有機(jī)化學(xué)鹵代烴教案

1、人教版高中化學(xué)新教材選修5第二章 烴和鹵代烴第三節(jié) 鹵代烴教學(xué)設(shè)計思路分析1、 教材分析:本節(jié)課內(nèi)容出自人教版高中新教材選修(5)第二章第三節(jié)。有機(jī)化學(xué)是高中化學(xué)的重要組成局部 ,學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué) ,旨在掌握根本的有機(jī)化學(xué)知識 ,為以后進(jìn)一步學(xué)習(xí)化學(xué)知識打下根底。而有機(jī)合成在有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中 ,是極其重要的一個版塊。因此 ,學(xué)好有機(jī)化學(xué)合成的根本原理及方法對學(xué)生今后的化學(xué)學(xué)習(xí)極為重要。鹵代烴是有機(jī)合成中的重要有機(jī)體 ,由于鹵代烴中的取代基性質(zhì)活潑 ,可以通過發(fā)生水解反響、消去反響等轉(zhuǎn)化為其他烴的衍生物或含氧衍生物。通過鹵代烴的橋梁作用可以實現(xiàn)官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)換 ,是各類烴與其含氧衍生物之間相互轉(zhuǎn)化的中

2、心環(huán)節(jié) ,也是后面學(xué)習(xí)有機(jī)合成知識的根底。溴乙烷是鹵代烴的代表物,教材在概括式的介紹鹵代烴的概念、分類和物理性質(zhì) ,簡單陳述了溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)(展示溴乙烷分子的比例模型和核磁共振氫譜圖)和物理性質(zhì)后 ,從結(jié)構(gòu)引出了溴乙烷的兩個重要化學(xué)反響:溴乙烷的水解反響和消去反響 ,把溴乙烷與乙醇聯(lián)系起來 ,從有機(jī)化學(xué)取代反響的機(jī)理出發(fā) ,定義了鹵代烴的水解反響；通過溴乙烷的消去反響 ,又把溴乙烷同之前學(xué)過的乙烯聯(lián)系起來 ,同時比照溴乙烷的水解反響 ,又給出了有機(jī)化學(xué)中消去反響的定義。讓學(xué)生明確有機(jī)化學(xué)中取代反響和消去反響的本質(zhì)區(qū)別。學(xué)好溴乙烷的性質(zhì) ,明確溴乙烷在乙醇、乙烯相互轉(zhuǎn)化中的橋梁關(guān)系 ,能更好地

3、掌握鹵代烴及其在醇類、烯烴轉(zhuǎn)化中的橋梁作用 ,建立有機(jī)知識網(wǎng)絡(luò)。為接下來的有機(jī)合成打下根底。因此本節(jié)課在烴及烴的衍生物知識體系上起著承上啟下的作用。二、學(xué)情分析學(xué)生在之前的學(xué)習(xí)中 ,已初步了解了研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 ,對有機(jī)物官能團(tuán)有了初步的認(rèn)識。且在之前脂肪烴及芳香烴的學(xué)習(xí)中已積累了烴類的局部根底知識 ,對結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)有所領(lǐng)悟 ,而且高二學(xué)生也具備一定的實驗操作能力、思維能力和自學(xué)能力 ,能夠在老師的引導(dǎo)下 ,順利的完成鹵代烴的教學(xué)。本節(jié)課在新知識掌握方面 ,由于消去反響是新接觸的一類有機(jī)反響 ,學(xué)生可能一時難以理解 ,因此老師在授課時除了指導(dǎo)學(xué)生通過學(xué)生實驗、聽講等方式深刻理解消

