紫外可見吸收與分子熒光光譜

1、紫外紫外- -可見吸收可見吸收第四章第四章一一 分子吸收光譜的產(chǎn)生分子吸收光譜的產(chǎn)生1 分子能級分子能級E = E0 +E平平 +E轉(zhuǎn)轉(zhuǎn) +E振振 +E電子電子E = E轉(zhuǎn)轉(zhuǎn) + E振振 + E電子電子分子吸收電磁輻射后的能量變化分子吸收電磁輻射后的能量變化 4-1 概述概述 E電子電子 E振振 E轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)2 分子吸收光譜分子吸收光譜紅外光譜紅外光譜 (: 0.75-1000 m)電子能級電子能級躍遷躍遷紫外、可見吸收光譜紫外、可見吸收光譜 (: 200-750 nm)10200 nm: :遠(yuǎn)紫外；遠(yuǎn)紫外；200400 nm: :近紫外近紫外400750 nm: :可見光可見光振動能級與振動能級與

2、轉(zhuǎn)動能級躍遷轉(zhuǎn)動能級躍遷二二 紫外、可見吸收光譜紫外、可見吸收光譜1 吸收曲線特點(diǎn)吸收曲線特點(diǎn) 連續(xù)的帶狀光譜連續(xù)的帶狀光譜 分子對輻射能的吸收具有選擇性，分子對輻射能的吸收具有選擇性，吸光度吸光度最大處對應(yīng)的波長稱為最大吸收波長最大處對應(yīng)的波長稱為最大吸收波長max。吸收曲線的形狀、吸收曲線的形狀、max及吸收強(qiáng)度等與分子及吸收強(qiáng)度等與分子的結(jié)構(gòu)密切相關(guān)。的結(jié)構(gòu)密切相關(guān)。膽甾醇異亞丙基丙酮異亞丙基丙酮共軛基團(tuán)相共軛基團(tuán)相同的不同分子，同的不同分子，紫外、可見吸紫外、可見吸收光譜很相似。收光譜很相似。O=CC =C兩分子具有相同兩分子具有相同的共軛基團(tuán)的共軛基團(tuán)不同濃度的同一種物質(zhì)，其吸收曲線

3、形狀相不同濃度的同一種物質(zhì)，其吸收曲線形狀相似，似，max不變，濃度越大，吸光度越大；不變，濃度越大，吸光度越大；在在max處吸光度隨濃度變化的幅度最大。處吸光度隨濃度變化的幅度最大。2 Lambert-Beer定律定律rtaIIII 0taIII 00IITt tIITA0lg1lg KbcA K: 吸收系數(shù)吸收系數(shù) c 單位單位 為為gL-1時，時，吸光系數(shù)吸光系數(shù) a (Lg-1cm-1)。b: 吸收光程（液層厚度），吸收光程（液層厚度），cm。c: 吸光物質(zhì)濃度。吸光物質(zhì)濃度。1) 吸收物質(zhì)在一定波長和溶劑條件下的特征吸收物質(zhì)在一定波長和溶劑條件下的特征常數(shù)常數(shù), ,不隨濃度不隨濃度c

4、 和光程長度和光程長度b的改變而改變。的改變而改變。在溫度和波長等條件一定時，在溫度和波長等條件一定時， 僅與吸收物僅與吸收物質(zhì)本身的性質(zhì)有關(guān)。質(zhì)本身的性質(zhì)有關(guān)。 c 單位為單位為 molL-1時，時，摩爾吸光系數(shù)摩爾吸光系數(shù) (L mol-1cm-1)。 2) 可作為定性鑒定的參數(shù)可作為定性鑒定的參數(shù)max 3) 可用來估量定量分析方法的靈敏度?？捎脕砉懒慷糠治龇椒ǖ撵`敏度。 max越大，越大，定量分析的定量分析的靈敏度越高。靈敏度越高。max 104：強(qiáng)吸收，測量濃度范圍為強(qiáng)吸收，測量濃度范圍為10-6 10-5 molL-1。例如：例如： 4-2 有機(jī)物和無機(jī)物的紫外、可有機(jī)物和無機(jī)物

