天然藥物化學(xué)第一章緒論

1、天然藥物化學(xué)天然藥物化學(xué)Natural Pharmaceutical Chemistry2第一章第一章 緒論緒論 學(xué)習(xí)目的學(xué)習(xí)目的 了解了解天然藥物化學(xué)的含義、研究內(nèi)容、天然藥物化學(xué)的含義、研究內(nèi)容、研究進展及意義應(yīng)用，并研究進展及意義應(yīng)用，并掌握掌握各類成分的各類成分的基礎(chǔ)知識和溶解性能，為后續(xù)章節(jié)的基礎(chǔ)知識和溶解性能，為后續(xù)章節(jié)的 學(xué)習(xí)學(xué)習(xí)奠定基礎(chǔ)。奠定基礎(chǔ)。3學(xué)習(xí)內(nèi)容學(xué)習(xí)內(nèi)容一、概述一、概述二、天然藥物化學(xué)的研究進展與前景二、天然藥物化學(xué)的研究進展與前景三、研究天然藥物化學(xué)的意義和作用三、研究天然藥物化學(xué)的意義和作用四、天然藥物各類化學(xué)成分簡介和溶解性能四、天然藥物各類化學(xué)成分簡介和溶解

2、性能天然藥物化學(xué)的定義、研究內(nèi)容有效成分的定義掌握各類化學(xué)成分的溶解性能4一、概述一、概述一、基本含義：（一）定義：運用現(xiàn)代科學(xué)理論、方法與技術(shù)研究天然藥物天然藥物中的化學(xué)成分化學(xué)成分的一門學(xué)科。（二）研究內(nèi)容：研究天然產(chǎn)物的化學(xué)成分的： 結(jié)構(gòu)特點 物理化學(xué)性質(zhì) 提取分離方法 主要類型化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)鑒定 操作技術(shù)及實際應(yīng)用5（三）研究對象：（三）研究對象：天然藥物天然藥物天然藥物天然藥物植物植物（為主）（為主） 動物動物微生物微生物礦物礦物（如土鱉蟲、斑蝥等）（如土鱉蟲、斑蝥等）（如石膏（如石膏CaSO42H2O） （如青霉菌、放線菌等）（如青霉菌、放線菌等）世界范圍世界范圍 高等植物高等植物

3、13131515萬種，其中藥用植物約萬種，其中藥用植物約1450014500種種以上。活性篩選僅占以上。活性篩選僅占5%5%，化學(xué)成分研究則更少。，化學(xué)成分研究則更少。中中 國國 我國自然資源豐富，植物品種繁多，其中種子我國自然資源豐富，植物品種繁多，其中種子植物就有植物就有2570025700余種，藥用植物余種，藥用植物1200012000多種，常用多種，常用50005000余種。余種。植物藥植物藥6 在我國，天然藥物一般都指我國的中藥，由于中藥中絕大部分都是植物類藥物，且古代的稱謂是“本草”，所以又稱中草藥，具有我國自己的特點，與中醫(yī)共同構(gòu)成了中國民族文化的瑰寶，是中華民族五千年以來繁衍昌

4、盛的一個重要因素，也是全人類的寶貴遺產(chǎn)。 民族藥是中國傳統(tǒng)醫(yī)藥學(xué)的重要組成部分。如：藏、蒙、維藥.等約有1500余種。曾毓麟主編：曾毓麟主編： 中國民族藥志中國民族藥志評價：民族藥是一塊未開墾的處女地評價：民族藥是一塊未開墾的處女地7 我國是世界上少數(shù)幾個“生物多樣性大國”之一,幅員遼闊,縱跨熱帶、溫帶和寒溫帶,物種多樣,極其豐富,約占世界總數(shù)的11%。據(jù)全國大規(guī)模中藥資源普查表明,我國中藥資源已達1277212772種,其中藥用植物占1111811118種,藥用動物占15471547種，是世界上藥用資源最豐富藥用資源最豐富的國家。 我國天然藥物資源的分布狀況 8 我國的天然藥物資源可以劃分為

