趙玉青的論文

1、輔酶催化法合成安息香溶液PH對(duì)合成安息香產(chǎn)率的影響學(xué)號(hào)：200906011047姓名：趙玉青專業(yè)班級(jí)：生工094指導(dǎo)教師：邢殿香2：目錄摘要.1關(guān)鍵詞1第一章 前言.11.1 安息香的用途.11.2 安息香的合成方法.1第二章 實(shí)驗(yàn)部分.22.1 實(shí)驗(yàn)藥品22.2 實(shí)驗(yàn)設(shè)備，儀器和裝置圖.22.2.1 實(shí)驗(yàn)設(shè)備，儀器.22.2.2 實(shí)驗(yàn)裝置圖32.3 實(shí)驗(yàn)過(guò)程32.4 實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng).4第三章 數(shù)據(jù)處理.53.1安息香在不同PH下的產(chǎn)量與產(chǎn)率.53.2安息香的熔點(diǎn)測(cè)定.53.3 安息香的IR圖譜測(cè)定.6第四章 結(jié)果與討論.7參考文獻(xiàn).8摘要：本實(shí)驗(yàn)以15ml苯甲醛為原料，1.8克輔酶VB1為催化

2、劑，再加15ml 95的乙醇和6ml水，通過(guò)安息香縮合反應(yīng)合成了安息香。本實(shí)驗(yàn)采用單因素法，通過(guò)加入150gLNaoH,調(diào)節(jié)不同PH,考察不同PH時(shí)對(duì)反應(yīng)速率的影響。在PH為8時(shí)，得到的安息香的量為0.3克純品，在PH為9時(shí)得到的安息香的量為1.5克純品。PH為9時(shí)產(chǎn)量最高，輔酶催化劑VB1的催化活性最高。關(guān)鍵詞：苯甲醛 輔酶催化劑 安息香縮合反應(yīng) PH第一章 前言1.1安息香的用途 安息香是一種無(wú)色或白色晶體，（英文：Benzoin）又稱苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羥基-2-苯基苯乙酮或2-羥基-1,2-二苯基乙酮。它可由兩分子苯甲醛在催化劑的作用下利用縮合反應(yīng)制的。安息香可用于配制止咳藥和感冒

3、藥還可制成局部用藥。等級(jí)較好的安息香提取后用于生產(chǎn)香皂、香波、護(hù)膚霜、浴油、氣溶膠、爽身粉、液體皂、空氣清新劑、織物柔順劑、洗衣粉和洗滌劑等日用化學(xué)品【1】。安息香配劑用作吸入劑, 可減輕粘膜炎、喉炎、支氣管炎等上呼吸道病癥。外部應(yīng)用，被認(rèn)為是治療包括痤瘡，牛皮癬，濕疹和皮疹在內(nèi)各種皮膚疾病的有效措施。此外，它還作為防腐劑治療割傷，創(chuàng)傷，大水泡，甚至凍瘡，以及口腔潰瘍。【2】 含有安息香的配劑, 可用于防治唇疤疹的洗液、治療優(yōu)的復(fù)方鬼臼根涂劑以及治療牙病的漱口水等。在印度尼西亞, 安息香提取物用于配制一著名的消炎粉, 可使干燥皮膚恢復(fù)活力, 減輕及改善皮膚過(guò)敏等。安息香還是一種主要的食用香精【

4、3】1.2 安息香的合成方法 安息香的輔酶催化合成及轉(zhuǎn)化：芳香醛在氰化鈉(鉀)催化下,分子間發(fā)生縮合生成二苯羥乙酮或稱安息香的反應(yīng).稱為安息香縮合.這是一個(gè)碳負(fù)離子對(duì)羰基的親核加成反應(yīng).其它取代芳醛如甲基苯甲醛,對(duì)甲氧基苯甲醛和呋喃甲醛等也可發(fā)生類似的縮合,生成相應(yīng)的對(duì)稱性二芳基羥乙酮.除氰離子外,噻唑生成的季銨鹽也可對(duì)安息香縮合起催化作用.如用有生物活性的維生素B1的鹽酸鹽代替氰化物催化安息香縮合反應(yīng), 維生素B1俗稱硫胺素 ,反應(yīng)時(shí)，VB1分子中的噻唑環(huán)上的氮原子和硫原子鄰位的氫，在堿作用下可生成負(fù)碳離子 ,硫胺素分子中最主要的部分是噻唑環(huán)，噻唑環(huán)C2上的氫原子由于受到氮原子核硫原子的影響

