苯酚選修5公開課

1、第三章 烴的衍生物第一節(jié)第一節(jié) 醇醇 酚酚（第二課時(shí)）（第二課時(shí)） 授課教師：渤油一中王書陶認(rèn)識苯酚之認(rèn)識苯酚之 歷史回眸歷史回眸 評功論過評功論過1.苯酚是在苯酚是在1934年被被化年被被化學(xué)家學(xué)家Friedlieb Ferdinand Runge從煤焦油中提取出從煤焦油中提取出來的，苯酚簡稱酚，又名來的，苯酚簡稱酚，又名石炭酸石炭酸在在1865年李斯特用石炭酸做滅菌劑，年李斯特用石炭酸做滅菌劑，建立了一套新的滅菌法。結(jié)果術(shù)后建立了一套新的滅菌法。結(jié)果術(shù)后死亡率從死亡率從45 %，減少到，減少到 15 %。1869年他被任命為愛丁堡大學(xué)臨床年他被任命為愛丁堡大學(xué)臨床外科學(xué)教授。被譽(yù)為外科學(xué)教

2、授。被譽(yù)為“消毒防腐之消毒防腐之父父”3.救人無數(shù)的苯酚也因?yàn)樗膹?qiáng)救人無數(shù)的苯酚也因?yàn)樗膹?qiáng)烈毒性，被二次大戰(zhàn)時(shí)的納粹用烈毒性，被二次大戰(zhàn)時(shí)的納粹用于快速處決集中營里的囚犯，用于快速處決集中營里的囚犯，用特殊的針頭對囚犯的心臟直接注特殊的針頭對囚犯的心臟直接注射高濃度的苯酚，受害者在短暫射高濃度的苯酚，受害者在短暫的時(shí)間內(nèi)便會死亡的時(shí)間內(nèi)便會死亡苯酚對神苯酚對神經(jīng)系統(tǒng)、肝、腎等內(nèi)臟器官有毒經(jīng)系統(tǒng)、肝、腎等內(nèi)臟器官有毒害。害。 苯酚在當(dāng)今社會的角色苯酚在當(dāng)今社會的角色醫(yī)藥醫(yī)藥染料染料酚醛樹脂酚醛樹脂消毒劑消毒劑防腐劑防腐劑【藥品名稱】苯酚軟膏【藥品名稱】苯酚軟膏 【性【性 狀】黃色軟膏，有苯酚

3、狀】黃色軟膏，有苯酚【藥理作用【藥理作用】 劑，使細(xì)菌的蛋白質(zhì)變性。劑，使細(xì)菌的蛋白質(zhì)變性?！咀⒁馐马?xiàng)】【注意事項(xiàng)】 1. 對本品過敏者、嬰兒禁用。對本品過敏者、嬰兒禁用。 2. ，當(dāng)藥品性狀發(fā)生當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用，尤其是改變時(shí)禁止使用，尤其是 后。后。 3.連續(xù)使用，一般使用一周，如仍末連續(xù)使用，一般使用一周，如仍末見好轉(zhuǎn)，請向醫(yī)師咨詢，如有瘙癢、灼傷紅腫紅癥見好轉(zhuǎn)，請向醫(yī)師咨詢，如有瘙癢、灼傷紅腫紅癥等癥狀，應(yīng)停止使用，并用等癥狀，應(yīng)停止使用，并用?！静涣挤磻?yīng)】偶見皮膚刺激性?！静涣挤磻?yīng)】偶見皮膚刺激性?！舅幬锵嗷プ饔谩舅幬锵嗷プ饔谩?1. 。 2. 如正在使用其他藥品，使用如正

