有機(jī)化學(xué)練習(xí)題

1、烷烴、烯烴、炔烴、二烯烴、脂環(huán)烴、紅外光譜命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式:1.5. CH3£CH3C2H59. NBS10.烯丙基碳正離子11.環(huán)戊二烯13. (2E,4Z)-2,4-己二烯二、完成反響式:1.+ HBr -°°-2. °3，,IZn , H2° (3.NBSCH3CH2CH=CH2(4.KMnO 4(H+ A (5.0'6. (CH3) 2C CH3H=cc2H5CH2CH31) BH3, THF7.2) H2O2/NaOH(8. CH3CCC2H5三、選擇和填空:8.CH3C2H512.芐基自由基14. (2E,4S)-3-乙基-4

2、-溴-2-戊烯C CH2HBrH2, Lindlar 上(H2， Lindlar 或 H2，Ni2BNa,液NH3 (1.化合物A與HBr加成的重排產(chǎn)物是：Br尸IIxA.B.C.1_1BrD.Br2. 以下化合物能發(fā)生Diels-Alder反響的是:A. C6H5C6H5四、簡(jiǎn)答題：1. 為什么CH三CH的酸性大于CH2=CH2的酸性？2 用簡(jiǎn)便的方法除去 1-溴丁烷中的少量1-丁烯、2-丁烯和1-丁醇。3以下反響選擇哪種溶劑最好，假設(shè)采用不同溶劑對(duì)產(chǎn)物有何影響。CH 2 =CH 2 + Br2 溶劑* CH 2Br -CH 2Br溶劑：甲醇，水，四氯化碳4寫出以下反響的主要產(chǎn)物并簡(jiǎn)要解釋之

3、。1CH3 _CH 上H 2 + HCl42CF3 CH -CH 2 + HCl O500 c3CH3 _CH2 -CH =CH 2+CI2 C.4-CH=CH -CH 3 + HCl-CH3I ph5. 寫出化合物H的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。6. 如何用IR光譜區(qū)別環(huán)己醇和環(huán)己酮？7. 紅外光譜IR測(cè)量的是分子的能級(jí)變化。A電子 B鍵能C構(gòu)象 D振動(dòng)和轉(zhuǎn)動(dòng)I I , CH3CIHCHC2H5五、用化學(xué)方法鑒別以下各化合物：CH3 , CH2=CH CH=CHCH2 , CH3CH2C CH六、合成題1以w C2的有機(jī)物合成正丁醇及正辛烷2 以w C2的有機(jī)物合成03. 以指定有機(jī)物合成CH三 CHHC2H

4、5C2H5 O Hch3ch2ch2H&C5以丙烯為唯一碳源合成HCH36 用順丁烯二酸酐和環(huán)戊二烯為原料，經(jīng)Diels-Alder雙烯合成反響等合成HOOCCOOHHOOC COOH七、推測(cè)結(jié)構(gòu)題：OOOO1化合物經(jīng)臭氧化；復(fù)原水解生成CH3 C- CHS和等摩爾數(shù)的CH3 C_ CH2- CH曠C_ CH2- C- H推測(cè)原來(lái)化合物可能的結(jié)構(gòu)式。2. 化合物A和B是組成為C6H12的兩個(gè)同分異構(gòu)體，在室溫下均能使B2-CCl4溶液褪色，而 不被KMnOq氧化，其氫化產(chǎn)物也都是 3-甲基戊烷；但A與HI反響主要得3-甲基-3-碘戊烷， 而B那么得3-甲基-2-碘戊烷。試推測(cè) A和B的

5、構(gòu)造式。3. 某化合物A的分子式為C5H8,在液氮中與NaNH?作用后，再與1-溴丙烷作用，生成分子式 為C8H14的化合物B，用KMnO4氧化B得分子式為C4H8O2的兩種不同的酸 C和D。A和稀 H2SO4/HgSO4水溶液作用，可生成酮 E (C5H10O)。試寫出A-E的構(gòu)造式。八、反響機(jī)理題：1. 解釋以下兩反響的加成位置為何不同？HClCF3CH二 CH2CF3CH2CH2CIHCICH3OCHCH2 CH3OCHCICH32. 寫出以下反響的機(jī)理單環(huán)芳烴、多環(huán)芳烴及非苯芳烴命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式:CH3SO3H1,8-二硝基萘2-氯-4 -硝基聯(lián)苯孤立地指出以下反響中錯(cuò)誤的地方:1.NO

