戊烯 D .乙酸乙酯【答案】A【解析】判斷化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目的多少，首先要掌握各類(lèi)物質(zhì)的分子式通式和 該物質(zhì)的

10、分子式、同分異構(gòu)體的概念；然后再加以應(yīng)用。在書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)要按照 一定的規(guī)律和順序進(jìn)行，即先寫(xiě)同類(lèi)的、再寫(xiě)不同類(lèi)型的。同類(lèi)的同分異構(gòu)體進(jìn)行書(shū) 寫(xiě)時(shí)，碳鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散。位置由邊到中間等。對(duì)于姓的衍生物，分析清 楚每一種碳鏈結(jié)構(gòu)中的H原子的類(lèi)型，把取代基取代該種H®子就得到相應(yīng)的種類(lèi)的同 碳鏈結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體。等等這樣既不會(huì)重寫(xiě)，也不會(huì)漏寫(xiě)，就可以完整準(zhǔn)確得快速找到 各種化合物的同分異構(gòu)體的種類(lèi)數(shù)。最后根據(jù)種類(lèi)數(shù)目的多少得到該題目的答案。A.戊胖 俎烷有三種同分異構(gòu)體，它們是CHCHCHCHCH;區(qū)市里小；士； ； B、飽和一元醇的分 子式通式是CnH2n+2O看作是烷姓分子中的

11、H原子被羥基（一OH取代的產(chǎn)物。戊醇 中共有8種同分異構(gòu)體，它們是把戊烷的三種同分異構(gòu)體中的不同種類(lèi)的 H原子取代為CKck|lCH g c 玨一OH!到的。CHCHCHCHCH有3種H®子；,匕匚HCEKH：；有4種Rg子，飛 有1種H®子。 因此戊醇的同分異構(gòu)體的種類(lèi)是3+4+1=談；G戊烯的同分異構(gòu)體有共有9種。同類(lèi)的I CHj泮有5種，包括：CH=CHCCHCH ; ChkChkCHGCH ;娛丘；CH- CHCEj ； CRCFKHm&H：；由于烯姓與環(huán)烷姓的分子式通式都是GHk因此環(huán)烷燒類(lèi)的同分異構(gòu)體還 有4種： U； 一L:，!二；二.因此一共含有的同

12、分異構(gòu)體種類(lèi)是：5+4=9 種。D乙酸乙酯的分子式是C4H8Q,符合通式GHnO的物質(zhì)常見(jiàn)的有飽和一元竣酸和飽和 一元酯。飽和一元竣酸類(lèi)的同分異構(gòu)體有 2種：CHCHCHCOOHchJhcooh ,同分異構(gòu)CHj體6種。飽和一元酯類(lèi)的有 4種：HCOO(2CH2CH;hcooJ:hch= ； CHCOOCHH ; CHCHCOOC H 故其同分異構(gòu)體種數(shù)是2+4=&可見(jiàn)同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是戊烷。選項(xiàng)為 A?！旧疃忍骄俊恳?確定符合某分子式且又具有某些結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)或含有某種官能團(tuán)等限制條件 的同分異構(gòu)體。例1.在GHN中，N原子以三個(gè)單鏈與其他原子相連接，它具有的同分異構(gòu)體數(shù)目為 (

13、)。A. 1 B . 2 C . 3 D . 4【答案】D【解析】從題給信息可知：N原子以3個(gè)單鏈與其他原子相連，而3個(gè)碳原子的碳鏈只CH.CHlH有一種排列萬(wàn)式，如果把GHN中的N看作為-NH,則可以得到CHCHCHNH和 Nil CH-N C II 儼兩種同分異構(gòu)體，結(jié)合題給信息可推斷出:和兩種異構(gòu)體。例2.通常，烷姓可以由相應(yīng)的烯姓經(jīng)催化加氫得到。 但是，有一種烷姓A,分子式G*, 它卻不能由任何 GH8的烯姓催化加氫得到。而另有 A的三個(gè)同分異構(gòu)體 B、B,、B, 卻分別可由而且只能由1種自己相應(yīng)的烯姓催化加氫得到。請(qǐng)?jiān)谙旅嫣钊階、B、詼B3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A B: , B2 2 B: ?！?/p>

14、答案】A: (CH)3CCHC (CH3 3B: (CHI) 3C-C (CH) 2-CHCHB: （CHCH） 4cB: （CH） 2CHC（CH） 2CH （CH） 2【解析】本題以同分異構(gòu)體知識(shí)為載體j考直學(xué)生對(duì)信息的歸納能力，以及順向思維和逆向思維的結(jié)合運(yùn) 用能力，從題給信息可知烷怪人仁出J不能由任何e/*的烯性催化加氯得到j(luò)說(shuō)明苴中所有的c-c鍵都 有一個(gè)碳原子比顏"和4個(gè)碳原子相連，書(shū)寫(xiě)日以要注意碳原子的等效性。二.給予某種信息，根據(jù)信息遷移確定同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)數(shù)目或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。CH（例3有機(jī)物A的碳架結(jié)構(gòu)如下圖所示。已知立方烷（C8H）與互為同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出與有機(jī)物A互

