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文檔簡介
1、第二課時 酯第三節(jié) 羧酸 酯羧酸分子羧基中的-OH被-OR取代后的產物。某酸某酯(根據酸和醇的名稱來命名)與飽和一元羧酸互為同分異構體(R可以是烴基或H原子,而R只能是烴基,可與R相同也可不同)RCOOR ORC-O-R CnH2nO2四、酯1、定義2、命名3、通式【注意】1.除了醇與羧酸反應生成酯,醇與無機含氧酸如硝酸也能反應生成酯;2.無氧酸不能發(fā)生酯化反應。(1) CH3COOCH2CH3 (2) HCOOCH2CH3 (3) CH3CH2ONO2 (4) CH3COOCH2CH2CH3 (5) C6H5COOCH2CH3 酯的命名“某酸某酯” 乙酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯乙酸丙酯 苯甲酸乙
2、酯方法:由酯推對應的酸、醇 O RCOR+ OH O RCOR O RCOH HORH + 自然界中的有機酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3COO(CH2)2CHCH3(1)根據酸的不同分為:有機酸酯和無機酸酯。(2)根據羧酸分子中羧基的數目分為:一元酸酯、二元酸酯(如乙二酸二乙酯)、多元酸酯(如油脂)。4、分類低級酯有香味,密度比水小,不溶于水,易溶有機溶劑,可作溶劑。5、酯的物理性質1、乙酸乙酯的分子組成和結構結構簡式:CH3COOCH2CH3 化學式:C4H8O2乙酸乙酯(C4H8O2)的核磁共振氫譜圖
3、吸收強度4 3 2 1 0乙酸乙酯的核磁共振氫譜圖應怎樣表現(xiàn)?五、酯代表物乙酸乙酯【探究實驗】請你設計實驗,探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中,以及不同溫度下的水解速率。 試管編號123實驗步驟1向試管內加6滴乙酸乙酯,再加5.5 mL蒸餾水。振蕩均勻向試管內加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(15)0.5 mL;蒸餾水5 mL。振蕩均勻向試管內加6滴乙酸乙酯,再加30的NaOH溶液0. 5 mL,蒸餾水5mL振蕩均勻實驗步驟2將三支試管同時放入7080的水浴里加熱約5 min,聞各試管里乙酸乙酯的氣味實驗現(xiàn)象實驗結論無明顯變化氣味減少無氣味酯在堿性條件下水解速率最快,其次是酸性條件,中性條件下幾乎不水
4、解; 在強堿的溶液中酯水解趨于完全。 OCH3C-OH + H-OC2H5= OCH3C-O-C2H5 +H2O= 濃H2SO4 2、乙酸乙酯的水解 OCH3C-O-C2H5 +H2O= 稀H2SO4 OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 +H2O=NaOH OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 + NaOH= OCH3C-ONa + C2H5OH=CH3COOC2H5 +H2O 稀H2SO4 CH3COOH + C2H5OH酯在無機酸、堿催化下均能發(fā)生水解反應,在酸性條件下水解是可逆的,在堿性條件下水解是不可逆的。酯水解的規(guī)律:CH3COO
5、C2H5 +NaOHCH3COONa + C2H5OH O O RCOR+ H2O RCOH+HOR無機酸 O O RCOR+ NaOH RCONa+HOR 酯 化 水 解反應關系催 化 劑催化劑的其他作用加熱方式反應類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率濃 硫 酸稀H2SO4或NaOH吸水,提高CH3COOH與C2H5OH的轉化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應 取代反應水解反應取代反應CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O酯化水解酯化反應與酯水解反應的比較1.膽固醇是人體必需的生物活性物質,分子式為C27H46O 。一種膽固醇酯的液晶材料,分子式為C
6、34H50O2 。合成這種膽固醇酯的羧酸是( )A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C3H7COOHB練習2寫出乙酸甲酯分別在酸性和堿性條件下水解的反應方程式。31 mol阿司匹林(學名為乙酰水楊酸),結構簡式為與足量的NaOH溶液反應,最多消耗NaOH的物質的量為()A1 mol B2 molC3 mol D4 molC4. 1mol有機物 與足量NaOH 溶液充分反應,消耗NaOH 的物質的量為( )A5mol B4mol C3mol D2molCOOCH3CH3COOCOOHB5.現(xiàn)有分子式為C3H6O2的四種有機物A、B、C、D,且分子內均含有甲基,把它們分別進行下列實驗以鑒別之,其實驗記錄如下: NaOH溶液 銀氨溶液 新制Cu(OH)2金屬鈉 A 中和反應 溶解 產生氫氣 B 有銀鏡產生紅色沉淀
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