高中化學(xué)課件苯完整課件

1、第二節(jié)第二節(jié) 來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料苯苯化學(xué)謎底：化學(xué)謎底：l知識(shí)與技能：知識(shí)與技能：l1.了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征，理解苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特征。2.掌握苯的典型化學(xué)性質(zhì)。l過(guò)程與方法：過(guò)程與方法：1.提高根據(jù)有機(jī)物性質(zhì)推測(cè)結(jié)構(gòu)的能力。2.掌握研究苯環(huán)性質(zhì)的方法。l情感態(tài)度與價(jià)值觀：情感態(tài)度與價(jià)值觀：l通過(guò)化學(xué)家發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的歷史介紹，體驗(yàn)科學(xué)家艱苦探究、獲得成功的過(guò)程，培養(yǎng)用科學(xué)觀點(diǎn)看待事物的觀點(diǎn)。通過(guò)苯及其同系物性質(zhì)的對(duì)比，對(duì)學(xué)生進(jìn)行“事物是相互影響、相互聯(lián)系的”辯證唯物主義教育。l教學(xué)重點(diǎn)：教學(xué)重點(diǎn)：苯的主要化學(xué)性質(zhì)l教學(xué)難點(diǎn)：教學(xué)難點(diǎn)：苯的分子結(jié)構(gòu)苯苯洗滌劑

2、洗滌劑塑料塑料溶劑溶劑增塑劑增塑劑錦綸，紡織材料錦綸，紡織材料消毒劑消毒劑合成洗滌劑合成洗滌劑染料染料基礎(chǔ)有機(jī)化工原料：基礎(chǔ)有機(jī)化工原料：合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑服裝服裝制鞋制鞋纖維纖維食食品品防防腐腐劑劑藥物藥物 閱讀課本閱讀課本P P7171 十九世紀(jì)初，歐洲經(jīng)歷空前的技術(shù)革命，已經(jīng)十九世紀(jì)初，歐洲經(jīng)歷空前的技術(shù)革命，已經(jīng)陸續(xù)用煤氣照明，煤炭工業(yè)蒸蒸日上。焦臭黑粘陸續(xù)用煤氣照明，煤炭工業(yè)蒸蒸日上。焦臭黑粘的煤焦油造成嚴(yán)重污染，英國(guó)科學(xué)家法拉第是第的煤焦油造成嚴(yán)重污染，英國(guó)科學(xué)

3、家法拉第是第一位對(duì)煤焦油感興趣的科學(xué)家一位對(duì)煤焦油感興趣的科學(xué)家, ,他忍受燒烤熏蒸他忍受燒烤熏蒸, ,用蒸餾的方法對(duì)其進(jìn)行分離提純。用蒸餾的方法對(duì)其進(jìn)行分離提純。18251825年年6 6月月1616日，法拉第向倫敦皇家學(xué)會(huì)報(bào)告日，法拉第向倫敦皇家學(xué)會(huì)報(bào)告-提煉出一種提煉出一種新的物質(zhì)新的物質(zhì), ,該物質(zhì)這是一種無(wú)色油狀液體、有特該物質(zhì)這是一種無(wú)色油狀液體、有特殊的芳香氣味，不溶于水、密度比水??；易在空殊的芳香氣味，不溶于水、密度比水?。灰自诳諝庵悬c(diǎn)燃、氣中點(diǎn)燃、 火焰明亮、同時(shí)產(chǎn)生濃煙火焰明亮、同時(shí)產(chǎn)生濃煙, ,他將這種他將這種物質(zhì)命名為物質(zhì)命名為“氫的重碳化合物氫的重碳化合物” 。隨后法

4、國(guó)化。隨后法國(guó)化學(xué)家熱拉爾等人測(cè)定該烴分子式是學(xué)家熱拉爾等人測(cè)定該烴分子式是C C6 6H H6 6, ,分子量為分子量為78,78,這種烴就是苯這種烴就是苯( (有好聞氣味之意有好聞氣味之意) )。 閱讀課本閱讀課本P P7171 分子式為分子式為C C6 6H H6 6-苯分子的碳的含量如此之高苯分子的碳的含量如此之高, ,究究竟具有什么結(jié)構(gòu)呢竟具有什么結(jié)構(gòu)呢? ?討論：討論：1 1、從苯的元素組成看，苯屬于哪類有機(jī)、從苯的元素組成看，苯屬于哪類有機(jī)物？物？2 2、據(jù)分子式，推出苯所代表的一類物質(zhì)、據(jù)分子式，推出苯所代表的一類物質(zhì)的通式。的通式。3 3、按常理苯應(yīng)為飽和烴還是不飽和烴？、按

