【人教版高中化學(xué)選修5】 第二章 第二節(jié) 第1課時(shí)　苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1、第二節(jié)芳香烴第1課時(shí)苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)學(xué)習(xí)目標(biāo)1.認(rèn)識(shí)苯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.知道苯能夠發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)。一、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1苯的分子組成與結(jié)構(gòu)如圖所示：判斷下列說法是否正確(1)苯分子中處于對(duì)位的兩個(gè)碳原子及與它們相連的兩個(gè)氫原子，不可能在同一條直線上()(2)苯分子中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴()(3)苯分子中的6個(gè)碳碳鍵可以分成兩類不同的化學(xué)鍵()(4)苯分子中既不含有碳碳雙鍵，也不含有碳碳單鍵()(5)苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，12個(gè)原子都在同一平面內(nèi)()(6)苯分子中6個(gè)碳碳鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵()提示(1)×(2)×

2、(3)×(4)(5)(6)22019年7月7日11時(shí)19分左右，四川雅安一苯槽車發(fā)生泄漏，現(xiàn)場(chǎng)空氣中彌漫著刺鼻氣味，消防人員及時(shí)趕到，疏散當(dāng)?shù)厝罕?，并用水槍?duì)罐體進(jìn)行冷卻，防止起火。當(dāng)?shù)睾铀咽芪廴?，水面漂浮無色油狀物。由于處理及時(shí)，未造成人畜中毒傷亡事故。試根據(jù)事件的描述并閱讀教材回答苯的物理性質(zhì)有哪些？提示無色有特殊香味的油狀液體，有毒。密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。沸點(diǎn)比較低，易揮發(fā)。3苯中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種特殊的鍵，所以苯既有烷烴的性質(zhì)又有烯烴的性質(zhì)。請(qǐng)回答：苯著火點(diǎn)低，易燃燒，寫出苯燃燒的化學(xué)方程式。提示2C6H615O212CO26H2O苯能發(fā)生取

3、代反應(yīng)。寫出苯與液溴和濃硝酸反應(yīng)的化學(xué)方程式。提示Br2HBrHONO2H2O苯能發(fā)生加成反應(yīng)。寫出苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式。提示3H2深度思考1苯燃燒時(shí)，火焰明亮，產(chǎn)生濃煙(與乙炔燃燒現(xiàn)象類似)，為什么？提示苯的含碳量高(與乙炔含碳量相同)。2烷烴、苯與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)的條件有何異同？提示不同點(diǎn)：烷烴與鹵素單質(zhì)反應(yīng)的條件是光照，只能是日光漫射，若強(qiáng)光直射則會(huì)發(fā)生爆炸。苯與鹵素單質(zhì)反應(yīng)的條件是需加催化劑FeBr3，該反應(yīng)為放熱反應(yīng)，不需加熱，反應(yīng)自發(fā)進(jìn)行。相同點(diǎn)：鹵素單質(zhì)都必須是純單質(zhì)，水溶液則不反應(yīng)。3苯的分子結(jié)構(gòu)實(shí)際上不具有單鍵和雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有哪些？提

4、示苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，事實(shí)：苯分子中6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同(鍵長相等)；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯在FeBr3存在的條件下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)；和是同一種物質(zhì)。練中感悟1下列物質(zhì)的所有原子，不可能處于同一平面上的是()ACH3CH=CH2 BCH2=CH2C D. 答案A解析乙烯和苯都屬于平面形結(jié)構(gòu)，所有原子都處于同一平面內(nèi)，而甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu)，故可以得出甲基中的原子不可能處于同一平面內(nèi)，A項(xiàng)含有甲基，所有原子不可能共面，C項(xiàng)可以看作是乙烯中的一個(gè)氫原子被苯環(huán)取代，推知C項(xiàng)中物質(zhì)的所有原子可能處于同一平面內(nèi)。2苯和乙烯相比較，下列敘述中，正確