15、為同分異構(gòu)體、且屬于醛類(lèi)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： （1）、（3）、 。 yHCH.解析：根據(jù)題給信息，GH與互為同分異構(gòu)體，得出立方烷可與帶有苯環(huán) 的有機(jī)物互為同分異構(gòu)體，由于題目要求，A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中必須含有醛基 （-CHO）,運(yùn)用“殘基”思維，即 GHO去掉一個(gè)一CHO再去掉一個(gè)一 C6H5,尚余一CH 一（殘基），便可寫(xiě)出GHO屬于醛基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。【鞏固訓(xùn)練】1. （2016浙江）下列說(shuō)法正確的是A. * .A。R的一澳代物和匚ILCJ©i.C4的一澳代物都有4種（不考慮立體異構(gòu)）B. CHCH=CHCH子中的四個(gè)碳原子在同一直線(xiàn)上C按系統(tǒng)命名法，化合物ct：hthy

16、h,的名稱(chēng)是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷皿也D.都是a -氨基酸且互為同系物2. （2016天津）下列對(duì)氨基酸和蛋白質(zhì)的描述正確的是 （）A.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸B.氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會(huì)變性C. a -氨基丙酸與a -氨基苯丙酸混合物脫水成肽，只生成 2種二肽D.氨基酸溶于過(guò)量氫氧化鈉溶液中生成的離子，在電場(chǎng)作用下向負(fù)極移動(dòng)的一氯代物有3. （2014課標(biāo)H）四聯(lián)苯A. 3種B. 4種C. 5種D. 6種4. （2015海南）分子式為C4HoO并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有（不含立體異構(gòu)）（）A. 3種B . 4種 C. 5種 D . 6種1.3- 甲基戊烷的一氯代產(chǎn)

17、物有（不考慮立體異構(gòu)）（）A.3 種 B.4 種 C.5 種 D.6 種6 .分子式為C3H6CI2的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）（）A . 3種 B . 4種C . 5種D . 6種7 .分子式為C5HnCl的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）（）A. 6 種 B . 7 種C. 8 種D. 9 種.8 .分子式為C5H2O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有（不考慮立體異構(gòu)）A. 5種 B . 6種 C . 7種 D . 8種9 .分子式為GHoQ的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些 醇和酸重新組合可形成的酯共有A、15 種B、28 種 C、32 種D、40 種1

18、0 .下列各組物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的一組是（）。A.乙醇和乙醴B.淀粉和纖維素C.硝基乙烷和氨基乙酸D.乙酸和乙酸酊11 .已知二氯苯的同分異構(gòu)體有三種，從而可推知四氯苯的同分異構(gòu)體的數(shù)目是（）A 2 B 3 C 4 D 5答案；1. 【答案】 A【解析】試題分析：A.甲苯有4種氫原子，分別是甲基上的氫和苯環(huán)鄰、間、對(duì)上的 氫，2-甲基丁烷也有4種氫原子，它們的一澳代物都有 4種，A項(xiàng)正確；B.乙烯是平 面形分子，鍵角為120°，甲基取代乙烯碳碳雙鍵兩側(cè)上的氫原子，所以四個(gè)碳原子一定不在同一直線(xiàn)上，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C.按照系統(tǒng)命名法，選擇最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，該分子 名稱(chēng)是2,3,4,4-四甲基

19、己烷，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D.這兩個(gè)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)不相似，不能互為 同系物， D 項(xiàng)錯(cuò)誤；答案選A。2. 【答案】 A【解析】A.蛋白質(zhì)是各種氨基酸通過(guò)縮聚反應(yīng)生成的高分子化合物，水解的最終產(chǎn)物 是氨基酸，正確；B.氨基酸不具有生物活性，遇重金屬離子反應(yīng)不屬于變性，錯(cuò)誤； C. a -氨基丙酸與a -氨基苯丙酸混合物脫水成肽，可以生成 4種二肽(a -氨基丙 酸與a -氨基苯丙酸可以生成兩種、a -氨基丙酸與a -氨基丙酸可生成1種、a-氨基苯丙酸與a -氨基苯丙酸可生成 1種)，錯(cuò)誤；D.氨基酸溶于過(guò)量氫氧化鈉溶液 中生成酸根離子，帶負(fù)電荷，在電場(chǎng)作用下向正極移動(dòng)，錯(cuò)誤，故選A。3. 【答案】C4. 【答案】B【解析】分子式是CHQ并能與金屬Na發(fā)生反應(yīng)放出氫氣的物質(zhì)是醇類(lèi)，C4HQ可以看 作是CH。的分子中的一個(gè) H原子被羥基-OH取代，CH。有CHCHCHCH、(CH3) 2CHCHR 種不同的結(jié)構(gòu)，前