第三單元人工合成有機(jī)化合物

1、第三單元第三單元 人工合成有機(jī)化合物人工合成有機(jī)化合物專題三有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用專題三有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用有機(jī)合成的關(guān)鍵有機(jī)合成的關(guān)鍵 合成有機(jī)物要依據(jù)被合成合成有機(jī)物要依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)構(gòu)特點(diǎn)。精心設(shè)計(jì)并選擇合理的。精心設(shè)計(jì)并選擇合理的合成方法和合合成方法和合成路線成路線. .一般思路：一般思路：可由原料出發(fā)，可由原料出發(fā)，正向思維正向思維 也可由目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)，也可由目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)，逆向思維逆向思維 也可由原料和也可由原料和目標(biāo)產(chǎn)物同時(shí)目標(biāo)產(chǎn)物同時(shí)出發(fā)，出發(fā)，雙向思維雙向思維由由乙烯乙烯合成乙酸乙酯合成乙酸乙酯 乙酸乙酯乙酸乙酯乙醇乙醇乙酸乙酸乙烯乙烯乙醛乙醛乙醇

2、乙醇逆合成法（即逆推法）逆合成法（即逆推法）產(chǎn)物產(chǎn)物反應(yīng)物反應(yīng)物原料原料【交流與討論交流與討論】（P80）乙烯乙烯乙烯乙烯(C2H4)乙酸乙酯乙酸乙酯(C4H8O2)催化劑催化劑催化劑催化劑 H2O乙醇乙醇(C2H6O)乙醛乙醛(C2H4O)催化劑催化劑O2乙酸乙酸(C2H4O2)催化劑催化劑O2由由乙烯乙烯合成乙酸乙酯合成乙酸乙酯 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 催化劑催化劑2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化劑催化劑CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 催化劑催化劑 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O 催化劑催化劑根據(jù)以下信

3、息根據(jù)以下信息推測(cè)并設(shè)計(jì)從推測(cè)并設(shè)計(jì)從乙烯乙烯合成合成乙酸乙酯乙酸乙酯可能的其它可能的其它合成路線。合成路線。2CH2CH2 2CHCH2 2 + O+ O2 2 2CH 2CH3 3CHOCHO 催化劑催化劑問題探究問題探究乙烯乙烯(C2H4)乙酸乙酯乙酸乙酯(C4H8O2)催化劑催化劑催化劑催化劑 O2催化劑催化劑 H2O乙醇乙醇(C2H6O)乙醛乙醛(C2H4O)乙酸乙酸(C2H4O2)催化劑催化劑催化劑催化劑O2O2由由乙烯乙烯合成乙酸乙酯合成乙酸乙酯 乙烯直接氧化醋酸的一步氣相工藝由乙烯直接氧化醋酸的一步氣相工藝由日本昭和電工株式會(huì)社開發(fā)成功，已于日本昭和電工株式會(huì)社開發(fā)成功，已于1

4、9971997年在日本大分建成一套年在日本大分建成一套1010萬噸萬噸年醋年醋酸裝置。酸裝置。乙烯直接氧化為醋酸乙烯直接氧化為醋酸CHCH2 2CHCH2 2 + O+ O2 2 CH CH3 3COOHCOOH催化劑催化劑乙烯乙烯(C2H4)乙酸乙酯乙酸乙酯(C4H8O2)催化劑催化劑催化劑催化劑 O2催化劑催化劑 O2催化劑催化劑 H2O乙醇乙醇(C2H6O)乙醛乙醛(C2H4O)乙酸乙酸(C2H4O2)催化劑催化劑催化劑催化劑O2O2由由乙烯乙烯合成乙酸乙酯合成乙酸乙酯 小結(jié)小結(jié) 有機(jī)合成的一般方法有機(jī)合成的一般方法（1 1）要合成一種物質(zhì)，通常采用）要合成一種物質(zhì)，通常采用“逆合成逆合