5、常理苯應(yīng)為飽和烴還是不飽和烴？4 4、可能的結(jié)構(gòu)推測(cè)、可能的結(jié)構(gòu)推測(cè): :1 1）如果苯為鏈狀烯烴結(jié)構(gòu)，應(yīng)該有幾個(gè)）如果苯為鏈狀烯烴結(jié)構(gòu)，應(yīng)該有幾個(gè)C=CC=C？2 2）如果為帶一個(gè)環(huán)和）如果為帶一個(gè)環(huán)和C=CC=C的結(jié)構(gòu)，應(yīng)該有幾個(gè)的結(jié)構(gòu)，應(yīng)該有幾個(gè)C=CC=C？1 1）4 4個(gè)個(gè)C=CC=C；2 2）一個(gè)環(huán)和）一個(gè)環(huán)和3 3個(gè)個(gè)C=CC=C。5 5、若是以上結(jié)構(gòu)，苯能否使溴水和高錳酸鉀溶液、若是以上結(jié)構(gòu)，苯能否使溴水和高錳酸鉀溶液褪色？褪色？【學(xué)生探究合作實(shí)驗(yàn)】【學(xué)生探究合作實(shí)驗(yàn)】【實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)】【實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)】根據(jù)你寫(xiě)的可能的結(jié)根據(jù)你寫(xiě)的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，從結(jié)構(gòu)看，它應(yīng)具有怎樣的化構(gòu)簡(jiǎn)式，

6、從結(jié)構(gòu)看，它應(yīng)具有怎樣的化學(xué)性質(zhì)？可設(shè)計(jì)怎樣的簡(jiǎn)單實(shí)驗(yàn)來(lái)證明？學(xué)性質(zhì)？可設(shè)計(jì)怎樣的簡(jiǎn)單實(shí)驗(yàn)來(lái)證明？ 實(shí)驗(yàn)：向盛有實(shí)驗(yàn)：向盛有1ml苯的兩支試管中分別滴加苯的兩支試管中分別滴加0.5mL溴水或溴水或酸性酸性KMnO4溶液，振蕩?kù)o置，觀察現(xiàn)象溶液，振蕩?kù)o置，觀察現(xiàn)象?，F(xiàn)象：溴水和酸性現(xiàn)象：溴水和酸性KMnOKMnO4 4溶液都不褪色。溶液都不褪色。 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)：向盛有：向盛有1ml苯的兩支試管中分別滴加苯的兩支試管中分別滴加0.5mL溴水或溴水或酸性酸性KMnO4溶液，振蕩?kù)o置，觀察現(xiàn)象溶液，振蕩?kù)o置，觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，實(shí)驗(yàn)結(jié)論：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，苯分子中沒(méi)有雙鍵。苯

7、分子中沒(méi)有雙鍵。設(shè)問(wèn)：溶液是否褪色？設(shè)問(wèn)：溶液是否褪色？設(shè)問(wèn)：苯分子中有沒(méi)有雙鍵？設(shè)問(wèn)：苯分子中有沒(méi)有雙鍵？ “夢(mèng)的啟示夢(mèng)的啟示” 19世紀(jì)世紀(jì)60年代，德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒已經(jīng)知道苯的分子式年代，德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒已經(jīng)知道苯的分子式為為C6H6，但它們是如何排列、連接的呢？他提出多種可，但它們是如何排列、連接的呢？他提出多種可能的排法，但經(jīng)過(guò)推敲后都放棄了，他被這件工作弄得疲能的排法，但經(jīng)過(guò)推敲后都放棄了，他被這件工作弄得疲憊不堪。一天，他擱下寫(xiě)滿字的厚厚一疊紙便朦朧地睡了。憊不堪。一天，他擱下寫(xiě)滿字的厚厚一疊紙便朦朧地睡了。他在夢(mèng)中看見(jiàn)他在夢(mèng)中看見(jiàn)6個(gè)碳原子組成了古怪的形狀。個(gè)碳原子組成了古怪的