5、，具有明顯的酸性，在堿的作用下，質(zhì)子容易被除去，產(chǎn)生的負(fù)碳離子作為活性中心。然后與苯甲醛作用生成中間體（形成烯醇中間體）。本實(shí)驗(yàn)反應(yīng)條件溫和，無(wú)毒且產(chǎn)率高。綜合比較多種合成安息香的方法，我認(rèn)為最好的合成方法是由維生素B1代替氰化物催化安息香縮合反應(yīng)。我認(rèn)為此種方法比較適合學(xué)生在實(shí)驗(yàn)室操作，而且合成路徑比較簡(jiǎn)便，維生素B1又稱硫胺素或噻胺，是一種輔酶，作為生物化學(xué)反應(yīng)的催化劑，在生命過(guò)程中起著重要作用。這個(gè)反應(yīng)中，反應(yīng)條件溫和，無(wú)毒且產(chǎn)率高。第二章 實(shí)驗(yàn)部分2.1 實(shí)驗(yàn)藥品95%乙醇（分析純 天津市天力化學(xué)試劑有限公司） 苯甲醛 （99 天津博迪化工股份有限公司） 鹽酸硫肼（VB1) （98國(guó)藥

6、集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司） NaOH （96 天津市博迪化工有限公司） 水 活性炭2.2 實(shí)驗(yàn)設(shè)備，儀器和裝置圖2.2.1 實(shí)驗(yàn)設(shè)備,儀器： 100ml圓底燒瓶 100ml錐形瓶2個(gè) 25ml量筒一個(gè) 50ml量筒一個(gè) 1000ml燒杯一個(gè) 500ml燒杯一個(gè) 300ml燒杯一個(gè) 球型冷凝管一支 玻璃棒一支 KDM型調(diào)溫電熱套一個(gè) 鐵架臺(tái)一個(gè) 滴管一支 熱過(guò)濾漏斗 酒精燈 紅外光譜儀 提勒管 溫度計(jì)一支 天平 抽濾裝置等2.2.2 實(shí)驗(yàn)裝置圖 (1) （2） （3）加熱回流裝置 抽濾裝置 熱過(guò)濾裝置（4） 熔點(diǎn)測(cè)定裝置2.3 實(shí)驗(yàn)過(guò)程1、室溫下，稱取75克氫氧化鈉，放入燒杯中，然后加水至500毫升

7、刻度線，攪拌，搖勻待用。 2、室溫下，100毫升圓底燒瓶中，加入1.8克VB1,6ml水，15ml 95%的乙醇和15ml苯甲醛。 3、混合后慢慢滴加上述配置的150g/L的氫氧化鈉溶液，充分搖勻，使反應(yīng)液PH達(dá)到8，并3分鐘內(nèi)顏色不褪。4、安裝加熱回流裝置，搖勻反應(yīng)液，加入23粒沸石，開始水浴加熱回流75分鐘，水浴溫度保持在60-75攝氏度，（且不可加熱至沸騰），反應(yīng)混合物呈橘黃（紅）色均相溶液。5、將反應(yīng)混合物冷至室溫，析出淺黃色結(jié)晶。然后將溶液倒入錐形瓶中，將錐形瓶放入冰水中進(jìn)行冰水浴冷卻，降溫使結(jié)晶完全析出。如果反應(yīng)混合物種出現(xiàn)油層，重新加熱使其變成均相，再慢慢冷卻，重新結(jié)晶。如有必要

8、可用玻璃棒磨擦錐形瓶?jī)?nèi)壁，促使其結(jié)晶。6、在布氏漏斗中放入圓形濾紙，安裝好抽濾裝置，開始抽氣，潤(rùn)濕濾紙，開始抽濾，將結(jié)晶混合物倒入漏斗中，并用50ml冷水分兩次洗滌結(jié)晶。抽濾時(shí)，一定要用冷水洗滌晶體，除去雜質(zhì)【1】。7、將抽濾過(guò)得到的固體即粗產(chǎn)品進(jìn)行稱重，記錄數(shù)據(jù)。8、將粗產(chǎn)品用95%乙醇溶解后放入圓底燒瓶中，加入沸石進(jìn)行加熱回流。然后停止加熱稍冷后再加入活性炭脫色，脫色要加熱煮沸35分鐘。同時(shí)也應(yīng)加熱熱過(guò)濾裝置，趁熱過(guò)濾后得到的濾液，放入冷水中冷卻，然后再進(jìn)行抽濾，也要用冷水洗滌兩次。9、稱取抽濾得到的晶體即純品質(zhì)量，記錄數(shù)據(jù)。計(jì)算產(chǎn)率。10、將步驟三中的PH調(diào)至9、10、11。再做三次實(shí)驗(yàn)

9、。11測(cè)熔點(diǎn)：選取三組中自己認(rèn)為得到最純安息香的一組，進(jìn)行熔點(diǎn)測(cè)定，在提勒管中熔點(diǎn)測(cè)定，步驟為毛細(xì)管封口 樣品的填裝 測(cè)定熔點(diǎn)，測(cè)定三次，記錄數(shù)據(jù)。12測(cè)量該晶體的I-R圖譜。2.4 實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)1調(diào)節(jié)PH時(shí)，溶液一定要搖勻，并且三分鐘內(nèi)不退色。2. VB1在酸性條件下穩(wěn)定，易吸收水，在水溶液中易被空氣氧化，且再滴加氫氧化鈉時(shí)，要冷卻的氫氧化鈉，防止VB1開環(huán)失效。3再水浴加熱時(shí)，溫度一定要保持在60-75攝氏度，不可加熱至沸騰。4熱過(guò)濾一定要迅速，防止冷卻，熱過(guò)濾時(shí)一定要將酒精燈移走防止失火。5抽濾時(shí)，一定要用冷水洗滌晶體，除去雜質(zhì)。6加熱回流時(shí)一定要加入沸石，防止暴沸。7熔點(diǎn)測(cè)定必須要進(jìn)行