6、2NBSOHCHCH 3CH2 _CHCH 3ALCL 3"no2h2so4L-ch2ch2ch3NO2SO3HCH2CH2CH3no2SO3HKOH ?CHBrCH2CH3NO2J OH丫 CHCH2CH3SO3H3. HOHBrCH=CH 2 HOCH2CH2MgBrMgCH2CH2Br 醚 HO1 CH3CHO2 H 3O+ HOOHCH2CH2CHCH 34. CH3-CHCH2OHHBrH3C CHCH2BrCH3CH3OCH3液氨INH2CH3no2三、比擬與鑒別題：O2N1.比擬以下碳正離子的穩(wěn)定性A.CH3O；_CH2+B.CH2+C.CH2+2.比擬以下化合物硝化反

7、響速率次序CH 3OCH3NO23.4.5.6.B.C.D.排列以下各化合物與ch=chch2HBr發(fā)生親電加成活性大小次序ch=chch2CH=CHCH 2CH CH CH2A.B.C.D.no2H3按休克爾規(guī)那么判斷以下化合物或離子哪些具有芳性?+A."C.用化學(xué)方法鑒別以下各組化合物(CH2)3CH3C(CH 3)3- -|-C(CH 3)3用化學(xué)方法鑒別以下各組化合物NH3+Cl-四、合成題:1. 以苯、甲苯為原料合成以下化合物2. 以苯、甲苯為原料合成以下化合物其它試劑任選。其它試劑任選。3.4.以苯為原料合成化合物以甲苯為原料合成化合物其它試劑任選。Br其它試劑任選。五、

8、推測(cè)結(jié)構(gòu)題:分子式為C9Hl0Br2A的化合物易水解生成 加熱得C9H9Br C， C經(jīng)臭氧化復(fù)原水解得B 、 C的結(jié)構(gòu)并寫出各步反響。C9Hl1BrO B， A在KOH乙醇溶液中CH3CHOCHO，試推測(cè)A八立體化學(xué)根底1、以下構(gòu)型哪些是相同的？哪些是對(duì)映體？Br.1ClCH311)"BrCl. BrH'CH3H3C /ClHHCHOOHCHOCHO2HO HH CHOHO CH2OHHO亠HCH2OHCH 2OHHOH2、以下各對(duì)化合物哪些是等同的？不等同異構(gòu)體又屬于何種異構(gòu)體?1CH32C2H5C2H5CH3C2H5HCH34)CH36) CH 3CH 3Br“ i C

9、 C“ HHBrH HCH3 C- C BrBr'' CH 33、溴水處理順-2-丁烯：1寫出反響式用透視式表示2把透視式寫成 Fischer投影式和Newman投影式。*CH3-CH 二CHCHCH 3I4、 寫出Cl所有構(gòu)型異構(gòu)體。A5、 薄菏醇分子中有幾個(gè)手性C原子？有幾個(gè)光學(xué)異構(gòu)體？薄菏醇6、 將葡萄糖的水溶液放在 1dm長(zhǎng)的盛液管中，在 20C測(cè)得其旋光度為+3.2° .求這個(gè)溶液的濃 度葡萄糖在水中的旋光度 a CH3 CHCH2OHCH 3°d=+52.5 ° .7、腎上腺素存在于腎上腺體內(nèi)，醫(yī)學(xué)上用來(lái)刺激心臟，升高血壓，左旋腎上腺素

