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文檔簡介

1、5.3 雙雜原子六元環(huán)化合物雙雜原子六元環(huán)化合物5.3.1 噠嗪噠嗪NN親核親電NN300NNNN光環(huán)上甲基的反應(yīng)環(huán)上甲基的反應(yīng)5.3.2 嘧啶嘧啶NN1、環(huán)上無給電子基時(shí)，很難發(fā)生、環(huán)上無給電子基時(shí)，很難發(fā)生SEAr反應(yīng)反應(yīng)2、SNAr發(fā)生在發(fā)生在2,4,6-位，位，4,6-快于快于2-親電取代和親核取代實(shí)例親電取代和親核取代實(shí)例加成反應(yīng)加成反應(yīng)NNNNNNBrBr2130CNNNNNaNH2NH2H2，Pt75C 反應(yīng)一般發(fā)生在反應(yīng)一般發(fā)生在C5-C6C5-C6雙鍵處雙鍵處3、嘧啶上側(cè)鏈的反應(yīng)，、嘧啶上側(cè)鏈的反應(yīng)，優(yōu)先在優(yōu)先在4-，可控制，可控制4、嘧啶環(huán)合成方法、嘧啶環(huán)合成方法 逆合成（

2、1）Pinner合成法合成法（2）Remfry-Hull方法方法（3）新方法）新方法6、嘧啶的衍生物嘧啶的衍生物 嘧啶本身不存在于自然界，其衍生物在自然界分布很嘧啶本身不存在于自然界，其衍生物在自然界分布很廣，脲嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶是遺傳物質(zhì)核酸的重要廣，脲嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶是遺傳物質(zhì)核酸的重要組成部分，微生素組成部分，微生素B B1 1也含有嘧啶環(huán)。合成藥物的磺胺嘧啶也含有嘧啶環(huán)。合成藥物的磺胺嘧啶也含這種結(jié)構(gòu)。也含這種結(jié)構(gòu)。 NNNNNNOHHOOHHOHOCH3NH2尿嘧啶胸腺嘧啶胞嘧啶( U )( T )( C )7、重要用途、重要用途巴比妥類巴比妥類抗腫瘤抗腫瘤抗抗HIV感光材料感光材料抗菌抗菌抗癌抗癌5.3.3 嘌呤嘌呤NNNHN123456789質(zhì)質(zhì)子子化化烷烷基基化化親核反應(yīng)？親核反應(yīng)？6-2-8-親電反應(yīng)親電反應(yīng)親核反應(yīng)親核反應(yīng)-取代取代H-親核反應(yīng)親核反應(yīng)-取代鹵素取代鹵素嘌呤用途嘌呤用途 抗腫瘤、抗抗腫瘤、抗HIV、抗菌、抗菌5.3.4 吡嗪吡嗪N NN N會(huì)分析親電、親核反應(yīng)位點(diǎn)、側(cè)鏈反應(yīng)會(huì)分析親電、親核反應(yīng)位點(diǎn)、側(cè)鏈反應(yīng)合成方法分析合成方法分析自然界存在：熒光物

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