3-2醛教案（人教版選修五）

1、 第二節(jié)醛課標(biāo)要求1認(rèn)識(shí)醛的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2知道醛、醇、羧酸的轉(zhuǎn)化關(guān)系。課標(biāo)解讀 1.掌握乙醛的分子組成和結(jié)構(gòu)，明確其官能團(tuán)(CHO)的化學(xué)性質(zhì)。2熟悉乙醛在有機(jī)合成中官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化。教學(xué)地位醛是考綱及課標(biāo)要求的重要內(nèi)容，尤其是醛的氧化性和還原性，更是高考有機(jī)合成題中轉(zhuǎn)化成醇和羧基的橋梁。醛基與銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)，是用于鑒別醛基存在的特征反應(yīng)，在生產(chǎn)和生活中廣泛應(yīng)用。新課導(dǎo)入建議注重生活品質(zhì)，推崇“環(huán)保、健康”的居家生活理念。資料表明：室內(nèi)空氣污染比室外高510倍，而甲醛則是罪魁禍?zhǔn)?。甲醛的危害主要有：致敏作用：皮膚直接接觸甲醛可引起過敏性皮炎、色斑、壞死

2、，吸入高濃度甲醛時(shí)可誘發(fā)支氣管哮喘。刺激作用：主要表現(xiàn)為對(duì)皮膚粘膜的刺激作用，甲醛是原漿毒物質(zhì)，能與蛋白質(zhì)結(jié)合、高濃度吸入時(shí)出現(xiàn)嚴(yán)重的呼吸道刺激和水腫、眼刺激、頭痛。致突變作用：高濃度甲醛是一種基因毒性物質(zhì)。實(shí)驗(yàn)動(dòng)物在實(shí)驗(yàn)室高濃度吸入的情況下，可患鼻咽腫瘤。你認(rèn)識(shí)甲醛嗎？教學(xué)流程設(shè)計(jì)課前預(yù)習(xí)安排：看教材P5658，填寫【課前自主導(dǎo)學(xué)】并完成【思考交流】。步驟1：導(dǎo)入新課，本課時(shí)教學(xué)地位分析。步驟2：對(duì)【思考交流】進(jìn)行提問，反饋學(xué)生預(yù)習(xí)效果。步驟3：師生互動(dòng)完成【探究1】。利用【問題導(dǎo)思】中的設(shè)問作為主線。步驟7：通過【例2】的講解研析，對(duì)【探究2】中注意的問題進(jìn)行總結(jié)。步驟6：師生互動(dòng)完成【探

3、究2】。利用【問題導(dǎo)思】的設(shè)問作為主線。步驟5：指導(dǎo)學(xué)生自主完成【變式訓(xùn)練1】和【當(dāng)堂雙基達(dá)標(biāo)】中的2、4、5。步驟4：教師通過【例1】和教材P57的演示實(shí)驗(yàn)的講解研析，對(duì)“探究1 醛基的檢驗(yàn)”中注意的問題進(jìn)行總結(jié)。步驟8：指導(dǎo)學(xué)生自主完成【變式訓(xùn)練2】。步驟9：指導(dǎo)學(xué)生自主總結(jié)本課所學(xué)知識(shí)框架，然后對(duì)照【課堂小結(jié)】。安排學(xué)生課下完成【課后知能檢測(cè)】。課標(biāo)解讀重點(diǎn)難點(diǎn)1.了解乙醛的物理性質(zhì)和用途。2.掌握乙醛的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。3.了解乙醇和乙醛之間的轉(zhuǎn)化，掌握醇與醛之間官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的基本規(guī)律。1.醛的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)規(guī)律。(重點(diǎn))2.醛氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的斷鍵方式和規(guī)律。(重難點(diǎn))3.醛在

