【人教版高中化學選修5】 第二章 專題重點突破(五)

1、專題重點突破(五)1.了解鹵代烴對人類生活的影響。2.熟知鹵代烴的制備方法。3.掌握鹵代烴在有機合成中的應用。學習目標課時對點練內容索引一、鹵代烴對人類生活的影響二、鹵代烴的制備方法三、鹵代烴在有機合成中的應用一、鹵代烴對人類生活的影響(1)鹵代烴用途廣泛，如有些鹵代烴可作制冷劑、滅火劑、有機溶劑、防腐劑、農藥、麻醉劑等。(2)鹵代烴的危害：某些鹵代烴(如DDT)不易被微生物降解，容易在動物和植物體內富集，造成傷害。某些鹵代烴(如氟利昂)可破壞臭氧層，危害地球生物。思維聚焦思維聚焦1.氟利昂是一種氟氯代烷，曾被廣泛用作制冷劑，但現(xiàn)在國際上已禁止、限制其使用，主要原因是A.氟利昂有劇毒B.氟利昂

2、會產生溫室效應C.氟利昂會破壞臭氧層D.氟利昂會形成酸雨練中感悟解析氟利昂性質穩(wěn)定、無毒或低毒，具有易揮發(fā)、易液化等特性，曾被廣泛用作制冷劑，但其揮發(fā)到大氣中，在強烈的紫外線照射下會分解產生起催化作用的氯原子，引發(fā)損耗臭氧的反應，對臭氧層起破壞作用，形成臭氧空洞，危害地球上的生物，應禁止使用。2.冰箱制冷劑氟氯甲烷在高空受紫外線輻射時產生氯原子，并能發(fā)生下列反應：ClO3 ClOO2、ClOO ClO2，從而引發(fā)損耗臭氧的反應。下列說法不正確的是A.反應后O3將變成O2B.氯原子是反應的催化劑C.氟氯甲烷是反應的催化劑D.氯原子反復起分解O3的作用3.科學家們發(fā)現(xiàn)乙烷的一種取代產物氟烷( )是

3、一種理想的吸入性麻醉劑。氟烷具有良好的麻醉作用，起效快，3 min5 min即可全身麻醉，而且蘇醒快，不易燃、不易爆。目前氟烷已被廣泛使用。下列說法錯誤的是A.氯仿可由甲烷來制取B.氟烷屬于多鹵代烴C.氟烷是易溶于水的良好麻醉劑D.氟烷毒性較氯仿小，效果比氯仿好返回二、鹵代烴的制備方法(1)烷烴取代法：思維聚焦思維聚焦(2)烯炔加成鹵素法：RCH=CH2Br2 RCCHBr2 (3)烯炔加成鹵化氫法：(4)苯及其同系物取代法：HBr(5)在有機合成引入鹵素原子或引入鹵素原子做中間產物，一般用加成反應，而不用取代反應，因為光照下鹵代反應產物無法控制，得到的產品純度低。3HBr4.下列氯代烴中不能

4、由烯烴與氯化氫加成直接得到的有A.氯代環(huán)己烷B.1-氯丙烷C.2-甲基-2-氯丙烷D.2,2,3,3-四甲基-1-氯丁烷練中感悟解析氯代環(huán)己烷可以由環(huán)己烯與氯化氫加成制得，故A不符合題意；2-甲基-2-氯丙烷可以由異丁烯和氯化氫加成得到，故C不符合題意；2,2,3,3-四甲基-1-氯丁烷的2號碳原子上沒有氫原子，沒有對應的烯烴和氯化氫反應，故D符合題意。5.鹵代烴的制備有多種方法，下列鹵代烴不適合由相應的烴經鹵代反應制得的是解析 可由2,2-二甲基丙烷取代制得，A項不符合題意； 可以由環(huán)己烷取代制得，B項不符合題意；2-甲基丙烷中存在2種化學環(huán)境的H原子，其一氯代物存在同分異構體，故 不適合由

5、相應的烴經鹵代反應制得，C項符合題意； 可以由2,2,3,3-四甲基丁烷發(fā)生取代反應產生，D項不符合題意。解析比較苯與A分子式的區(qū)別，結合反應條件可知反應是苯與氫氣加成生成環(huán)己烷( )。6.已知苯可以進行如下轉化：回答下列問題：(1)反應的反應類型為_，化合物A的化學名稱_。加成反應環(huán)己烷(2)化合物B的結構簡式為_，反應的反應類型為_。消去反應解析由反應條件，結合A、B的分子式可知由A到B發(fā)生取代反應生成 ；由反應條件(氫氧化鈉醇溶液、加熱)，結合C的結構簡式可知反應為消去反應。(3)如何僅用水鑒別苯和溴苯：_。 在試管中加入少量水，向其中滴入幾滴苯或溴苯的待鑒別液體，振蕩靜置，若有機層沉入