5、的是()A都易與溴發(fā)生取代反應(yīng)B都易發(fā)生加成反應(yīng)C乙烯易發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能發(fā)生加成反應(yīng)D乙烯易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化答案D解析苯與溴易發(fā)生取代反應(yīng)，而乙烯與溴易發(fā)生加成反應(yīng)，A、B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯在一定條件下也可發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；苯分子中不含有碳碳雙鍵，不能被酸性KMnO4溶液氧化，D項(xiàng)正確。3下列關(guān)于苯的敘述正確的是()A反應(yīng)常溫下不能進(jìn)行B反應(yīng)不發(fā)生，但是仍有分層現(xiàn)象，紫色層在下層C反應(yīng)為加成反應(yīng)，產(chǎn)物是無色液體D反應(yīng)能發(fā)生，從而證明苯中是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)答案B解析在溴化鐵作催化劑的條件下，苯與液溴在常溫下能夠發(fā)生取代反應(yīng)，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯不溶于水，密度小于水，

6、所以苯與酸性高錳酸鉀溶液混合后分層，苯在上層，高錳酸鉀溶液在下層，下層為紫色，故B項(xiàng)正確；反應(yīng)為取代反應(yīng)，即苯的硝化反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；苯中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。二、苯的兩個(gè)典型性質(zhì)實(shí)驗(yàn)1.苯的鹵代反應(yīng)根據(jù)上述裝置回答下列問題：(1)裝置中發(fā)生的反應(yīng)有哪些？提示2Fe3Br2=2FeBr3Br2HBr(反應(yīng)放熱)(2)觀察實(shí)驗(yàn)開始現(xiàn)象有哪些？反應(yīng)完畢后，向錐形瓶中加AgNO3溶液，觀察有什么現(xiàn)象？提示實(shí)驗(yàn)開始時(shí) 中充滿紅棕色氣體， 中導(dǎo)管口有白霧； 中滴入AgNO3，有淡黃色沉淀(AgBr)生成。(3)裝置中的導(dǎo)管有哪兩個(gè)作用？中導(dǎo)管中為什么不能插入液面以下？提示導(dǎo)氣

7、，冷凝回流；HBr易溶于水，防止倒吸。(4)將裝置中反應(yīng)后的液體倒入盛有冷水的燒杯里，觀察現(xiàn)象？產(chǎn)品如何凈化？提示燒杯底部有褐色不溶于水的液體。所得中混有、Br2和FeBr3等雜質(zhì)，先用NaOH溶液洗滌除去Br2、FeBr3，再干燥、蒸餾可得較純凈的。2.苯的硝化反應(yīng)根據(jù)如圖裝置回答下列問題(1)試管中發(fā)生反應(yīng)的方程式？提示HNO3(濃)H2O。(2)實(shí)驗(yàn)中濃HNO3和濃H2SO4混合時(shí)應(yīng)如何操作？提示先將濃HNO3注入容器，再慢慢注入濃H2SO4，并及時(shí)攪拌和冷卻。(3)該實(shí)驗(yàn)采用的加熱方式是？溫度計(jì)的位置？提示為控制反應(yīng)溫度在5060 ，采用水浴加熱。溫度計(jì)的水銀球插入水浴中。(4)實(shí)驗(yàn)制

8、得的中有哪些雜質(zhì)？如何除去？提示有、HNO3、H2SO4、H2O等雜質(zhì)。除雜方法依次是：蒸餾水洗滌NaOH溶液洗滌蒸餾水洗滌加CaCl2干燥蒸餾。練中感悟1如圖所示是實(shí)驗(yàn)室制取溴苯的裝置圖，下列說法正確的是()A儀器A左上側(cè)的分液漏斗中加入的是苯和溴水B儀器A的名稱是蒸餾燒瓶C錐形瓶中的導(dǎo)管口出現(xiàn)大量白霧D堿石灰的作用是防止空氣中的水蒸氣進(jìn)入反應(yīng)體系答案C解析與Br2的反應(yīng)該用液溴，A項(xiàng)錯(cuò)誤；儀器A為三頸燒瓶，B項(xiàng)錯(cuò)誤；堿石灰的作用是防止溴蒸氣及HBr進(jìn)入空氣，D項(xiàng)錯(cuò)誤。2下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是()A苯與濃溴水用鐵作催化劑制溴苯B將苯與濃硝酸混合共熱制硝基苯C加入水后分液可除去溴苯中的溴D可用

