有機(jī)物缺氫關(guān)系在推斷題中應(yīng)用

1、1 1、什么叫不飽和度、什么叫不飽和度 不飽和度又稱缺氫指數(shù)不飽和度又稱缺氫指數(shù)，有機(jī)物分子，有機(jī)物分子與碳原子數(shù)目相等的與碳原子數(shù)目相等的鏈狀烷烴鏈狀烷烴相比較，每相比較，每減減少少2 2個(gè)氫原子個(gè)氫原子，則有機(jī)物，則有機(jī)物不飽和度不飽和度增加增加1 1，通常用通常用 表示。表示。一、不飽和度的概念一、不飽和度的概念 21 1 、根據(jù)有機(jī)物的化學(xué)式計(jì)算、根據(jù)有機(jī)物的化學(xué)式計(jì)算C=O與與C=C“等效等效”， OO可視而不見(jiàn)；可視而不見(jiàn)；分子通式分子通式有機(jī)物類型有機(jī)物類型不飽和度不飽和度()苯和苯的同系物苯和苯的同系物飽和一元醇或醚飽和一元醇或醚飽和多元醇或醚飽和多元醇或醚飽和一元醛或酮飽和一

2、元醛或酮飽和一元羧酸或酯飽和一元羧酸或酯CnH2n+2CnH2nCnH2n-2 討論討論 下列物質(zhì)的不飽和度下列物質(zhì)的不飽和度：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH CHCH CH 不飽和度不飽和度 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CHCH3 3CHO CHO 不飽和度不飽和度 CH2Br CH2 =CH2CH3CH30121441 2含氮衍生物含氮衍生物 CnHmNz ： 鹵代烴鹵代烴 C Cn nH Hm mX Xz z： 2對(duì)于鹵代烴、硝基化合物：將鹵原子X(jué)、-NO2 視為H原子，即鹵原子、硝基與氫原子等效。對(duì)于氨基化合物對(duì)于氨基化合物當(dāng)一個(gè)H原子被一個(gè)NH2取代時(shí)，有機(jī)物分子增加一個(gè)H原子，所以，有幾個(gè)N，增加幾個(gè)

3、H。2.2.非立體平面有機(jī)物分子，可以根據(jù)結(jié)構(gòu)計(jì)算非立體平面有機(jī)物分子，可以根據(jù)結(jié)構(gòu)計(jì)算=雙鍵數(shù)雙鍵數(shù)+ +叁鍵數(shù)叁鍵數(shù)2+2+環(huán)數(shù)環(huán)數(shù) CC=4+2 =6 =6+12+2 =10 =8+3 =113 3 、立體封閉有機(jī)物分子不飽和度的計(jì)算、立體封閉有機(jī)物分子不飽和度的計(jì)算 21 1 、分子的不飽和度（、分子的不飽和度（）與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：）與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：三、不飽和度的應(yīng)用三、不飽和度的應(yīng)用若若=0=0，說(shuō)明分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)，說(shuō)明分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)若若=1=1，說(shuō)明分子中有一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)；，說(shuō)明分子中有一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)；若若=2=2，說(shuō)明分子中有兩個(gè)雙鍵或一個(gè)三鍵；，說(shuō)明分子中有兩個(gè)雙

4、鍵或一個(gè)三鍵；或一個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán)；或兩個(gè)環(huán)；余類推；或一個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán)；或兩個(gè)環(huán)；余類推；若若44，說(shuō)明分子中很可能有苯環(huán)。，說(shuō)明分子中很可能有苯環(huán)。2 2、確定有機(jī)物分子式、確定有機(jī)物分子式思路：思路：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式計(jì)算不飽和度計(jì)算不飽和度計(jì)算計(jì)算H H原子數(shù)原子數(shù) 確定分子式確定分子式三、不飽和度的應(yīng)用三、不飽和度的應(yīng)用三、不飽和度的應(yīng)用三、不飽和度的應(yīng)用練習(xí)練習(xí)2 2、右圖是、右圖是4-4-氯醋酸睪丸氯醋酸睪丸素素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，試確定其的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，試確定其分式分式 。O OOClC20H27O3Cl1 1、上圖是是一種驅(qū)蛔蟲(chóng)藥、上圖是是一種驅(qū)蛔蟲(chóng)藥山道年的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，試確定其分子山道年的結(jié)

5、構(gòu)簡(jiǎn)式，試確定其分子式式 。OO C14H18O2 4、（2008海南20）1mo1X能與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則X的分子式是：（ ） A AC C5 5H H1010O O4 4 B BC C4 4H H8 8O O4 4 C CC C3 3H H6 6O O4 4 D DC C2 2H H2 2O O4 4D 5、（、（2009浙江浙江11）一種從植物中提取的天）一種從植物中提取的天然化合物然化合物a-damascone，可用于制作，可用于制作“香香水水”，其結(jié)構(gòu)如下圖，有關(guān)該化合物的下，其結(jié)構(gòu)如下圖，有關(guān)該化合物的下列說(shuō)法不正確的是（列說(shuō)法不正確的是（ ）

