有機化學(xué)課后習(xí)題答案(高教四版)第十章

1、第十章 醇、酚、醚 1.寫出戊醇C5H9OH的異構(gòu)體的構(gòu)造式.并用系統(tǒng)命名法命名。答案： 1-戊醇   2-戊醇 3-戊醇  2-甲基-1-丁醇 3-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇 3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇  2.寫出下列結(jié)構(gòu)式的系統(tǒng)命名:  （1）      （2） （3） （4） （5） （6）           （7）    

2、                 （8）                 （9）            （10）      

3、60;      答案：（1）3-甲氧基-2-戊醇（2）（E）-4-烯-2-己醇（3）2-對氯苯基乙醇或?qū)β缺揭掖迹?）（Z）-2-甲基-1-乙基-環(huán)己醇（5）1-乙氧基-2-甲基丙烷或乙基異丁基醚（6）3-氯-5-硝基-1，2-苯二酚（7）對溴乙氧基苯（8）2，6-二溴-4-異丙基苯酚（9）1，2，3-三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚（10）1，2-環(huán)氧丁烷 3寫出下列化合物的構(gòu)造式：（1）（E）-2-丁烯十醇 (2)烯丙基正丁醚 （3）對硝基芐基苯甲醚 （4）鄰甲基苯甲醚 （5）2，3-二甲氧基丁烷 （6），-二苯基乙醇 （7）新戊醇

4、（8）苦味酸 （9）2，3-壞氧戊烷 （10）15-冠-5 答案：     4、寫出下列化合物的構(gòu)造式。(1)2,4-dimethyl-1-hexanol(2)4-penten-2-ol(3)3-bromo-4-methylphenol (4)5-nitro-2-naphthol (5)tert-butyl phenyl ether (6)1,2-dimethoxyethanel答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6) 5寫出異丙醇與下列方式劑作用的反應(yīng)式：（1） Na   (2)Al (3)冷濃H2SO4 (4)H2SO4>1600C

5、  (5) H2SO41400C   （6）NaBr+H2SO4     (7)紅磷+碘（8）SOCl2  (9)CH3C6H4SO2Cl (10)(1)的產(chǎn)物+C2H5Br  (11)（1）的產(chǎn)物+叔丁基氯 (12)（5）的產(chǎn)物+HI（過量）答案：（1）  (2)(3) (3)             (4)(5)（6）     (7)（8）&#

6、160;  (9)(10)   (11)（1）的產(chǎn)物+叔丁基氯 (12)（5）的產(chǎn)物+HI（過量）  6在叔丁醇中加入金屬鈉，當(dāng)Na被消耗后，在反應(yīng)混合物中加入溴乙烷，這時可得到C6H14O；如在乙醇與Na反應(yīng)的混合物中加入2-溴-二甲基丙烷，則有氣體產(chǎn)生，在留下的混合物中僅有乙醇一種有機物，試寫出所有的反應(yīng)，并解釋這兩個實驗為什么不同？答案：     第一個實驗是親核反應(yīng)，第二個實驗以消除反應(yīng)為主，生成烯烴氣體放出，過量的乙醇沒參加反應(yīng)而留下。    

7、7有人試圖從氘代醇 和HBr，H2SO4共熱制備 ，得到的產(chǎn)物具有正確的沸點，但經(jīng)過對光譜性質(zhì)的仔細(xì)考察，發(fā)現(xiàn)該產(chǎn)物是CH3CHDCHBrCH3和CH3CH2CDBrCH3的混合物，試問反應(yīng)過程中發(fā)生了什么變化？用反應(yīng)式表明？答案： 8完成下列各反應(yīng)： (9) (10) 答案：解： (9) (10)  9寫出下列各題中括弧中的構(gòu)造式： （1） （2） （3） 答案：解：(1) (2)(3)  10用反應(yīng)式標(biāo)明下列反應(yīng)事實： 答案： 11化合物（A）為反-2-甲基環(huán)已醇，將（A）與對皿苯磺酰氯反應(yīng)產(chǎn)物以丁醇鈉處理所獲得的唯一烯烴是3-甲基環(huán)已烯。（1）寫出

8、以上各步反應(yīng)式。（2）指出最后一步反應(yīng)的立體化學(xué)。（3）若將（A）用H2SO4脫水，能否得到下列烯烴。答案：（2）最后一步反應(yīng)的立體化學(xué)是SN2反式消除。（3）若將A用H2SO4脫水，能得到少量上述烯烴和另外一種主要產(chǎn)物烯烴             因為（CH3）3COK是個體積大的堿在反應(yīng)是只能脫去空間位阻小的H，而得到3-甲基環(huán)己烯，而用硫酸脫水時，都是E1歷程，所以主要產(chǎn)物是 12選擇適當(dāng)?shù)娜┩虶rignard試劑合成下列化合物： （1）3-苯基-1-丙醇：（2）1-

