專題有機推斷與合成

1、有機物的推斷和合成【08 考綱一有機化學(xué)】1了解有機化合物數(shù)目眾多和異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在的本質(zhì)原因。2 理解基團、官能團、同分異構(gòu)體、同系物等概念。能夠識別結(jié)構(gòu)式（結(jié)構(gòu)簡式）中各種原子的連接次序和方式、基 團和官能團。能夠辯認同系物和列舉異構(gòu)體。了解烷烴的命名原則。3 以一些典型的烴類化合物為例，了解有機化合物的基本碳架結(jié)構(gòu)。掌握各類烴（烷烴、烯烴、炔烴、芳香炔）中各 種碳碳鍵、碳氫鍵的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)，并能結(jié)合同系列原理加以應(yīng)用。4. 以一些典型的烴類衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羥基醛酮、氨基酸 等）為例，了解官能團在化合物中的作用。掌握各主要官能團的性

2、質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。5. 了解石油化工、農(nóng)副產(chǎn)品化工、資源綜合利用及污染和環(huán)保的概念。6. 了解在生活和生產(chǎn)中常見有機物的性質(zhì)和用途。7 以葡萄糖為例，了解糖類的基本組成和結(jié)構(gòu)，主要性質(zhì)和用途。8.了解蛋白質(zhì)的基本組成和結(jié)構(gòu)，主要性質(zhì)和用途。9初步了解重要合成材料的主要品種的主要性質(zhì)和用途。理解由單體進行加聚和縮聚合成樹脂的簡單原理。10通過上述各類化合物的化學(xué)反應(yīng)，掌握有機反應(yīng)的主要類型。11 綜合應(yīng)用各類化合物的不同性質(zhì)，進行區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡式。組合多個化合物的化學(xué) 反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)簡式的產(chǎn)物。有機基礎(chǔ)知識歸納一、通式歸納：1符合 CnH2n+2為烷烴，符合

3、5 出為烯烴，符合 CnH2n-2 為炔烴，符合 CnH2n-6 為苯的同系物，符合 CnH2n+2O為醇或醚，符合 CnH2nO 為醛或酮，符合 CnH2nO2為一元飽和脂肪酸或其與一元飽和醇生成的酯。2C：H = 1： 1 的有機物有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯、立方烷3C:H=1： 2 的有機物有烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、飽和一元酸、普通酯、葡萄糖等4C: H=1： 4 的有機物有 CH、CH3OH CO（NH）、重要性質(zhì)的比較試劑NaNaOHNa2CO3NaHCO3Br2水(Bj)KMnO4/H+烷烴X(V)X烯烴VV炔烴VVOX(V)XQCH3X(V)VR ClXVXXXXR OHVXX

4、XVCHVVVXVVR CHOXXXXVVRCOOHVVVVXXRCOOXVXXXX、有機合成重要基本合成路線四、選擇題常見問題總結(jié)1、分子式正誤的判斷：注意氫原子的個數(shù)2、有關(guān)概念的判斷：烴苯的同系物芳香烴芳香族化合物3、同分異構(gòu)體的書寫或個數(shù)的判斷：主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排列由臨到間有多個支鏈時：定一移一4、幾個數(shù)據(jù)：H2:Br2NaOH5、 共平面問題：以雙鍵 C 原子或苯環(huán)為中心延伸，每個碳原子最多還可以延伸一根鍵在這個平面上。 （N O 也是如此）6、燃燒問題：（1）等質(zhì)量的不同有機物燃燒燃燒情況產(chǎn)生 CO2的量相等產(chǎn)生 H2O 的量相等產(chǎn)生 CO2、H2O 的量

5、均相等需滿足的條件不同的物質(zhì)含 C%須相等不同的物質(zhì)含 H%須相等不同的物質(zhì)含 C%、H%均相等第三種情況下的 CO2、H20 的量均相等時，對烴來說即要求不同物質(zhì)的最簡式相同。(2)等物質(zhì)的量的不同有機物燃燒燃燒情況產(chǎn)生 CO2的量相等產(chǎn)生 H2O 的量相等產(chǎn)生 CO2、H2O 的量均相等需滿足的條件不冋的分子式中含C 原子個數(shù)須相等不冋分子式中含 H原子個數(shù)須相等不冋分子式中含 C、H 原子個數(shù)相等(3).有機物混合物總質(zhì)量一定，不論以何種比例混合燃燒燃燒情況產(chǎn)生 CO2的量為定 值 產(chǎn)生H2O 的量為疋 值 產(chǎn)生 CO2、H2O 的量 為定值需滿足的條件不冋分子中含 C% 須相等不同分子