4、在使用其他藥品，使用 本品前請咨詢醫(yī)師。本品前請咨詢醫(yī)師。 【貯【貯 藏藏】苯酚軟膏苯酚軟膏使用說明書使用說明書比例模型比例模型球棍模型球棍模型分子式分子式 ： 結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：C6H6O 或或 C6H5OHOHOH 酚羥基酚羥基官能團(tuán)官能團(tuán) ： 自主學(xué)習(xí)自主學(xué)習(xí)認(rèn)識苯酚之認(rèn)識苯酚之 系統(tǒng)學(xué)習(xí)系統(tǒng)學(xué)習(xí) 聚焦課堂聚焦課堂 觀察苯酚純凈的苯酚是純凈的苯酚是_色色_體，具有體，具有_氣味氣味,有毒。有毒。(露置在空氣中因露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯小部分發(fā)生氧化而顯_色色)無無晶晶特殊特殊粉紅粉紅合作探究合作探究二、苯酚的物理性質(zhì)二、苯酚的物理性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)探究1少量少量苯酚苯酚加入加入1

5、0ml水振蕩水振蕩微熱微熱結(jié)論：結(jié)論：常溫下，苯酚在水中溶解度不大，易溶于有機(jī)溶劑常溫下，苯酚在水中溶解度不大，易溶于有機(jī)溶劑苯酚的溶解性苯酚的溶解性分成均等的5份1號試管滴入乙醇冷卻冷卻2ml苯酚的還原性苯酚的還原性三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)方案實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論取一小塊濾紙，在濾紙中取一小塊濾紙，在濾紙中心滴入心滴入2滴高錳酸鉀溶液滴高錳酸鉀溶液再從再從2號試管中取出號試管中取出2滴苯滴苯酚濁液滴入濾紙酚濁液滴入濾紙濾紙中心濾紙中心紫紅色紫紅色紫紅色褪去紫紅色褪去苯酚具有還苯酚具有還原性能被高原性能被高錳酸鉀氧化錳酸鉀氧化實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)探究2怎樣證明苯酚的酸性？怎樣證明苯酚的酸性？思

6、路探究思路探究實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)探究聯(lián)想：酸的一般通性聯(lián)想：酸的一般通性設(shè)計(jì)：酸的一般實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)：酸的一般實(shí)驗(yàn) 1.與指示劑反應(yīng)與指示劑反應(yīng)2.與活潑金屬反應(yīng)與活潑金屬反應(yīng)3.與堿反應(yīng)與堿反應(yīng)4.與鹽反應(yīng)與鹽反應(yīng) 1.苯酚與紫色石蕊反應(yīng)苯酚與紫色石蕊反應(yīng)2.苯酚與鈉反應(yīng)苯酚與鈉反應(yīng).3.苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)4.苯酚與碳酸鈉反應(yīng)苯酚與碳酸鈉反應(yīng) 苯苯酚酚的的酸酸性性苯酚的酸性實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)探究3苯酚濁液苯酚濁液2mL實(shí)驗(yàn)方案實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論 石蕊試劑石蕊試劑3 滴滴滴加飽和滴加飽和NaOH溶液溶液滴加飽和滴加飽和Na2CO3溶液溶液石蕊試劑石蕊試劑未變紅未變紅濁液澄清濁液澄清濁液澄清濁液澄清無

7、氣泡無氣泡苯酚可能無酸性苯酚可能無酸性可能弱酸性可能弱酸性苯酚酸性弱于碳酸苯酚酸性弱于碳酸強(qiáng)于碳酸氫根離子強(qiáng)于碳酸氫根離子苯酚有酸性苯酚有酸性4號試管苯酚濁液號試管苯酚濁液2mL5號試管苯酚濁液號試管苯酚濁液2mL石蕊石蕊1mL結(jié)論：苯酚具有弱酸性結(jié)論：苯酚具有弱酸性從從3號試管中取出苯酚濁號試管中取出苯酚濁液滴入液滴入2-3滴滴完成下列反應(yīng)方程式：完成下列反應(yīng)方程式：電離電離Na2CO3交流與討論交流與討論酸性：酸性：H H2 2COCO3 3 HCO3K=1.2810-10K1=4.310-7K2=5.610-11苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊試劑變紅。苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊試

