高二化學(xué)選修5第三章油脂

1、濃濃H2SO4 含碳原子數(shù)比較多的脂肪酸，叫做含碳原子數(shù)比較多的脂肪酸，叫做高級高級脂肪酸。脂肪酸。 1.什么叫高級脂肪酸？什么叫高級脂肪酸？ 例如：硬脂酸（例如：硬脂酸（C C1717H H3535COOHCOOH）、軟）、軟脂酸脂酸(C(C1515H H3131COOH)COOH)、油酸、油酸(C(C1717H H3333COOH)COOH)等。等。2.2.什么是酯化反應(yīng)？什么是酯化反應(yīng)？ 酸（有機酸或無機酸）和酸（有機酸或無機酸）和醇反應(yīng)，生成酯和水醇反應(yīng)，生成酯和水 的反應(yīng)叫做的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。酯化反應(yīng)。CH3COOH + HOCH2CH3CH3COOCH2CH3 + H2O3C3C

2、1717H H3333COOH + CHOH CCOOH + CHOH C1717H H3333COOCH + 3HCOOCH + 3H2 2O OCHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2（油酸甘油酯）一種高級脂肪酸甘油酯一種高級脂肪酸甘油酯羧酸（或無機含氧酸）羧酸（或無機含氧酸）+ 醇醇 酯酯 + 水水乙乙酸酸乙乙醇醇乙乙酸酸乙乙酯酯某某酸酸某某醇醇某某酸酸某某酯酯酯 的 命 名請說出下列酯的名稱：請說出下列酯的名稱：HCOOCH3甲酸甲酯甲酸甲酯CH3COOCH3CH3CH2

3、COOC2H5二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯丙酸乙酯丙酸乙酯CH3COOCH2CH3COOCH2COOCH3COOCH3乙二酸二甲酯乙二酸二甲酯COOCH2COOCH2乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯乙酸甲酯乙酸甲酯 人體所必需的六大營養(yǎng)物質(zhì)是什么？人體所必需的六大營養(yǎng)物質(zhì)是什么？這六大類物質(zhì)中，能為人體提供能量的物這六大類物質(zhì)中，能為人體提供能量的物質(zhì)有哪些？質(zhì)有哪些？ 生活聯(lián)想生活聯(lián)想糖類、油脂、蛋白質(zhì)糖類、油脂、蛋白質(zhì)無機鹽、水、維生素?zé)o機鹽、水、維生素 第一節(jié)第一節(jié) 油脂油脂有機化學(xué)生命中的基礎(chǔ)有機化合物 油油 （ 植物油脂植物油脂 液態(tài)液態(tài) ）脂肪（動物油脂脂肪（動物油脂 固態(tài)）固態(tài)）酯酯 油脂油

4、脂 酯：酯：乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的乙酸乙酯就是一種酯生成的乙酸乙酯就是一種酯酯的化學(xué)性質(zhì)：酯的化學(xué)性質(zhì)： 在酸或堿存在下與水發(fā)生水解反應(yīng)在酸或堿存在下與水發(fā)生水解反應(yīng)CH3COC2H5+NaOH CH3CONa+C2H5OHOOCH3COC2H5+HOH CH3COH+C2H5OHH+OO酯酯 油脂油脂 一、酯一、酯 油脂的存在油脂的存在 自然界中的油脂自然界中的油脂主要來源于動物油、菜籽油、花主要來源于動物油、菜籽油、花生油、豆油、生油、豆油、 棉籽油等天然植物。棉籽油等天然植物。油：油：脂肪：脂肪：植物油脂通常呈液態(tài)，稱為油，植物油脂通常呈液態(tài)，稱為油，如：菜籽

5、油、花生油、豆油、棉如：菜籽油、花生油、豆油、棉籽油籽油動物油脂通常呈固態(tài)，稱動物油脂通常呈固態(tài)，稱脂肪，如：豬油、牛油脂肪，如：豬油、牛油油油脂脂 它們都屬于酯，是高級脂肪酸跟甘它們都屬于酯，是高級脂肪酸跟甘油所生成的酯油所生成的酯酯酯 油脂油脂 思考：思考：油脂與汽油、煤油是否為同油脂與汽油、煤油是否為同類物質(zhì)？類物質(zhì)？否，汽油、煤油是個各種否，汽油、煤油是個各種烴烴的混合物，的混合物， 油脂是各種油脂是各種高級脂肪酸高級脂肪酸的的甘油甘油酯酯1 1油脂是人類的主要營養(yǎng)物質(zhì)之一，是熱量最高油脂是人類的主要營養(yǎng)物質(zhì)之一，是熱量最高的營養(yǎng)成分。的營養(yǎng)成分。1g1g油脂在完全氧化時放熱油脂在完全

