魯科選修五2《有機(jī)化合物的合成》第2學(xué)案

1、第1節(jié) 有機(jī)化合物的合成學(xué)案（第2課時(shí)）學(xué)習(xí)目標(biāo)：1、能列舉引入碳碳雙鍵或三鍵、鹵原子、羥基、醛基和羧基的化學(xué)反應(yīng)。并能寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。2、培養(yǎng)學(xué)生自學(xué)能力、邏輯思維能力以及信息的遷移能力。交流研討常見官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化反應(yīng),寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式CH2=CH2 CH3CH2OH CH3COOH CH3CH2X CH3CHO ； ； ； ； ； 在以上反應(yīng)中：在分子中引入CC的途徑是： 在分子中引入鹵原子的途徑是： 在分子中引入羥基的途徑是： 在分子中引入醛基的途徑是： 在分子中引入羧基的途徑是： （二）官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化結(jié)合已學(xué)知識(shí)，小結(jié)以下官能團(tuán)引入的方法。1、至少列出三種引入C=C的方法(

2、1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 2、至少列出四種引入鹵素原子的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 3、至少列出四種引入羥基(OH)的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 4、在碳鏈上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法： 5、在碳鏈上引入羧基的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 小結(jié)：官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化在有機(jī)合成中極為常見,可以通過取代、消去、加成、氧化、還原等反應(yīng)來(lái)實(shí)現(xiàn)。鹵代烴在官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化中占有重要的地位?！具_(dá)標(biāo)練習(xí)】1、 下列反應(yīng)可以在烴分子中引入鹵原子的是 A. 苯和溴水共熱 B. 甲苯蒸氣與溴蒸氣在光照條件下混合 C.

3、溴乙烷與NaOH水溶液共熱 D. 溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱2、 下列反應(yīng)中，不可能在有機(jī)化合物分子里引入羧基的是A.醛催化氧化 B.醇催化氧化 C.鹵代烴水解 D.腈（RCN）在酸性條件下水解3、下列物質(zhì)，可以在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到烯烴的是A.氯化芐（ ） B.1一氯甲烷 C.2甲基2氯丙烷 D.2，2二甲基1氯丙烷4、能在有機(jī)物的分子中引入羥基官能團(tuán)的反應(yīng)類型有：(a)酯化反應(yīng)，(b)取代反應(yīng)，(c)消去反應(yīng)，(d)加成反應(yīng)，(e)水解反應(yīng)。其中正確的組合有A、(a)(b)(c) B、(d)(e) C、(b)(d)(e) D、(b)(c)(d)(e)5、下列反應(yīng)不能在有機(jī)分子中引入

4、羥基的是A. 乙酸與乙醇的酯化反應(yīng) B. 乙醛與H2的反應(yīng) C. 油脂的水解 D. 烯烴與水的加成6、氯普魯卡因鹽酸鹽是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快、較強(qiáng)，毒性較低，其合成路線如下：請(qǐng)把相應(yīng)反應(yīng)名稱填入下表中，供選擇的反應(yīng)名稱如下：氧化、還原、硝化、磺化、氯代、酸化、堿化、成鹽、酯化、酯交換、水解反應(yīng)編號(hào)反應(yīng)名稱7、環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到： (也可表示為：+)實(shí)驗(yàn)證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無(wú)機(jī)試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：請(qǐng)按要求填空：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式

5、和反應(yīng)類型：反應(yīng) ，反應(yīng)類型 反應(yīng) ，反應(yīng)類型 。8、以乙烯為初始反應(yīng)物可制得正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。已知2個(gè)醛分子在一定條件下可以自身加成。下式中反應(yīng)的中間產(chǎn)物（）可看成是由（）中的碳氧雙鍵打開，分別跟（）中的2-位碳原子和2-位氫原子相連而得，（）是一種3-羥基醛，此醛不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛（烯醛）：H2ORCH2CH=O+ RCH2CH=O RCH2CH（OH）CH（R） CHO （） （） （） RCH2CH=C（R）CHO 請(qǐng)運(yùn)用已學(xué)過的知識(shí)和上述給出的信息，寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式（不必寫出反應(yīng)條件）。7、香豆素是一種用途廣泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妝品和香皂等。某同學(xué)設(shè)計(jì)的香豆素的合成路線為：OHCHOOHCH=CHCHOCHCH2CHOCH3CH2OHCH3CHO OHCH=CHCOOHOH 請(qǐng)你指出：在合成過程中，碳骨架是通過何種反應(yīng)構(gòu)建的？ 官能團(tuán)是通過何種反應(yīng)轉(zhuǎn)化的？例3、已知： 利用上述信息按以下步驟從 合成 (部