4、有機(jī)合成中的應(yīng)用。(難點(diǎn))醛類1.官能團(tuán)：醛基(CHO)。2通式：飽和一元醛為CnH2nO(n1)或CnH2n1CHO(n0)。3物理性質(zhì)遞變規(guī)律：隨碳原子數(shù)目增多，熔沸點(diǎn)逐漸升高，水溶性逐漸降低。4常見的醛甲醛(蟻醛)乙醛分子式CH2OC2H4O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCHOCH3CHO物理性質(zhì)顏色無色無色氣味有刺激性氣味有刺激性氣味狀態(tài)氣體液體溶解性易溶于水，35%40%的甲醛水溶液又稱福爾馬林能跟水、乙醇等互溶1等物質(zhì)的量的乙醛和乙炔完全燃燒時(shí)，二者耗氧量的大小關(guān)系是什么？【提示】耗氧量相等。乙醛(C2H4O)的分子式可以看作C2H2·H2O，只有C2H2耗氧。乙醛的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)(1

5、)銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象向(a)中滴加氨水，現(xiàn)象為：先出現(xiàn)白色沉淀后變澄清，水浴加熱一段時(shí)間后，試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡有關(guān)方程式AgNO3NH3·H2O=AgOH(白色)NH4NO3AgOH2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH2H2OCH3CHO2Ag(NH3)2OH2AgCH3COONH43NH3H2O(2)與新制Cu(OH)2的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(a)中溶液出現(xiàn)藍(lán)色絮狀沉淀，滴入乙醛，加熱至沸騰后，(c)中溶液有紅色沉淀產(chǎn)生有關(guān)方程式2NaOHCuSO4=Cu(OH)2Na2SO4CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O(3)催化氧

6、化乙醛在有催化劑并加熱的條件下，能被氧氣氧化為乙酸，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：2CH3CHOO22CH3COOH。(4)燃燒反應(yīng)方程式：2CH3CHO5O24CO24H2O。2加成反應(yīng)乙醛蒸氣和H2的混合氣體通過熱的鎳催化劑，發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3COHH2CH3CH2OH。2乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色嗎？為什么？【提示】能。因?yàn)槿┗休^強(qiáng)的還原性，能被Ag(NH3)2OH溶液或新制Cu(OH)2懸濁液等弱氧化劑氧化。而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比Ag(NH3)2OH溶液、新制Cu(OH)2懸濁液強(qiáng)得多，故溴水、KMnO4酸性溶液也能氧化乙醛，而自身被還原，從而使溶液褪

7、色。醛基的檢驗(yàn)【問題導(dǎo)思】利用什么試劑檢驗(yàn)醛基的存在？【提示】銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液。檢驗(yàn)醛基的反應(yīng)利用醛的什么性質(zhì)？【提示】還原性。某同學(xué)將乙醛與銀氨溶液混合后，放入試管中煮沸，無銀鏡現(xiàn)象出現(xiàn)，試分析可能的原因?！咎崾尽裤y鏡反應(yīng)需要水浴加熱，不能直接煮沸。1銀鏡反應(yīng)醛具有較強(qiáng)的還原性，能被新制的銀氨溶液氧化為羧酸，同時(shí)Ag(NH3)2OH被還原為Ag，若控制好反應(yīng)條件，可以得到光亮的銀鏡(否則，將析出呈黑色的銀顆粒)。實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意以下幾點(diǎn)：(1)試管必須潔凈。(2)配制銀氨溶液是向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水，直到生成的沉淀恰好溶解為止，滴加順序不能顛倒，氨水不能過量，否則，最

8、后得到的不是銀氨溶液。(3)實(shí)驗(yàn)條件是水浴加熱，不能直接加熱煮沸。(4)加熱時(shí)不可振蕩或搖動(dòng)試管。(5)長期放置的乙醛溶液易發(fā)生自身聚合反應(yīng)而生成三聚乙醛，也有可能使銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)失敗。(6)必須用新配制的銀氨溶液，因久置的銀氨溶液會(huì)產(chǎn)生Ag3N，易爆炸。2與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)醛基能將新制的Cu(OH)2還原為紅色的Cu2O沉淀，這是檢驗(yàn)醛基的另一種方法。該實(shí)驗(yàn)注意以下幾點(diǎn)：(1)所用Cu(OH)2必須是新制的，在制備Cu(OH)2時(shí)，應(yīng)向NaOH溶液中滴加少量硫酸銅，NaOH溶液必須明顯過量。(2)加熱時(shí)須將混合溶液加熱至沸騰，才有明顯的紅色沉淀產(chǎn)生。(3)加熱煮沸時(shí)間不能過久，過