10、3次平行測(cè)定，且相隔溫度不應(yīng)超過(guò)1。8. 若產(chǎn)物呈油狀物析出，應(yīng)重新加熱使成均相，在慢慢冷卻重新結(jié)晶。必要時(shí)用玻璃棒摩擦瓶壁。第三章 數(shù)據(jù)處理3.1 表一：安息香在不同PH下的產(chǎn)量與產(chǎn)率通過(guò)計(jì)算安息香的理論產(chǎn)量：15.59克PH891011 粗品g1.23.000 純品g0.31.500 產(chǎn)率1.99.600結(jié)果分析：PH為9時(shí)得到的產(chǎn)品比較多，PH為8是產(chǎn)量不是很大。在做PH為10和11時(shí)由于輔酶VB1失效導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗沒有得出產(chǎn)品。因此，輔酶催化合成產(chǎn)品在PH為9時(shí)產(chǎn)率最高，即輔酶催化法合成產(chǎn)品的最佳PH為9，酶的活性是受溶液的PH影響，溶液過(guò)酸或者過(guò)堿，都很大程度上影響酶的活性，降低產(chǎn)率，

11、甚至使產(chǎn)率為零，本次次實(shí)驗(yàn)我們采用的是輔酶催化法合成安息香，所以酶的活性直接影響反應(yīng)的產(chǎn)量，我們?cè)谡{(diào)節(jié)溶液的PH時(shí)，影響了酶的活性從而影響了催化效果。3.2 安息香的熔點(diǎn)測(cè)定（PH=9時(shí)的產(chǎn)品）次數(shù)123始熔135 .5135134 .8全熔137 .2137136 .6由查書知：安息香的熔點(diǎn)為137結(jié)果分析：由實(shí)驗(yàn)測(cè)得的安息香的熔點(diǎn)和標(biāo)準(zhǔn)的安息香的熔點(diǎn)對(duì)比知，結(jié)果誤差相差很小，得知樣品可能為安息香。分析實(shí)驗(yàn)測(cè)得的誤差，可能是由于實(shí)驗(yàn)產(chǎn)品沒有充分干燥，或是樣品沒有充分研細(xì)，裝樣不夠致密均勻，導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)結(jié)果產(chǎn)生偏差。3.3 安息香的IR圖譜測(cè)定：實(shí)驗(yàn)所得產(chǎn)品的IR圖譜：實(shí)驗(yàn)結(jié)果分析：由安息香的標(biāo)準(zhǔn)

12、IR譜圖和樣品IR譜圖知，在樣品譜圖中可以得出，在1000-1300出有吸收說(shuō)明有C-O鍵，1500左右處有吸收，說(shuō)明有苯環(huán)，在1700處有吸收，說(shuō)明樣品有C=O，在3000附近有吸收說(shuō)明有C-H鍵，在3500附近有吸收峰，說(shuō)明有-OH鍵。樣品的IR譜圖，與標(biāo)準(zhǔn)IR譜圖極為相似，并且各個(gè)吸收峰位置都在一個(gè)區(qū)間，說(shuō)明兩者為同一物質(zhì)的譜圖，綜合熔點(diǎn)測(cè)定，實(shí)驗(yàn)得到的物質(zhì)為安息香。第四章 結(jié)果與討論本次實(shí)驗(yàn)，我所用的是輔酶催化法合成安息香，實(shí)驗(yàn)機(jī)理是采用單因素法尋找體系在不同PH時(shí)對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。通過(guò)加入1.8克VB1,6ml水，15ml95的乙醇和15ml苯甲醛，混合后加入150gLNaOH，調(diào)節(jié)PH為8，9,10,11，分別測(cè)定不同PH下的安息香的產(chǎn)量和產(chǎn)率。做PH=8的實(shí)驗(yàn)時(shí)，過(guò)程進(jìn)展很順利，得到粗品1.2g,純品0.3g.當(dāng)做PH=9的實(shí)驗(yàn)時(shí)，全班由于VB1的產(chǎn)品失效，產(chǎn)品都沒有做出來(lái)。后來(lái)更換VB1時(shí)，得到了產(chǎn)品。得到粗品3.0g,純品1.5g.其他PH=10和PH=11的實(shí)驗(yàn)由于VB1的短缺沒有做。通過(guò)測(cè)定產(chǎn)品的熔點(diǎn)和IR圖譜，得到產(chǎn)品為安息香。輔酶催化合成安息香在PH為9時(shí)產(chǎn)率最高，即輔酶催化法合成安息香的最佳PH為9，酶的活性是受溶液的PH影響，溶液過(guò)酸或者過(guò)堿，都很大程度上影響酶的活性，降低產(chǎn)率，甚至使產(chǎn)率為零。本實(shí)