4、去反響的根本原理外 ,還應(yīng)注重在課后布置相關(guān)的課后練習(xí) ,指導(dǎo)學(xué)生在課后通過穩(wěn)固練習(xí)掌握消去反響這個重要知識點(diǎn)。三、教學(xué)思路分析 通過兩條消息了解鹵代烴對大氣及人類生活的影響 ,進(jìn)而提出學(xué)習(xí)鹵代烴的重要性。通過PPT展示幾種重要的鹵代烴(化學(xué)式或名稱) ,引導(dǎo)學(xué)生復(fù)習(xí)之前學(xué)習(xí)的有關(guān)有機(jī)物命名及官能團(tuán)相關(guān)知識的同時 ,通過討論、比較和歸納 ,小結(jié)出鹵代烴的概念和分類方法。并結(jié)合之前所學(xué)烴類的相關(guān)物理性質(zhì) ,通過啟發(fā)、設(shè)疑、比照學(xué)習(xí) ,引導(dǎo)學(xué)生總結(jié)出鹵代烴的物理性質(zhì)及其遞變規(guī)律。本節(jié)教學(xué)的重點(diǎn)是在老師的引導(dǎo)下 ,通過實驗探究及分析 ,認(rèn)識官能團(tuán)對化學(xué)性質(zhì)的決定性作用 ,使學(xué)生進(jìn)一步樹立“結(jié)構(gòu)決定性

5、質(zhì)的根本思想。在學(xué)習(xí)完鹵代烴的物理性質(zhì)后 ,引導(dǎo)學(xué)生由典型(代表物)到一般 ,通過學(xué)習(xí)溴乙烷的結(jié)構(gòu) ,結(jié)合科學(xué)探究實驗 ,“誘導(dǎo)學(xué)生在學(xué)習(xí)溴乙烷的相關(guān)知識的過程中 ,進(jìn)一步體會與掌握“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的根本思想。并比照溴乙烷的取代反響(水解反響)與消去反響 ,讓學(xué)生體會不同反響條件對化學(xué)反響的影響。再由溴乙烷化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí) ,通過總結(jié)歸納 ,得出官能團(tuán)的概念 ,進(jìn)一步加深對同系物概念的認(rèn)識。并通過對格氏試劑相關(guān)史實的介紹 ,引導(dǎo)學(xué)生體會鹵代烴在有機(jī)合成中的重要橋梁作用 ,并掌握根本的在有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中引進(jìn)鹵素原子的方法。最后結(jié)合課堂練習(xí)題來穩(wěn)固本節(jié)課的內(nèi)容。教學(xué)方案設(shè)計【教學(xué)目標(biāo)】1、知識與技能(1

6、)掌握鹵代烴的物理、化學(xué)性質(zhì)及其遞變規(guī)律；(2)掌握鹵代烴的消去反響、取代反響及二者之間的區(qū)別；(3)體會鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用。2、過程與方法(1)通過溴乙烷中CX鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) ,結(jié)合其水解反響和消去反響 ,體會結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的相互關(guān)系 ,培養(yǎng)學(xué)生學(xué)會分析問題的方法 ,提高解決問題的能力和實驗設(shè)計及操作能力；(2)通過物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途三者之間的關(guān)系 ,提高形成規(guī)律性認(rèn)識的能力；(3)培養(yǎng)學(xué)生重視運(yùn)用化學(xué)實驗手段解決疑問 ,增加學(xué)生對具體化學(xué)事物的感性認(rèn)識到理性認(rèn)識的學(xué)習(xí)方法。3、情感、態(tài)度與價值觀 (1)培養(yǎng)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣 ,學(xué)會關(guān)注與社會生活有關(guān)的化學(xué)知識； (2)通過探究溴乙烷的