6、含中 H% 須相等不冋分子中含 C%、H%均相等(4).有機物混合物總物質(zhì)的量一定時不論以何種比例混合燃燒(1) 耗氧量相等且產(chǎn)生 C02的量為定值時需滿足的條件是：1不同分子中含 C 原子個數(shù)相等；2分子組成上相差 1 個或若干個 H2O”基團。例如 含C數(shù)相同時， 等物質(zhì)的量的CnH2n-2與CnH2nO (可看成CnH2n-2 H2O)CnH2n與CnH2n+2 (CnH2n-出 0)耗氧量相等。(2) 耗氧量相等且產(chǎn)生 H2O 的量為定值時需滿足的條件是：1不同分子中含 H 原子個數(shù)相等；2分子組成上相差 1 個或若干個 CO?”基團?！緵_刺 09 高考必備知歸納】、有機反應(yīng)條件總結(jié)反

7、應(yīng)條件有機反應(yīng)光照*烷烴鹵代反應(yīng)、苯環(huán)側(cè)鏈上的鹵代Fe苯環(huán)上的鹵代Hj/Ni碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、醛基的加成Bh滾水一或cc】4碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的加成NaOH,出0鹵代烴的水解、酯的水解、有機酸的中和反應(yīng)NaOH0!占r鹵代烴的消去反應(yīng)科塢SQt-酯的水解、有機鹽酸化、淀粉的水解醇的消去成不飽和鍵、酯化反應(yīng)、淀粉或纖維素的水解A，C 或新制 Cu(OH)a)含有醛基的氧化反應(yīng)（醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯、 匍萄糖、麥芽糖）Mrtuf ,屮-*碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)側(cè)鏈上第一個碳（有氫）的氧 化液羧酸、酚羧酸恥 HC 內(nèi)濬液Oj/Cu醇的催化氧化() *6或0)| 6(或0)醇（羥基所

8、連的碳有兩個氫）的氧化、乙烯的氧化二重要官能團性質(zhì)的歸納：1醇羥基：跟鈉發(fā)生置換反應(yīng)、可能脫水成烯、可能氧化成醛或酮、酯化反應(yīng)2酚羥基：弱酸性、易被氧氣氧化成粉紅色物質(zhì)、顯色反應(yīng)、與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)3醛基：可被還原或加成（與H2反應(yīng)生成醇）、可被氧化（銀鏡反應(yīng)、與新制CU（0H）2 懸濁液、能使酸性 KMnO 溶液、溴水褪色）4羧基：具有酸的通性、能發(fā)生酯化反應(yīng)5碳碳雙鍵和碳碳叁鍵：能使溴水、酸性KMnO 溶液褪色、能發(fā)生加成和加聚反應(yīng)6酯基：能發(fā)生水解反應(yīng)三、重要的有機反應(yīng)規(guī)律：1雙鍵的加成和加聚：雙鍵斷裂，加上其它原子或原子團或斷開鍵相互連成鏈。2醇或鹵代烴的消去反應(yīng)： 總是消去與羥基或

9、鹵原子所在碳原子相鄰的碳原子上的氫原子上,若沒有相鄰的碳原子（如CH3OH ）或相鄰的碳原子上沒有氫原子【如（ CH3）3CCH2OH】的醇不能發(fā) 生反應(yīng)。3醇的催化反應(yīng)：和羥基相連的碳原子上若有二個或三個氫原子，被氧化成醛；若有一個氫原子被氧 化成酮；若沒有氫原子，一般不會被氧化。4酯化反應(yīng)或生成多肽： 酸脫羥基、醇或氨基脫氫 ；酯或蛋白質(zhì)水解： 羰基接羥基、-0-0 或-NH-NH 接氫5有機物成環(huán)反應(yīng)：a 二元醇脫水，b 羥基的分子內(nèi)或分子間的酯化，c 氨基的脫水。（d 二元羥基酸脫水）四、有機反應(yīng)類型總結(jié)反應(yīng)類型特點常見形式實例取代有機分子中某些原子或原子團被其它原子或原酯化羧酸與醇；