10、比右旋體強(qiáng)心作用大，純左旋體的a 20d=-50。72° 稀HCI。試問(wèn)1如果商品的a 2°d=-10.14 °，請(qǐng)問(wèn) 商品中含左旋體多少？2商品的旋光度多少？鹵代烴HCH2CH命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式：CH31 BrCH = CH2c2h5、孤立地指出以下反響中錯(cuò)誤的地方:1 HOCH=CH 2HBrHOCH 2CH 2BrMg醚CH 2CH 2MgBrOHCH2CH 2CHCH 32 H3O +HBrH 3C CH CH 2 BrCH33 CHCI CHCH2CI+ CH 3COONa-CH-CHCH2CIOCCH 311OCH34CH2 一 CHCCH3iBr+NaO

11、C2H5CH3©W ch2二 chcch3OC2H5Br2/FeCH3NBSIIBrCH2BrOH -/H 2OCH2OHIIBr、完成反響式：1 ? '廠 CH=CH -CH=CH 2 HBr -c2h 5CH BrKl .丙酮NaBr2 CH3 Br + Na IHBrCH 3 KOH 醇KMnO 4KOHCH 2-CH-CH2-CH3Br醇HBrBr6.7.9.10.5BrNaCNNO2ClCH3OHNaOCH3 ClCH3HBrC2H5ch3coch 3+ NaI CH3匸ClCH2CH3NBSch3ch-ch2()*h2oHOBrCNNaICH3COCH 3CH3B

12、rCH3CH2ONa(CH3CH2OHHBr)ROOR'BrCH 2CH 311CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3OH12ClONaOH1314.15四、ch2cih2oBrBrBrBrC2H5HHCH3BrC6H5答復(fù)以下問(wèn)題:Br()NaOH,C2H5OH(E21.排列以下化合物與 AgNO 3-C2H5OH溶液反響次序CH3(1) CH3Br(2) Br _C ch3(3) CH3CHCH 3H32.排列以下化合物在無(wú)水丙酮與(1)(2)CH3CH2CHCH 2CH33.Nal反響活性次序CH2OCHCH 2CH3CH3CH2CIBrClCH 3以下各分子在極性條件下哪個(gè)易

13、離子化？哪個(gè)不易離子化？排列成序(1)(2)(5)3CH2CI(3)(CH3)3CCI4.排列以下基團(tuán)親核性順序(A. SH-B. PhO-C. H2OD. OHCH 2CH 2BrCH3CH2CHCF2CF3BrCH3CH =CHCIOD. CH3CCH2BrHC6H5D CH3 1 HCl H5以下化合物中，可用于制備相應(yīng)的Grignard試劑的有。A. HOCH 2CH2CH2CI b CH3O2CHCH2Br c. HC-CCH2Br6. 以下鹵代烴發(fā)生消去反響生成烯烴速率最快的是：CH3CH3CH3C6H5HCH3A CH3 一 H B CH3 H C CH3 HCl H'

14、Cl H' Cl H7. 按以下化合物進(jìn)行 Sn1反響活性由大到小順序:A. CHCl2B. CH3-2chciD.ClCl8.將以下化合物按Sn2反響速率快慢排列成序:CH3A. 一 CH3Cl ClB.CH3C. Cl9.以下化合物中哪一個(gè)最容易發(fā)生Sn1反響A. CH2二 CHCH2CI B. CH3CH2CH2CI。CH3C. CH2CHCHCI10以下離子與CH3Br進(jìn)行Sn2反響活性順序。A. C 2H5O- > OH- > C6H5O- > CH 3COO-B. OH- > C2H5O- > CH3COO- > C6H5O-C. CH3

15、COO- > C6H5O- > OH- > C2H5O-五、用簡(jiǎn)單的化學(xué)實(shí)驗(yàn)方法區(qū)別以下各組化合物：1. 氯乙烯，氯乙烷，烯丙基氯，芐基氯2. CH2Br, CH 3 Br ,CH2Br六、反響機(jī)理題:1.根據(jù)題義選擇以下正確的結(jié)構(gòu)式。溴化烷的Sn1水解反響的第一過(guò)渡態(tài)結(jié)構(gòu)是哪一個(gè)？發(fā)生E2反響的過(guò)渡態(tài)是哪一個(gè)？單分子親核取代反響活性中間體又是哪一個(gè)？X17z-fkC-S -B-H H5/ S HOCBrH+ -CH33Coh+ -5CH33CBr2. 寫出對(duì)溴芐溴稀堿條件下水解的產(chǎn)物及反響歷程。3試解釋在3-溴戊烷E2消除反響中制得的反-2-戊烯比順式的產(chǎn)量高的原因？4.