5、成法法”來尋找原料，設(shè)計(jì)可能的合成路來尋找原料，設(shè)計(jì)可能的合成路線。線。 （2 2）在實(shí)際生產(chǎn)中，要綜合考慮）在實(shí)際生產(chǎn)中，要綜合考慮原料來源原料來源、反應(yīng)物的利用率反應(yīng)物的利用率（原子利用率）、（原子利用率）、反反應(yīng)速率應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污是否有污染物排放染物排放、生產(chǎn)成本生產(chǎn)成本等問題等問題 若甲酸（若甲酸（HCOOHHCOOH）、乙酸（）、乙酸（ CHCH3 3COOHCOOH）、甲）、甲醇（醇（CHCH3 3OHOH）和乙醇（）和乙醇（ CHCH3 3CHCH2 2OHOH）在一定條件下）在一定條件下于同一反應(yīng)體系中發(fā)生酯化反應(yīng)，則理論上能生于同一反應(yīng)體系中發(fā)

6、生酯化反應(yīng)，則理論上能生成幾種酯？其中哪些是同分異構(gòu)體？成幾種酯？其中哪些是同分異構(gòu)體？甲酸甲酯（甲酸甲酯（HCOOCHHCOOCH3 3）甲酸乙酯（甲酸乙酯（HCOOCHHCOOCH2 2CHCH3 3）乙酸甲酯（乙酸甲酯（CHCH3 3COOCHCOOCH3 3）乙酸乙酯（乙酸乙酯（CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3）同分異構(gòu)體：同分異構(gòu)體：C C3 3H H6 6O O2 2問題解決（問題解決（p81）化學(xué)化學(xué)方法方法P82觀察與思考觀察與思考一、加成聚合（加聚）反應(yīng)：一、加成聚合（加聚）反應(yīng)：定義：定義：含碳碳雙鍵或是叁鍵的含碳碳雙鍵或是叁鍵的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物

7、相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物相互結(jié)合成相對(duì)相互結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子分子質(zhì)量大的高分子相互結(jié)合相互結(jié)合CCH HH H+CCH HH H+CCH HH H+CCH HH HCCH HH HCCH HH HnCH2=CH2 CH2 CH2n雙鍵相連的原子形成長(zhǎng)鏈，雙鍵相連的原子形成長(zhǎng)鏈，其余看作支鏈其余看作支鏈nCH2=CH2 CH2 CH2n一定條件一定條件 ( (聚乙烯聚乙烯) )單單 體體鏈鏈 節(jié)節(jié)聚合度聚合度一定條件一定條件CH CH2nCH CH2n單體單體鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度聚合度聚四氟乙烯聚四氟乙烯單體：?jiǎn)误w：CF2CF2單體：?jiǎn)误w：CH2=CCH3COOCH3（1）判斷聚合類型）判斷聚

8、合類型若鏈節(jié)上若鏈節(jié)上只有只有 C 原子原子，一般是，一般是加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)的產(chǎn)物的產(chǎn)物若鏈節(jié)上含有若鏈節(jié)上含有 等，都是等，都是縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物的產(chǎn)物O C ONH-O C O C （2）加聚產(chǎn)物單體判斷）加聚產(chǎn)物單體判斷凡鏈節(jié)的主鏈凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)只有兩個(gè)C原子時(shí)，其單體必原子時(shí)，其單體必為一種為一種，半鍵閉合即可。，半鍵閉合即可。凡鏈節(jié)的主鏈凡鏈節(jié)的主鏈不只兩個(gè)不只兩個(gè)C原子時(shí)原子時(shí)，其規(guī)律是，其規(guī)律是“見雙鍵，四個(gè)碳；無雙鍵，兩個(gè)碳見雙鍵，四個(gè)碳；無雙鍵，兩個(gè)碳”斷開斷開，然后半鍵閉合，雙鍵互換。然后半鍵閉合，雙鍵互換。 CH2CHCHCH2CH2CH n CH2C nCOOCH3CH3它們的單體各是什么？它們的單體各是什么？高分子化合物高分子化合物A和和B的部分結(jié)構(gòu)如下：的部分結(jié)構(gòu)如下：COOH COOH COOHA：CHCH2CHCH2CHCH2CHCOOH加聚B：CHOCHOCHO （加聚產(chǎn)物）（加聚產(chǎn)物）CH3 CH3 CH3CHOCH3方法點(diǎn)撥：方法點(diǎn)撥：尋找最小的結(jié)構(gòu)重復(fù)單元，以此切尋找最小的結(jié)構(gòu)重復(fù)單元，以此切割并恢復(fù)成單