9、環(huán)已基乙醇 （3）2-苯基-2-丙醇 （4）2，4-二甲基-3-戊醇 （5）1-甲基環(huán)已烯 答案：  13利用指定原料進(jìn)行合成（無機試劑和C2以下的有機試劑可以任選）。 （1）用正丁醇合成：正丁酸1，2-二溴丁烷，1-氯-2-丁醇，1-丁炔，2-丁酮。（2）用乙烯合成 （3）用丙烯合成   （4）用丙烯和苯合成 （5）用甲烷合成 （6）用苯酚合成 （7）用乙炔合成 （8）用甲苯合成 （9）用叔丁醇合成 答案： 14用簡單的化學(xué)方法區(qū)別以下各組化合物  （1）1，2-丙二醇，正丁醇，甲丙醚，環(huán)已烷。 （2）丙醚，溴代正丁烷烯丙基異丙基醚。 答案：

10、 15試用適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)方法結(jié)合必要的物理方法將下列混合物中的少量雜質(zhì)除去。 （1）乙醚中含有少量乙醇。（2）乙中含有少量水（3）環(huán)已醇中含有少量苯酚 答案：  16。分子式為C6H10O的化合物（A），能與lucas試劑反應(yīng)，亦可被KMnO4氧化，  并能吸收1molBr2，（A）經(jīng)催化加氫得（B），將（B）氧化得（C）分子式為C6H10O，將（B）在加熱下與濃H2SO4作用的產(chǎn)物還原可得到環(huán)已烷，試推測（A）可能的結(jié)構(gòu)，寫出各步驟的反應(yīng)式：答案：  17化合物（A）分子式為C6H14O，能與Na作用，在酸催化作用下可脫水生成（B），以冷KMnO4溶液氧化

11、（B）可得到（C），其分子式為C6H14O2，（C）與HIO4作用只得丙酮，試推（A），（B），（C）的構(gòu)造式，并寫出有關(guān)反應(yīng)式。答案： 18分子式為C5H12O的一般純度的醇，具有下列NMR數(shù)據(jù)，試推出該醇的結(jié)構(gòu)式。值 質(zhì)子數(shù) 信號類型 （a）09 （b）16 （c）26 （d）36 （e）11 6 1 1 1 3 二重峰 多重峰 單 峰 多重峰 二重峰  答案： 19某化合物分子式為C8H16O（A），不與金屬Na，NaOH及KMnO4反應(yīng)，而能與濃氫碘酸作用，生成化合物C7H14O（B），（B）與濃H2SO4共熱生成化合物C7H12（C），（C）經(jīng)臭氧化水解

12、后得產(chǎn)物C7H12O2（D），（D）的IR圖上在17501700cm-1處有強吸收峰，而在NMR圖中有兩面三刀駔峰具有如下特征：一組為（1H）的三重峰（=10），另一組是（3H）和單峰（=2），（C）在過氧化物存在下與氫溴酸作用得C7H12Br（E），E經(jīng)水解得化合物（B）試推導(dǎo)出（A）的結(jié)構(gòu)式，并用反應(yīng)式表示上述變化過程。答案： 20.某化合物（A）C4H10O，在NMR圖中=0.8（雙重峰6H），=1.7（復(fù)雜多重峰，1H）=3.2（雙重峰，2H）以及=4.2（單峰，1H加樣品與D2O共振后此峰消失），試推測A的結(jié)構(gòu)。答案： 21畫出下列取代乙醇的構(gòu)象異構(gòu)體的Newma

13、n式，并預(yù)測各步的相對比例。(1)FCH2CH2OH （2）BrCH2CH2OH答案： 22試判斷下列反應(yīng)歷程是E1或E2，還是SN1或SN2，并寫出主要產(chǎn)物。（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）答案：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10） 23就以下幾個方面對E1和E2反應(yīng)進(jìn)行比較：(1)反應(yīng)步驟   (2)動力學(xué)   (3)過渡態(tài) (4)立體化學(xué)(5)競爭反應(yīng)   (6)底物（RX或ROH）結(jié)構(gòu)對速率的影響   (7)離去基團(tuán)L的堿性對反應(yīng)速度的影響      (8)消去的-H的酸性對反應(yīng)速率的影響  答案：名稱E1反應(yīng)E2反應(yīng)反應(yīng)步驟分兩步反應(yīng)一步進(jìn)行動力學(xué)一級反應(yīng)二級反應(yīng)過渡態(tài)立體化學(xué)經(jīng)C+消除有重排產(chǎn)物外消旋化反式消除構(gòu)型翻轉(zhuǎn)競爭反應(yīng) SN1S