7、消去反響與取代反響的實驗現(xiàn)象 ,通過獨(dú)立思考找出存在問題 ,既鍛煉了毅力 ,也培養(yǎng)了嚴(yán)謹(jǐn)求實的科學(xué)態(tài)度和團(tuán)隊合作精神；(3)通過對氟利昂、DDT等鹵代烴對人類生存環(huán)境造成破壞的討論 ,對學(xué)生進(jìn)行環(huán)境保護(hù)意識的教育?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】1、 溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)(取代反響、消去反響的本質(zhì)及其反響條件)；2、 鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用及在有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中引進(jìn)鹵素原子的方法?！窘虒W(xué)難點(diǎn)】1、 探究溴乙烷化學(xué)性質(zhì)的實驗方案設(shè)計；2、 鹵代烴的取代反響和消去反響的反響規(guī)律?！窘虒W(xué)方法】1、采用探究法進(jìn)行對溴乙烷化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí)； 2、采用“閱讀、分析、討論、歸納的方式進(jìn)行對鹵代烴的教學(xué)。【教學(xué)準(zhǔn)備】教師準(zhǔn)備:多媒體

8、電腦、PPT課件、溴乙烷分子球棍模型、分子模型、燒杯、試管、滴管、酒精燈、試管夾、溴乙烷、硝酸銀溶液、稀硝酸、NaOH溶液、酸性KMnO4溶液學(xué)生準(zhǔn)備:預(yù)習(xí)人教版高中化學(xué)新教材選修5第二章第三節(jié)內(nèi)容【教學(xué)過程】【教師】 在開始本節(jié)課的學(xué)習(xí)之前 ,請大家跟隨老師一起先來看下面兩條消息:【投影】 消息一、鹵代烴與臭氧層保護(hù)【教師】 看了上面的消息 ,大家對我們目前賴以生存的地球有了新的認(rèn)識 ,下面大家來看下 面一條消息:【投影】 消息二、DDT(俗稱滴滴涕)事件【教師】 看了上面兩條消息 ,大家想過我們應(yīng)該怎樣去保衛(wèi)我們賴以生存的家園嗎?這節(jié)課老 師將帶著大家一同去研究新的一類有機(jī)物鹵代烴?！窘處?/p>

9、】請大家根據(jù)之前學(xué)習(xí)的有機(jī)物命名方法 ,看一看以下這些有機(jī)物:【投影】幾種重要的鹵代烴:CHCl3 ,三氯甲烷；CCl4 , 四氯化碳；CH2Cl2 ,二氯甲烷；C2H5Cl , 氯乙烷；CHClF2 ,CCl2F2氟氯代烷；CH2=CHCl ,氯乙烯?！驹O(shè)問】上述所寫各鹵代烴中組成、名稱與烴有什么不同?你認(rèn)為怎樣給鹵代烴下定義?怎樣給 鹵代烴進(jìn)行分類?【學(xué)生】通過討論、比較和歸納 ,小結(jié)出鹵代烴的概念和分類方法?！就队啊葵u代烴分類。 按鹵原子數(shù)目:一鹵、二鹵、多鹵代烴； 按鹵素不同:氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等可用R-XX=鹵素表示； 按分子中鹵原子所連烴基類型:鹵代烷、鹵代烯等。 【學(xué)

10、生】思考、總結(jié)。 【教師小結(jié)】鹵代烴都可以看作是烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物 ,鹵代 烴的分類根據(jù)不同的標(biāo)準(zhǔn)主要可以分出PPT上展示的幾類?！景鍟康谌?jié) 鹵代烴 一、鹵代烴 1.定義:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物 2.分類:按鹵原子數(shù)目:一鹵、二鹵、多鹵代烴； 按鹵素不同:R-X X=鹵素表示； 按分子中鹵原子所連烴基類型:鹵代烷、鹵代烯等。 【設(shè)問】H-Cl和 R-Cl鹵代烴的物理性質(zhì)如何?【啟發(fā)】結(jié)合烴一章所做過的實驗考慮色、態(tài)、溶解性等進(jìn)行考慮。【投影】常見鹵代烴的圖片、分子式、結(jié)構(gòu)簡式、狀態(tài)、溶解性列表【講解】從表中我們可以總結(jié)出:常溫下 ,鹵代烴中除

