有機化合物分子式的確定

1、高中化學(xué)有機化合物分子式確實定編稿老師佘平平一校林卉二校黃楠審核王慧姝【考點精講】1. 元素分析碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定一般來說，有機物完全燃燒后，各元素的對應(yīng)產(chǎn)物為：CCO2，HH2O，將樣品置于氧氣流中燃燒，燃燒后生成的水和二氧化碳分別用吸水劑和堿液吸收，稱重后即可分別計算出樣品中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)確實定。依據(jù)碳?xì)溲醯馁|(zhì)量分?jǐn)?shù)可求出該物的實驗式。2. 相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法原理樣品分子分子離子和碎片離子到達(dá)檢測器的時間因質(zhì)量不同而先后有別質(zhì)譜圖質(zhì)荷比：分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值。最大的數(shù)據(jù)即為有機物的相對分子質(zhì)量。由質(zhì)譜圖判斷該有機物的相對分子質(zhì)量為92

2、。2其他確定相對分子質(zhì)量的方法：Mm/n 根據(jù)有機蒸氣的相對密度D，M1DM2 標(biāo)況下有機蒸氣的密度為g/L，M22.4L/molg/L3. 確定有機物分子式的一般方法1實驗式法：根據(jù)有機物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出分子組成中各元素的原子個數(shù)比最簡式。求出有機物的摩爾質(zhì)量相對分子質(zhì)量。2直接法：求出有機物的摩爾質(zhì)量相對分子質(zhì)量。根據(jù)有機物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)直接求出1mol有機物中各元素原子的物質(zhì)的量。【典例精析】例題1 某有機物A的實驗式為C2H4O，其質(zhì)譜圖如下列圖：1該有機物的相對分子質(zhì)量是。2該有機物的分子式為。思路導(dǎo)航：1質(zhì)譜圖最右方的E峰是分子離子產(chǎn)生的，所以其相對分子質(zhì)量為88。2有機物表

3、現(xiàn)的性質(zhì)及相關(guān)結(jié)論官能團(tuán)確定結(jié)構(gòu)式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機物分子中可能含有CC，不能使溴的四氯化碳溶液褪色卻能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的可能是苯的同系物等。實驗式是C2H4O，可推出其分子式為C4H8O2。答案：1882C4H8O2例題2 某有機物A 3.0 g，完全燃燒后生成3.6 g水和3.36 L CO2標(biāo)準(zhǔn)狀況，該有機物的蒸氣對氫氣的相對密度為30，求該有機物的分子式。思路導(dǎo)航： 1求有機物A中各元素的質(zhì)量：mC12 gmol11.8 g。mH21 gmol10.4 g。因mCmH2.2 g3.0 g，那么有機物A中含有O元素，其質(zhì)量為mO3.0 g2.2 g0.8 g。2求有

4、機物A的實驗式：nCnHnO381。那么有機物A的實驗式為C3H8O。3求有機物A的相對分子質(zhì)量：MrA30260。4求有機物A的分子式：由C3H8On60，可得n1。故有機物A的分子式為C3H8O。答案：C3H8O例題3 某有機化合物A的相對分子質(zhì)量分子量大于110，小于150。經(jīng)分析得知，其中碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為52.24%，其余為氧。請答復(fù)：1該化合物分子中含有幾個氧原子，為什么？_。2該化合物的相對分子質(zhì)量分子量是_；3該化合物的化學(xué)式分子式是_；4該化合物分子中最多含_個羰基。思路導(dǎo)航：此題屬計算型有機推斷題，該題的切入點是A的相對分子質(zhì)量大于110小于150，由C、H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之

5、和推出O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)從而求出分子式。此題主要考查學(xué)生的計算推斷能力，同時考查了學(xué)生對有機物組成及官能團(tuán)的推斷能力。A中O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為152.24%47.76%。假設(shè)A的相對分子質(zhì)量為150，其中O原子個數(shù)為4.477 5；假設(shè)A的相對分子質(zhì)量為110，其中O原子個數(shù)為3.283 5。實際O原子個數(shù)介于3.283 5和4.477 5之間，即O原子個數(shù)為4。A的相對分子質(zhì)量為134。其中C、H的相對原子質(zhì)量之和為13416470，可確定分子式為C5H10O4。C5H10O4與5個C原子的飽和衍生物可表示為C5H12On比較可知，分子中最多含有1個羰基。答案：14個；因為110A的相對分子質(zhì)量150，