5、的紫外、可見吸收光譜見吸收光譜一一 有機(jī)物的吸收光譜與電子躍遷有機(jī)物的吸收光譜與電子躍遷（一）（一）電子躍遷類型電子躍遷類型n1. *躍遷躍遷 飽和鍵飽和鍵電子電子的能級躍遷的能級躍遷 吸收光譜在遠(yuǎn)紫外區(qū)吸收光譜在遠(yuǎn)紫外區(qū)(或真空紫外區(qū)或真空紫外區(qū)), , max 170 nm。2. n *躍遷躍遷含有含有O、N、S、Cl、Br、I 等雜原子的等雜原子的飽和烴衍生飽和烴衍生物分子物分子的電子能級躍遷的電子能級躍遷吸收光譜位于遠(yuǎn)紫外區(qū)吸收光譜位于遠(yuǎn)紫外區(qū)， max104，定量測定靈敏度高定量測定靈敏度高。電子受體電子受體電子電子給予體給予體2 配位場躍遷配位場躍遷在配體的配位場作用下，過渡元素在

6、配體的配位場作用下，過渡元素5 5個個能量相等的能量相等的d軌道和鑭系、錒系元素軌道和鑭系、錒系元素7 7個能量相等的個能量相等的f 軌道分裂成幾組能量不軌道分裂成幾組能量不等的等的d軌道及軌道及f 軌道軌道，吸收輻射后，低，吸收輻射后，低能態(tài)的能態(tài)的d或或f 電子分別躍遷至高能態(tài)的電子分別躍遷至高能態(tài)的d或或f軌道，即軌道，即產(chǎn)生了產(chǎn)生了d一一d 和和 f 一一f 躍遷躍遷。xydyzdxzd2zd22yxd xydxzdyzd2zd22yxd 八面體場八面體場E配位場躍遷屬禁戒躍遷，吸收強(qiáng)度弱，配位場躍遷屬禁戒躍遷，吸收強(qiáng)度弱，max 102，不適合用于定量分析，但可用于研究配合物的結(jié)不適

7、合用于定量分析，但可用于研究配合物的結(jié)構(gòu)及無機(jī)配合鍵理論等。構(gòu)及無機(jī)配合鍵理論等。藍(lán)藍(lán)色色 263)NH(Cu 三三 影響紫外、可見吸收光譜的因素影響紫外、可見吸收光譜的因素 1 共軛效應(yīng)的影響共軛效應(yīng)的影響CH2=CH2 171 nm 10000CH2=CH-CH=CH2 217 nm 21000CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 258 nm 34000化合物化合物 max (nm) max 電子共軛體系增大，電子共軛體系增大， 紅移，紅移， 增大。增大。 max max 空間阻礙使共軛體系破壞，空間阻礙使共軛體系破壞，max藍(lán)移藍(lán)移， max 減小。減小。R=R=Hmax =294

8、nm, max=27600 R=H, R=CH3, max =272 nm, max=21000 C CRR2 取代基的影響取代基的影響CCHHHH取代基取代基 -SR -NR2 -OR -Cl -CH3紅移距離紅移距離( (nm) ) 45 40 30 5 5助色團(tuán)取代，助色團(tuán)取代， *躍遷吸收帶躍遷吸收帶發(fā)生紅移。發(fā)生紅移。3 溶劑的影響溶劑的影響NCNNCNH H氣態(tài)氣態(tài)溶劑：環(huán)己烷溶劑：環(huán)己烷溶劑：水溶劑：水對稱四嗪在蒸氣態(tài)、環(huán)己烷和水中的吸收光譜對稱四嗪在蒸氣態(tài)、環(huán)己烷和水中的吸收光譜1) 對吸收譜帶精細(xì)結(jié)構(gòu)的影響對吸收譜帶精細(xì)結(jié)構(gòu)的影響無溶劑效應(yīng)無溶劑效應(yīng)極性溶劑效應(yīng)極性溶劑效應(yīng)

9、*nn *能量能量2) 對對*躍遷和躍遷和n*躍遷躍遷的影響的影響溶劑極性增加，溶劑極性增加， * 躍遷吸收帶紅移，躍遷吸收帶紅移， n *躍遷吸收帶藍(lán)移。躍遷吸收帶藍(lán)移。 *和和n *躍遷的溶劑效應(yīng)躍遷的溶劑效應(yīng)溶劑溶劑 正己烷正己烷 CHCl3 CH3OH H2O *max/nm 230 238 237 243n *max/nm 329 315 309 305報(bào)告某物的紫外、可見吸收光譜時，需注明報(bào)告某物的紫外、可見吸收光譜時，需注明所使用的溶劑。所使用的溶劑。CH3COCHCCH3CH33) 溶劑的選擇溶劑的選擇a. 溶劑應(yīng)能很好地溶解被測試樣，溶劑對溶劑應(yīng)能很好地溶解被測試樣，溶劑對溶