6、氧化時放熱39.9kJ39.9kJ，是糖類或蛋白質(zhì)的是糖類或蛋白質(zhì)的2 2倍；正常情況下每人每天進食倍；正常情況下每人每天進食5050 60g60g脂肪，能提供日需要總熱量的脂肪，能提供日需要總熱量的20%20%25%25%2 2油脂還是維持生命活動的一種備用能源油脂還是維持生命活動的一種備用能源3 3油脂還能溶解一些脂溶性維生素，進食一定量油脂還能溶解一些脂溶性維生素，進食一定量的油脂能促進人體對食物中維生素的吸收。的油脂能促進人體對食物中維生素的吸收。油脂對人的作用油脂對人的作用油脂的組成和結(jié)構(gòu)：油脂的組成和結(jié)構(gòu)： 油脂是由多種高級脂肪酸如硬脂酸、軟油脂是由多種高級脂肪酸如硬脂酸、軟脂酸或

7、油酸等跟甘油生成的甘油酯。脂酸或油酸等跟甘油生成的甘油酯。 油脂的結(jié)構(gòu)油脂的結(jié)構(gòu)R1COCOCOR2R3CH2CH2CHOOO（1）R1、R2、R3可以代表可以代表飽和烴基或不飽和烴基。飽和烴基或不飽和烴基。 （2）如果）如果R1、R2、R3相同，相同，這樣的油脂稱為單甘油這樣的油脂稱為單甘油酯酯；如果如果R1、R2、R3不相同，稱不相同，稱為混甘油為混甘油酯酯。 （3）天然油脂大都為混甘）天然油脂大都為混甘油油酯酯，且動、植物體內(nèi)的油，且動、植物體內(nèi)的油脂大都為多種混甘油脂大都為多種混甘油酯酯的混的混合物，無固定熔沸點。合物，無固定熔沸點。 二、油脂的物理性質(zhì)二、油脂的物理性質(zhì)1.密度比水的

8、密度小，為密度比水的密度小，為0.90.95g/cm32.有明顯的油膩感有明顯的油膩感3.不溶于水，易溶于有機溶劑不溶于水，易溶于有機溶劑4.是一種良好的有機溶劑是一種良好的有機溶劑5.當(dāng)高級脂肪酸中當(dāng)高級脂肪酸中烯烴基烯烴基多時大多為液態(tài)多時大多為液態(tài)的油；當(dāng)高級脂肪酸中的油；當(dāng)高級脂肪酸中烷烴基烷烴基多時，大多時，大多為固態(tài)的脂肪。多為固態(tài)的脂肪。三三. .油脂的化學(xué)性質(zhì)油脂的化學(xué)性質(zhì)思考：思考：1.油脂屬于酯類，應(yīng)具有什么性質(zhì)？油脂屬于酯類，應(yīng)具有什么性質(zhì)？2.當(dāng)分子中含有不飽和鍵時，油脂還應(yīng)當(dāng)具當(dāng)分子中含有不飽和鍵時，油脂還應(yīng)當(dāng)具有什么性質(zhì)？如何檢驗？有什么性質(zhì)？如何檢驗？3.若想將油

9、變?yōu)橹救宰魇澄?，?yīng)與什么物若想將油變?yōu)橹救宰魇澄?，?yīng)與什么物質(zhì)通過什么反應(yīng)得到？質(zhì)通過什么反應(yīng)得到？1.油脂的氫化油脂的氫化(硬化硬化)液態(tài)的油液態(tài)的油 固態(tài)的脂肪固態(tài)的脂肪氫化或硬化氫化或硬化C C1717H H3535COOCH COOCH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCH + 3HCOOCH + 3H2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2 催催 化化 劑劑加熱、加壓加熱、加壓油酸甘油酯（油）油酸甘