5、九個我國的天然藥物資源可以劃分為九個中藥區(qū)中藥區(qū): :東北區(qū)、華北區(qū)、華東區(qū)、華南區(qū)東北區(qū)、華北區(qū)、華東區(qū)、華南區(qū)西南區(qū)、內(nèi)蒙古區(qū)、西北區(qū)、青藏區(qū)以西南區(qū)、內(nèi)蒙古區(qū)、西北區(qū)、青藏區(qū)以及海洋區(qū)等九個中藥區(qū)。每個藥物區(qū)都有及海洋區(qū)等九個中藥區(qū)。每個藥物區(qū)都有著豐富的天然藥物資源。著豐富的天然藥物資源。 9西南區(qū)（包括四川、云南、貴州、重慶） 天然藥物資源約5000種,其中植物類約4500多種,動物類300多種,礦物類約80種,例如川芎、川附子、川牛膝、黃柏等。10華南區(qū)（包括廣東、廣西、海南） 擁有近4000種天然藥物資源,其中植物類3 500種,動物類200多種,礦物藥30種左右,如著名的廣藿香

6、、巴戟天、鉤藤、檳榔、肉桂等華東區(qū)（包括山東、江蘇、安徽、浙江、福建、上海） 擁有3000種天然藥物資源,其中植物類2500余種,動物類300余種,礦物類約50種,有著名的道地藥材浙八味等 指白術(shù)、白芍、浙貝母、杭白菊、延胡索、玄參、筧麥冬、溫郁金 巴戟天、廣地龍、橘紅、高良姜、金錢白花蛇、砂仁、佛手、廣陳皮、沉香、廣藿香 11 東北區(qū)東北區(qū) 天然藥物資源天然藥物資源20002000余種余種, ,如人參、熊膽、如人參、熊膽、鹿茸、五味子、黃柏、刺五加等。鹿茸、五味子、黃柏、刺五加等。 東北三寶，有新舊兩種： 新三寶是：“人參、貂皮與鹿茸”。 舊三寶是：“人參、貂皮與靰鞡草”。 12華北區(qū)華北區(qū)

7、（包括北京、天津、河北、山西）（包括北京、天津、河北、山西） 擁有1800余種天然藥物資源,植物類如酸棗仁、北蒼術(shù)、遠志、北柴胡、柏子仁等；礦物類如龍骨、赫石、磁石、爐甘石及陽起石等。 此外,在青藏區(qū)還蘊藏著量占全國60%-80%以上的天然藥物資源如冬蟲夏草、甘松、大黃等。13海洋生物 海洋占整個地球的表面的71%，蘊藏著極其豐富的生物資源，是巨大的天然庫，現(xiàn)在已成為研究的熱點。我國在海洋區(qū)也有近700種天然藥物資源。微生物 主要指益生菌，它是指能夠在人或動物體內(nèi)存活，對宿主的生命健康有益的一類微生物。 14單體化合物單體化合物: 指具有一定分子量、分子式、理化常數(shù)和確定的化學(xué)結(jié)構(gòu)式的化學(xué)物質(zhì)

8、。有效成分有效成分: 具有生物活性，能起到防治疾病作用，能用結(jié)構(gòu)式表示，具有一定的物理常數(shù)的單體化合物。 OOHOHNCH3嗎啡嗎啡CHOHCHNHCH3CH3麻黃堿麻黃堿15麻黃的功效麻黃的功效 麻黃的主要功用有四：麻黃的主要功用有四：1. 1. 發(fā)汗散寒；發(fā)汗散寒；2. 2. 宣肺平喘；宣肺平喘；3. 3. 行水消腫；行水消腫；4. 4. 散陰疽，消癥結(jié)。由于臨床上最常用散陰疽，消癥結(jié)。由于臨床上最常用為辛溫發(fā)汗藥，為辛溫發(fā)汗藥， 1 1、發(fā)汗、發(fā)汗 有效成分有效成分 揮發(fā)油、麻黃堿。揮發(fā)油、麻黃堿。 作用機理：阻礙汗腺導(dǎo)管對鈉離子的重吸收作用機理：阻礙汗腺導(dǎo)管對鈉離子的重吸收汗腺汗腺分泌