10、質(zhì)應(yīng)該是惰性的。溶質(zhì)應(yīng)該是惰性的。b. 在溶解度允許的范圍內(nèi)，盡量選擇極性在溶解度允許的范圍內(nèi)，盡量選擇極性較小的溶劑。較小的溶劑。c. 溶劑在樣品的吸收光譜區(qū)應(yīng)無明顯吸收溶劑在樣品的吸收光譜區(qū)應(yīng)無明顯吸收 4-3 紫外紫外- -可見分光光度計(jì)可見分光光度計(jì)顯示一一 基本結(jié)構(gòu)基本結(jié)構(gòu)1 光源光源作用作用:提供輻射能激發(fā)被測物質(zhì)分子，使之產(chǎn)提供輻射能激發(fā)被測物質(zhì)分子，使之產(chǎn)生電子能級躍遷吸收光譜。生電子能級躍遷吸收光譜。連續(xù)光源連續(xù)光源可見區(qū)可見區(qū) 鎢燈鎢燈, 碘鎢燈碘鎢燈紫外區(qū)紫外區(qū) 氘燈氘燈, 氫燈氫燈3 吸收池吸收池石英吸收池：紫外可見區(qū)使用。石英吸收池：紫外可見區(qū)使用。玻璃吸收池：可見區(qū)

11、使用。玻璃吸收池：可見區(qū)使用。4 檢測器檢測器 光電倍增管，二極管陣列檢測器光電倍增管，二極管陣列檢測器2 單色器單色器作用作用:由連續(xù)光源中分離出所需要的足夠窄波由連續(xù)光源中分離出所需要的足夠窄波段的光束。段的光束。二二 紫外紫外- -可見分光光度計(jì)類型可見分光光度計(jì)類型1 單波長分光光度計(jì)單波長分光光度計(jì)1) 單光束分光光度計(jì)單光束分光光度計(jì)缺點(diǎn)缺點(diǎn)測量結(jié)果易受光源波動性測量結(jié)果易受光源波動性的影響，誤差較大的影響，誤差較大2) 雙光束分光光度計(jì)雙光束分光光度計(jì)可自動掃描吸收光譜可自動掃描吸收光譜；自動消除光源強(qiáng)度變化帶來的誤差自動消除光源強(qiáng)度變化帶來的誤差2 雙波長分光光度計(jì)雙波長分光光

12、度計(jì)1 2 雙波長分光光度計(jì)雙波長分光光度計(jì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)兩個兩個單色器單色器不需要不需要參比溶液參比溶液測量信號測量信號：221121)(0)(0lglg IIIIAAA 111)(0lg IIA 222)(0lg IIA 12lg IIA )(0)(021 II bAbcA111 bAbcA222 兩波長處的背景兩波長處的背景吸收相等吸收相等bcA)(12 定量分析關(guān)系式：定量分析關(guān)系式：自動校正背景吸收原理自動校正背景吸收原理適合測定混濁液適合測定混濁液 4-4 紫外紫外- -可見吸收光譜法的應(yīng)用可見吸收光譜法的應(yīng)用一一 定性分析定性分析1 吸收曲線比較法吸收曲線比較法吸收峰的數(shù)目，形

13、狀，吸收峰的數(shù)目，形狀， max, max等。等。1) 與標(biāo)準(zhǔn)譜圖比較與標(biāo)準(zhǔn)譜圖比較2) 與標(biāo)準(zhǔn)化合物的吸收光譜比較與標(biāo)準(zhǔn)化合物的吸收光譜比較CH3H3CCH3(CHCHCCH3CH)2CH2OHCH3H3CCH3(CHCHCCH3CH)2CH2OH維生素維生素A1, max: 326 nm維生素維生素A2, max: 351 nmA 合成合成維生素維生素維生素維生素A22 計(jì)算不飽和有機(jī)化合物計(jì)算不飽和有機(jī)化合物max的經(jīng)驗(yàn)規(guī)則的經(jīng)驗(yàn)規(guī)則1) 伍德沃德伍德沃德(Woodward-Fieser)規(guī)則規(guī)則適用于共軛烯烴適用于共軛烯烴(不多于四個雙鍵不多于四個雙鍵)、共軛烯酮共軛烯酮類化合物類化合

