141研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

1、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)輔導(dǎo)學(xué)案1-4-1第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法第一課時(shí)有機(jī)物的分離和提純知識(shí)與技能初步了解研究有機(jī)化合物的一般步驟；初步學(xué)會(huì)分離、提純有機(jī)物的常規(guī)方法(蒸餾法與重結(jié)晶法)。過(guò)程與方法通過(guò)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法的學(xué)習(xí)，進(jìn)一步掌握學(xué)習(xí)物質(zhì)及其化學(xué)性質(zhì)的一般方法，提高自主學(xué)習(xí)能力。情感、態(tài)度與價(jià)值觀(guān)1.通過(guò)實(shí)例，體驗(yàn)化學(xué)實(shí)驗(yàn)在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)等方面研究的重要作用。2通過(guò)化學(xué)實(shí)驗(yàn)，培養(yǎng)學(xué)生求實(shí)、創(chuàng)新的良好品質(zhì)。一、研究有機(jī)化合物的基本步驟二、有機(jī)物的分離、提純1蒸餾(1)用途：常用于分離、提純沸點(diǎn)不同的_有機(jī)物。(2)適用條件有機(jī)物熱穩(wěn)定性_；有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差_

2、(一般約_)。(3)實(shí)驗(yàn)裝置(4)注意事項(xiàng)溫度計(jì)水銀球應(yīng)處于_。加碎瓷片的目的是_。冷卻水應(yīng)從冷凝器的_流入_流出。2重結(jié)晶(1)適用條件重結(jié)晶是提純_有機(jī)物的常用方法。雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度_，易于除去。被提純的有機(jī)物在所選溶劑中的溶解度受_的影響較大；該有機(jī)物在熱溶液中的溶解度_，冷溶液中的溶解度_，冷卻后易于結(jié)晶析出。(2)實(shí)驗(yàn)儀器與操作步驟3萃取(1)萃取原理液液萃取利用有機(jī)物在兩種_的溶劑中的_不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。固液萃取用_從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。(2)儀器：_、_、_。(3)操作要求加萃取劑后充分_，靜置分層后，打開(kāi)分液漏斗活塞，從下口將_放出

3、，并及時(shí)關(guān)閉活塞，_從上口倒出。一、物質(zhì)的分離和提純1物質(zhì)的分離把混合物的各種物質(zhì)分開(kāi)的過(guò)程，分開(kāi)以后的各物質(zhì)應(yīng)該盡量減少損失，而且是比較純凈的。(1)物理方法有：過(guò)濾、重結(jié)晶、升華、蒸發(fā)、蒸餾、分餾、液化、分液、萃取、滲析、溶解、鹽析、氣化、洗氣等。(2)化學(xué)方法有：加熱分解、氧化還原轉(zhuǎn)化、生成沉淀、酸堿溶解或中和、絡(luò)合、水解、化學(xué)方法洗氣等。2物質(zhì)的提純將某物質(zhì)中的雜質(zhì)，采用物理或化學(xué)方法除掉的過(guò)程。它和分離的主要區(qū)別在于除掉后的雜質(zhì)可以不進(jìn)行恢復(fù)。(1)物質(zhì)提純的原則不增：指在提純過(guò)程中不增加新物質(zhì)。不減：指在提純過(guò)程中不減少被提純物。易分離：指被提純物與雜質(zhì)易分離。易復(fù)原：指在提純過(guò)程

4、中被提純物轉(zhuǎn)變成了其他物質(zhì)時(shí)，應(yīng)容易將其恢復(fù)到原來(lái)的狀態(tài)。 (2)提純的方法雜轉(zhuǎn)純：將要除去的雜質(zhì)變?yōu)楸惶峒兾?，這是提純物質(zhì)的最佳方案。如除去Na2CO3中混有的NaHCO3，可將混合物加熱使NaHCO3全部轉(zhuǎn)化為Na2CO3。雜變沉：加入一種試劑將要除去的雜質(zhì)變成沉淀，最后用過(guò)濾的方法除去沉淀?；癁闅猓杭訜峄蚣尤胍环N試劑使雜質(zhì)變?yōu)闅怏w逸出。如食鹽水中混有Na2CO3，可加鹽酸使CO變?yōu)镃O2逸出。溶劑分：加入一種溶劑將雜質(zhì)或被提純物質(zhì)萃取出來(lái)。如用CCl4可將碘從水中萃取出來(lái)。3有機(jī)物分離與提純的常用方法總結(jié)二、過(guò)濾(1)作用：用于分離液體和不溶固體。過(guò)濾包括過(guò)濾器的制作、過(guò)濾、沉淀的洗滌。