9、增加分泌增加2 2、平喘、平喘 有效成分有效成分 麻黃堿、偽麻黃堿、揮發(fā)油、此外，麻黃堿、偽麻黃堿、揮發(fā)油、此外，2,3,5,6-2,3,5,6-四甲基吡嗪四甲基吡嗪 L-L-萜品烯醇。萜品烯醇。 作用機理：促進作用機理：促進NANA和和AdrAdr的釋放。的釋放。 3 3、利尿、利尿 有效成分有效成分 d-d-偽麻黃堿。偽麻黃堿。 作用機理：擴張腎血管作用機理：擴張腎血管增加腎血流量。增加腎血流量。 阻礙腎阻礙腎小管對鈉離子的重吸收。小管對鈉離子的重吸收。 其他抗炎、抗過敏其他抗炎、抗過敏 有效成分有效成分 偽麻黃堿、甲基麻黃堿、偽麻黃堿、甲基麻黃堿、麻黃堿麻黃堿；解熱、抗菌、抗病毒；解熱、

10、抗菌、抗病毒 有效成分有效成分 揮發(fā)油揮發(fā)油。 16單體化合物單體化合物: : 指具有一定分子量、分子式、理化常數(shù)和確定的化學(xué)結(jié)構(gòu)式的化學(xué)物質(zhì)。有效成分有效成分: : 具有生物活性，能起到防治疾病作用，能用結(jié)構(gòu)式表示，具有一定的物理常數(shù)的單體化合物。 無效成分無效成分: : 與有效成分共存的其它成分，沒有生物活性 ，俗稱雜質(zhì)。17如何理解天然藥物中的有效成分如何理解天然藥物中的有效成分 一種天然藥物中含有多種有效成分，故有多種一種天然藥物中含有多種有效成分，故有多種 臨床用途。臨床用途。 有效成分和無效成分的劃分是相對的有效成分和無效成分的劃分是相對的18有效部位有效部位: 含有一種主要有效成

11、分或一組結(jié)構(gòu)相近的有效成分的提取分離部分。如人參總皂苷、銀杏總黃酮等。 有效部位群有效部位群: 含有兩類或兩類以上有效部位的中藥提取或分離 部分。19二、天然藥物化學(xué)的研究進展與前景二、天然藥物化學(xué)的研究進展與前景國內(nèi)發(fā)展史：v 1575年,明代李挺醫(yī)學(xué)入門，發(fā)酵法從五倍子中得到?jīng)]食子酸的過程。v 1518-1592，李時珍本草綱目，輕粉由汞 (Hg)、白砂KH(SO4)2、食鹽(NaCl)配伍，經(jīng)升華而得。v 1637年，宋應(yīng)星天工開物，鋅的冶煉和氧化鋅(亞鉛華)的制備。 v 1711年，洪遵集驗方，升華法制備純化樟腦過程。 評價：醫(yī)藥化學(xué)源于中國20國外學(xué)者的評價國外學(xué)者的評價 我國外藉院

12、士、英國學(xué)者李約瑟孜孜不倦研究中國古代科技史五十余年，在其巨著中國科學(xué)技術(shù)史中寫道： “現(xiàn)代人之所以更為優(yōu)秀，是因為他們發(fā)現(xiàn)了印刷術(shù)、黑火藥、和磁羅盤，我們把它歸功于中國人。要是沒有這種貢獻，就不可能有我們西方文明的整個發(fā)現(xiàn)歷程?！?“在歐洲十六世紀(jì)帕拉爾(Paracelsus, 14931541)將水銀、銻、鉍等礦物作藥物 (原來公認草藥) 的時候，存在著很大的爭議，而中國在那時已使用礦物藥有許多世紀(jì)?！?中國藥物化學(xué)從11世紀(jì)到17世紀(jì)處于一個燦爛的時期。21國際發(fā)展史1.天然藥物化學(xué)的建立與形成1769 1769 酒石酸酒石酸( (酒石酒石) )1975 1975 苯甲酸苯甲酸( (安息