14、物*躍遷吸收峰躍遷吸收峰max的計(jì)算的計(jì)算。P79 表表4-9，表表4-10P80 例例1異環(huán)二烯異環(huán)二烯基數(shù)：基數(shù)：214環(huán)外雙鍵：環(huán)外雙鍵：52，3，5位烷基取代：位烷基取代：45 計(jì)算計(jì)算：239 nm12345共軛烯烴共軛烯烴例：水芹烯有兩種異構(gòu)體，經(jīng)其他方法測定其結(jié)例：水芹烯有兩種異構(gòu)體，經(jīng)其他方法測定其結(jié)構(gòu)為構(gòu)為A及及B。其紫外光譜：。其紫外光譜：體的體的max為為263 nm (max為為2500)，體的體的max為為231 nm (max為為900) 。試問試問A及及B何者為何者為體，何者為體，何者為體？體？基數(shù)：基數(shù)：214環(huán)外雙鍵：環(huán)外雙鍵：5烷基取代：烷基取代：25 計(jì)算

15、計(jì)算：229 nmCH2CHCH3CH3A基數(shù)：基數(shù)：253烷基取代：烷基取代：35 計(jì)算計(jì)算：268 nmCH3CH3CHCH3B)(體體 )(體體 基數(shù)基數(shù)：215增加一個共軛雙鍵增加一個共軛雙鍵：30同環(huán)二烯同環(huán)二烯：39環(huán)外雙鍵環(huán)外雙鍵：5取代烷基取代烷基：10取代烷基取代烷基：18 計(jì)算計(jì)算：317 nmP80 例例2O 、 不飽和羰基化合物不飽和羰基化合物 例：根據(jù)紅外光譜和核磁共振譜推定某一化合例：根據(jù)紅外光譜和核磁共振譜推定某一化合物的結(jié)構(gòu)可能為物的結(jié)構(gòu)可能為 (1) 或或 (2), 其紫外光譜的其紫外光譜的 =284 nm，通過計(jì)算說明其結(jié)構(gòu)為何式。通過計(jì)算說明其結(jié)構(gòu)為何式。

16、MeOHmax OOCH3CH3OH(1)OOCH3CH3OH(2)215-13-2235122239 nnm2) 斯科特斯科特(Scott)規(guī)則規(guī)則CNH2OOH適用于芳香族羰基取代衍生物適用于芳香族羰基取代衍生物max的計(jì)算的計(jì)算基數(shù)基數(shù)：230對位胺基對位胺基：58 計(jì)算計(jì)算：288 nm測定測定：288nm二二 結(jié)構(gòu)分析結(jié)構(gòu)分析1 判別順反異構(gòu)體判別順反異構(gòu)體順式順式反式反式max=280nm max=13500max=295nm max=27000C CHHC CHH2 判別互變異構(gòu)體判別互變異構(gòu)體CH3COCHHCOOC2H5酮式酮式:max=27

17、2nm,max=16CH3COHOC2H5CCOH烯醇式烯醇式:max=243nm,max=16000OOHOOHOHHOH三三 純度的控制和檢驗(yàn)純度的控制和檢驗(yàn)乙醇乙醇含含10ppm苯的乙醇苯的乙醇苯溶液苯溶液含含10-6M蒽蒽的苯溶液的苯溶液a) 根據(jù)吸收光譜判斷根據(jù)吸收光譜判斷b) 根據(jù)根據(jù)lg判斷判斷例如：標(biāo)準(zhǔn)菲例如：標(biāo)準(zhǔn)菲10. 4lg)nm296max( 氯氯仿仿 現(xiàn)測得某菲的精制品現(xiàn)測得某菲的精制品 ，說明精制，說明精制品不純。品不純。69. 3lg)nm296max( 氯氯仿仿 四四 定量分析定量分析1 單組分定量方法單組分定量方法bcA 校準(zhǔn)曲線法校準(zhǔn)曲線法2 多組分定量方法