5、為提高實(shí)驗(yàn)效率，在除雜質(zhì)的分離實(shí)驗(yàn)中同一溶液中多次沉淀可進(jìn)行一次過(guò)濾操作。(2)過(guò)濾器的制作：先把濾紙折成4等分，再展開(kāi)為圓錐形放入漏斗中，使濾紙邊緣低于漏斗內(nèi)壁，若有氣泡，可用手輕輕趕出。(3)過(guò)濾：過(guò)濾器應(yīng)放在鐵架臺(tái)的鐵圈上。向過(guò)濾器中傾倒液體時(shí)必須使用玻璃棒引流。操作過(guò)程中一定要做到“一貼”、“二低”和“三靠”。“一貼”是指濾紙緊貼漏斗的內(nèi)壁，中間不留有氣泡(操作時(shí)要用手壓住，用水潤(rùn)濕)?！岸汀笔侵竌.濾紙的邊緣應(yīng)低于漏斗口；b.漏斗里液體要低于濾紙的邊緣?！叭俊笔侵竌.傾倒液體的燒杯尖嘴要靠緊玻璃棒；b.玻璃棒的末端要輕輕地靠在三層濾紙的一邊；c.漏斗下端的管口靠緊燒杯的內(nèi)壁。如果

6、一次過(guò)濾的濾液不澄清，應(yīng)把濾液重復(fù)過(guò)濾，直至透明為止。三、萃取和分液(1)原理：萃取是利用溶質(zhì)在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑所組成的溶液中提取出來(lái)的方法。萃取后常需分液。選用萃取劑需符合兩個(gè)條件：a萃取劑與原溶液中溶劑互不相溶；b溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度要大于在原溶劑中的溶解度。分液：是把兩種不相混的液體(且密度不同)分開(kāi)的操作，使用的儀器是分液漏斗。分液不一定要有萃取。(2)操作方法：操作時(shí)在分液漏斗中進(jìn)行。在溶液中加入萃取劑(液體總量以占分液漏斗容積的為宜，宜少不宜多)，用右手壓住分液漏斗上口玻璃塞，左手握住活塞部分，把分液漏斗倒轉(zhuǎn)過(guò)來(lái)用力振蕩，適時(shí)旋開(kāi)活塞

7、放出蒸氣或產(chǎn)生的氣體(因萃取劑多為有機(jī)溶劑，蒸氣壓較大，如不放氣，有時(shí)會(huì)沖掉塞子)，使內(nèi)外氣壓平衡。振蕩數(shù)次后，置分液漏斗于鐵架臺(tái)上，靜置片刻(溶液分層，完成萃取)。把分液漏斗上的玻璃塞打開(kāi)或使塞上的凹槽(或小孔)對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔，使漏斗內(nèi)外空氣相通，以保證漏斗溶液分層后，打開(kāi)活塞，待下層液體(密度大的)慢慢流出后，關(guān)閉活塞，使上層液體(密度小的)留在漏斗中。上層液體從分液漏斗上口倒出(完成分液)。里的液體能夠流出。四、蒸發(fā)(1)蒸發(fā)的目的：是分離溶液中可溶性溶質(zhì)和溶劑的一種操作方法。(2)蒸發(fā)的操作：一般用蒸發(fā)皿蒸發(fā)。蒸發(fā)前要擦干蒸發(fā)皿外壁的水，隨后在皿內(nèi)倒入要蒸發(fā)的溶液，溶液的量不要超過(guò)