9、久將出現(xiàn)黑色沉淀，原因是Cu(OH)2受熱分解為CuO。1兩個(gè)反應(yīng)都是在堿性條件下進(jìn)行的。2兩個(gè)實(shí)驗(yàn)的加熱方式：銀鏡反應(yīng)需水浴加熱，與Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)需加熱煮沸。3實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象不同，一個(gè)是生成銀鏡，另一個(gè)是產(chǎn)生紅色沉淀。某醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(CH3)2C=CHCH2CH2CHO，通過實(shí)驗(yàn)方法檢驗(yàn)其中的官能團(tuán)。(1)實(shí)驗(yàn)操作中，應(yīng)先檢驗(yàn)?zāi)姆N官能團(tuán)？_，原因是_。(2)檢驗(yàn)分子中醛基的方法是_，化學(xué)方程式為_。(3)檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是_?！窘馕觥?1)由于碳碳雙鍵、醛基都能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色，故應(yīng)先用足量的銀氨溶液或新制氫氧化銅將醛基氧化，再加酸酸化，然后加入溴水或KMnO4

10、酸性溶液檢驗(yàn)碳碳雙鍵。(2)醛基可用銀鏡反應(yīng)或新制氫氧化銅檢驗(yàn)。(3)碳碳雙鍵可用溴水或KMnO4酸性溶液檢驗(yàn)?！敬鸢浮?1)醛基檢驗(yàn)碳碳雙鍵要使用溴水或KMnO4酸性溶液，而醛基也能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色(2)在潔凈的試管中加入銀氨溶液和少量試樣后，水浴加熱有銀鏡生成(或用新制氫氧化銅檢驗(yàn))(CH3)2C=CHCH2CH2CHO2Ag(NH3)2OH2Ag3NH3(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4H2O或(CH3)2C=CHCH2CH2CHO2Cu(OH)2(CH3)2C=CHCH2CH2COOHCu2O2H2O(3)加入過量銀氨溶液氧化醛基后，調(diào)節(jié)溶液至酸性再加入溴水(或

11、KMnO4酸性溶液)，看是否褪色。解答該題時(shí)，易忽視溴水能氧化CHO和CC，而錯(cuò)誤設(shè)計(jì)兩種官能團(tuán)的檢驗(yàn)順序。1下列有關(guān)銀鏡反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)說法正確的是()A試管先用熱燒堿溶液洗，然后用蒸餾水洗滌B向2%的稀氨水中加入2%的硝酸銀溶液，制得銀氨溶液C可采用水浴加熱，也能直接加熱D可用濃鹽酸洗去銀鏡【解析】做銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的試管必須潔凈，如果內(nèi)壁上有油污，則產(chǎn)生的銀不易附著在試管壁上，一般用NaOH溶液促使油污發(fā)生水解反應(yīng)而除去。配制銀氨溶液一定是向AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止，滴加順序不能改變。水浴加熱保證試管受熱均勻，產(chǎn)生的銀容易附著。在金屬活動(dòng)性順序中，銀排在H的后邊

12、，用濃鹽酸不能使其溶解，應(yīng)用硝酸?！敬鸢浮緼醛與Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2反應(yīng)的定量關(guān)系【問題導(dǎo)思】試寫出乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)及乙醛與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式?！咎崾尽緾H3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2OCH3CHO2Cu(OH) 2NaOHCH3COONaCu2O3H2O甲醛相當(dāng)于幾元醛？【提示】相當(dāng)于二元醛。1 mol甲醛與足量銀氨溶液反應(yīng)時(shí)，能得到多少mol Ag?【提示】4 mol。1一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)，量的關(guān)系如下：1 mol CHO2 mol