8、形狀。6個(gè)碳原子組個(gè)碳原子組成的成的“蛇蛇”不斷不斷“彎彎曲曲地蠕動(dòng)著彎彎曲曲地蠕動(dòng)著”。突然這條蛇似乎。突然這條蛇似乎被什么東西所激怒，它狠狠地咬著自己的尾巴，后來(lái)牢牢被什么東西所激怒，它狠狠地咬著自己的尾巴，后來(lái)牢牢地銜在尾巴尖，就此不動(dòng)了。凱庫(kù)勒哆嗦一下，醒了過(guò)來(lái)。地銜在尾巴尖，就此不動(dòng)了。凱庫(kù)勒哆嗦一下，醒了過(guò)來(lái)。多么奇怪的夢(mèng)啊，總共只有一瞬間的夢(mèng)，但是在他眼前的多么奇怪的夢(mèng)啊，總共只有一瞬間的夢(mèng)，但是在他眼前的原子和分子卻沒(méi)有消失，他記住了在夢(mèng)中看見(jiàn)的分子中原原子和分子卻沒(méi)有消失，他記住了在夢(mèng)中看見(jiàn)的分子中原子的排列順序，也許這就是答案吧？他匆匆地在紙上寫(xiě)下子的排列順序，也許這就是答

9、案吧？他匆匆地在紙上寫(xiě)下了他所能夠回想的一切，后來(lái)凱庫(kù)勒提出了兩點(diǎn)假設(shè)。了他所能夠回想的一切，后來(lái)凱庫(kù)勒提出了兩點(diǎn)假設(shè)。凱庫(kù)勒在凱庫(kù)勒在18661866年發(fā)表的年發(fā)表的“關(guān)于芳香族化合物的研究關(guān)于芳香族化合物的研究”一文中，提出一文中，提出兩個(gè)假說(shuō)：兩個(gè)假說(shuō)：1.1.苯的苯的6 6個(gè)碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六角閉鏈。個(gè)碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六角閉鏈。2.2.各碳原子之間存在單雙鍵交替形式各碳原子之間存在單雙鍵交替形式, ,不斷地進(jìn)行著以下不斷地進(jìn)行著以下兩種結(jié)構(gòu)的交替運(yùn)動(dòng)。兩種結(jié)構(gòu)的交替運(yùn)動(dòng)。CCCCCCHHHHHH（1 1） 6 6個(gè)碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)；個(gè)碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)；（

10、2 2） 每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子；每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子；（3 3） 環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。根據(jù)苯的凱庫(kù)勒式，假如苯分子結(jié)構(gòu)是一個(gè)正根據(jù)苯的凱庫(kù)勒式，假如苯分子結(jié)構(gòu)是一個(gè)正六邊形的碳環(huán)，碳碳原子間以單、雙鍵交替的六邊形的碳環(huán)，碳碳原子間以單、雙鍵交替的形式連接，那么，請(qǐng)同學(xué)們進(jìn)行一下預(yù)測(cè)：形式連接，那么，請(qǐng)同學(xué)們進(jìn)行一下預(yù)測(cè)： 苯的一氯代物種類？苯的一氯代物種類？ 苯的鄰二氯代物種類？苯的鄰二氯代物種類？ ClClClClClClClCl研究發(fā)現(xiàn)：研究發(fā)現(xiàn)：苯的一氯代物：一種苯的一氯代物：一種 苯的鄰二氯代物：一種苯的鄰二氯代物：一種“化學(xué)建筑師化學(xué)建筑師”凱庫(kù)勒的主

11、要貢獻(xiàn)：凱庫(kù)勒的主要貢獻(xiàn)：1.1.用現(xiàn)代語(yǔ)言把有機(jī)化學(xué)定義為研究碳化合物的化學(xué)。用現(xiàn)代語(yǔ)言把有機(jī)化學(xué)定義為研究碳化合物的化學(xué)。2.2.提出有機(jī)化合物中碳的四價(jià)理論。提出有機(jī)化合物中碳的四價(jià)理論。3.3.提出有機(jī)物的碳鏈學(xué)說(shuō)。提出有機(jī)物的碳鏈學(xué)說(shuō)。4.4.提出苯分子環(huán)狀結(jié)構(gòu)理論。提出苯分子環(huán)狀結(jié)構(gòu)理論。 凱庫(kù)勒的發(fā)現(xiàn)與他本人具備以下素質(zhì)有關(guān)：凱庫(kù)勒的發(fā)現(xiàn)與他本人具備以下素質(zhì)有關(guān)：1.1.廣博而精深的化學(xué)知識(shí)。廣博而精深的化學(xué)知識(shí)。2.2.建筑學(xué)造詣和對(duì)空間結(jié)構(gòu)的豐富想象力。建筑學(xué)造詣和對(duì)空間結(jié)構(gòu)的豐富想象力。3.3.很強(qiáng)的審美能力和豐富的審美經(jīng)驗(yàn)。很強(qiáng)的審美能力和豐富的審美經(jīng)驗(yàn)。4.4.勤奮鉆研