9、分液漏斗分離硝基苯和水答案D解析苯與液溴在FeBr3作催化劑時(shí)才能反應(yīng)生成溴苯，苯與濃溴水不反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在水浴加熱時(shí)生成硝基苯，B項(xiàng)錯(cuò)誤；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中的溴，可以加入氫氧化鈉溶液后再分液，C項(xiàng)錯(cuò)誤；硝基苯難溶于水，應(yīng)用分液法分離，D項(xiàng)正確。3實(shí)驗(yàn)室通過苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液在5060 的水浴中加熱制備硝基苯。已知苯與硝基苯的某些物理性質(zhì)如下表所示。熔點(diǎn)/沸點(diǎn)/狀態(tài)苯5.580.1液體硝基苯5.7210.9液體(1)配制濃硫酸和濃硝酸混合液的操作是_。(2)分離硝基苯和水的混合物的方法是_；分離硝基苯和苯的混合物的方法是_。(3)

10、用水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)是_。答案(1)將濃硫酸沿?zé)瓋?nèi)壁慢慢注入濃硝酸中，并不斷攪拌，冷卻(2)分液法蒸餾法(3)反應(yīng)物受熱均勻，且便于控制溫度解析(1)配制混合液時(shí)，一般將密度大的液體加入密度小的液體中并不斷攪拌，與稀釋濃硫酸的方法類似。(2)硝基苯和水互不相溶，可用分液法分離；硝基苯和苯互溶，且沸點(diǎn)相差較大，可用蒸餾法分離。(3)水浴加熱可以使反應(yīng)物受熱均勻，且容易控制溫度。苯的溴代反應(yīng)和硝化反應(yīng)的比較反應(yīng)類型溴代反應(yīng)硝化反應(yīng)反應(yīng)物苯和液溴苯和濃硝酸催化劑FeBr3濃硫酸(催化、吸水)反應(yīng)條件不加熱(放熱反應(yīng))水浴加熱(5060 )產(chǎn)物一元取代物一元取代物產(chǎn)物的物理性質(zhì)溴苯是無色液體(常因混有B

11、r2而顯褐色)，密度大于水，不溶于水硝基苯是一種帶有苦杏仁味，無色油狀液體(因溶有NO2而顯淡黃色)，密度大于水且有毒，不溶于水課時(shí)對(duì)點(diǎn)練題組一苯的分子結(jié)構(gòu)1下列關(guān)于苯的說法正確的是()A苯的分子式為C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，屬于飽和烴B從苯的凱庫勒式()看，78 g苯中含有的碳碳雙鍵數(shù)為3NAC在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生了加成反應(yīng)D苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)碳原子之間的化學(xué)鍵完全相同答案D解析從苯的分子式C6H6看，其氫原子數(shù)未達(dá)到飽和，應(yīng)屬于不飽和烴，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，是由于苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的獨(dú)特的鍵；苯的凱庫勒式并未

12、反映出苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)，不能由此認(rèn)定苯分子中含有碳碳雙鍵；在催化劑的作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)；苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其分子中6個(gè)碳原子之間的化學(xué)鍵完全相同。2下列能說明苯與一般的烯烴性質(zhì)不同的事實(shí)是()A苯分子是高度對(duì)稱的平面形分子B苯能燃燒C苯不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)D1 mol苯在一定條件下可與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)答案C解析含有碳碳雙鍵的烯烴也可以形成高度對(duì)稱的平面形分子，A項(xiàng)不能說明；大多數(shù)有機(jī)物都易燃燒，B項(xiàng)不能說明；根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，1 mol苯恰好可與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而烯烴也可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)不能說明；烯烴可以使酸

