1-(芘-1-基)-3-(3-甲基噻吩-2-基)丙烯酮的合成及表征本科畢業(yè)論文答辯 陳建峰

1、 1-(芘芘-1-基基)-3-(3-甲基噻吩甲基噻吩-2-基基)丙烯酮丙烯酮的合成及表征的合成及表征 學學 生：陳建峰（化生：陳建峰（化1001001 1班）班）指導教師：尹愛萍指導教師：尹愛萍 論文提要論文提要一、背景和意義一、背景和意義二、實驗部分二、實驗部分 三、結(jié)果與討論三、結(jié)果與討論四、結(jié)論四、結(jié)論一、背景和意義一、背景和意義 芘具有良好的化學穩(wěn)定性，在許多領(lǐng)域都有十分芘具有良好的化學穩(wěn)定性，在許多領(lǐng)域都有十分廣泛的應用。廣泛的應用。 噻吩及其衍生物與人們的日常生活和工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)噻吩及其衍生物與人們的日常生活和工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)密切相關(guān)，是許多產(chǎn)品生產(chǎn)的重要原料和中間體。密切相關(guān)，是許多產(chǎn)品生

2、產(chǎn)的重要原料和中間體。 含有噻吩環(huán)的丙烯酮類化合物是是一類重要的光含有噻吩環(huán)的丙烯酮類化合物是是一類重要的光學新材料，對非線性光學性質(zhì)的研究有很大幫助。學新材料，對非線性光學性質(zhì)的研究有很大幫助。 乙酰芘（AP）的合成二、實驗部分二、實驗部分實驗原理實驗原理 1-(芘-1-基)-3-(3-甲基噻吩-2-基)丙烯酮1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的合成實驗原理實驗原理APAP和和3-MT-2-F3-MT-2-F的紅外譜圖的紅外譜圖 圖圖1 1中中3019 cm3019 cm-1-1處為芘環(huán)上的處為芘環(huán)上的C-HC-H伸縮振動吸收峰，伸縮振動吸收峰，15931593、15801580和

3、和1503 cm1503 cm-1-1處為芘環(huán)的骨架振動，處為芘環(huán)的骨架振動，1676 cm1676 cm-1-1處為處為C=OC=O的的伸縮振動吸收峰。圖伸縮振動吸收峰。圖2 2中中282820cm20cm-1-1為醛基上的為醛基上的C-HC-H伸縮振動吸伸縮振動吸收峰，收峰，161651cm51cm-1-1為為C=OC=O伸縮振動吸收峰，伸縮振動吸收峰，2924cm2924cm-1-1和和3 3101cm101cm-1-1為噻吩環(huán)上的為噻吩環(huán)上的C-HC-H伸縮振動吸收峰。伸縮振動吸收峰。圖2 3-MT-2-F 圖1 AP三、結(jié)果與討論三、結(jié)果與討論1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)

4、AK的紅外譜圖的紅外譜圖 對比圖對比圖2 2與圖與圖3 3，圖，圖2 2中中2820cm-12820cm-1為醛基上的為醛基上的C-HC-H伸縮振動吸伸縮振動吸收峰，而圖收峰，而圖3 3中并無此峰，圖中并無此峰，圖3 3中中1537cm-11537cm-1為為C=CC=C的伸縮振動的伸縮振動吸收峰，而圖吸收峰，而圖1 1，2 2中并無此峰，圖中并無此峰，圖3 3中中1567cm-11567cm-1為為C=OC=O的伸縮的伸縮振動吸收峰，由此可知，振動吸收峰，由此可知，1-(1-(芘芘-1-1-基基)-3-)-3-（3-3-甲基噻吩甲基噻吩-2-2-基基) )丙烯酮被成功合成。丙烯酮被成功合成。

5、 圖3比比1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK、AP、3-MT-2-F的的紫外光譜紫外光譜 由右圖我們可以得知：1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK較AP和3-MT-2-F的最大吸收峰發(fā)生紅移，說明生成的1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的共軛增大，使相應的吸收峰紅移。紫外吸收峰強度增大，是因為產(chǎn)物的形成使體系的共軛程度增大。3-MT-2-F、AP、1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的的熒光光譜熒光光譜 由右圖我們可以得知：生成的1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的發(fā)射波長較AP和3-MT-2-F的發(fā)射波長大，而且熒光強度也明顯增大。充分說明生成了

6、目標產(chǎn)物，使分子的共軛體系增大，分子的剛性增強，因此，熒光強度增大。1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的的1HNMR譜譜 上圖中，上圖中，8.4608.630（m,1H,芘環(huán)二位氫），芘環(huán)二位氫），8.2798.460（m,8H,芘環(huán)上剩余氫），芘環(huán)上剩余氫），7.7437.793（m,2H,噻吩環(huán)氫），噻吩環(huán)氫），7.4757.514和和7.922（m,2H,烯氫），烯氫），說明目標產(chǎn)物合成成功。說明目標產(chǎn)物合成成功。1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的元素分析數(shù)據(jù)的元素分析數(shù)據(jù) C% H% S% 理論值 81.82 0.045

7、5 0.0909 實驗值 81.93 0.0660 0.0897 絕對誤差 0.11 0.0205 0.0012 從表中可以得出，C、H、S三種元素的實驗值與理論值在誤差范圍內(nèi)。由此可知，目標產(chǎn)物1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK合成成功。合成條件的選擇合成條件的選擇溶劑：依據(jù)相似相溶的原理，經(jīng)實驗后發(fā)現(xiàn)，本實驗選擇 1，4-二氧六環(huán)做溶劑效果最佳。催化劑：本實驗是由活性小、空間位阻大的3-MT-2-F和AP 反應，因此用20氫氧化鈉做催化劑。溫度：經(jīng)過一系列嘗試后，選定反應的最佳溫度為70水浴。時間：本實驗期間通過TLC跟蹤反應進程，得到最佳反應時間為7h。四、結(jié)論四、結(jié)論 本實驗以芘和乙酰氯為原料首先合成了AP，然后以AP為原料，繼續(xù)與3-MT-2-F發(fā)生羥醛縮合反應，生成既有芘環(huán)又有噻吩環(huán)的新的1-(P-1-)-3-(3-MT-2-) AK目標產(chǎn)物，通過IR、UV、IF對產(chǎn)物結(jié)構(gòu)進行了表征。得到了一個新的手性化合物，從結(jié)構(gòu)上預計此化合物應該具有非線性光學性能。由于時間關(guān)系，關(guān)于非線性光學性能的研究未能進行。此外，本實驗初期還研究了乙酰溴芘的制備，但在嘗試了各種分離提純方法后仍無法得到純凈的乙酰溴芘，故而改為制備乙酰芘AP。致謝感謝在座的老師！感謝在