12、的品質(zhì)和執(zhí)著追求的科學(xué)態(tài)度。勤奮鉆研的品質(zhì)和執(zhí)著追求的科學(xué)態(tài)度。缺陷缺陷1 1：不能解釋苯為何不起類似烯烴的不能解釋苯為何不起類似烯烴的 加成反應(yīng)加成反應(yīng)凱庫(kù)勒式凱庫(kù)勒式缺陷缺陷2 2： 與與 性質(zhì)完全相同，性質(zhì)完全相同， 是同種物質(zhì)。是同種物質(zhì)。 CH3 CH3CH3 CH3 后來(lái)隨著化學(xué)理論的發(fā)展與完善，經(jīng)過(guò)許多科學(xué)家們的潛心研究，證實(shí)：l苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，苯苯分子里的分子里的6個(gè)碳原個(gè)碳原子和子和6個(gè)氫原子都個(gè)氫原子都在同一平面上。在同一平面上。l其中的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同l是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵 C-C ： 1.5410-10mC=C：1.3310-10m苯

13、分子結(jié)構(gòu)小結(jié)苯分子結(jié)構(gòu)小結(jié)：1、苯的分子結(jié)構(gòu)可表示為：、苯的分子結(jié)構(gòu)可表示為：2、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子為平面結(jié)構(gòu)、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子為平面結(jié)構(gòu)鍵角鍵角 120 鍵長(zhǎng)鍵長(zhǎng) 1.4010-10m 3、它具有以下特點(diǎn)：、它具有以下特點(diǎn)：不能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色不能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色鄰二元取代物無(wú)同分異構(gòu)體鄰二元取代物無(wú)同分異構(gòu)體球棍模型球棍模型比例模型比例模型CCCCCCHHHHHH 盡管苯分子中并沒(méi)有交替存盡管苯分子中并沒(méi)有交替存在的單、雙鍵結(jié)構(gòu)，但在的單、雙鍵結(jié)構(gòu)，但為了紀(jì)念為了紀(jì)念凱庫(kù)勒，他所提出的苯的結(jié)構(gòu)式凱庫(kù)勒，他所提出的苯的結(jié)構(gòu)式被命名為凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式，現(xiàn)仍被被命名為凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式，現(xiàn)仍被使

14、用。使用。3 3、特點(diǎn)、特點(diǎn) 1 1）平面正六邊形結(jié)構(gòu)。）平面正六邊形結(jié)構(gòu)。 （6 6個(gè)碳原子、個(gè)碳原子、6 6個(gè)氫原子均在同一平面上）個(gè)氫原子均在同一平面上）2 2）鍵角都是）鍵角都是120120 。3 3）平均化的碳碳鍵：鍵能）平均化的碳碳鍵：鍵能:C-C:C-C苯中碳碳鍵苯中碳碳鍵 C=CC=C1 1、 分子式分子式 C C6 6H H6 6 最簡(jiǎn)式最簡(jiǎn)式 C HC H(獨(dú)特的大獨(dú)特的大鍵鍵)2 2、 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ( (凱庫(kù)勒式凱庫(kù)勒式) )1 1、乙烯的物理性質(zhì)、乙烯的物理性質(zhì)（色、態(tài)、味、密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解性、毒性）（色、態(tài)、味、密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解性、毒性

15、）1)1)無(wú)色，有特殊芳香氣味的液體無(wú)色，有特殊芳香氣味的液體2)2)密度小于水，不溶于水，易溶有機(jī)溶劑密度小于水，不溶于水，易溶有機(jī)溶劑3)3)熔點(diǎn)熔點(diǎn)5.5, 5.5, 沸點(diǎn)沸點(diǎn)80.180.1，易揮發(fā)（密封，易揮發(fā)（密封保存）保存）4)4)苯蒸氣有毒苯蒸氣有毒 在裝修中使用的膠、漆、涂料和建筑材料在裝修中使用的膠、漆、涂料和建筑材料的有機(jī)溶劑很多都是用苯。的有機(jī)溶劑很多都是用苯。 在通風(fēng)不良的環(huán)境中，短時(shí)間吸入高濃度在通風(fēng)不良的環(huán)境中，短時(shí)間吸入高濃度苯蒸氣可引起以中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制作用為主苯蒸氣可引起以中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制作用為主的急性苯中毒。輕度中毒會(huì)造成嗜睡、頭痛、的急性苯中毒。輕度中毒