13、性KMnO4溶液褪色，但苯中不含碳碳雙鍵，不具備這種性質(zhì)，C項(xiàng)能說明。3在丙烯氯乙烯苯甲苯四種有機(jī)化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)的是()A B C D答案B解析在丙烯CH2=CHCH3和甲苯C6H5CH3中，CH3是空間立體結(jié)構(gòu)(與甲烷類似)，這四個(gè)原子不在同一平面上；氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面結(jié)構(gòu)；苯是十二個(gè)原子共面結(jié)構(gòu)。題組二苯的性質(zhì)4下列物質(zhì)在一定條件下，可與苯發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是()濃硝酸溴水溴的四氯化碳溶液酸性KMnO4溶液氧氣A B C D答案A解析苯在濃硫酸存在時(shí)能夠與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)；苯不含碳碳雙鍵，不能與溴水反應(yīng)；苯不含碳碳雙鍵，不能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)；苯不含碳

14、碳雙鍵，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化；苯能夠在氧氣中燃燒，被氧氣氧化，所以能夠與苯發(fā)生反應(yīng)的有。5下列實(shí)驗(yàn)中，不能獲得成功的是()A用水檢驗(yàn)苯和溴苯B苯、濃硫酸、濃硝酸共熱制硝基苯C用溴水除去混在苯中的己烯D苯、液溴、溴化鐵混合制溴苯答案C解析苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小，在上層，溴苯的密度比水大，在下層，可以檢驗(yàn)；在濃H2SO4催化作用下，苯與濃硝酸反應(yīng)生成硝基苯；溴與己烯加成后生成的產(chǎn)物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化鐵催化下能反應(yīng)生成溴苯。6下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是()SO2CH3CH2CH=CH2CH3CH3A

15、 B C D答案D解析SO2具有還原性，能將強(qiáng)氧化劑Br2及酸性KMnO4溶液還原而使其褪色；CH3CH2CH=CH2中有碳碳雙鍵，遇Br2能發(fā)生加成反應(yīng)，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，從而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；苯結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此過程屬物理變化；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。題組三苯的兩個(gè)典型實(shí)驗(yàn)7為了證明液溴與苯發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)，有如圖所示裝置。則裝置a中盛有的物質(zhì)是()A水 BNaOH溶液CCCl4 DNaI溶液答案C解析a裝置的作用就是除掉HBr中的溴蒸氣，Br2在水中的溶解度不大

16、，HBr在水中的溶解度大，A項(xiàng)錯(cuò)誤；HBr能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；Br2易溶于CCl4，HBr不溶于CCl4，C項(xiàng)正確；HBr在NaI溶液中的溶解度大而被吸收，D項(xiàng)錯(cuò)誤。8實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制，正確的操作順序是()蒸餾 水洗用干燥劑干燥用10%NaOH溶液洗水洗A BC D答案B解析精制溴苯的最后兩步，用水洗后，則需要用干燥劑干燥，為分離出干燥劑，只能用蒸餾法，所以最后兩步操作為。9.有機(jī)物(烴)“PX”的結(jié)構(gòu)模型如圖，下列說法錯(cuò)誤的是()A“PX”的分子式為C8H10B“PX”的二氯代物共有6種(不考慮立體異構(gòu))C“PX”分子中，最多有14個(gè)