13、香安息香) )1778 1778 乳酸乳酸( (酸乳酸乳) )1785 1785 蘋果酸蘋果酸( (蘋果蘋果) )觀點觀點2: “2: “植物中有機酸的研究促成有機化學(xué)及植物化學(xué)的形植物中有機酸的研究促成有機化學(xué)及植物化學(xué)的形成成”1773 1773 尿素尿素 ( (脲脲) )舍勒舍勒 ( (K. W. Sheller) )柏格曼柏格曼 (Bargmann(Bargmann) )1822 1822 瑞香苷瑞香苷1830 1830 苦杏仁苷苦杏仁苷觀點觀點1: “1: “植物中只有酸性物質(zhì)植物中只有酸性物質(zhì)”盧勒盧勒 (Rouelle(Rouelle) )1776 1776 尿酸尿酸 ( (脲脲

14、) )22觀點觀點3. “3. “生物堿的研究是天然生物堿的研究是天然 藥物化學(xué)發(fā)展的開端。藥物化學(xué)發(fā)展的開端?！?1803 1806嗎啡嗎啡( (鴉片鴉片) )德羅遜德羅遜 (Derosen)塞圖爾塞圖爾 (Sertrner)1818 1818 士的寧堿士的寧堿1820 1820 咖啡因咖啡因1820 1820 喹寧喹寧1828 1828 尼古丁尼古丁1831 1831 阿托品阿托品1833 1833 烏頭堿烏頭堿morphineNOCH3HOOH2.2.天然有機合成化學(xué)的建立與發(fā)展天然有機合成化學(xué)的建立與發(fā)展第一個天然活性成分23發(fā)現(xiàn)新生物堿數(shù)發(fā)現(xiàn)新生物堿數(shù)19世紀(jì)中期-20世紀(jì)中期：95

15、0種1952-1962：1107種1962-1972：3443種目前總數(shù)：1萬多種3.3.大規(guī)模尋找天然活性物質(zhì)大規(guī)模尋找天然活性物質(zhì)NNOCOHCH3OHCH3OCOHHOCH3OCH3OCH3OCH3NHNC2H5COOCH3OHHHC2H5OCOCH3HCOOCH3HONCH3ONR利血平利血平 (Reserpine)長春堿長春堿 (Vinblastine)長春新堿長春新堿 (Vincristine) 24 作用于中樞神經(jīng)的藥物：山莨菪堿、樟柳堿、羅通定作用于中樞神經(jīng)的藥物：山莨菪堿、樟柳堿、羅通定 抗癌藥：高三尖杉酯堿、紫杉醇抗癌藥：高三尖杉酯堿、紫杉醇心、腦血管藥物：蝙蝠葛堿、芹菜甲

16、素、丹酚酸心、腦血管藥物：蝙蝠葛堿、芹菜甲素、丹酚酸作用于肝臟的藥物：五味子丙素作用于肝臟的藥物：五味子丙素作用于免疫系統(tǒng)的藥物：靈芝多糖、雷公藤甲素作用于免疫系統(tǒng)的藥物：靈芝多糖、雷公藤甲素其他還包括抗生育藥、抗瘧疾藥、抗老年癡呆藥等其他還包括抗生育藥、抗瘧疾藥、抗老年癡呆藥等25我國天然藥物化學(xué)家我國天然藥物化學(xué)家v 第一代（30-40年代） 趙承嘏 黃鳴龍 莊長恭 高怡生v 第二代（50-60年代） 朱子清 林啟壽 邢其毅 梁曉天 黃 量 姜達衢 周維善 王憲楷 趙守訓(xùn) v 第三代（70-80年代） 徐任生 姚新生 于德泉 周 俊 孫南君 陳耀祖 賈忠健 陳延庸 張如意 潘德濟 陳英杰

17、閔知大 v 第四代（80-90年代） 陳仲良 孫漢董 吳厚民 王鋒鵬 26黃鳴龍黃鳴龍 （1898-19791898-1979），中科院院士、有機化學(xué)家，江蘇揚州人。），中科院院士、有機化學(xué)家，江蘇揚州人。 v 19181918年畢業(yè)于年畢業(yè)于浙江浙江醫(yī)院?？茖W(xué)校。醫(yī)院?？茖W(xué)校。 主要成就主要成就 v 19451945年在美國從事凱西納年在美國從事凱西納- -華爾夫還原法的研究中取得突破性成果。國華爾夫還原法的研究中取得突破性成果。國際上稱之為際上稱之為黃鳴龍還原法黃鳴龍還原法。領(lǐng)導(dǎo)了用七步法合成可的松的研究，并協(xié)助工。領(lǐng)導(dǎo)了用七步法合成可的松的研究，并協(xié)助工業(yè)部門投入了生產(chǎn)。業(yè)部門投入了生產(chǎn)

