有機物的同分異構(gòu)體

1、第二課時第二課時 同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫學習目標：學習目標：一、知識與技能一、知識與技能1.掌握烷烴碳鏈異構(gòu)體的書寫方法掌握烷烴碳鏈異構(gòu)體的書寫方法2.掌握雙鍵、羥基和鹵素原子官能團位置異構(gòu)體的書寫方掌握雙鍵、羥基和鹵素原子官能團位置異構(gòu)體的書寫方法法3.掌握羥基和醚鍵官能團異構(gòu)體的書寫方法掌握羥基和醚鍵官能團異構(gòu)體的書寫方法二、過程與方法二、過程與方法通過學習同分異構(gòu)體的書寫，形成思維的有序性通過學習同分異構(gòu)體的書寫，形成思維的有序性三、情感態(tài)度與價值觀三、情感態(tài)度與價值觀通過體會有機物結(jié)構(gòu)的多樣性，感受化學中存在的美學通過體會有機物結(jié)構(gòu)的多樣性，感受化學中存在的美學和藝術(shù)，學會欣

2、賞化學的美和藝術(shù)，學會欣賞化學的美學習重難點：學習重難點：靈活應用多種方法，有序的判斷和書寫有機化合物的同靈活應用多種方法，有序的判斷和書寫有機化合物的同分異構(gòu)體分異構(gòu)體知識回顧：有機物中碳原子的成鍵有何 特點？思考5個碳原子的烷烴分子中碳原子的結(jié)合方式可能是怎樣的？物質(zhì)名稱物質(zhì)名稱正戊烷正戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷 碳鏈碳鏈 相同點相同點 不同點不同點分子式相同分子式相同 C5H12，鏈狀鏈狀結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)不同,性質(zhì)不同性質(zhì)不同一、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象一、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(2)(2)同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體(1) (1) 同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物化合物具有相同的分子式具有相同

3、的分子式，但，但結(jié)結(jié)構(gòu)不同構(gòu)不同，因而產(chǎn)生了，因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異性質(zhì)上的差異，這種現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。這種現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。為同分異構(gòu)體。(3)(3)碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多多1、相關(guān)概念、相關(guān)概念以烷烴為例以烷烴為例碳原碳原子數(shù)子數(shù)1234568111620同分同分異構(gòu)異構(gòu)體數(shù)體數(shù)1112351815910359366319注意注意相同：相同：不同：不同：分子式相同、分子組成相同、相對分子式相同、分子組成相同、相對分子質(zhì)量相同分子質(zhì)量相同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同 1

4、.以下各組屬于同分異構(gòu)體的是以下各組屬于同分異構(gòu)體的是 。A. 與與 B. CH3(CH2)7CH3與與C金剛石與石墨金剛石與石墨 D. CH3CH=CHCH=CH2 與與CH CCHCH3CH3DCl C ClHHH C ClHCl觀察空間結(jié)構(gòu)觀察空間結(jié)構(gòu)相對分子質(zhì)量均為相對分子質(zhì)量均為128單質(zhì)單質(zhì)分子式均為分子式均為C5H8分子式分子式不同不同 反饋練習CH CCHCH3CH3CH CCHCH3CH3CH CCHCH3CH3CH CCHCH3CH3（4 4） 同分異構(gòu)類型同分異構(gòu)類型異構(gòu)類異構(gòu)類型型示例示例產(chǎn)生原因產(chǎn)生原因碳鏈異碳鏈異構(gòu)構(gòu)位置位置異構(gòu)異構(gòu)官能團異官能團異構(gòu)構(gòu)CH3CH2O

5、HCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C ? C碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團在碳鏈中的位置不同而官能團在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)產(chǎn)生的異構(gòu)官能團種類不同而產(chǎn)生官能團種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)的異構(gòu)注注 意：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)；烯烴可能既意：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)；烯烴可能既 存在位置異構(gòu)又存在碳鏈異構(gòu)。存在位置異構(gòu)又存在碳鏈異構(gòu)。2.2.判斷下列判斷下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1 CH3CH2COOH和和HCOOCH2CH32 CH3CH2CH2OH和和 CH3CHCH3 3 CH3 CH