13、Ag 1 mol CHO1 mol Cu2O2甲醛的氧化反應(yīng)甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí)，可理解為：COHHCOHOHCOHOOH(H2CO3)所以，甲醛分子中相當(dāng)于有2個(gè)CHO，當(dāng)與足量的銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液作用時(shí)，可存在如下量的關(guān)系：1 mol HCHO4 mol Ag1 mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O利用銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)中的定量關(guān)系，可以確定物質(zhì)中醛基的數(shù)目，同時(shí)要注意甲醛最終氧化產(chǎn)物為H2CO3。某3 g醛與足量的銀氨溶液反應(yīng)，結(jié)果析出43.2 g Ag，則該醛為()A甲醛B乙醛C丙醛 D丁醛【解析】因1 mol一元醛通?？梢?/p>

14、還原得到2 mol Ag，現(xiàn)得到0.4 mol Ag，故醛為0.2 mol，該醛的相對(duì)分子質(zhì)量為3/0.215，此題似乎無解，但可聯(lián)想1 mol甲醛可以得到4 mol Ag，即3 g(0.1 mol)甲醛可得到43.2 g(0.4 mol)Ag，符合題意?！敬鸢浮緼通常一元醛與銀氨溶液反應(yīng)時(shí)，RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH42Ag3NH3H2O，但HCHO4Ag(NH3)2OH4Ag6NH32H2O(NH4)2CO3。故做此類題時(shí)，應(yīng)把HCHO單獨(dú)考慮，排除HCHO后，再用通式求算。25.3 g某一元醛與過量新制Cu(OH)2的堿性濁液加熱充分反應(yīng)，生成的紅色沉淀經(jīng)過濾、洗滌、烘干

15、稱其質(zhì)量為7.2 g，則該醛為()AHCHO BCH3CHOCC5H17CHO DC6H5CHO【解析】由CHOMr(醛)106D符合，C不存在?！敬鸢浮緿1熟記醛類物質(zhì)的2種性質(zhì)(1)還原性與Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2、O2、溴水、KMnO4(H)溶液反應(yīng)；(2)氧化性(與H2反應(yīng))。2明確1個(gè)轉(zhuǎn)化關(guān)系RCH2OHRCHORCOOH3掌握4個(gè)重要的反應(yīng)CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O(檢驗(yàn)醛基的存在)CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O(檢驗(yàn)醛基的存在)2CH3CHOO22CH3COOHCH3CHOH2CH3C

16、H2OH1下列物質(zhì)中不屬于醛的是()ACHOBCOCH3HOCCH2=CHCHODCOCH3CH3【解析】分子中含有醛基(CHO)的化合物看作醛類。【答案】D2(2013·長沙高二質(zhì)檢)某同學(xué)做乙醛的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)時(shí)，取1 mol/L的CuSO4溶液和0.5 mol/L的NaOH溶液各1 mL，在一支潔凈的試管內(nèi)混合后，向其中又加入0.5 mL 40%的乙醛，加熱煮沸，結(jié)果未出現(xiàn)磚紅色沉淀。實(shí)驗(yàn)失敗的原因可能是()A反應(yīng)溫度不夠高B加入NaOH溶液的量不夠C加入乙醛太多D加入CuSO4溶液的量不夠【解析】CH3CHO與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)需在堿性條件下發(fā)生?！敬鸢浮緽3結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

17、CCH2ClCH2OHCHCH2CH2CHO的有機(jī)物，不能發(fā)生的反應(yīng)是()A消去反應(yīng)B加成反應(yīng)C酯化反應(yīng) D銀鏡反應(yīng)【解析】該有機(jī)物分子中含有CC和CHO，則能發(fā)生加成反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；含有醇羥基(OH)，則能發(fā)生酯化反應(yīng)；由于Cl和OH相連的碳原子的鄰位碳原子上不含氫原子，故不能發(fā)生消去反應(yīng)?！敬鸢浮緼4為了鑒別己烯、甲苯和丙醛，可使用的試劑組是()A新制Cu(OH)2懸濁液和溴水B酸性KMnO4溶液和溴水C銀氨溶液及酸性KMnO4溶液DFeCl3溶液及酸性KMnO4溶液【解析】A項(xiàng)，新制Cu(OH)2懸濁液用于鑒別丙醛，溴水可用于鑒別己烯；B項(xiàng)，三者均能使KMnO4(H)溶液褪色，己烯、丙醛