11、少數(shù)為氣體外 ,大多數(shù)為液體或固體。 純潔鹵代烴均無色 ,鹵代烴不溶于水 ,可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑 ,某些鹵代烴自身就 是很好的有機(jī)溶劑。【板書】3.物理性質(zhì):常溫下 ,少數(shù)為氣體 ,大多數(shù)為液體或固體； 無色 ,不溶于水 ,可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑?！驹O(shè)疑】鹵代烴的密度、沸點(diǎn)與相應(yīng)的烴相比呢?為什么?【投影】幾種重要的鹵代烴及其對應(yīng)的烴的密度、沸點(diǎn)對照表?！締l(fā)】從鹵素相對原子質(zhì)量和CX鍵的極性考慮?！緦W(xué)生】觀察、思考、討論交流?！局v解】由于鹵素原子的相對原子質(zhì)量比氫原子大 ,所以鹵代烴比相應(yīng)的烴的密度大；又由 于鹵素原子的非金屬性強(qiáng) ,鹵代烴分子的極性比烴大 ,分子間的范德華力大 ,所以 鹵代烴

12、的沸點(diǎn)也比相應(yīng)的烴高。從表格中的數(shù)據(jù)我們可以看出 ,與烴的物理性質(zhì)遞 變規(guī)律一樣 ,鹵代烴的物理性質(zhì)如密度也隨碳原子的增加而增加；沸點(diǎn)也隨碳原子 數(shù)的增加而升高?！拘〗Y(jié)】鹵代烴的密度、沸點(diǎn)均大于相應(yīng)的烴。密度隨碳原子的增加而增加；沸點(diǎn)隨碳原子 數(shù)的增加而升高。【板書】密度:鹵代烴相應(yīng)的烴 ,隨碳原子的增加而增加； 沸點(diǎn):鹵代烴相應(yīng)的烴 ,隨碳原子的增加而增加?！窘處煛吭邴u代烴分子中 ,鹵素原子是官能團(tuán)。C-X鍵的極性也就決定了鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) , 下面我們大家就以最具代表性的溴乙烷為例 ,一起來探究鹵代烴的主要化學(xué)性質(zhì)?！就队啊夸逡彝榉肿颖壤Ｐ?、球棍模型、核磁共振氫譜圖?！局v解】經(jīng)過科學(xué)家們

13、反復(fù)的科學(xué)實驗 ,測出了溴乙烷的分子式為C2H5Br ,結(jié)構(gòu) 簡式為CH3CH2Br。它是無色液體 ,沸點(diǎn)38.4 ,密度比水大 ,難溶于水 , 溶于多種有機(jī)溶劑。【投影】溴乙烷:分子式C2H5Br ,結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2Br ,無色液體 ,沸點(diǎn)38.4 ,密度 比水大 ,難溶于水 ,溶于多種有機(jī)溶劑?！景鍟慷?、溴乙烷 (一)物理性質(zhì):無色液體 ,密度比水大； 分子式C2H5Br ,結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2Br；【講解】烴的衍生物種類很多 ,但鹵代烴性質(zhì)較烴活潑很多 ,易發(fā)生多種化學(xué)反響而轉(zhuǎn)化為 各種其他類型的化合物。根據(jù)溴乙烷結(jié)構(gòu)分析 ,能否發(fā)生加成反響或取代反響?溴 乙烷分子中哪個原子或原子

14、團(tuán)最易被取代?依據(jù)什么原理?(由典型代表物到一般 , 根據(jù)結(jié)構(gòu)分析性質(zhì)) ,溴乙烷分子中無不飽和碳原子只能取代。溴原子吸引電子能力 強(qiáng) ,CBr鍵易斷裂使溴原子被取代 ,強(qiáng)堿性溶液有利于CBr鍵斷 ,加AgNO3溶液先加稀硝酸酸化 呈現(xiàn)黃色沉淀?！緦W(xué)生】聽講。【教師】下面老師請一位同學(xué)上黑板來 ,比照之前學(xué)過的乙烷的取代反響方程式書寫方法,試 著寫一下溴乙烷與NaOH水溶液反響的化學(xué)反響方程式 ,其余同學(xué)自己在草稿本上書 寫?！緦W(xué)生】探討 ,試著書寫方程式:【小結(jié)】溴乙烷在NaOH水溶液中發(fā)生了取代反響 ,生成了乙醇和溴化鈉。實質(zhì)上是在堿性條 件下與水發(fā)生了取代反響 ,生成了乙醇和氫溴酸 ,故