17、原子共面D可用KMnO4酸性溶液鑒別“PX”與苯答案B解析由球棍模型可知該有機(jī)物分子式為C8H10，A項(xiàng)說法正確；若一個(gè)氯原子在甲基上，另一個(gè)氯原子有3種位置；若1個(gè)氯原子在苯環(huán)上，另一個(gè)氯原子在苯環(huán)上的位置有3種；兩個(gè)氯原子還可以同在一個(gè)甲基上，B項(xiàng)說法錯(cuò)誤；與苯環(huán)直接相連的原子共平面，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，兩個(gè)甲基中各有一個(gè)H原子與苯環(huán)可能共平面，C項(xiàng)說法正確；苯環(huán)上連接的甲基可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，D項(xiàng)說法正確。10已知苯跟一鹵代烷在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng)可生成苯的同系物。如：在催化劑作用下由苯和下列各組物質(zhì)合成乙苯，最好應(yīng)選用的是()ACH3CH3和Cl2 BCH2=CH2和Cl2CCH2

18、=CH2和HCl DCHCH和Cl2答案C解析先由CH2=CH2和HCl反應(yīng)生成CH3CH2Cl，再使CH3CH2Cl與發(fā)生取代反應(yīng)即可獲得乙苯。A項(xiàng)中物質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，得不到純凈的CH3CH2Cl；B、D兩項(xiàng)中的物質(zhì)與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)得不到CH3CH2Cl。11.實(shí)驗(yàn)室常用如圖所示裝置制取硝基苯。(1)請(qǐng)寫出該反應(yīng)的反應(yīng)條件：_。(2)被水浴加熱的試管要帶一長導(dǎo)管，其作用是_。(3)苯易發(fā)生取代反應(yīng)，那么除了苯的硝化反應(yīng)外，你還能寫出其他取代反應(yīng)的化學(xué)方程式嗎？若能，請(qǐng)寫出：_。答案(1)濃H2SO4、5060 水浴加熱(2)使苯蒸氣冷凝回流，減少揮發(fā)(3)Br2HBr或H2SO4(濃) H

19、2O等合理答案均可12.人們對(duì)苯及芳香烴的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過程。(1)已知分子式為C6H6的物質(zhì)有多種結(jié)構(gòu)，其中兩種如圖所示。這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在定性方面(即化學(xué)性質(zhì)方面)：能_(填字母)，而不能。a被酸性高錳酸鉀溶液氧化b與溴水發(fā)生加成反應(yīng)c與溴發(fā)生取代反應(yīng)d與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C6H6還可能有另一種立體結(jié)構(gòu)，(如圖所示)，該結(jié)構(gòu)的二氯代物有_種。(2)萘也是一種芳香烴，它的分子式是C10H8，請(qǐng)你判斷它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是_(填字母)。A. B. C. D(3)根據(jù)第(2)小題中判斷得到的萘的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，它不能解釋萘的下列事實(shí)中的_(填字母)。A萘不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B萘能與H2發(fā)生加

20、成反應(yīng)C萘分子中所有原子在同一平面內(nèi)D一溴代萘(C10H7Br)只有兩種同分異構(gòu)體答案(1)ab3(2)C(3)A解析(1)中含有碳碳雙鍵，能被KMnO4酸性溶液氧化、也能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而苯中存在特殊的鍵，不能發(fā)生上述反應(yīng)，故應(yīng)選a、b。固定一個(gè)氯原子的位置，移動(dòng)另一個(gè)氯原子，另一個(gè)氯原子有3種位置，即。(3)結(jié)合苯的性質(zhì)可得出結(jié)論，不能解釋萘不能使酸性KMnO4溶液褪色。13已知苯與液溴的反應(yīng)是放熱反應(yīng)，某校學(xué)生為探究苯與溴發(fā)生的反應(yīng)，用如圖裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。根據(jù)相關(guān)知識(shí)回答下列問題：(1)實(shí)驗(yàn)開始時(shí)，關(guān)閉K2，打開K1和漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反應(yīng)開始。一段時(shí)間后，在裝置中可能觀察到的現(xiàn)象是_。