16、畫出cis-和trans-4-叔丁基環(huán)己基溴的穩(wěn)定的構(gòu)象結(jié)構(gòu)式，它們發(fā)生消除時(shí)何者較快，為什么?七、合成題:1. 由 CH2=CHCH2CI 合成 CH2=CHCH2D2. 由CH2=CHCH 3 合成 CH3CH2CH2CN4以 CH3CH2CH2Br為唯一原料合成 2-甲基-2-戊醇CH35. (CH3)2C=CH2 CH2C八、推測(cè)結(jié)構(gòu)題：1、分子式為C9Hl0Br2 (A )易水解生成C9Hl1BrO ( B),熱得C9H9Br( C),( C)經(jīng)臭氧化復(fù)原水解得CH3cHO (A)、( B)、( C)的結(jié)構(gòu)并寫出各步反響。(A )在KOH乙醇溶液中加2. 某烴(A )分子式為C4H8

17、，在常溫下與Cl2反響生成分子式為 C4H 8Cl2的(B )，在光照下 與Cl反響生成分子式為 C4H7CI的(C),( C)與NaOH/H2O作用生成(D)( C4H8O), (C)與NaOH/C2H5OH反響生成(E)( C4H6),( E)與順丁烯二酸酐反響生成(F) (C8H8O3),寫出AF的結(jié)構(gòu)式及相應(yīng)的反響式。醇、醚、酚、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式:CH3OHOHI2. ch3ch2chchch 2ch3HC 二 CHC6H5CH2C匕CH 23. H3C C 0HCH2CH=ch26. 2-(3 ',4'-二甲氧基苯基)乙醇7.順-3-苯基-2-丙烯-1-醇8.對(duì)甲氧基烯

18、丙基苯170 CH2SO4KHSO 3(A) ?1. O32. Zn, H 2OOH3.OH5.OHI + ch3c*chch2ci4.NaOH(A) ?(B) ?h3cCH-CH2ch3ohKMnO 4(A) ?稀，冷hio4(B) ?NaOHB2(C) ?Bu+OOH/Ti(OPr-i) 48.OCH2HNO3HI(A) ? 一H2SO4a (B + C)?CH 3CH2MgBrh3O+10. H2C CHCD2CIONaOCH3CH3OH三、鑒別與別離題：1. 用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法鑒別：(1) 1-戊醇、2-戊醇、3-戊烯-1-醇和2-甲基-2-丁醇(2) 苯甲醚、甲苯、甘油和苯酚2. 用簡(jiǎn)

19、單的化學(xué)方法除去氯苯中含有的少量苯酚。四、理論題：1.按指定要求，將以下化合物按由大到小的順序排列:(1)沸點(diǎn)上下：A.正丁醇 B.異丁醇C.仲丁醇 D.叔丁醇(2)酸性強(qiáng)弱：OHAOHOHOHCH30CH3BrNO2ABCD(3) 脫水成烯烴的相對(duì)速率: A.正丁醇 B.異丁醇 C.仲丁醇D.叔丁醇ICH32.為什么反-1.2-環(huán)戊二醇的沸點(diǎn)比順 前者沸點(diǎn)136 C,后者沸點(diǎn)119 C。-1,2-環(huán)戊二醇高？當(dāng)氣壓為3293X10 Pa (即即 2mmHg )時(shí),J OHLucas3寫出分子式為 C4H10O的所有醇的異構(gòu)體并按系統(tǒng)命名法命名，并指出醇的類型及與 試劑反響的活性順序。五、完成