18、多組分定量方法1) 解聯(lián)立方程組解聯(lián)立方程組yyxxyxbcbcA111 yyxxyxbcbcA222 2) 雙波長等吸收分光光度法雙波長等吸收分光光度法ab (270 nm)A A 3 1 2 兩個基本條件兩個基本條件:選定的兩個波長下干擾組分具有等吸收點(diǎn)選定的兩個波長下干擾組分具有等吸收點(diǎn)選定的兩個波長下待測組分的吸光度差值應(yīng)足夠大選定的兩個波長下待測組分的吸光度差值應(yīng)足夠大b組分測定波長組分測定波長21 和和31 和和bbaababbaababcbcAAAbcbcAAA222211112211: bbbbbbaaabcbcbcAAA)(0)()(21212121 測定測定和和的等吸收點(diǎn)的

19、等吸收點(diǎn)選選21 aA標(biāo)準(zhǔn)曲線標(biāo)準(zhǔn)曲線 4-5 分子熒光和磷光分析分子熒光和磷光分析一一 原理原理1 熒光和磷光的產(chǎn)生熒光和磷光的產(chǎn)生 分子的多重度分子的多重度M = 2s + 1s : 電子自旋量子數(shù)的代數(shù)和電子自旋量子數(shù)的代數(shù)和單重態(tài)單重態(tài)(S): 分子中全部軌道分子中全部軌道 里的電子都是自旋配對的，里的電子都是自旋配對的，即即s = 0, 則則M = 1。S0: 基態(tài)單重態(tài)，基態(tài)單重態(tài)， S1: 第一激發(fā)單重第一激發(fā)單重態(tài)，態(tài)， S2: 第二激發(fā)單重態(tài)第二激發(fā)單重態(tài)三重態(tài)三重態(tài) (T): 分子中具有兩個自旋不配對的電子，即分子中具有兩個自旋不配對的電子，即s = 1, 則則M = 3。

20、T0: 基態(tài)三重態(tài)，基態(tài)三重態(tài)，T1：第一激發(fā)三重第一激發(fā)三重態(tài)，態(tài)，T2：第二激發(fā)三重態(tài)。第二激發(fā)三重態(tài)。T1基態(tài)基態(tài)激發(fā)態(tài)激發(fā)態(tài)單重態(tài)單重態(tài)激發(fā)單重態(tài)激發(fā)單重態(tài)激發(fā)三重態(tài)激發(fā)三重態(tài)S1S0& T1的能量低于的能量低于S1的能量的能量nkShSa 00 hS (激發(fā)激發(fā))1SSn振動弛豫，內(nèi)轉(zhuǎn)換振動弛豫，內(nèi)轉(zhuǎn)換系間竄躍系間竄躍1Tkf激發(fā)態(tài)分子從單重激發(fā)態(tài)激發(fā)態(tài)分子從單重激發(fā)態(tài)的最低振動能層經(jīng)輻射回的最低振動能層經(jīng)輻射回到基態(tài)的過程。到基態(tài)的過程。熒光發(fā)射熒光發(fā)射)(熒光熒光激發(fā)態(tài)分子從三重激發(fā)激發(fā)態(tài)分子從三重激發(fā)態(tài)的最低振動能層經(jīng)輻態(tài)的最低振動能層經(jīng)輻射回到基態(tài)的過程射回到基態(tài)的過

21、程磷光發(fā)射磷光發(fā)射nkShSa 0(激發(fā)激發(fā))1SSn振動弛豫，內(nèi)轉(zhuǎn)換振動弛豫，內(nèi)轉(zhuǎn)換系間竄躍系間竄躍1T 0 hS 磷光磷光)( 0熒熒光光 hS 激發(fā)光譜：激發(fā)光譜：將熒光（磷光）的發(fā)射波長固定將熒光（磷光）的發(fā)射波長固定在最大發(fā)射波長處在最大發(fā)射波長處, ,改變激發(fā)波長并測定相應(yīng)的改變激發(fā)波長并測定相應(yīng)的熒光（磷光）強(qiáng)度，由此得到的熒光熒光（磷光）強(qiáng)度，由此得到的熒光( (磷光）強(qiáng)磷光）強(qiáng)度與激發(fā)波長的關(guān)系曲線即為激發(fā)光譜。度與激發(fā)波長的關(guān)系曲線即為激發(fā)光譜。 發(fā)射光譜：發(fā)射光譜：將激發(fā)光波長固定在最大激發(fā)波將激發(fā)光波長固定在最大激發(fā)波長處長處, ,改變發(fā)射波長并測定相應(yīng)的熒光（磷光）改