6、 A分子式為分子式為C13H20O B. 該化合物可發(fā)生聚合反應(yīng)該化合物可發(fā)生聚合反應(yīng) C1mol該化合物完全燃燒消耗該化合物完全燃燒消耗19molO2 D與溴的溶液反應(yīng)生成的產(chǎn)物經(jīng)水解、稀與溴的溶液反應(yīng)生成的產(chǎn)物經(jīng)水解、稀硝酸化后可用硝酸化后可用AgNO3溶液檢驗(yàn)溶液檢驗(yàn)C3、推測(cè)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)、推測(cè)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)分子式分子式計(jì)算不飽和度計(jì)算不飽和度預(yù)測(cè)官能團(tuán)及數(shù)量預(yù)測(cè)官能團(tuán)及數(shù)量確定結(jié)構(gòu)確定結(jié)構(gòu)推測(cè)性質(zhì)推測(cè)性質(zhì)思路：思路： 例例4 4：有一環(huán)狀化合物：有一環(huán)狀化合物C C8 8H H8 8，它不能使溴，它不能使溴的的CClCCl4 4溶液褪色；它的分子中碳環(huán)上的溶液褪色；它的分子中碳環(huán)上的

7、1 1個(gè)氫原子被氯取代后的有機(jī)生成物只有個(gè)氫原子被氯取代后的有機(jī)生成物只有一種。這種環(huán)狀化合物可能是（一種。這種環(huán)狀化合物可能是（ ）C例例5：（：（2008四川卷四川卷29）（）（3）芳香化合物）芳香化合物E的分子式是的分子式是C8H8Cl2。E的苯環(huán)上的一溴取的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則代物只有一種，則E的所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是是_。 同系物結(jié)構(gòu)相似，同系物結(jié)構(gòu)相似，不飽和度相同不飽和度相同； 同分異構(gòu)體分子式相同，同分異構(gòu)體分子式相同，不飽和度相同不飽和度相同。4 4、 同分異構(gòu)體、同系物的判斷同分異構(gòu)體、同系物的判斷 根據(jù)這條規(guī)律，可快速判斷，不必花根據(jù)這條規(guī)律，

8、可快速判斷，不必花大力氣數(shù)大力氣數(shù)H H原子個(gè)數(shù)，寫(xiě)分子式。原子個(gè)數(shù)，寫(xiě)分子式。例例8 8：A A、B B、C C、D D、E E 五種芳香化合物都是某五種芳香化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分，有的是藥物，些植物揮發(fā)油中的主要成分，有的是藥物，有的是香料。它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示：有的是香料。它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1 1）這五種化合物中，互為同分異構(gòu)體的）這五種化合物中，互為同分異構(gòu)體的是是 。 BC 例例9 9：人們使用四百萬(wàn)只象鼻蟲(chóng)和它們的：人們使用四百萬(wàn)只象鼻蟲(chóng)和它們的215215磅糞物，歷經(jīng)磅糞物，歷經(jīng)3030年多時(shí)間弄清了棉子象年多時(shí)間弄清了棉子

9、象鼻蟲(chóng)的四種信息素的組成，它們的結(jié)構(gòu)可鼻蟲(chóng)的四種信息素的組成，它們的結(jié)構(gòu)可表示如下（括號(hào)內(nèi)表示的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）表示如下（括號(hào)內(nèi)表示的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是A A和和 B.B.和和 C.C.和和 D.D.和和C 合成相對(duì)分子質(zhì)量在合成相對(duì)分子質(zhì)量在20000200005000050000范圍內(nèi)的具范圍內(nèi)的具有確定結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物是一個(gè)新的研究領(lǐng)域。有確定結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物是一個(gè)新的研究領(lǐng)域。19931993年報(bào)道合成了兩種烴年報(bào)道合成了兩種烴A A和和B B，其分子式分別為，其分子式分別為C C11341134H H11461146和和C C13

10、981398H H12781278，其分子中含有三種結(jié)構(gòu)單元，其分子中含有三種結(jié)構(gòu)單元 （I IIIIIII）：）：（I I） （IIII）CCCC （IIIIII）C(CHC(CH3 3) )3 3 則：（則：（1 1）上述三種結(jié)構(gòu)單元的不飽和度分別）上述三種結(jié)構(gòu)單元的不飽和度分別為為 、 、 ； B B的不飽和度為的不飽和度為 。（2 2）A A分子中含有上述結(jié)構(gòu)單元（分子中含有上述結(jié)構(gòu)單元（I I）、（）、（IIII）、）、（IIIIII）的個(gè)數(shù)分別為多少？）的個(gè)數(shù)分別為多少？（2）設(shè)A分子中含有（I）、（II）、（III）結(jié)構(gòu)單元的個(gè)數(shù)分別為x、y、z，則由“碳守恒”、“H守恒”、“不

11、飽和度”列出方程組：則有：420760 合成相對(duì)分子質(zhì)量在合成相對(duì)分子質(zhì)量在20000200005000050000范圍內(nèi)的具范圍內(nèi)的具有確定結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物是一個(gè)新的研究領(lǐng)域。有確定結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物是一個(gè)新的研究領(lǐng)域。19931993年報(bào)道合成了兩種烴年報(bào)道合成了兩種烴A A和和B B，其分子式分別為，其分子式分別為C C11341134H H11461146和和C C13981398H H12781278，其分子中含有三種結(jié)構(gòu)單元，其分子中含有三種結(jié)構(gòu)單元 （I IIIIIII）：）：（I I） （IIII）CCCC （IIIIII）C(CHC(CH3 3) )3 3 （2 2）A A分子中含有上述結(jié)構(gòu)單元（分子中含有上述結(jié)構(gòu)單元（I I）、（）、（IIII）、）、（IIIIII）的個(gè)數(shù)分別為多少？）的個(gè)數(shù)分別為多少？（2）設(shè)）設(shè)A分子中含有（分子中含有（I）、（）、（II）、（