6、 CH3和和 CH3 CH2CH2 CH3 CH3位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)OH、同分異構(gòu)體的書寫、同分異構(gòu)體的書寫例例1 1、寫出、寫出C C6 6H H1414的的所有所有同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體(1)烷烴烷烴同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫-碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CCC-C-C-C-CCC-C-C-CCCC-C-C-CCCv步驟：步驟：v 寫最長碳鏈為主鏈的直鏈烷寫最長碳鏈為主鏈的直鏈烷v 取下一個碳（甲基）當支鏈，主鏈減少一取下一個碳（甲基）當支鏈，主鏈減少一個碳，安裝支鏈（注意：找對稱線或面，對個碳，安裝支鏈（注意：找對稱線或面，

7、對稱位置放置支鏈算一種結(jié)構(gòu)）稱位置放置支鏈算一種結(jié)構(gòu)）v 取下兩個碳（兩個甲基或一個乙基）當支取下兩個碳（兩個甲基或一個乙基）當支鏈，主鏈又少一個碳，安裝支鏈（注意：兩鏈，主鏈又少一個碳，安裝支鏈（注意：兩個支鏈排在相同碳或相鄰碳或相間的碳上）個支鏈排在相同碳或相鄰碳或相間的碳上）v 直到剩余的碳數(shù)不足以做主鏈（最長）為直到剩余的碳數(shù)不足以做主鏈（最長）為止。止?？谠E：口訣： 主鏈由長到短，主鏈由長到短， 支鏈由整到散，支鏈由整到散， 位置由心到邊，位置由心到邊， 排布同、鄰、間。排布同、鄰、間。這種方法叫這種方法叫“碳鏈縮短法碳鏈縮短法”注注 意：碳鏈縮短法是意：碳鏈縮短法是官能團異構(gòu)官能團

8、異構(gòu)和和位置位置異構(gòu)異構(gòu)書寫的書寫的基礎基礎3、書寫、書寫C7H16的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體C-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CC CC-C-C-C-C-CCC-C-C-CC CC 注意：注意：在書寫烷烴同分異構(gòu)體時，甲基不能連接在主在書寫烷烴同分異構(gòu)體時，甲基不能連接在主鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端的第二位。鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端的第二位。(2)烯烴、醇、鹵代烴烯烴、醇、鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫例例2、書寫、書寫C4H8的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體CH3

9、CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 (CH3)2CCH2 含官能團的有機物同分異構(gòu)體的書寫含官能團的有機物同分異構(gòu)體的書寫（1）去掉官能團后按烷烴同分異構(gòu)體的書寫方）去掉官能團后按烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法寫出剩余碳的碳架異構(gòu)（法寫出剩余碳的碳架異構(gòu)（碳鏈縮短法碳鏈縮短法）（2）取代法（適用于醇、鹵代烴的異構(gòu)）取代法（適用于醇、鹵代烴的異構(gòu)） 先碳鏈異構(gòu)再位置異構(gòu)，如書寫先碳鏈異構(gòu)再位置異構(gòu)，如書寫C5H12O的的醇的同分異構(gòu)體醇的同分異構(gòu)體（3）插入法（適用于烯烴、炔烴、醚等）插入法（適用于烯烴、炔烴、醚等） 根據(jù)碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中，最根據(jù)碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中