22、變發(fā)射波長并測定相應(yīng)的熒光（磷光）強(qiáng)度，由此得到的熒光強(qiáng)度，由此得到的熒光( (磷光）強(qiáng)度與發(fā)射波長磷光）強(qiáng)度與發(fā)射波長的關(guān)系曲線即為發(fā)射光譜。的關(guān)系曲線即為發(fā)射光譜。2 激發(fā)光譜和發(fā)射光譜激發(fā)光譜和發(fā)射光譜相對強(qiáng)度相對強(qiáng)度萘的激發(fā)、熒光和磷光光譜萘的激發(fā)、熒光和磷光光譜激發(fā)光譜激發(fā)光譜熒光光譜熒光光譜磷光光譜磷光光譜熒光發(fā)射光譜的特點(diǎn)：熒光發(fā)射光譜的特點(diǎn)：1) Stokes位移：與激發(fā)光譜位移：與激發(fā)光譜相比相比, ,發(fā)射光譜的波長總是出發(fā)射光譜的波長總是出現(xiàn)在更長的波長處?，F(xiàn)在更長的波長處。2) 發(fā)射光譜的形狀與激發(fā)波發(fā)射光譜的形狀與激發(fā)波長無關(guān)。長無關(guān)。3) 吸收光譜與發(fā)射光譜呈鏡吸收光

23、譜與發(fā)射光譜呈鏡像對稱關(guān)系。像對稱關(guān)系。 nm3 .269ex nm7 .370ex nm0 .448ex nm4 .465ex 維生素維生素B2熒光發(fā)射光譜熒光發(fā)射光譜1) 躍遷類型躍遷類型與與 躍遷相比，躍遷相比， 躍遷的躍遷的 大大100 1000倍，壽命較短，通過系間竄躍至三重態(tài)倍，壽命較短，通過系間竄躍至三重態(tài)的速率也較小，因此的速率也較小，因此 躍遷的熒光效躍遷的熒光效率較高。率較高。*n * *n*, n*,* 激發(fā)激發(fā)發(fā)射發(fā)射 *3 熒光和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系熒光和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系2) 共軛效應(yīng)共軛效應(yīng)化合物化合物 /nm苯苯 0.07 283萘萘 0.29 321蒽蒽 0.46 40

24、0一般而言一般而言，電子共軛體系越大，熒光效率越電子共軛體系越大，熒光效率越高，且熒光光譜紅移。高，且熒光光譜紅移。CHCHCHCH強(qiáng)熒光強(qiáng)熒光無熒光無熒光 3) 剛性平面結(jié)構(gòu)剛性平面結(jié)構(gòu)酚酞酚酞(無熒光無熒光)熒光素?zé)晒馑?強(qiáng)熒光強(qiáng)熒光)剛性平面結(jié)構(gòu)剛性平面結(jié)構(gòu)可減少分子的振動，使可減少分子的振動，使分子與溶分子與溶劑和其它溶質(zhì)分子的相互作用減小，因而有利劑和其它溶質(zhì)分子的相互作用減小，因而有利于提高熒光效率。于提高熒光效率。OCOCOO-OCOOCOO-芴芴( =1.0)H2C 聯(lián)苯聯(lián)苯( =0.18) NNOHHOSO3Na滂鉻滂鉻BBR(無熒光無熒光)SO3NaONNOAl3+H2OOH2Al3+-滂鉻滂鉻BBR配合物配合物(橙紅色熒光橙紅色熒光)4) 取代基效應(yīng)取代基效應(yīng)化合物化合物 熒光相對強(qiáng)度熒光相對強(qiáng)度苯苯 10苯酚苯酚 18苯胺苯胺 20苯甲酸苯甲酸 3硝基苯硝基苯 0OHNH2COOHNO2 給電子基團(tuán)：如給電子基團(tuán)：如OH, OR, NH2, CN， NR2等，等，增強(qiáng)熒光。增強(qiáng)熒光。 吸電子基團(tuán)：如吸電子基團(tuán)：如COOH, , NO2, NO等，等， 減弱甚至熄滅熒光。減弱甚