20、以下轉(zhuǎn)化:OHI1. H2C=CHCH3H2CCHCH2OH OH3. CH3CH2CH2OHf CH2CH2CHQCH(CH3)2六、推測(cè)結(jié)構(gòu)題:(A)的分子式為 C10H12O，不溶于水和稀堿溶液，能使溴的CCI4溶液褪色，可被酸性KMnO 4氧化為在對(duì)位有取代基的苯甲酸，能與濃的HI作用生成(B)和(C)。(B)可溶于NaOH溶液，可與FeC%溶液顯色。(C)與NaCN反響再水解生成乙酸。試推斷(A)、(B)、(C)的結(jié)構(gòu)并寫出有關(guān)反響式。醛和酮、核磁共振、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式:CHO(5)乙烯酮Br一 CH二 CH- CHOCH3/2HC-HO/N(4) CH3CH2CHOC2H5OC2H5

21、(6) 縮二乙二醇孤立地指出以下反響中的錯(cuò)誤:OCH311I(1) CH3CCH2CH2CHBrMgOCH 3A111干醚CH 3CCH 2CH 2CHMgBr1) CH 3CHOOCH32) 0+" CH3CCH2CH2CHCHCH 3OHZn-Hg / HClOHiCH2CH2CHCH3IICH3CCH2COC2H51) LiAIH 42) H2OOH O111CH3CHCH2COC2H5OOHBr2 , NaOHOOH CH3CCH2CH2CHCH3HOCCH 2CH2CHCH 3O OHiiiCCH2CHCH 3濃OH-(6) (CH3)3CCHO + HCHO(CH3)3C

22、COOH + CH3OH三、理論題:1.用反響機(jī)理說(shuō)明以下實(shí)驗(yàn)事實(shí):OIICH3CH2CHO + HCHa.稀OH-CH3 ch2chcho Ohb.OOhCch 2ch2ch2chChCH3c.-O + (CH3)3CCHOO2.按指定要求排列順序:HOCHO稀OH-(1) 比擬芳醛的沸點(diǎn)上下：(2) 比擬化合物親核加成的活性次序:CF3CHOCH3COCH3CICH 2CHOCH 3CH2COCH2CH3四、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別以下各組化合物：1. 環(huán)己酮、苯甲醛、苯乙酮、環(huán)己基甲醇2. 戊醛、3-戊酮、2-戊酮、3-戊醇、2-戊醇五、合成題：no2O1. 以WC3的有機(jī)化合物合成 zxA

23、2 .以wc2的有機(jī)化合物及羰基試劑合成-生成兩個(gè)化合物。 03一個(gè)無(wú)碘仿反響，有銀鏡反響;-另一個(gè)能發(fā)生碘仿反響，無(wú)銀 H2O.鏡反響。2. C4H8CI2 :(A)水解羧酸及其衍生物、B -二羰基化合物、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式:aCOOC2H5COOC2H5水楊酸0 O馬來(lái)酸酐HOOC H'C- CH 、COOH安息香酸、完成反響式:1.OCOOH(CH 3CO)2。OC N_CH3COOC2H5Ch2ch3COOCH2CH2CH3a -甲基-a -已基丙二酸二乙酯soci2nh 3,2. C6H5CHCOOH () 一(CH3h2o3. HCOOC2H5 + 2CH3CH2MgBr 卡

24、()Br2/OH -)OOIlII4. CH30CCH2CH2OCIH2 , Pd-BaSO4喹啉-SOII5. HOCH2CH2CH2C OHNa6. CH3(CH2)10COOC2H5。2匕0()H3+0. OHCHCOOC 2H5CH31()17. CH3COCH2CO2C2H5()1B2(8. CH 3CH2COOH(OHch3Chch2cooc2h5CH3CH2CH2COOC2H5CH3CHCH2CH2CH2OH0hC2H5OHZn ()H+ -() 苯:1) C2H5ONa9. CH3COCH2COOC2H52)-CH2CIOCOOC2H5CH3ONa)COOC2H5Ph三、理論題

