bsoy%zdt實(shí)驗(yàn)十九(E)-3--呋喃基丙烯酸的合成及其含量測(cè)定

1、Good is good, but better carries it.精益求精，善益求善。bsoy%zdt實(shí)驗(yàn)十九(E)-3-呋喃基丙烯酸的合成及其含量測(cè)定bsoy%zdt實(shí)驗(yàn)十九(E)-3-呋喃基丙烯酸的合成及其含量測(cè)定、 . 我們打敗了敵人。 我們把敵人打敗了。實(shí)驗(yàn)十九（E）-3-呋喃基丙烯酸的合成及其含量測(cè)定一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?掌握用Perkin反應(yīng)制備，ß-不飽和芳香酸的合成原理和操作方法；2掌握用酸堿滴定法測(cè)定其含量的方法。二、基本原理芳香醛和酸酐在堿性催化劑的作用下，可以發(fā)生類似羥醛縮合的反應(yīng)，生成，ß-不飽和芳香酸，這個(gè)反應(yīng)叫做Perkin反應(yīng)。催化劑通常是相應(yīng)酸

2、酐的羧酸鹽（鈉或鉀鹽），也可以用碳酸鉀或叔胺。三、主要儀器與藥品呋喃甲醛，乙酸酐，無水碳酸鉀，鄰苯二甲酸氫鉀，氫氧化鈉，酚酞，95%乙醇，可控溫電熱套，酸堿滴定管。四、操作步驟1（E）-3-呋喃基丙烯酸的制備在100ml圓底燒瓶中，依次加入5m新蒸過的呋喃甲醛(1)、14ml乙酸酐和6g無水碳酸鉀，裝上空氣冷凝管，用電熱套加熱回流1.5小時(shí)(2)。小功率加熱0.5h，調(diào)大功率繼續(xù)加熱回流1h，并不時(shí)搖動(dòng)，防止嚴(yán)重焦化。攪拌下趁熱將反應(yīng)物倒入盛有80ml蒸餾水的燒杯中(3)，用固體碳酸鈉中和3呋喃基丙烯酸至弱堿性，加入活性炭后煮沸510分鐘，趁熱過濾。濾液在冰水浴中邊攪拌邊滴加20%鹽酸，至PH

3、=3（或剛使果紅試紙變蘭），使3-呋喃基丙烯酸析出完全，抽濾，用少量蒸餾水洗滌2次(4)。粗產(chǎn)品用適量1：3乙醇水溶液重結(jié)晶，抽濾，洗滌，盡量抽干。將產(chǎn)品移到貼有標(biāo)簽的表面皿上，在紅外燈下烘干（大約需要35分鐘）。將產(chǎn)品用研缽研細(xì)，裝入稱量瓶中供純度測(cè)定用。 2、3-呋喃基丙烯酸的產(chǎn)品純度測(cè)定（1）、0.1mol·L-1NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液的標(biāo)定用減量法準(zhǔn)確稱取0.40.6g鄰苯二甲酸氫鉀基準(zhǔn)物質(zhì)兩份分別放入兩個(gè)250ml錐形瓶中，加入4050ml水使之溶解（必要時(shí)可加熱），加入23滴酚酞指示劑，用0.1 mol·L-1NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至呈微紅色，保持半分鐘內(nèi)不褪色，即為終

4、點(diǎn)。計(jì)算每次標(biāo)定的NaOH溶液的濃度、平均濃度及相對(duì)相差。（2）、產(chǎn)品純度的測(cè)定準(zhǔn)確稱取產(chǎn)品0.270.35兩份,用2030ml 1:1乙醇水溶液溶解，加入23滴酚酞指示劑，用標(biāo)準(zhǔn)NaOH溶液滴定至呈微紅色，保持半分鐘內(nèi)不褪色，即為終點(diǎn)。平行測(cè)定兩次，計(jì)算每次所測(cè)樣品中3呋喃基丙烯酸的百分含量、平均百分含量及相對(duì)相差。實(shí)驗(yàn)時(shí)間： 10小時(shí)五、結(jié)果與討論1在減壓過濾較強(qiáng)酸性溶液時(shí)，為防止濾紙受吸而破裂，最好使用兩層濾紙。2為使樣品分析結(jié)果準(zhǔn)確，過濾時(shí)防止把濾紙毛帶入；把樣品在紅外燈下干燥好后，馬上置干燥器中冷卻至室溫再稱量。3數(shù)據(jù)記錄與處理表22.1 NaOH溶液濃度的測(cè)標(biāo)數(shù)據(jù)實(shí)驗(yàn)序號(hào)12鄰苯二

5、甲酸氫鉀質(zhì)量（g）堿滴定管滴定初始刻度（mL）堿滴定管滴定終了刻度（mL）NaOH溶液的體積（mL）NaOH溶液濃度（mol·L-1）NaOH溶液濃度平均值（mol·L-1）相對(duì)偏差（%）表22.2 （E）-3-呋喃基丙烯酸含量的測(cè)定數(shù)據(jù)實(shí)驗(yàn)序號(hào)12樣品質(zhì)量（g）堿滴定管滴定初始刻度（mL）堿滴定管滴定終了刻度（mL）NaOH溶液的體積（mL）樣品的量百分含量（%）樣品的量百分含量平均值（%）相對(duì)偏差（%）試分析實(shí)驗(yàn)中誤差產(chǎn)生的原因。4計(jì)算（E）-3-呋喃基丙烯酸的產(chǎn)率。5為提高產(chǎn)率的實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)有哪些？六、注意事項(xiàng)（1）甲醛存放過久會(huì)被氧化聚合成棕黑色，甚至黑色，因此使用

6、前需蒸餾提純，收集155-162的餾分。但最好在減壓下以氮?dú)夤呐菡麴s，收集54-55/17mmHg的餾分。若手頭的呋喃甲醛呈淡紅色透明液，可以不經(jīng)處理，直接使用(2) 反應(yīng)開始時(shí)應(yīng)控制加熱速度（由于逸出二氧化碳，最初有泡沫出現(xiàn)）。（3）為使轉(zhuǎn)移完全，盡量減少不必要的損失，提高產(chǎn)率，可用2030ml飽和碳酸鈉洗滌反應(yīng)容器3次。（4）溶劑用量要少，不要使濾液體積太大而使后處理麻煩。七、思考題1什么是Perkin反應(yīng)？2請(qǐng)自己設(shè)計(jì)一套合成（E）-3苯基丙烯酸的合成路線幾實(shí)驗(yàn)方案。3用電熱套長(zhǎng)時(shí)間加熱有機(jī)物，為防止產(chǎn)品焦化嚴(yán)重，你應(yīng)該采取那些措施？4寫出形成(E)-3呋喃基丙烯酸的反應(yīng)機(jī)理，在該反應(yīng)條件下為什么得到(E)異構(gòu)體?5指出制備下列產(chǎn)物所用原料及反應(yīng)條件。八、參考文獻(xiàn)1. 北京大學(xué)化學(xué)系有機(jī)化學(xué)教研室。有