安息香的輔酶合成

1、安息香的輔酶合成一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?. 學(xué)習(xí)安息香輔酶合成的制備原理和方法。進(jìn)一步掌握回流、冷凝、抽濾等基本操作。2. 了解酶催化的特點(diǎn)。2、 實(shí)驗(yàn)原理安息香又稱苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羥基-2-苯基苯乙酮或2-羥基-1，2-二苯基乙酮等，分子式為C14H12O2，相對分子質(zhì)量212.24。能與濃硫酸作用生成聯(lián)苯酰，它可作為藥物和潤濕劑的原料，還可用作生產(chǎn)聚酯的催化劑。本實(shí)驗(yàn)通過維生素B1在6075催化新蒸苯甲醛制得安息香，反應(yīng)式為：3、 主要試劑及產(chǎn)物的物理常數(shù)名稱分子量性狀相對密度熔點(diǎn)/沸點(diǎn)/溶解性水醇醚安息香212.24無色或白色晶體，白色或黃色棱柱體結(jié)晶。1.31137344(102.4kP

2、a)不溶于冷水，微溶于熱水溶于乙醇微溶于乙醚苯甲醛106.12純品為無色液體，工業(yè)品為無色至淡黃色液體，有苦杏仁氣味。1.04-26179.62（1.33kPa）微溶于水溶于乙醇溶與乙醚維生素B1300.81 白色結(jié)晶，鹽酸鹽為白色結(jié)晶性粉末，易潮解，有苦味，在堿性條件下易分解變質(zhì) 245250 溶于水 微溶于乙醇不溶于乙醚乙醇46.07無色透明液體（純酒精），有特殊香味的氣味，易揮發(fā)。易燃，蒸氣能與空氣形成爆炸性混合物。0.78945 -114.378.4 溶于水溶于甲醇溶于乙醚氫氧化鈉40.01易吸收空氣中的水分和二氧化碳。半數(shù)致死量（小鼠，腹腔）40mg/kg。有腐蝕性。其水溶液有澀味和

3、滑膩感。2.130318.41390極易溶于水溶于乙醇不溶于乙醚四、主要試劑規(guī)格及用量名稱規(guī)格用量摩爾數(shù)苯甲醛化學(xué)純7.42g(7mL)0.07mol維生素B1化學(xué)純1.26g乙醇化學(xué)純10mL沸石若干粒蒸餾水3.5mL10%氫氧化鈉溶液化學(xué)純3.5mL冷水35mL活性炭少量五、實(shí)驗(yàn)裝置主要儀器：圓底燒瓶、試管、冷凝管、燒杯、抽濾裝置、玻璃棒等。 反應(yīng)圖裝置六、實(shí)驗(yàn)步驟與現(xiàn)象記錄序號步驟現(xiàn)象備注1將1.26g維生素B1、3.5mL蒸餾水和10mL乙醇加入50mL圓底燒瓶中，在冰水中冷卻。2取3.5mL10%氫氧化鈉溶液于一個試管，置于冰浴中冷卻。3將氫氧化鈉溶液在10min內(nèi)滴加到維生素B1中

4、，并不斷震蕩。一開始在將氫氧化鈉溶液滴入混合液中時，局部會變黃，一搖就變?yōu)闊o色，然后溶液顏色逐漸變黃。添加后，得調(diào)節(jié)PH為910。4去掉冰水浴，加入7mL新蒸的苯甲醛，裝上回流冷凝管，加幾粒沸石，水浴溫?zé)?.5h。加熱過程中顏色逐漸加深，最后變?yōu)殚冱S色。水浴溫度得保持在6075。5將反應(yīng)混合物冷至室溫，析出淺黃色晶體，將燒瓶置于冰浴中冷卻結(jié)晶，可用玻璃棒摩擦瓶壁，抽濾，用35mL冷水洗滌結(jié)晶。冷至室溫時，不斷析出淺黃色晶體。若出現(xiàn)油層，重新加熱使其變成均相，再慢慢冷卻結(jié)晶。6粗產(chǎn)品用95%乙醇重結(jié)晶。若產(chǎn)物為黃色，可加入少量活性炭，產(chǎn)品為白色針狀結(jié)晶，產(chǎn)量約3g。在加入乙醇重結(jié)晶時，在冷卻至室

5、溫的過程中，不斷有白色針狀晶體析出，在冰浴中冷卻時有大量針狀晶體析出。7、 實(shí)驗(yàn)結(jié)果和數(shù)據(jù)處理實(shí)驗(yàn)產(chǎn)物為白色針狀結(jié)晶，產(chǎn)量為5.3g。m理論=0.07÷2×212.24=7.43g ,其中m實(shí)際=5.3g。那么:產(chǎn)率=8、 討論1. 任何一個反應(yīng)的進(jìn)行程度都與這個反應(yīng)本身有關(guān)系，因?yàn)榇舜螌?shí)驗(yàn)反應(yīng)本身就是一個可逆反應(yīng)，所以不可能達(dá)到百分百轉(zhuǎn)化。2. 苯甲醛放置過久的話，經(jīng)常會被氧化成苯甲酸，因此，使用前最好用碳酸氫鈉溶液進(jìn)行洗滌，然后減壓蒸餾進(jìn)行純化，避光保存。3. 輔酶的用量越多，安息香的產(chǎn)量也會越高，因此我們必須得注意輔酶制備的過程，必須要讓維生素B1與乙醇的混合溶液、氫氧化鈉溶液冷足夠，且在滴加氫氧化鈉溶液時不應(yīng)該太快。（參考：張國升，程俊.安息香縮合反應(yīng)的改進(jìn)【J】.安徽中醫(yī)學(xué)院學(xué)報(bào).2003.22(6):46-47）4. 在冷卻結(jié)晶橘紅色溶液的時候不可能將產(chǎn)物完全結(jié)晶出來。5. 在用冷水洗滌結(jié)晶物