15、兩種反響方程式形式都可以表 示該反響?！景鍟?二)化學(xué)性質(zhì):a.取代反響:或【設(shè)問】剛剛我們通過討論從理論上知道了溴乙烷在NaOH水溶液中會發(fā)生取代反響 ,那我們 如何設(shè)計實驗來證明溴乙烷確實發(fā)生了取代反響呢?請大家參照科學(xué)探究實驗一分小 組設(shè)計不同的實驗方案進(jìn)行科學(xué)探究實驗?！緦W(xué)生】分小組進(jìn)行科學(xué)探究實驗 ,不同方案代表闡述實驗步驟現(xiàn)象。【教師】巡視 ,組織教學(xué) ,及時點(diǎn)撥 ,結(jié)合不同小組設(shè)計的不同方案組織討論:溴乙烷中直接 加硝酸銀溶液是否可以 ,為什么?參加NaOH溶液加熱 ,冷卻后直接加AgNO3是否可 以 ，為什么?檢驗鹵代烴中含有鹵元素的程序如何?【學(xué)生】思考、答復(fù)以下問題?！緦W(xué)

16、生1】我們小組在溴乙烷中參加HNO3酸化了的AgNO3溶液 ,觀察到了淡黃色沉淀生成；【學(xué)生2】我們小組直接在溴乙烷中參加AgNO3溶液 ,觀察到了棕黑色沉淀生成；【教師】剛剛大家通過設(shè)計不同的實驗方案 ,觀察到了不同的實驗現(xiàn)象 ,現(xiàn)在我們大家一起 來看一下檢驗鹵代烴中含有鹵元素的程序演示實驗?！就队啊繖z驗鹵代烴中含有鹵元素的程序演示實驗。【小結(jié)】通過剛剛的視頻演示實驗 ,我們看到 ,溴乙烷中溴以原子形式存在。只有Br-與Ag+ 才會產(chǎn)生AgBr沉淀。直接加AgNO3會與NaOH作用生成棕黑色沉淀。因此 ,正確的 程序是在溴乙烷中參加HNO3酸化了的AgNO3溶液 ,觀察是否有淡黃色沉淀生成。

17、【講評】溴乙烷水解反響中 ,CBr鍵斷裂 ,溴以Br-形式離去 ,故帶負(fù)電的原子或原子團(tuán)如 OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴?！驹O(shè)問】剛剛我們大家探究的是溴乙烷在NaOH水溶液中加熱時的化學(xué)反響 ,假設(shè)我們現(xiàn)在將 反響條件變?yōu)镹aOH的乙醇溶液 ,其余條件不變 ,大家猜想下 ,反響結(jié)果還一樣嗎?【學(xué)生】不一樣 ,因為不同反響條件對應(yīng)不同的反響結(jié)果。【教師】很好 ,那下面大家跟老師一起來猜想下 ,溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加熱時到底會 發(fā)生什么反響呢?【學(xué)生】思考、討論交流【啟發(fā)】NaOH水溶液易產(chǎn)生OH,而其醇溶液抑制了鹵代烴的水解 ,NaOH不易電離出OH?！窘處煛肯旅嫖覀兺ㄟ^演示實驗