18、。v 首次發(fā)現(xiàn)甾體中的雙烯酮反應(yīng)，首次發(fā)現(xiàn)甾體中的雙烯酮反應(yīng)，領(lǐng)導(dǎo)研制了甲地孕酮等計劃生育藥物，用領(lǐng)導(dǎo)研制了甲地孕酮等計劃生育藥物，用于生產(chǎn)女性激素。于生產(chǎn)女性激素。 v 發(fā)現(xiàn)變質(zhì)山道年的四個異構(gòu)體在酸堿中可以成圈轉(zhuǎn)變，由此發(fā)現(xiàn)變質(zhì)山道年的四個異構(gòu)體在酸堿中可以成圈轉(zhuǎn)變，由此推斷出山道年推斷出山道年及四個變質(zhì)山道年的相對構(gòu)型及四個變質(zhì)山道年的相對構(gòu)型。 畢生致力于有機化學(xué)的研究，特別是甾體化合物的合成研究，畢生致力于有機化學(xué)的研究，特別是甾體化合物的合成研究，為中國為中國有機化學(xué)的發(fā)展和甾體藥物工業(yè)的建立以及科技人才的培養(yǎng)做出了突出貢有機化學(xué)的發(fā)展和甾體藥物工業(yè)的建立以及科技人才的培養(yǎng)做出了突

19、出貢獻。獻。27 朱子清朱子清(1900(19001989),1989),有機化學(xué)家、教育家。有機化學(xué)家、教育家。在有機化學(xué)，尤其在天然產(chǎn)物有機化學(xué)方面，在有機化學(xué)，尤其在天然產(chǎn)物有機化學(xué)方面，取得豐碩成果，其中取得豐碩成果，其中貝母植物堿的研究貝母植物堿的研究曾居曾居國際領(lǐng)先地位。繼貝母植物堿之后，國際領(lǐng)先地位。繼貝母植物堿之后，19611961年，年，朱子清等研究了國產(chǎn)鉤吻中的植物堿，確定了朱子清等研究了國產(chǎn)鉤吻中的植物堿，確定了新植物堿新植物堿“鉤吻素子鉤吻素子”的結(jié)構(gòu)。的結(jié)構(gòu)。7070年代以后，年代以后，朱子清等又陸續(xù)從百部、藜蘆、烏頭、麻黃、南蛇藤等植物中分離到朱子清等又陸續(xù)從百部、

20、藜蘆、烏頭、麻黃、南蛇藤等植物中分離到2020余種植物堿，發(fā)現(xiàn)了余種植物堿，發(fā)現(xiàn)了1010余種新的植物堿，并闡明了它們的化學(xué)結(jié)構(gòu)。余種新的植物堿，并闡明了它們的化學(xué)結(jié)構(gòu)。豐富了植物堿化學(xué)的內(nèi)容。豐富了植物堿化學(xué)的內(nèi)容。他熱心教育事業(yè)，為祖國培育了大批中、他熱心教育事業(yè)，為祖國培育了大批中、高級專業(yè)技術(shù)人才。高級專業(yè)技術(shù)人才。28姚新生姚新生（1934.10.24- 1934.10.24- ）中藥及天然藥物化學(xué)專家。）中藥及天然藥物化學(xué)專家。中國工程院中國工程院院士。院士。上海上海市人。市人。19551955年畢業(yè)于東北藥學(xué)院年畢業(yè)于東北藥學(xué)院藥學(xué)系。藥學(xué)系。19831983年于日本年于日本東京