8、蒸發(fā)皿容積的，以免沸騰時(shí)溶液溢出皿外。開(kāi)始時(shí)直接加熱，并用玻璃棒不斷攪拌，防止暴沸使溶液飛濺出皿外。當(dāng)溶液呈粘稠狀時(shí)，應(yīng)減小火焰，并加速攪拌。待溶液中出現(xiàn)較多晶體時(shí)，應(yīng)停止加熱，用余熱使殘留的少量溶劑蒸發(fā)而得到干燥的晶體。(3)蒸發(fā)的注意事項(xiàng)混有不溶性雜質(zhì)的溶液，要過(guò)濾后再蒸發(fā)。如果溶液里的溶質(zhì)對(duì)熱不穩(wěn)定，不能直接加熱，應(yīng)放在水浴上加熱，使它在適當(dāng)?shù)臏囟认抡舭l(fā)，防止溶質(zhì)受熱分解。有毒或有刺激性氣味的溶液，要在通風(fēng)櫥內(nèi)蒸發(fā)。(4)揮發(fā)、蒸發(fā)的比較：揮發(fā)是指液體在常溫下轉(zhuǎn)變?yōu)闅鈶B(tài)的現(xiàn)象。固體物質(zhì)直接變?yōu)闅鈶B(tài)的現(xiàn)象叫升華，有時(shí)也叫揮發(fā)。蒸發(fā)是在液體表面發(fā)生的氣化現(xiàn)象。蒸發(fā)時(shí)液體必須從其周?chē)諢崃俊?/p>

9、如濕衣服曬干就是蒸發(fā)的結(jié)果。五、蒸餾和分餾(1)蒸餾的目的：用于分離沸點(diǎn)相差較大的液體混合物，還用于測(cè)定液態(tài)物質(zhì)的沸點(diǎn)，定性地檢驗(yàn)液體物質(zhì)的純度。(2)儀器：蒸餾燒瓶、鐵架臺(tái)、酒精燈、石棉網(wǎng)、冷凝器、接尾管、錐形瓶、溫度計(jì)、雙孔膠塞。(3)注意事項(xiàng)：為了減少分餾柱熱量的散失，一般分餾柱先要用石棉布(或玻璃布)包好。要選擇好回流比，控制好恒定的蒸餾速度，并使相當(dāng)量的液體沿著蒸餾柱流回到燒瓶中。混合液中被分餾的組分沸點(diǎn)相差愈小，對(duì)分餾柱的要求愈高。精密的分餾或分餾物沸點(diǎn)較高時(shí)，應(yīng)在分餾柱上加保溫和恒溫裝置。沸點(diǎn)高而容易分解的分餾物，要采用減壓分餾裝置。典例1現(xiàn)擬分離乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，下

10、圖是分離操作步驟流程圖。請(qǐng)?jiān)趫D中圓括號(hào)內(nèi)填入適當(dāng)?shù)脑噭?，在方括?hào)內(nèi)填入適當(dāng)?shù)姆蛛x方法，在方框內(nèi)填入所分離的有關(guān)物質(zhì)的名稱(chēng)。名師點(diǎn)睛液體混合物大都相互溶解，可根據(jù)它們沸點(diǎn)的不同，用蒸餾(或分餾)方法提純。若混合物中有一種能轉(zhuǎn)化為無(wú)機(jī)鹽時(shí)，一般先轉(zhuǎn)化為無(wú)機(jī)鹽，分離出其中一種有機(jī)物(采用分液或蒸餾)，然后把有機(jī)鹽類(lèi)再轉(zhuǎn)化為有機(jī)物分離出去。針對(duì)訓(xùn)練1現(xiàn)有三組混合液：乙酸乙酯和乙酸鈉溶液；乙醇和丁醇；溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液。分離上述各混合液的正確方法依次是()A分液、萃取、蒸餾B萃取、蒸餾、分液C分液、蒸餾、萃取 D蒸餾、萃取、分液典例2(2013·新課標(biāo)全國(guó)卷)下列實(shí)驗(yàn)中，所采取的分離方法與

11、對(duì)應(yīng)原理都正確的是()選項(xiàng)目的分離方法原理A分離溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大B分離乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去KNO3固體中混雜的NaCl重結(jié)晶NaCl在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸餾丁醇與乙醚的沸點(diǎn)相差較大針對(duì)訓(xùn)練2除去下列物質(zhì)內(nèi)所含的雜質(zhì)(括號(hào)內(nèi)的物質(zhì))，所選用的試劑不正確的是()A乙酸(苯甲酸)：NaOH溶液B甲烷(乙烯)：溴水C苯(苯甲酸)：NaOH溶液D乙炔(硫化氫)：亞硫酸鈉酸性溶液典例3實(shí)驗(yàn)室制備苯甲醇和苯甲酸的化學(xué)原理是：已知苯甲醛易被空氣氧化，苯甲醇的沸點(diǎn)為205.3，苯甲酸的熔點(diǎn)為121.7，沸點(diǎn)為249，溶解度為0.34 g；乙醚