6、水底，則該液體為溴苯，若有機層浮在水面上，則該液體為苯解析苯和溴苯均是不溶于水的油狀液體，但苯的密度小于水，溴苯的密度大于水，所以可以依據(jù)密度不同進行鑒別。返回三、鹵代烴在有機合成中的應用鹵代烴在有機物的制備和合成中的應用鹵代烴在有機物的制備和合成中的應用(1)通過鹵代烴的消去反應可形成碳碳雙鍵或三鍵，再通過加成反應引入其他原子或基團，從而得到新的有機物。(2)可以通過鹵代烴與活潑金屬等的反應實現(xiàn)碳鏈的增長(如RX2NaRX RR2NaX，常以已知條件給出)，得到新的有機物。(3)鹵代烴經取代反應能得到醇，再由醇又可以得到其他類別的有機物。思維聚焦思維聚焦7.根據(jù)下面的反應路線及所給信息填空。

7、練中感悟(1)A的結構簡式是_，名稱是_。(2)的反應類型是_，的反應類型是_。環(huán)己烷取代反應加成反應(3)反應的化學方程式是_。2NaBr2H2O 為A發(fā)生取代反應的產物，所以A為環(huán)己烷( )，又 分子中含有雙鍵，故可與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應而生成B，反應方程式為 Br2 ，比較B與 的結構可知，B應發(fā)生消去反應而得到 ，化學方程式為 2NaBr2H2O?？芍?.有下列合成路線：(1)上述過程中屬于加成反應的有_(填序號)。(2)反應的化學方程式為_。(3)反應為_反應，化學方程式為_。取代(或水解)解析環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應，生成1,2-二溴環(huán)己烷；1,2-二溴環(huán)己烷在氫氧化鈉醇

8、溶液中加熱，發(fā)生消去反應，生成1,3-環(huán)己二烯( )；1,3-環(huán)己二烯再與溴發(fā)生共軛二烯烴的1,4-加成反應，得生成物 ；根據(jù)鹵代烴在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成醇的性質，由 可得到 ，再通過與氫氣加成得最終產物。9.某烴類化合物A的質譜圖表明其相對分子質量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。(1)A的結構簡式為_。解析用商余法先求該烴的化學式， 612，化學式為C6H12，分子中含有一個碳碳雙鍵，又只有一種類型的氫，說明分子結構高度對稱，結構簡式為 。(2)A中的碳原子是否都處于同一平面？_(填“是”或“不是”)。是解析由于存在碳碳雙鍵，因此分

9、子中所有碳原子共平面。(3)在下圖中，D1、D2互為同分異構體，E1、E2互為同分異構體。C的化學名稱是_；反應的化學方程式為_；2,3-二甲基-1,3-丁二烯2NaBrE2的結構簡式是_；、的反應類型依次是_、_。加成反應取代反應(或水解反應)解析A和Cl2發(fā)生加成反應，產物再經反應得共軛二烯烴C( )，D1是C和Br2發(fā)生1,2-加成反應的產物，而D1和D2互為同分異構體，可知D2是C和Br2發(fā)生1,4-加成的產物，生成物D1和D2分別再發(fā)生水解反應生成醇E1和E2。返回課 時 對 點 練題組一鹵代烴的合成及應用題組一鹵代烴的合成及應用1.有機化合物分子中能引入鹵素原子的反應是在空氣中燃燒

10、取代反應加成反應水解反應A. B.C. D.123456789 10111213基礎對點練解析烷烴、苯及其同系物等與鹵素單質發(fā)生取代反應而引入鹵素原子；烯烴、炔烴等與X2、HX發(fā)生加成反應而引入鹵素原子。2.化合物Z由如下反應得到：C4H9Br(X) Z的結構簡式不可能是A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2C.CH3CHBrCHBrCH3D.CH2BrCBr(CH3)2解析由合成途徑可知，XY為消去反應，YZ為加成反應，兩個溴原子需加在相鄰的兩個碳原子上。123456789 101112133.聚氯乙烯是制作裝修材料的最常用原料，失火時聚氯乙烯在不同的溫度下，發(fā)生一

11、系列復雜的化學變化，產生大量有害氣體，其過程大體如下：下列說法不正確的是A.聚氯乙烯的單體可由乙烯與HCl加成而得B.上述反應中屬于消去反應，屬于(脫氫)氧化反應C.火災中由聚氯乙烯產生的有害氣體中含HCl、CO、C6H6等D.在火災現(xiàn)場，可以用濕毛巾捂住口鼻，并彎下腰盡快遠離現(xiàn)場123456789 10111213解析聚氯乙烯的單體可由乙炔與HCl加成而得，A不正確；上述反應中屬于消去反應，屬于(脫氫)氧化反應，B正確；由題中信息可知，火災中由聚氯乙烯產生的有害氣體中含HCl、CO、C6H6等，C正確；在火災現(xiàn)場，可以用濕毛巾捂住口鼻，并彎下腰盡快遠離現(xiàn)場，D正確。123456789 101