21、大學(xué)東京大學(xué)獲得藥學(xué)博士學(xué)位。長期獲得藥學(xué)博士學(xué)位。長期致力于中藥與天然藥物活性成分及其應(yīng)用開發(fā)研究。主持致力于中藥與天然藥物活性成分及其應(yīng)用開發(fā)研究。主持研制的研制的中藥線麻葉注射液中藥線麻葉注射液獲全國科學(xué)大會獎。近二十獲全國科學(xué)大會獎。近二十余年來，先后從中藥薤白、人參、蓽解、銀杏葉等中先后分離、鑒定了余年來，先后從中藥薤白、人參、蓽解、銀杏葉等中先后分離、鑒定了500500余種化合物，余種化合物， 100100余種為活性成分，約余種為活性成分，約200200余種為新化合物。在國內(nèi)余種為新化合物。在國內(nèi)外申請專利外申請專利3030項項, , 已授權(quán)已授權(quán)6 6項。發(fā)表學(xué)術(shù)論文項。發(fā)表學(xué)術(shù)

22、論文200200余篇。余篇。5 5項成果項成果8 8次獲次獲獎，研制開發(fā)新藥獎，研制開發(fā)新藥4 4項，主編出版專著及教材項，主編出版專著及教材4 4部。部。 29王鋒鵬王鋒鵬 教授教授 ( ( 博士生導(dǎo)師博士生導(dǎo)師 ) ) 四川大學(xué)華西四川大學(xué)華西藥學(xué)院天然藥物化學(xué)教研室藥學(xué)院天然藥物化學(xué)教研室, ,成都市藥學(xué)會理事長、成都市藥學(xué)會理事長、中國藥學(xué)會中藥和天然藥物專委會委員等中國藥學(xué)會中藥和天然藥物專委會委員等 。研究方向研究方向1.1.抗癌藥物及其多藥耐藥的化學(xué)和機理研究?？拱┧幬锛捌涠嗨幠退幍幕瘜W(xué)和機理研究。 2.2.具抗癌活性的新的天然產(chǎn)物成分（生物堿、具抗癌活性的新的天然產(chǎn)物成分（生物

23、堿、萜類、甾體皂苷，尤其是國產(chǎn)烏頭屬萜類、甾體皂苷，尤其是國產(chǎn)烏頭屬 和翠雀屬生物堿）的分離、結(jié)構(gòu)和翠雀屬生物堿）的分離、結(jié)構(gòu)闡明及其合成；闡明及其合成； 3.3.天然產(chǎn)物化學(xué)在我國西南省區(qū)生物多樣性保護、經(jīng)濟發(fā)展和藥物開天然產(chǎn)物化學(xué)在我國西南省區(qū)生物多樣性保護、經(jīng)濟發(fā)展和藥物開發(fā)方面的研究發(fā)方面的研究 30發(fā)展前景發(fā)展前景向微量、水溶性、大分子成分轉(zhuǎn)變。 v 由單純化學(xué)研究向生物活性成分研究轉(zhuǎn)變。 v 由單味中藥研究向復(fù)方中藥研究轉(zhuǎn)變v 生物活性篩選由整體動物向分子水平、基因水平轉(zhuǎn)變。 我國目前的天然藥物化學(xué)水平，已在世界天然藥物研究中占有我國目前的天然藥物化學(xué)水平，已在世界天然藥物研究中占

24、有一定的地位（昆植所，上海藥物所、醫(yī)學(xué)科學(xué)院藥物所，高等學(xué)校一定的地位（昆植所，上海藥物所、醫(yī)學(xué)科學(xué)院藥物所，高等學(xué)校如中國藥大、沈陽藥大等）。如中國藥大、沈陽藥大等）。31三、研究天然藥物化學(xué)的意義和作用三、研究天然藥物化學(xué)的意義和作用J 開辟擴大藥物資源、促進新藥開發(fā)開辟擴大藥物資源、促進新藥開發(fā)J 探索天然藥物防治疾病原理探索天然藥物防治疾病原理J 控制天然藥物及其制劑的質(zhì)量控制天然藥物及其制劑的質(zhì)量J 改進藥物劑型、提高臨床療效改進藥物劑型、提高臨床療效J 為中藥炮制提供現(xiàn)代科學(xué)依據(jù)為中藥炮制提供現(xiàn)代科學(xué)依據(jù)32如何學(xué)習(xí)天然藥物化學(xué)33四、天然藥物各類化學(xué)成分簡介和溶解性能四、天然藥物