16、會(huì)造成嗜睡、頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、胸部緊束感等，并可有頭暈、惡心、嘔吐、胸部緊束感等，并可有輕度粘膜刺激癥狀。重度中毒可出現(xiàn)視物模輕度粘膜刺激癥狀。重度中毒可出現(xiàn)視物模糊、震顫、呼吸淺而快、心律不齊、抽搐和糊、震顫、呼吸淺而快、心律不齊、抽搐和昏迷。嚴(yán)重者可出現(xiàn)呼吸和循環(huán)衰竭，心室昏迷。嚴(yán)重者可出現(xiàn)呼吸和循環(huán)衰竭，心室顫動(dòng)。長(zhǎng)期生活在超標(biāo)的有苯環(huán)境中易致癌，顫動(dòng)。長(zhǎng)期生活在超標(biāo)的有苯環(huán)境中易致癌，很多致癌物都含有苯環(huán)。很多致癌物都含有苯環(huán)。 苯的用途及危害苯的用途及危害 室內(nèi)環(huán)境中苯的來(lái)源主要是燃燒煙草的煙霧、溶劑、油漆、室內(nèi)環(huán)境中苯的來(lái)源主要是燃燒煙草的煙霧、溶劑、油漆、染色劑、圖文傳真機(jī)

17、、電腦終端機(jī)和打印機(jī)、粘合劑、墻紙、地染色劑、圖文傳真機(jī)、電腦終端機(jī)和打印機(jī)、粘合劑、墻紙、地毯、合成纖維和清潔劑等。毯、合成纖維和清潔劑等。 短時(shí)間內(nèi)吸入高濃度苯蒸汽可發(fā)生急性苯中毒，出現(xiàn)興奮或短時(shí)間內(nèi)吸入高濃度苯蒸汽可發(fā)生急性苯中毒，出現(xiàn)興奮或酒醉感，伴有黏膜刺激癥狀。輕則頭暈、頭痛、惡心、嘔吐、步酒醉感，伴有黏膜刺激癥狀。輕則頭暈、頭痛、惡心、嘔吐、步態(tài)不穩(wěn)；重則昏迷、抽搐及循環(huán)衰竭直至死亡；短期內(nèi)吸入較高態(tài)不穩(wěn)；重則昏迷、抽搐及循環(huán)衰竭直至死亡；短期內(nèi)吸入較高濃度苯后可發(fā)生亞急性苯中毒，出現(xiàn)頭昏、頭痛、乏力、失眠、濃度苯后可發(fā)生亞急性苯中毒，出現(xiàn)頭昏、頭痛、乏力、失眠、月經(jīng)紊亂等癥狀，

18、并可發(fā)生再生障礙性貧血、急性白血病，表現(xiàn)月經(jīng)紊亂等癥狀，并可發(fā)生再生障礙性貧血、急性白血病，表現(xiàn)為迅速發(fā)展的貧血、出血、感染等。長(zhǎng)期接觸苯會(huì)對(duì)血液造成極為迅速發(fā)展的貧血、出血、感染等。長(zhǎng)期接觸苯會(huì)對(duì)血液造成極大傷害，引起慢性中毒。苯可以損害骨髓，使紅血球、白細(xì)胞、大傷害，引起慢性中毒。苯可以損害骨髓，使紅血球、白細(xì)胞、血小板數(shù)量減少，并使染色體畸變，從而導(dǎo)致白血病，甚至出現(xiàn)血小板數(shù)量減少，并使染色體畸變，從而導(dǎo)致白血病，甚至出現(xiàn)再生障礙性貧血。苯可以導(dǎo)致大量出血，從而抑制免疫系統(tǒng)的功再生障礙性貧血。苯可以導(dǎo)致大量出血，從而抑制免疫系統(tǒng)的功用，使疾病有機(jī)可乘。有研究報(bào)告指出，苯在體內(nèi)的潛伏期可長(zhǎng)