12、11213題組二鹵代烴的結構與性質的綜合題組二鹵代烴的結構與性質的綜合4.DDT的結構簡式為 。由于DDT是難降解的化合物，毒性殘留時間長，世界各國現(xiàn)已明令禁止使用。下列關于DDT的說法中正確的是A.DDT分子中兩苯環(huán)不可能共平面B.DDT屬于芳香烴C.DDT分子可以發(fā)生消去反應D.DDT難以降解的原因是不能發(fā)生水解反應123456789 10111213解析苯環(huán)中所有原子共平面，且單鍵可旋轉，故DDT中兩個苯環(huán)可以共平面，A錯誤；DDT中含有氯原子，因此不屬于芳香烴，是一種芳香族化合物，B錯誤；DDT中側鏈含有氯原子，既能發(fā)生水解反應又能發(fā)生消去反應，C正確、D錯誤。123456789 10

13、1112135.“二噁英”是二苯基-1,4-二氧六環(huán)及其衍生物的通稱，其中一種毒性最大的結構是 ，關于這種物質的敘述中不正確的是A.該物質是一種芳香族化合物B.該物質是一種鹵代烴C.1 mol該物質最多可與6 mol H2在一定的條件下發(fā)生反應D.該物質分子中所有原子可能處在同一平面上123456789 10111213解析該有機物分子中含有苯環(huán)，屬于芳香化合物，A正確；該有機物分子中含有O元素，不是鹵代烴，B錯誤；該分子中含有2個苯環(huán)，1 mol該物質最多可與6 mol H2在一定的條件下發(fā)生反應，C正確；苯環(huán)上6個C原子與苯環(huán)相連的2個氯原子、2個氫原子、2個氧原子共面，連接苯環(huán)的醚鍵與苯

14、環(huán)處于同一平面，所以該分子中所有原子有可能處于同一平面，D正確。 123456789 101112136.據(jù)調查，劣質的家庭裝飾材料會釋放出近百種能引發(fā)疾病的有害物質，其中一種有機物分子的球棍模型如圖所示，圖中“棍”代表單鍵、雙鍵或三鍵，不同大小的球代表不同元素的原子，且三種元素位于不同的短周期。下列關于該有機物的敘述不正確的是A.該有機物的化學式為C2HCl3B.該有機物分子中所有原子在同一平面內C.該有機物難溶于水D.該有機物可由乙炔和氯化氫加成得到123456789 10111213解析該有機物分子的球棍模型中中間大小的球能形成多個共價鍵，其代表位于第二周期的C原子，最大的球形成單鍵，代

15、表位于第三周期的Cl原子，最小的球形成單鍵，代表位于第一周期的H原子，則該有機物的結構簡式為CHCl=CCl2，化學式為C2HCl3，A項正確；該有機物可以看作乙烯的三氯代物，而乙烯分子中所有原子在同一平面內，故該有機物分子中所有原子在同一平面內，B項正確；該有機物為鹵代烴，難溶于水，C項正確；乙炔和HCl發(fā)生加成反應生成CH2=CHCl，不能得到C2HCl3，D項錯誤。123456789 101112137.下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：123456789 10111213能力提升練其中，反應的產物名稱是_，反應的反應試劑和反應條件是_，反應的反應類型是_。氯代環(huán)戊烷氫氧化鈉的

16、乙醇溶液，加熱加成反應解析 為氯代環(huán)戊烷。反應是鹵代烴的消去反應，所用的試劑是NaOH的乙醇溶液，反應條件為加熱。反應是碳碳雙鍵與Br2的加成反應。8.已知CH3CH=CH2HBr CH3CHBrCH3。1 mol某芳香烴A完全燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O，該芳香烴A在不同條件下能發(fā)生如圖所示的一系列變化：123456789 10111213(1)A的化學式：_，結構簡式：_。(2)上述反應中，是_反應，是_反應(填反應類型)。C8H8加成取代(或水解)(3)寫出C、D、E的結構簡式：C_，D_，E_。123456789 10111213(4)寫出D F反應的化學方程式