6、氧在分子中的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為152.24%47.76% 11047.76%52.515047.76%71.6所以52.5分子中氧原子的相對質(zhì)量之和71.6，又因為只有四個氧原子的相對質(zhì)量之和為64，符合上述不等式，所以化合物A中含有4個氧原子。21343C5H10O441【總結(jié)提升】確定有機物分子式的方法：1常見的實驗式最簡式最簡式對應(yīng)物質(zhì)CH乙炔和苯CH2烯烴和環(huán)烷烴CH2O甲醛 乙酸 甲酸甲酯 葡萄糖 果糖 2常見相對分子質(zhì)量相同的有機物同分異構(gòu)體的相對分子質(zhì)量相同；含有n個碳原子的醇與含n1個碳原子的同類型羧酸和酯的相對分子質(zhì)量相同；含有n個碳原子的烷烴與含n1個碳原子的飽和一元醛或酮的相對分

7、子質(zhì)量相同。3“商余法推斷有機物的分子式 設(shè)有機物的相對分子質(zhì)量為M將碳原子數(shù)依次一個個減少，每減少一個碳原子即增加12個氫原子；每減少一個碳原子，四個氫原子即增加一個氧原子，如此可推斷有機物可能的分子式。4根據(jù)題給特殊條件確定有機物的分子式含氫量最高的烴為甲烷；通常情況下，烴的含氧衍生物為氣態(tài)的是甲醛；對于烴類混合物，平均每個分子中所含碳原子數(shù)小于2，那么該烴類混合物中一定含有甲烷；同溫同壓溫度高于100的烴燃燒前后，氣體體積不變，那么烴分子中氫原子數(shù)為4；假設(shè)實驗式的碳?xì)湓訑?shù)之比符合烷烴的通式，該實驗式就是分子式。答題時間：20分鐘1. 二甲醚和乙醇是同分異構(gòu)體，其鑒別可采用化學(xué)方法及物

8、理方法，以下方法中不能對二者進(jìn)行鑒別的是 A. 利用金屬鈉或金屬鉀 B. 利用質(zhì)譜法C. 利用紅外光譜法 D. 利用核磁共振氫譜2. 某有機物在氧氣中充分燃燒，生成水蒸氣和CO2的物質(zhì)的量之比為11，由此可以得出的結(jié)論是A. 該有機物分子中C、H、O原子個數(shù)比為123B. 分子中C、H原子個數(shù)比為12C. 有機物中必定含有氧D. 有機物中一定不含氧3. 兩種烴A、B取等質(zhì)量完全燃燒，生成CO2與消耗O2的量相同，這兩種烴之間的關(guān)系正確的選項是A. 一定互為同分異構(gòu)體 B. 一定是同系物，有相同的通式C. 實驗式相同 D. 只能是同種物質(zhì)4. 假設(shè)1 mol某氣態(tài)烴CxHy完全燃燒，需用3 mo

9、l O2，那么A. x2，y2 B. x2，y4C. x3，y6 D. x3，y85. 某種有機物X有如下性質(zhì)：X不和碳酸氫鈉反響；X的蒸氣對H2的相對密度為46.0；取1.84 gX與過量的金屬鈉完全作用后，生成672 mL標(biāo)準(zhǔn)狀況氣體；一定質(zhì)量的X完全燃燒后，產(chǎn)生的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰，使兩者的質(zhì)量分別增加36.0 g和66.0 g，那么X的結(jié)構(gòu)簡式為_。1. B 【解析】乙醇遇鈉或鉀產(chǎn)生氫氣，而二甲醚無明顯現(xiàn)象，A可鑒別；利用紅外光譜法可確定化學(xué)鍵或官能團(tuán)，C可鑒別；利用核磁共振氫譜可以推知分子中有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目，D可鑒別；利用質(zhì)譜法只能確定有機物的相對分子質(zhì)量，而二甲醚和乙醇的相對分子質(zhì)量相同，B不能鑒別。2. B 【解析】因生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為11，那么nCnH11212。但無法判斷有機物分子中是否含有氧元素，所以只有選項B是正確的，答案選B。3. C 【解析】等質(zhì)量的烴A、B完全燃燒消耗O2的量與生成CO2的量相同，說明二者的實驗式相同，二者可能是同系物，也可能是同分異構(gòu)體，但不能是同種物質(zhì)，因此答案選C。4. B 【解析】根據(jù)反響方程式CxHyxO2xCO2H2O，1 mol烴CxHy完全燃燒，消耗O2的量為x3，經(jīng)討論