19、用，使疾病有機(jī)可乘。有研究報(bào)告指出，苯在體內(nèi)的潛伏期可長(zhǎng)達(dá)達(dá)12-15年。年。 苯中毒對(duì)身體的危害歸結(jié)為苯中毒對(duì)身體的危害歸結(jié)為3種：致癌、致殘、致畸胎。種：致癌、致殘、致畸胎。2.2.可能發(fā)生取代反應(yīng)可能發(fā)生取代反應(yīng); ;3.3.可能發(fā)生加成反應(yīng)可能發(fā)生加成反應(yīng); ;1.1.能發(fā)生氧化能發(fā)生氧化( (燃燒燃燒) )反應(yīng)反應(yīng); ;現(xiàn)象：現(xiàn)象： 明亮的火焰并伴有大量的黑煙明亮的火焰并伴有大量的黑煙2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色( (不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化) )。2C6H615O2 12C

20、O2+6H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃可燃性可燃性: :火焰明亮火焰明亮, ,帶有濃煙帶有濃煙2).2).苯的取代反應(yīng)：苯的取代反應(yīng)：(1)(1)跟鹵素的取代反應(yīng)：跟鹵素的取代反應(yīng)：苯與液溴在鐵粉苯與液溴在鐵粉(實(shí)為實(shí)為FeBr3)催化條件下的反應(yīng)催化條件下的反應(yīng)反應(yīng)結(jié)束后倒入裝有水的大燒杯中反應(yīng)結(jié)束后倒入裝有水的大燒杯中:現(xiàn)象現(xiàn)象:有褐色油狀物在水的下層有褐色油狀物在水的下層反應(yīng)原理反應(yīng)原理:實(shí)驗(yàn)思維拓展：實(shí)驗(yàn)思維拓展：1.1.苯、溴、苯、溴、FeFe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？2.Fe2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？3.3.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么

21、？4.4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？5.5.哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？6.6.純凈的溴苯應(yīng)是無(wú)色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣純凈的溴苯應(yīng)是無(wú)色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來(lái)的面目？使之恢復(fù)本來(lái)的面目？苯苯 液溴液溴 FeFe屑屑用作催化劑用作催化劑用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）溴化氫易溶于水，防止倒吸。溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說(shuō)明它們發(fā)生了取代苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說(shuō)明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反

22、應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBrFeBr3 3溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來(lái)的面目。溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來(lái)的面目。 苯分子中的氫原子被苯分子中的氫原子被NONO2 2所所取代的反應(yīng)叫做取代的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)硝基硝基: :NO2(注意與注意與NONO2 2、NONO2 2 區(qū)別區(qū)別）純凈的硝基苯是無(wú)色而有苦杏仁氣味的油狀液體，純凈的硝基苯是無(wú)色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣

23、有毒性。不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。 HNO3+濃硫酸濃硫酸+ H2ONO2硝基苯硝基苯50-60苯苯+濃硝酸濃硝酸+濃硫酸在加熱條件下的反應(yīng)濃硫酸在加熱條件下的反應(yīng)H+ HONO2+ HOHNO2濃硫酸濃硫酸加熱加熱硝基硝基: :NO2(注意與注意與NONO2 2、NONO2 2 區(qū)別區(qū)別）實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟:先將先將1.5mL濃硝酸注濃硝酸注入大試管中入大試管中,再慢慢注入再慢慢注入2mL濃硫濃硫酸酸,并及時(shí)搖勻和冷卻。并及時(shí)搖勻和冷卻。向冷卻后的酸中逐滴加入向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯苯,充分振蕩充分振蕩,混和均勻?；旌途鶆?。將混合物控制在將混合物控制在50-60的條的條件下

24、約件下約10min,實(shí)驗(yàn)裝置如左圖。實(shí)驗(yàn)裝置如左圖。將反應(yīng)后的液體到入盛冷水的將反應(yīng)后的液體到入盛冷水的燒杯中燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成油狀物生成,經(jīng)過(guò)分離得到粗硝基經(jīng)過(guò)分離得到粗硝基苯。苯。 粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌溶液洗滌,最后再用蒸最后再用蒸餾水洗滌。將用無(wú)水餾水洗滌。將用無(wú)水CaCl2干燥干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾,得到純硝得到純硝基苯?；健?shí)驗(yàn)裝置圖實(shí)驗(yàn)裝置圖實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)方案設(shè)計(jì)（2）硝化反應(yīng)）硝化反應(yīng) 混合混酸時(shí)，一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注混合混酸時(shí)，一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中