25、：1. 按酸性由強(qiáng)到弱排列成序:COOHCOOHOCH3(2) A. CH3CH2COOHB. CH 2CH2COOHICl(3) 乙醇、乙酸、乙二酸和丙二酸ClC. ChCH 2COOH1ClD. Cl 3CCH2COOH2.將以下化合物按水解反響速率大小排列成序：OOOOIlIIIIIIA. CH3CClB. CH3CNHCH3C. CH3C-O-CCH3O11D. CH3 OC2H53.堿催化下以下化合物水解反響速率大小次序?yàn)镹O2CO2C2H5CH3CO2C2H5CO2C2H5CO2C2H5OCH3D.?羥基酸D.乙酰胺4. 加熱時(shí)可以生成內(nèi)酯的羥基酸是。A. a-羥基酸B.仆羥基酸

26、C. y羥基酸5. 以下化合物沸點(diǎn)最高者為。A.乙醇B.乙酸 C.乙酸乙酯四、用簡(jiǎn)便化學(xué)方法鑒別:1A.甲酸乙酯2A.甲酸B.乙酸甲酯B.乙酸C.乙酸乙烯酯C.丙二酸D. ?-丁酮酸五、機(jī)理題：1.寫出以下酯的堿性水解機(jī)理：OOIIOH-IICH3C-OC2H5+H2O -CH3C-OH + HOC2H52. 寫出CH3CH2COOC2H5在C2H5ONa作用下發(fā)生克萊森酯縮合反響的歷程。六、完成以下轉(zhuǎn)換:1.2.3.HO CH2COOHCH3CH2COOH4 CH3CH2CHCOOHCH2(COOC2H5)2COOC2H5dCOOC2H5cooc2h 5COOC2H5vCOOH"C

27、OOH七、推斷結(jié)構(gòu)題：1. 化合物A和B的分子式都為 C4H6O2,它們都不溶于碳酸鈉和氫氧化鈉水溶液，但它們可使溴水褪色，且都有類似乙酸乙酯的香味，它們與NaOH水溶液共熱后發(fā)生反響，將后者用酸中 和后蒸餾所得有機(jī)物可使溴水褪色，試推測(cè)A、B的結(jié)構(gòu)。2 .某化合物 A，分子式為 C5H8O2,與 12/NaOH、Tolle ns 試劑、NaHCOs、6O3、2,4-二硝基 苯肼、B2等均不反響。假設(shè)在酸性水溶液中加熱A，那么僅生成一個(gè)反響物 B ( C5H10O3)。B與S/NaOH、Tolle ns試劑、2,4-二硝基苯肼、B2等也不反響，但與 NaHCOs作用產(chǎn)生小氣 泡。與CrO3反響

28、生成C (C5H8O3)。假設(shè)用酸處理 B，并加熱脫水，那么又恢復(fù)為A，試推測(cè)A、B、C的結(jié)構(gòu)式。硝基化合物和胺、重氮和偶氮化合物、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式:&異丁叔丁胺2P- CH 3OC6H4C6H5NH6.IIN'OHBr9、反-1,4環(huán)己胺完成以下反響:OCH3C2H5O)(NHHOOC-COOHNaoBr/NaOH/H2O(H2O/OH-(3nh2NO2no2Cl三、理論題:1. Gabriel合成法制備伯胺、仲胺、叔胺還是酰亞胺？2. 鑒別1°、2 °、3。胺常用的試劑是。AgNH 3+0H A. Sarret 試劑B. Br 2/CCl 4C.D.SO2CI / NaOH3以下化合物中，哪些有互變異構(gòu)體?哪些能溶于4.5.A.NO2 B. (CH3)3CNO2C.(CH3)2CHNO2NaOH溶液?0N02E.芳環(huán)上的-NH2基應(yīng)該選擇以下哪種方法進(jìn)行保護(hù)A.與硫酸成鹽B.烷基化 C.?；韵禄衔镏斜江h(huán)親電取代時(shí)，反響活性最高的是NHCOCH 3B.A.CH2NH2 CD.重氮化°CONHCH 3D. NHCH 36.7.8.NH2A.用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別： 用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法除去三丁胺中的少量二丁胺。N2ci去二B. CHBr C.CH2Br9.F列化合物在弱酸性條件下能與+ -N2Cl發(fā)生偶聯(lián)合反響的