18、均能使溴水褪色，故無法鑒別；C項(xiàng)，銀氨溶液只能鑒別丙醛，己烯和甲苯無法鑒別；D項(xiàng)，三者遇KMnO4都褪色，遇FeCl3都無現(xiàn)象?！敬鸢浮緼5(1)做乙醛被新制氫氧化銅氧化的實(shí)驗(yàn)時(shí)，下列各步操作中：加入0.5 mL乙醛溶液；加入10%的氫氧化鈉溶液2 mL；加入2%的CuSO4溶液45滴；加熱試管。正確的順序是_。(2)實(shí)驗(yàn)室配制少量銀氨溶液的方法是：先向試管中加入_，然后_，其反應(yīng)的離子方程式為_、 _，向銀氨溶液中滴加少量的乙醛，_，片刻即可在試管內(nèi)壁形成銀鏡，化學(xué)方程式為_?！窘馕觥?1)本題主要考查乙醛與新制Cu(OH)2懸濁液起反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)操作。做該實(shí)驗(yàn)時(shí)，應(yīng)將少量CuSO4溶液滴入Na

19、OH溶液中得新制Cu(OH)2懸濁液，然后加入乙醛，并用酒精燈加熱至沸騰，即可產(chǎn)生紅色Cu2O沉淀。(2)要熟悉銀氨溶液的配制及所發(fā)生的反應(yīng)?！敬鸢浮?1)(2)AgNO3溶液12 mL加稀氨水至沉淀恰好溶解為止AgNH3·H2O=AgOHNHAgOH2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH2H2O置于盛有熱水的燒杯中CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O6(2013·新課標(biāo)高考節(jié)選)A到C的轉(zhuǎn)化路線為ABC已知信息芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100110之間，1 mol A充分燃燒可生成72 g水。C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。由路線和信息回答

20、下列問題。(1)A的化學(xué)名稱為_。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為_。【解析】由1 mol A完全燃燒生成4 mol H2O知，1個(gè)A分子中有8個(gè)氫原子，再結(jié)合A是芳香烴及相對(duì)分子質(zhì)量在100110之間知，1個(gè)A分子中有8個(gè)碳原子，故A是苯乙烯；苯乙烯與水在酸性條件下加成生成醇B，因B的氧化產(chǎn)物C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B為CH(OH)CH3、C為CCH3O?！敬鸢浮?1)苯乙烯(2)2OHO22O2H2O1下列關(guān)于醛的說法中正確的是()A甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛B醛的官能團(tuán)是COHC飽和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO的通式D甲醛、乙醛、丙醛均無同分異構(gòu)體【解析】甲基跟醛基相連構(gòu)成乙醛，醛

21、的官能團(tuán)是CHO；甲醛、乙醛無同分異構(gòu)體，而丙醛的同分異構(gòu)體為丙酮?！敬鸢浮緾2(2013·陜西長安一中高二期末)下列表示物質(zhì)結(jié)構(gòu)的化學(xué)用語或模型正確的是()A羥基的電子式：HBCH4分子的球棍模型：C乙烯的最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)：CH2D苯乙醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2COH【解析】羥基電子式為：H： ·，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B項(xiàng)是CH4的比例模型；D項(xiàng)苯甲醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CHO?！敬鸢浮緾3丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CHCHO與過量的H2充分反應(yīng)生成的是CH3CH2CH2OH?！敬鸢浮緽4下列反應(yīng)中有機(jī)物被還原的是()A乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)B新制Cu(OH)2與乙醛反應(yīng)C乙醛加氫制乙醇D乙醛制乙酸【解析】有機(jī)物分子中“加氧去氫”發(fā)生氧化反應(yīng)，