25、，并不斷振蕩使之混合均勻。入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。切不可將濃硝酸注入濃硫酸中，因混和時(shí)要放切不可將濃硝酸注入濃硫酸中，因混和時(shí)要放出大量的熱量，以免濃硫酸濺出，發(fā)生事故。出大量的熱量，以免濃硫酸濺出，發(fā)生事故。純凈的硝基苯是無(wú)色而有純凈的硝基苯是無(wú)色而有苦杏仁氣味的油狀液體，苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。硝基苯蒸氣有毒性。如何混合硫酸和硝酸的混合液？如何混合硫酸和硝酸的混合液？苯苯+濃硫酸在加熱的條件下反應(yīng)后互溶濃硫酸在加熱的條件下反應(yīng)后互溶H+ HOSO3H+ HOHSO3H加熱加熱環(huán)己烷環(huán)己烷 CH2CH2CH2CH2CH2

26、CH2+ H2催化劑催化劑 催化劑催化劑 + H2苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃但能萃取溴而使水層褪色取溴而使水層褪色)，說(shuō)明它比烯烴、炔烴，說(shuō)明它比烯烴、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。難進(jìn)行加成反應(yīng)。苯在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。苯在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷苯苯+Cl2在紫外光條件下的反應(yīng)在紫外光條件下的反應(yīng)+ 3Cl2紫外光紫外光ClClClClClCl烷烴烯烴苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與酸性KMnO4作用點(diǎn)燃現(xiàn)象結(jié)論純溴純溴溴水溴水純溴純溴光照光照取代取代加成加成催化劑催化劑取代取代現(xiàn)

27、象現(xiàn)象結(jié)結(jié)論論不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被 酸性酸性KMnO4溶液溶液 氧化氧化易被易被 酸性酸性KMnO4溶液溶液 氧化氧化苯不被酸性苯不被酸性 KMnO4溶液溶液氧化氧化火焰顏色火焰顏色淺，無(wú)煙淺，無(wú)煙火焰明亮，火焰明亮，有黑煙有黑煙火焰明亮，火焰明亮，有濃煙有濃煙含碳含碳量低量低含碳量含碳量較高較高含碳量高含碳量高 一一:苯的組成苯的組成1.分子式分子式 2.結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 3.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式二二:苯的結(jié)構(gòu)苯的結(jié)構(gòu)（1）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；（2）苯分子中碳碳之間的鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵；（3）苯分子中六個(gè)碳原子等效，六個(gè)氫原子等效。三三:苯的物

28、理性質(zhì)苯的物理性質(zhì)四四:苯的化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)1:可燃燒可燃燒2：易取代：易取代(1)溴代反應(yīng)溴代反應(yīng) C6H6+ Br2 C6H5Br+HBr(2)硝化反應(yīng)硝化反應(yīng) C6H6+HNO3 C6H5NO2+H2O但總的來(lái)說(shuō)易取代但總的來(lái)說(shuō)易取代,難加成難加成,能氧化能氧化.3：難加成：難加成 C6H6+3H2 C6H12苯的化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì): :易取代、難加成、難氧化易取代、難加成、難氧化1.下列物質(zhì)不能使酸性下列物質(zhì)不能使酸性KMnO4溶液褪色的溶液褪色的是（是（ ）ASO2 B甲烷甲烷 C苯苯 D乙烯乙烯BCD2、苯的化學(xué)性質(zhì)的敘述錯(cuò)誤的是（、苯的化學(xué)性質(zhì)的敘述錯(cuò)誤的是（ ）A、易發(fā)生取代反應(yīng)、易發(fā)生取代反應(yīng) B、能發(fā)生加成反應(yīng)，但困難、能發(fā)生加成反應(yīng)，但困難C、能燃燒、能燃燒 D、易被酸性高錳酸鉀氧化、易被酸性高錳酸鉀氧化3下列物質(zhì)與溴水混合后充分振蕩，下列物質(zhì)與溴水混合后充分振蕩，靜置后上層液體呈橙紅色，下層液體無(wú)靜置后上層液體呈橙紅色，下層液體無(wú)色的是（色的是（ ）A碘化鉀溶液碘化鉀溶液B苯苯C四氯化碳四氯化碳D己烯己烯B4下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是（確的是（ ）A苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體B常溫下苯是一中不溶于水且密度小常溫下苯是一中不溶于水且密度小于水的液體于