10、，最 后用氫原子補足碳的四個價鍵。如書寫后用氫原子補足碳的四個價鍵。如書寫C5H12O 的醚的同分異構(gòu)體的醚的同分異構(gòu)體v插入法演示COCCCCC丙醚丙醚:CCCOHCCC丙醇丙醇:CCCOH4、書寫、書寫C5H10烯烴的同分異構(gòu)體烯烴的同分異構(gòu)體(5種種)5、書寫、書寫C4H10O的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體 （7種）種）6、書寫、書寫C4H9Cl的同分異構(gòu)體（的同分異構(gòu)體（4種）種）反饋練習反饋練習 4、CH3CH2CH2CH=CH2 CH3CH2CH=CHCH3 CH3CH2C(CH3)=CH2 (CH3)2CHCH=CH2 (CH3)2C=CHCH3v5、醇 CH3CH2CH2CH2OH

11、CH3CH2CHOHCH3 （CH3）3COH （CH3）2CHCH2OH v醚 CH3CH2OCH2CH3 CH3OCH2CH2CH3 CH3OCH(CH3)2 v6、Cl-CH2CH2CH2CH3; CH3CHClCH2CH3; (CH3)3C-Cl； (CH3)2CHCH2Cl v含有官能團的異構(gòu)體的書寫方法： 官能團類型異構(gòu)官能團類型異構(gòu)碳骨架異構(gòu)碳骨架異構(gòu)官能團位置異構(gòu)官能團位置異構(gòu)二二.一取代物的一取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定同分異構(gòu)體數(shù)目的確定 1、等效氫法、等效氫法C C CHHHHHHHHC3H8C5H12HHHHHHHHHC C C C CHHH等效氫：結(jié)構(gòu)上等效氫：結(jié)構(gòu)上

12、處于相對稱位置的氫原子處于相對稱位置的氫原子不等效氫原子的數(shù)目等于一取代物同分異構(gòu)體數(shù)目不等效氫原子的數(shù)目等于一取代物同分異構(gòu)體數(shù)目不等效氫：2 2種不等效氫：不等效氫：3 3種不等效氫：不等效氫：1 1種判斷判斷“等效氫等效氫”的三條原則的三條原則(1)同一碳原子上氫原子是等效的同一碳原子上氫原子是等效的如如CH4(2)同一碳原子上所連的甲基上的氫原子的同一碳原子上所連的甲基上的氫原子的是等效的是等效的如新戊烷如新戊烷(3)處于對稱位置上的氫原子的是等效的處于對稱位置上的氫原子的是等效的CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3如乙烷如乙烷CH3CH3不等效氫種類決定了一取代產(chǎn)物的個數(shù)不

13、等效氫種類決定了一取代產(chǎn)物的個數(shù)練習練習7：找出下列有機物中一氯代物的種類：找出下列有機物中一氯代物的種類CH3-CH2-CH3CH3找不等效氫的種類找不等效氫的種類2、記憶法記憶法 （“殘基殘基”法）法） 例例6 、C4H10O的醇有的醇有_種種; C5H10O的醛有的醛有_ 種；種； C5H12O中能被氧化成的醛的有中能被氧化成的醛的有_種種; 解題策略：記住一些常見的異構(gòu)體數(shù)，如：解題策略：記住一些常見的異構(gòu)體數(shù)，如：丙基有兩種，丁基有四種丙基有兩種，丁基有四種, ,戊基有八種戊基有八種; ;丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種：丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種：戊醛、戊酸（分別看作丁基跟醛基、羧基連接戊醛、戊酸（分別看作丁基跟醛基、羧基連接物）也分別有物）也分別有 ？種。？種。444練習練習8 8（3）符合）符合C3H7COOC4H9的酯共有幾種？的酯共有幾種？（1）C4H10O中屬于醇類的同分異構(gòu)體中屬于醇類的同分異構(gòu)體（2）分子式為）分子式為C5H10O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體屬于羧酸的同分異構(gòu)體（4種）種）不用寫出結(jié)構(gòu)簡式，試說出下列符合條件不用寫出結(jié)構(gòu)簡式，試說出下列符合條件的同分異構(gòu)體的種數(shù)的同分異構(gòu)體的種數(shù)（4種）種）（8種）種）（4