8、劑變紅。苯酚苯酚具有弱酸性，俗稱石炭酸。具有弱酸性，俗稱石炭酸。資料在線資料在線實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)探究4設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)：根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)：根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸比較：鹽酸比較：鹽酸 、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱4號試管號試管苯酚鈉苯酚鈉溶液溶液大理石、稀鹽酸CaCO3+2HCl=CaCl2+H2O+CO2結(jié)論：酸性：鹽酸結(jié)論：酸性：鹽酸碳酸碳酸苯酚苯酚類別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2OH官能團(tuán)OHOH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)酸性原因你能從結(jié)構(gòu)角度分析苯酚為什么具有酸性？你能從結(jié)構(gòu)角度分析苯酚為什么具有酸性？歸納反思?xì)w納反思羥基與鏈烴基羥基與鏈烴基直接相連直接相連羥基與苯環(huán)直接相連羥基與苯環(huán)直接相連有有無無

9、如何檢驗(yàn)家里的自來水有沒受到苯酚的污染呢？思思 考考 檢 驗(yàn) 苯 酚實(shí)驗(yàn)方案實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)探究5滴加濃溴水滴加濃溴水從從2號試管中取出號試管中取出1-2滴苯酚滴苯酚濁液注入濁液注入6號試管再加入號試管再加入1mL水配成苯酚稀溶液水配成苯酚稀溶液向向2號試管的剩余苯號試管的剩余苯酚濁液中注入酚濁液中注入2-3ml水配成苯酚稀溶液水配成苯酚稀溶液滴加滴加幾滴幾滴 FeCl3溶液溶液苯酚可以苯酚可以用這兩種用這兩種方法檢驗(yàn)方法檢驗(yàn)白色沉淀白色沉淀紫色溶液紫色溶液苯和苯酚都能與溴反應(yīng)，有何異同？歸納與反思?xì)w納與反思苯苯酚反應(yīng)物反應(yīng)條件被取代的氫原子數(shù)結(jié)論溴水溴水與苯酚與苯酚液溴液溴與純苯與純

10、苯不需不需催化劑催化劑FeBr3作作催化劑催化劑取代苯環(huán)上取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子三個(gè)氫原子取代苯環(huán)上取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子一個(gè)氫原子苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)一、苯酚的分子結(jié)構(gòu): 分子式: C6H6O 結(jié)構(gòu)簡式:C6H5OH 或二、苯酚的物理性質(zhì): 色、態(tài)、味、溶解性三、苯酚的化學(xué)性質(zhì): 1.還原性 2.弱酸性3.取代反應(yīng)4.顯色反應(yīng)四、苯酚的用途四、苯酚的用途: :基基團(tuán)團(tuán)之之間間的的相相互互影影響響酚羥基酸性酚羥基酸性苯環(huán)三元取代苯環(huán)三元取代與與FeCl3顯色顯色官能團(tuán)官能團(tuán)決定有機(jī)物性質(zhì)決定有機(jī)物性質(zhì)學(xué)習(xí)小結(jié)學(xué)習(xí)小結(jié)認(rèn)識苯酚之認(rèn)識苯酚之 展望未來展望未來 共筑中國夢共筑中國夢含苯酚的工業(yè)廢水的處理流程如下圖所示：含苯酚的工業(yè)廢水的處理流程如下圖所示：(1)(1)上述流程圖設(shè)備上述流程圖設(shè)備中進(jìn)行的是中進(jìn)行的是_操作操作( (寫操作名稱寫操作名稱) ) 實(shí)驗(yàn)室里這一步操作可以用實(shí)驗(yàn)室里這一步操作可以用 _(_(填儀器名稱填儀器名稱) )進(jìn)行進(jìn)行(2)(2)由設(shè)備由設(shè)備進(jìn)入設(shè)備進(jìn)入設(shè)備的物質(zhì)的物質(zhì)A A是是_由設(shè)備由設(shè)備進(jìn)入進(jìn)入 設(shè)備設(shè)備的物質(zhì)的物質(zhì)B B是是 (3)(3)在設(shè)備在設(shè)備中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方