17、：_。123456789 10111213NaBr解析1 mol芳香烴A完全燃燒得8 mol CO2和4 mol H2O，則烴A的分子式為C8H8，因A為芳香烴，含苯環(huán)，故其結構簡式為 。框圖中各物質的轉化關系如右：123456789 101112139.石油裂化可得到有機物(CH3)2C=C(CH3)2(以下用A表示)。(1)A的系統(tǒng)命名為_；A在通常狀況下呈_(填“氣”“液”或“固”)態(tài)。123456789 101112132,3-二甲基-2-丁烯液解析根據(jù)系統(tǒng)命名法知A的名稱為2,3-二甲基-2-丁烯；由于碳原子數(shù)大于4，通常狀況下呈液態(tài)。(2)A與Br2的加成產物B與NaOH的乙醇溶液

18、共熱可生成二烯烴C，則C的結構簡式為_；B生成C的反應類型為_。123456789 10111213消去反應解析A與Br2加成生成B：123456789 10111213B與NaOH的乙醇溶液發(fā)生消去反應生成C： 2NaOH2NaBr2H2O，C為 ，BC反應類型為消去反應。(3)C與一定量Br2反應可能生成D、E和G，而D與HBr的加成產物只有F，則F的結構簡式為_。123456789 10111213解析C與Br2加成可以生成123456789 10111213 ，而D與HBr加成只有一種產物F，可以確定D為 ，F(xiàn)為 。10.AG都是有機化合物，它們的轉化關系如圖所示：C2H4O21234

19、56789 10111213(1)已知6.0 g化合物E完全燃燒生成8.8 g CO2和3.6 g H2O，E的蒸氣與氫氣的相對密度為30，則E的分子式為_。(2)A為一取代芳香烴，B中含有一個甲基。由B生成C的化學方程式為_。(3)由B生成D的反應條件是_。(4)由A生成B、由D生成G的反應類型分別是_、_。(5)F的結構簡式為_。NaCl123456789 10111213NaOH醇溶液、加熱取代反應 加成反應解析根據(jù)(1)中條件可確定E的相對分子質量為60，0.1 mol E完全燃燒生成0.2 mol CO2和0.2 mol H2O，即E分子中N(C)2，N(H)4，則該物質中N(O)

20、2，即E的分子式為C2H4O2。從題圖轉化關系可確定C為醇且其分子式為C8H1 0O，則E為乙酸，其結構簡式為CH3COOH。A的分子式為C8H10且為芳香烴的一取代物，則取代基是乙基，故A為乙苯，A的結構簡式為 ；B為 ，C為 ，D為 ，G為 ，123456789 10111213根據(jù)C和E的結構簡式可以確定F是 。11.下面是8種有機化合物的轉換關系123456789 10111213請回答下列問題：(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是_。(2)上述框圖中，是_反應，是_反應(填反應類型)。2,3-二甲基丁烷取代加成(3)化合物E是重要的工業(yè)原料，寫出由D生成E的化學方程式_。2NaBr

21、2H2O123456789 10111213(4)C1的結構簡式是_，F(xiàn)1的結構簡式是_。F1和F2的關系為_。(5)上述8種化合物中，屬于二烯烴的是_，二烯烴的通式是_。123456789 10111213(CH3)2C=C(CH3)2同分異構體ECnH2n2(n4)解析由B的結構及反應條件可知C1、C2可能為 或123456789 10111213 ；由于E可以發(fā)生1,4-加成和1,2-加成，則E為二烯烴，不難推出C1為(CH3)2C=C(CH3)2，D為 ，E為。12.鹵代烴在工農業(yè)生產及人們的生活中具有廣泛的用途。如CCl4可用作滅火劑，氟利昂曾用作冷凍劑，氯仿曾用作麻醉劑，鹵代烴還是

22、合成高分子化合物的原料。已知下面三個反應(其中A為氯代烴，B為烯烴)：123456789 10111213請回答下列問題：(1)化合物B的分子式為_。C3H6解析由反應中碳元素守恒可知，B為含三個碳原子的烯烴，故為丙烯，分子式為C3H6。123456789 10111213(2)假設A在核磁共振氫譜中有兩組峰且峰面積之比為61，則反應的化學方程式為_，反應類型為_；A在KOH水溶液中加熱反應，生成的有機化合物的結構簡式為_。消去反應123456789 10111213解析A為一氯丙烷，而在核磁共振氫譜中有兩組峰且峰面積之比為61的只有2-氯丙烷，其在KOH/醇溶液中發(fā)生消去反應，在KOH水溶液中發(fā)生取代反應。(3)寫出B在有機過氧化物(ROOR)中與HBr反應的化學方程式：_。解析由反應可知，B在有機過氧化物中與HBr發(fā)生加成反應，Br原子加在1號碳原子上。123456789 10111213(4)下列有關實驗室檢驗A中是否含有氯元素的方法或試劑正確的是_(填字母)。a.燃燒法b.AgNO3溶液c.NaOH溶液稀硝酸AgNO3溶液d.NaOH醇溶液AgNO3溶液c解析氯代烴在水溶液中不能電離出Cl，需在堿性條件下水解或在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去