12、的沸點(diǎn)為34.8，難溶于水。制備苯甲醇和苯甲酸的主要過(guò)程如下所示：試根據(jù)上述信息回答下列問(wèn)題：(1)操作的名稱(chēng)是_，乙醚溶液中所溶解的主要成分是_。(2)操作的名稱(chēng)是_，產(chǎn)品甲是_。(3)操作的名稱(chēng)是_，產(chǎn)品乙是_。(4)如圖所示，操作中溫度計(jì)水銀球上沿放置的位置應(yīng)是_(填“a”、“b”、“c”或“d”)，收集產(chǎn)品甲的適宜溫度為_(kāi)。名師點(diǎn)睛解答本題應(yīng)注意以下三點(diǎn)：(1)分離互不相溶的兩液體的方法萃取分液；(2)分離互溶的兩液體的方法蒸餾；(3)分離固體與液體的方法過(guò)濾。針對(duì)訓(xùn)練3某化學(xué)小組采用類(lèi)似制乙酸乙酯的裝置(如下圖)，以環(huán)己醇制備環(huán)己烯。(1)制備粗品將12.5 mL環(huán)己醇加入試管A中，

13、再加入1 mL濃硫酸，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱至反應(yīng)完全，在試管C內(nèi)得到環(huán)己烯粗品。A中碎瓷片的作用是_，導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外還具有的作用是_。試管C置于冰水浴中的目的是_。(2)制備精品環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等。加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，環(huán)己烯在_層(填“上”或“下”)，分液后用_(填入編號(hào))洗滌。aKMnO4溶液 b稀H2SO4 cNa2CO3溶液再將環(huán)己烯按如圖裝置蒸餾，冷卻水從_口進(jìn)入。蒸餾時(shí)要加入生石灰，目的是_。收集產(chǎn)品時(shí)，控制的溫度應(yīng)在_左右，實(shí)驗(yàn)制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量，可能的原因是_。a蒸餾時(shí)從70°C開(kāi)始收集產(chǎn)品b環(huán)己醇實(shí)際用量多了c制

14、備粗品時(shí)環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出(3)以下是區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法，合理的是_。a用酸性高錳酸鉀溶液b用金屬鈉 c測(cè)定沸點(diǎn)1下圖實(shí)驗(yàn)裝置一般不用于分離物質(zhì)的是()2現(xiàn)有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，已知它們的性質(zhì)如下表，據(jù)此，將乙二醇和丙三醇互相分離的方法是()A.萃取法B結(jié)晶法 C分液法 D蒸餾法3將CH3CHO(易溶于水，沸點(diǎn)為20.8 的液體)和CH3COOH分離的正確方法是()A加熱蒸餾B加入Na2CO3后，通過(guò)萃取的方法分離C加入燒堿溶液之后蒸出乙醛，再加入濃硫酸，蒸出乙酸D和Na反應(yīng)后進(jìn)行分離4欲用96%的工業(yè)酒精制取無(wú)水乙醇時(shí)，可選用的方法是()A加入無(wú)水CuSO4，再過(guò)濾B加入生石灰，再蒸餾C加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出乙醇5下列實(shí)驗(yàn)操作中錯(cuò)誤的是()A分液時(shí)，分液漏斗中下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出B蒸餾時(shí)，應(yīng)使溫度計(jì)水銀球靠近蒸餾燒瓶支管口C可用酒精萃取碘水中的碘D稱(chēng)量時(shí)，稱(chēng)量物放在稱(chēng)量紙上，置于托盤(pán)天平的左盤(pán)，砝碼放在托盤(pán)天平的右盤(pán)6分離下列物質(zhì)時(shí)可用重結(jié)晶法的是()A蔗糖中含有泥沙 B汽油中含有水C氯化鈉和硝酸鉀混合物 D硫粉和鐵粉7選擇下列實(shí)驗(yàn)方法分離物質(zhì)，將分離提純方法的序號(hào)填在橫線(xiàn)上。A萃取分液B