18、來探究下在NaOH醇溶液加熱條件下 ,溴乙烷究竟發(fā)生了什么 反響?！就队啊夸逡彝樵贜aOH醇溶液加熱條件下的反響演示實驗。【教師】剛剛的演示實驗中 ,我們看見有氣泡產(chǎn)生 ,那這種氣泡究竟是什么物質(zhì)呢 ,請大家 結(jié)合科學(xué)探究實驗二 ,分組進(jìn)行探究實驗?！緦W(xué)生】分小組按步驟進(jìn)行科學(xué)探究實驗?！窘處煛看蠹彝ㄟ^實驗觀察到了什么現(xiàn)象?【學(xué)生】酸性KMnO4溶液在氣體通入后顏色褪去；該氣體還能使溴的CCl4溶液褪色。【小結(jié)】剛剛大家的實驗現(xiàn)象都能說明該氣體為我們之前學(xué)過的乙烯 ,比照溴乙烷與乙烯的 分子式 ,我們可以看到溴乙烷比乙烯多了一個溴化氫分子 ,這種有機(jī)化合物在一定 條件下 ,從一個分子中脫去一個

19、或幾個小分子(如H2O、HX等) ,而生成含不飽和鍵化 合物的反響 ,叫做消去反響。下面請大家試著寫一下這個反響的方程式 ,老師請一位 同學(xué)上黑板來寫 ,其余同學(xué)在自己草稿本上書寫?！緦W(xué)生】探討 ,書寫化學(xué)方程式。【板書】b.消去反響:【教師】比照我們剛剛學(xué)習(xí)的溴乙烷的取代反響與消去反響 ,請大家分組討論交流 ,完成課 本42頁的思考與交流相關(guān)表格內(nèi)容。【學(xué)生】分組討論交流、完成表格?！就队啊夸逡彝榈娜〈错懞拖シ错憣φ毡怼驹O(shè)問】根據(jù)我們剛剛學(xué)習(xí)了有關(guān)消去反響的定義 ,大家思考2-溴丁烷消去反響的產(chǎn)物是什 么?【學(xué)生】討論交流 ,得出兩種結(jié)論。【講評】兩種產(chǎn)物均存在 ,但主要為CH3CH=C

20、HCH3 ,依據(jù)規(guī)律:H主要從含氫少的碳原子上脫去?！咀穯枴磕鞘欠褚畸u代烴都可以發(fā)生消去反響?假設(shè)不能 ,什么樣的一鹵代烴不能發(fā)生消去反 應(yīng)? 請大家看下面這兩個反響 ,試著書寫一下反響方程式:【投影】請試著寫出以下反響的化學(xué)方程式:【學(xué)生】思考、討論交流、答復(fù)以下問題【小結(jié)】鹵代烴中無相鄰C或相鄰C原子上無H的不能發(fā)生消去反響。【板書】消去反響條件:鹵代烴中連接鹵素的C有相鄰C且相鄰C上有H【講評】鹵代烴的水解與消去反響同時存在 ,但隨反響條件不同 ,各反響所占優(yōu)勢不同 ,相 互競爭。由于醇的存在抑制水解 ,反響以消去為主?！窘處煛吭谟袡C(jī)合成中 ,鹵代烴一直扮演著重要的橋梁作用 ,請看下面這那么消息?！就队啊扛袷显噭┦吩挕緦W(xué)生】閱讀材料 ,體會鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用?！窘處煛吭谟袡C(jī)合成中 ,利用鹵代烴的消去反響可以形成不飽和鍵 ,能得到烯烴、炔烴等；利 用鹵代烴的取代反響可以形成C-O、C-C等；此外 ,鹵代烴還可以與金屬反響,形成金 屬有機(jī)化合物。由此可以看出 ,鹵代烴在有機(jī)合成中一直起著重要的橋梁作用。【板書】三、鹵代烴在有機(jī)合成中的運(yùn)用: (一)橋梁作用:【延伸學(xué)習(xí)】既然鹵代烴在有機(jī)合成中作用如此重要 ,那么引入鹵素原子常常是改變分子性 能的第一步反響 ,請大家總結(jié)我們之前學(xué)習(xí)到的知識 ,歸納出在有機(jī)分子結(jié)構(gòu)