25、各類化學(xué)成分簡介和溶解性能（一）生物堿（一）生物堿 天然含氮有機化合物，主要分布在天然含氮有機化合物，主要分布在 植物界高等植物中，生物活性好植物界高等植物中，生物活性好NOOCH3OH溶解性溶解性游離生物堿游離生物堿三氯甲烷三氯甲烷乙醇、丙酮、乙醚乙醇、丙酮、乙醚等有機溶劑等有機溶劑生物堿鹽生物堿鹽易溶于水、乙醇易溶于水、乙醇34（二）黃酮類化合物（二）黃酮類化合物 由由C C6 6-C-C3 3-C-C6 6骨架構(gòu)成，多數(shù)與骨架構(gòu)成，多數(shù)與 糖類結(jié)合成苷，部分為游離糖類結(jié)合成苷，部分為游離 苷元，顯酸性，數(shù)量位于天然酚性化合物之首苷元，顯酸性，數(shù)量位于天然酚性化合物之首OOOHOHOOHG

26、lc溶解性溶解性黃酮苷元黃酮苷元可溶于乙酸乙酯、甲醇、可溶于乙酸乙酯、甲醇、乙醇、乙醚及堿液乙醇、乙醚及堿液黃酮苷黃酮苷易溶于熱水和親水性有機溶劑易溶于熱水和親水性有機溶劑難溶于苯、乙醚、三氯甲烷等有難溶于苯、乙醚、三氯甲烷等有機溶劑機溶劑35( (三三) )蒽醌類化合物蒽醌類化合物 包括蒽醌衍生物及其氧化蒽醌、包括蒽醌衍生物及其氧化蒽醌、 蒽酚、蒽酮及蒽酮的二聚體等不同蒽酚、蒽酮及蒽酮的二聚體等不同 程度的還原產(chǎn)物，顯酸性，以游離程度的還原產(chǎn)物，顯酸性，以游離 或苷的形式存在或苷的形式存在大黃素大黃素 OOOHHOOHCH3溶解性溶解性蒽醌苷元蒽醌苷元在吡啶、在吡啶、N-二甲基甲酰胺中溶解度

27、較大二甲基甲酰胺中溶解度較大溶于苯、三氯甲烷、和乙醚溶于苯、三氯甲烷、和乙醚可溶于甲醇、乙醇、丙酮可溶于甲醇、乙醇、丙酮蒽醌苷蒽醌苷易溶于甲醇、乙醇、熱水，幾乎不溶于易溶于甲醇、乙醇、熱水，幾乎不溶于苯、三氯甲烷等有機溶劑苯、三氯甲烷等有機溶劑36（四）香豆素和木脂素類（四）香豆素和木脂素類 香豆素類具有苯駢香豆素類具有苯駢-吡喃酮母核，吡喃酮母核，結(jié)構(gòu)上可看作是鄰羥基桂皮酸失結(jié)構(gòu)上可看作是鄰羥基桂皮酸失水而成的內(nèi)酯水而成的內(nèi)酯OOOROH七葉內(nèi)酯七葉內(nèi)酯OHCOOH鄰羥基桂皮酸鄰羥基桂皮酸溶解性溶解性游離香豆素游離香豆素可溶于熱水，易溶于甲醇、乙醇、三氯可溶于熱水，易溶于甲醇、乙醇、三氯乙烷

28、、苯和乙醚乙烷、苯和乙醚香豆素苷香豆素苷可溶于水、甲醇、乙醇，不溶于三氯乙可溶于水、甲醇、乙醇，不溶于三氯乙烷、苯和乙醚烷、苯和乙醚37木脂素木脂素 是一類有苯丙素氧化聚合而成的天然產(chǎn)物，是一類有苯丙素氧化聚合而成的天然產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)多樣、復(fù)雜，多數(shù)呈游離狀態(tài)，親脂性較強。結(jié)構(gòu)多樣、復(fù)雜，多數(shù)呈游離狀態(tài)，親脂性較強。溶解性溶解性游離木脂素素游離木脂素素易溶于乙醚、乙酸乙酯三氯甲烷易溶于乙醚、乙酸乙酯三氯甲烷可溶于甲醇、乙醇，難溶于水可溶于甲醇、乙醇，難溶于水成苷后極性增大，水溶性增加成苷后極性增大，水溶性增加38（五）萜類和揮發(fā)油（五）萜類和揮發(fā)油 由甲戊二羥酸衍生的分子式符合由甲戊二羥酸衍生的分