10、酚與酸酐；水解鹵代烴；酯；二糖與多糖；多肽與蛋白質(zhì)子團所代替的反應(yīng)。鹵代烷烴；芳香烴硝化苯及其同系物；苯酚縮聚酚與醛；多元羧酸與多元醇；氨基酸分子間脫水醇分子之間脫水形成醚磺化苯與濃硫酸加成不飽和碳原子跟其它原 子或原子團直接結(jié)合。加氫烯烴；炔烴；苯環(huán)；醛與酮的羰基；油脂加鹵素單質(zhì)烯烴；炔烴；加鹵化氫烯烴；炔烴；醛與酮的羰基加水烯烴；炔烴加聚烯烴；炔烴消去從一個分子脫去一個小 分子(如水、HX )等而 生成不飽和化合物。醇的消去鹵代烴消去氧化加氧催化氧化；使 酸性 KMnO4褪色；銀鏡反 應(yīng)等不飽和有機物；苯的同系物；醇，苯酚， 含醛基有機物(醛，甲酸，甲酸某酯，葡 萄糖，麥芽糖)還原加氫不飽

11、和有機物，醛或酮，含苯環(huán)有機物顯色苯酚與氯化鐵：紫色；淀粉與碘水：藍色 蛋白質(zhì)與濃硝酸：黃色五有機反應(yīng)現(xiàn)象歸類1能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或新制的 CU(0H)2 懸濁液反應(yīng)的：醛類、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖2與鈉反應(yīng)產(chǎn)生 H2的：醇、酚、羧酸3與 NaOH 等強堿反應(yīng)的：酚、羧酸、酯、鹵代烴4與 NaHCO 溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體的有機物：羧酸5能氧化成醛或羧酸的醇必有一 CHOH 結(jié)構(gòu)，能氧化成酮的醇必有一 CHOH 吉構(gòu)6能使溴水因反應(yīng)而褪色的：烯烴、炔烴、苯酚、醛及含醛基的物質(zhì)7能使酸性 KMnO 溶液褪色的：烯烴、炔烴、苯的同系物、苯酚、醛及含醛基的物質(zhì)如甲酸、甲酸鹽、 甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等

12、8能發(fā)生顯色反應(yīng)的：苯酚與FeCb、蛋白質(zhì)與濃硝酸9能發(fā)生水解反應(yīng)的有機物：鹵代烴、酯、糖或蛋白質(zhì)10含氫量最高的有機物；一定質(zhì)量的有機物燃燒，消耗量最大的是：CH4(11)完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的CO2和出 0 的是：環(huán)烷烴、飽和一元醛、酸、酯(通式符號CnH2nOx的物質(zhì)，X=0, 1 , 2,)六、有機反應(yīng)中的定量關(guān)系：(1)烴和氯氣的取代反應(yīng)，被取代的H 原子和被消耗的Cl2分子之間的數(shù)值關(guān)系為 1:1。(2)不飽和烴分子與H2、Ba、HCI等分子加成反應(yīng)中，C二C、C三C鍵與無機物分子的個數(shù)比 關(guān)系分別為 1；1、1:2。(3)含-OH的有機物與Na的反應(yīng)中，-OH與H2分子的個數(shù)

13、比關(guān)系為 2： 1。（4）CHO與Ag或Cu2O的物質(zhì)的量比關(guān)系為 1： 2、1: 1。（5） 醇被氧化成醛或酮的反應(yīng)中，被氧化的OH和消耗的02的個數(shù)比關(guān)系為 2 ： 1。（6） 酯化反應(yīng)或形成肽中酯基或肽鍵與生成的水分子的個數(shù)比關(guān)系為1： 1。（7） 1mol 一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1mol 酯時，其相對分子質(zhì)量將增加42, 1mol 二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時，其相對分子質(zhì)量將增加84。（8） 1mol 某酯 A 發(fā)生水解反應(yīng)生成 B 和乙酸時，若 A 與 B 的相對分子質(zhì)量相差 42,則生成 1mol 乙 酸，若 A與 B 的相對分子質(zhì)量相差 84 時，則生成 2mol 乙酸。七、有機分子式的推導(dǎo)思路1 1 最簡式（實驗式）法：根據(jù)分子式為最簡式的整數(shù)倍，因此利用相對分子質(zhì)量及求得的最簡式可確定 其分子式。如烴的最簡式的求法為：C:HC:H = =（碳的質(zhì)量分數(shù)/12/12）: :（氫的質(zhì)量分數(shù)/1/1） = = a:ba:b （最簡整數(shù)比）最簡式為 CaHb，則分子式為（CaHb）n, n=M/ （12a+b），其中 M