10、油酯（油） 硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸甘油酯（脂肪）三三. .油脂的化學(xué)性質(zhì)油脂的化學(xué)性質(zhì)l1油脂的氫化油脂的氫化（油脂的硬化）（油脂的硬化）1 1、與、與H2加成加成油脂的氫化油脂的氫化 工業(yè)應(yīng)用：把多種植物油轉(zhuǎn)變成硬化油。工業(yè)應(yīng)用：把多種植物油轉(zhuǎn)變成硬化油。油脂的硬化油脂的硬化硬化油的特性： （1）油脂氫化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油；）油脂氫化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油； （2）硬化油性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)（）硬化油性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)（為什么？為什么？）；）； （3）硬化油便于運輸；）硬化油便于運輸； （4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。）用于制肥皂、脂肪

11、酸、甘油、人造奶油等的原料。(油油)(脂肪脂肪)思考：思考：乙酸和乙醇的反應(yīng)有何特點？乙酸和乙醇的反應(yīng)有何特點？CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O濃濃H2SO4（可逆反應(yīng)：正反應(yīng)是乙酸和乙醇的酯化反（可逆反應(yīng)：正反應(yīng)是乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)，逆反應(yīng)是乙酸乙酯的水解反應(yīng)。）應(yīng)，逆反應(yīng)是乙酸乙酯的水解反應(yīng)。）三三. .油脂的化學(xué)性質(zhì)油脂的化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)水解反應(yīng): :油脂在酸或堿性下發(fā)生的反應(yīng)油脂在酸或堿性下發(fā)生的反應(yīng)制備高級脂肪酸和甘油制備高級脂肪酸和甘油CH3COC2H5+HOH CH3COH+C2H5OHH+OO酸性水解酸性水解堿性水解堿性水解2 2、油

12、脂的水解、油脂的水解 酸性水解方程式：酸性水解方程式： 皂化反應(yīng)皂化反應(yīng): :油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)CH3COC2H5+NaOH CH3CONa+C2H5OHOO制造肥皂制造肥皂堿性水解方程式：堿性水解方程式： 堿性水解方程式：堿性水解方程式： 肥皂的主要成分肥皂的主要成分 油脂水解的價值：1工業(yè)上用油脂水解來制造高級脂肪酸和甘油；工業(yè)上用油脂水解來制造高級脂肪酸和甘油；2油脂在人體中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸油脂在人體中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被腸壁吸收，作為人體的營養(yǎng)；和甘油，被腸壁吸收，作為人體的營養(yǎng)；3用于制作肥皂。用于制作肥皂。CHCH

13、2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2 硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯 + + 氫氧化鈉氫氧化鈉 硬脂酸鈉（肥皂）硬脂酸鈉（肥皂）+ + 甘油甘油 NaOHNaOH溶液溶液用蒸汽加用蒸汽加熱熱油脂油脂肥皂、甘肥皂、甘油、水等油、水等的混和液的混和液加入加入細細食食鹽鹽加加熱熱、攪攪拌拌分層分層皂化皂化鹽析鹽析加加填填充充劑劑（松香、硅酸（松香、硅酸鈉

14、鈉等等） 壓濾壓濾、干燥成型、干燥成型下層：甘油、食鹽水等下層：甘油、食鹽水等上層：肥皂液上層：肥皂液成品成品肥皂肥皂四四. .肥皂的制取原理肥皂的制取原理 加入無機鹽使某些有機物降低溶解度，加入無機鹽使某些有機物降低溶解度，從而析出的過程，屬于從而析出的過程，屬于物理物理變化。變化。 這里的鹽析是指加入食鹽使肥皂析出的這里的鹽析是指加入食鹽使肥皂析出的過程。過程。 肥皂去污的原理是什么肥皂去污的原理是什么？肥皂的去污原理肥皂的去污原理COONaCH2CH3CH2CH2CH2CH2（不溶于水的部分，但親油沾泥）（溶于水的部分）（不溶于水的部分，但親油沾泥）（溶于水的部分） 憎水基憎水基 親水基