29、子式符合（C C5 5H H8 8）n n通式的衍生物的總稱，可通式的衍生物的總稱，可分為單萜、倍半萜等。揮發(fā)油的主分為單萜、倍半萜等。揮發(fā)油的主要成分是單萜、倍半萜及其衍生物，要成分是單萜、倍半萜及其衍生物，具有芳香性，油狀。具有芳香性，油狀。COOHCH2OHHOCH3甲戊二羥酸甲戊二羥酸異戊二烯異戊二烯溶解性溶解性不溶于水，可溶于大多數(shù)有機不溶于水，可溶于大多數(shù)有機溶劑，高濃度乙醇中全部溶解溶劑，高濃度乙醇中全部溶解39（六）強心苷（六）強心苷 具有強心作用的甾體苷類化合物具有強心作用的甾體苷類化合物溶解性溶解性強心苷強心苷可溶于甲醇、乙醇，難溶于乙醚、苯、可溶于甲醇、乙醇，難溶于乙醚、

30、苯、三氯甲烷等極性小的溶劑三氯甲烷等極性小的溶劑溶于乙醚、乙酸乙酯三氯甲烷溶于乙醚、乙酸乙酯三氯甲烷苷元苷元40（七）皂苷（七）皂苷 水溶液經(jīng)振搖產(chǎn)生大量持久的肥皂樣泡沫，大多數(shù)皂水溶液經(jīng)振搖產(chǎn)生大量持久的肥皂樣泡沫，大多數(shù)皂苷極性較大。苷極性較大。溶解性溶解性皂苷皂苷易溶于熱甲醇、乙醇，能溶于水易溶于熱甲醇、乙醇，能溶于水難溶于乙醚、丙酮難溶于乙醚、丙酮在含水丁醇和戊醇中溶解度較好在含水丁醇和戊醇中溶解度較好次級苷次級苷易溶于醇、丙酮、乙酸乙酯易溶于醇、丙酮、乙酸乙酯皂苷元皂苷元溶于石油醚、苯、乙醚、三氯甲烷溶于石油醚、苯、乙醚、三氯甲烷41（八）鞣質(zhì)（八）鞣質(zhì) 又稱單寧或鞣酸，結(jié)構(gòu)復(fù)雜，多

31、元酚，極性較大。又稱單寧或鞣酸，結(jié)構(gòu)復(fù)雜，多元酚，極性較大。一般使用明膠溶液和重金屬鹽沉淀鞣質(zhì)一般使用明膠溶液和重金屬鹽沉淀鞣質(zhì)溶解性溶解性可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮可溶于乙酸乙酯、乙醚和乙醇的混合溶劑可溶于乙酸乙酯、乙醚和乙醇的混合溶劑不溶于石油醚、二硫化碳、四氯化碳等親脂性溶劑不溶于石油醚、二硫化碳、四氯化碳等親脂性溶劑42( (九九) )有機酸有機酸結(jié)構(gòu)中具有羧基（不包括氨基酸）的一類酸性有機物，常見結(jié)構(gòu)中具有羧基（不包括氨基酸）的一類酸性有機物，常見的有檸檬酸、蘋果酸等。的有檸檬酸、蘋果酸等。溶解性溶解性低級脂肪酸低級脂肪酸易溶于水、乙醇易溶于水、乙醇高級級脂肪酸高級級脂肪酸易溶于有機溶劑易溶于有機溶劑有機酸鹽有機酸鹽溶于水，難溶于有機溶劑溶于水，難溶于有機溶劑43（十）多糖（十）多糖 由由1010個以上單糖通過糖苷鍵聚合而成的高分個以上單糖通過糖苷鍵聚合而成的高分子化合物，無一般單糖的性質(zhì)。常見的有淀粉、子化合物，無一般單糖的性質(zhì)。常見的有淀粉、菊糖、果膠、樹膠等菊糖、果膠、樹膠等44（十一）氨基酸、蛋白質(zhì)和酶（十一）氨基酸、蛋白質(zhì)和酶 分子中含有氨基和羧基的化合物成為氨基酸，構(gòu)成生分子中含有氨基和羧基的化合物成為氨