15、親水基下圖可表示洗滌過程的原理：下圖可表示洗滌過程的原理：肥皂去污原理肥皂去污原理R RCOONaCOONa親油基親油基親水基親水基親油基親油基親水基親水基2肥皂的去污原理肥皂的去污原理（1）親水基親水基肥皂結(jié)構(gòu)中肥皂結(jié)構(gòu)中COONa或或COO是極性基團，極易溶于水，具是極性基團，極易溶于水，具有親水性；有親水性；（2）憎水基憎水基肥皂結(jié)構(gòu)中的烴基肥皂結(jié)構(gòu)中的烴基R，不溶于，但極易溶于有機溶劑，具有親不溶于，但極易溶于有機溶劑，具有親油性質(zhì)；油性質(zhì)；（3）肥皂的去污過程）肥皂的去污過程肥皂的洗滌過程肥皂的洗滌過程：纖維織品纖維織品纖維織品油污油污合成洗滌劑的組成：由合成洗滌劑的組成：由憎水基憎

16、水基和和親水基親水基組成，如：組成，如：(CH2)nCH3SO3Na烷基苯磺酸鈉烷基苯磺酸鈉(CH2)nCH3SO3Na烷基磺酸鈉烷基磺酸鈉3.合成洗滌劑合成洗滌劑 合成洗滌劑合成洗滌劑與與肥皂肥皂的比較的比較（1）肥皂）肥皂不不適合在硬水中使用，而合成適合在硬水中使用，而合成洗滌劑使用洗滌劑使用不受不受限制；限制；（2）合成洗滌劑洗滌能力）合成洗滌劑洗滌能力強強，可以用于，可以用于洗衣機使用；洗衣機使用；（3）合成洗滌劑的原料）合成洗滌劑的原料便宜便宜。（4）合成洗滌劑的危害：由于其穩(wěn)定性，）合成洗滌劑的危害：由于其穩(wěn)定性，在自然界中不易被細菌分解，造成水體污染。在自然界中不易被細菌分解，造

17、成水體污染。尤其含磷洗滌劑造成水體富營養(yǎng)。尤其含磷洗滌劑造成水體富營養(yǎng)。1. 1.用肥皂洗衣服應(yīng)該用熱水還是用冷水？用肥皂洗衣服應(yīng)該用熱水還是用冷水？用熱水好。由于硬脂酸鈉易與硬水中用熱水好。由于硬脂酸鈉易與硬水中CaCa2+2+、MgMg2+2+反應(yīng)生反應(yīng)生成不溶性的硬脂酸鈣成不溶性的硬脂酸鈣 （C C1717H H3535COO)COO)2 2CaCa和硬脂酸鎂和硬脂酸鎂 （ C C1717H H3535COO)COO)2 2MgMg，而使肥皂的消耗量增多，泡沫量，而使肥皂的消耗量增多，泡沫量減少。減少。2.2.怎樣的物質(zhì)具有去污能力怎樣的物質(zhì)具有去污能力? ?凡具有親、憎水基的物質(zhì)都有一

18、定的去污能力，凡具有親、憎水基的物質(zhì)都有一定的去污能力，可以人工合成洗滌劑：可以人工合成洗滌劑：CHCH3 3(CH(CH2 2)n SO)n SO3 3NaNa（或（或RSORSO3 3Na)Na)五五. .油脂的用途油脂的用途1. 1.食物食物2.2.工業(yè)原料工業(yè)原料油脂的結(jié)構(gòu)決定其性質(zhì)：油脂的結(jié)構(gòu)決定其性質(zhì)：1 1油脂是高級脂肪酸的甘油酯，所以具油脂是高級脂肪酸的甘油酯，所以具有酯的性質(zhì)有酯的性質(zhì)能在催化劑存在條件下水解能在催化劑存在條件下水解; ;由不飽和高級脂肪酸所生成的油脂還具有烯烴由不飽和高級脂肪酸所生成的油脂還具有烯烴的性質(zhì)。的性質(zhì)。2 2油脂中高級脂肪酸的飽和程度越大，油脂中高級脂肪酸的飽和程度越大，其熔點越高，影響著油脂的存在狀態(tài)其熔點越高，影響著油脂的存在狀態(tài)性質(zhì)決定用途：性質(zhì)決定用途： 1、氫化：制人造奶油、氫化：制人造奶油 2、酸性水解：甘油、高級脂肪酸、酸性水解：甘油、高級脂肪酸3、堿性水解：、堿性水解： 肥皂等。肥皂等。課堂小結(jié)：課堂小結(jié)：練習(xí)練習(xí)（1）在硬水中滴加少量肥皂水，為什么會有白）在硬水中滴加少量肥皂水，