苯第一節(jié)修改

1、課前練習(xí) 某有機(jī)物僅有碳和氫元素組成，其中碳、氫元素質(zhì)量比為12:1，該有機(jī)物蒸氣的密度為同溫同壓下乙炔（C2H2)氣體的3倍，試確定該有機(jī)物分子式。二、苯二、苯(一一)苯的物理性質(zhì)苯的物理性質(zhì) (二二)苯的分子結(jié)構(gòu)苯的分子結(jié)構(gòu) 1、分子式：、分子式：C6H6注意：注意： 最簡式：最簡式：CH ，含碳量高。含碳量高。 可能結(jié)構(gòu)有哪些？可能結(jié)構(gòu)有哪些？必修二：必修二：P6971CCCCCC=HHHHHH凱庫勒式凱庫勒式簡寫為：簡寫為：鏈接-實驗2、苯的分子結(jié)構(gòu)苯的分子結(jié)構(gòu) 思思考考1：實驗實驗3-1證證明明C6H6有無典型的碳碳雙鍵？有無典型的碳碳雙鍵？1.完成實驗3-1，請將實驗現(xiàn)象記錄到下表

2、中。實驗內(nèi)容與步驟實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論實驗：先向試管中加入3 mL酸性高錳酸鉀溶液，再加入1 mL苯，振蕩試管，觀察現(xiàn)象液體分為兩層，上層 色，下層 色苯 被酸性高錳酸鉀溶液氧化實驗：先向試管中加入1 mL溴水，再加入3 mL苯，振蕩試管，觀察現(xiàn)象液體分為兩層，上層 色，下層 色苯與溴水發(fā)生反應(yīng)無紫紅不能紅棕?zé)o不能相關(guān)視頻答案2.德國化學(xué)家凱庫勒在苯分子結(jié)構(gòu)的確定中做出了重要貢獻(xiàn)，他分析了大量實驗事實之后，提出了苯的分子結(jié)構(gòu)為 我們稱其為凱庫勒式并一直沿用到現(xiàn)在。(1)你認(rèn)為這種結(jié)構(gòu)符合實驗事實嗎？說出你的理由。答案答案不符合實驗事實，因為苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，也不能被酸性KMnO4

3、溶液氧化，說明它沒有典型的碳碳雙鍵。 苯環(huán)上的苯環(huán)上的6個碳碳鍵長個碳碳鍵長 均為均為1.4010- -10m CC鍵長鍵長 1.5410- -10m C =C 鍵長鍵長 1.3310- -10m 資資 料料苯分子結(jié)構(gòu)也可表示為：苯分子結(jié)構(gòu)也可表示為： 2、苯分子具有、苯分子具有平面正六邊形平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中結(jié)構(gòu)，分子中 6個碳原子個碳原子 和和6個氫原子均處于同一平面上，鍵角均為個氫原子均處于同一平面上，鍵角均為120。 苯分子結(jié)構(gòu)特點：苯分子結(jié)構(gòu)特點： 1、苯分子中苯環(huán)上的碳碳鍵是一種、苯分子中苯環(huán)上的碳碳鍵是一種 介于單鍵和雙鍵之間的特殊鍵，介于單鍵和雙鍵之間的特殊鍵， 而而非單雙

4、鍵交替非單雙鍵交替。 思思考考2：閱讀以下資料中的數(shù)據(jù)，能得出什么結(jié)論？閱讀以下資料中的數(shù)據(jù)，能得出什么結(jié)論？思考思考3：能說明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替排布的能說明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替排布的 事實是事實是( ) A苯的一溴代物沒有同分異構(gòu)體苯的一溴代物沒有同分異構(gòu)體 B苯的鄰位二溴代物只有苯的鄰位二溴代物只有1種種 C苯的間位二溴代物只有苯的間位二溴代物只有1種種 D苯的對位二溴代物只有苯的對位二溴代物只有1種種B即時練習(xí)1.苯的組成與結(jié)構(gòu)答案分子模型分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式C6H6或2.苯的結(jié)構(gòu)特點(1)苯分子為平面 結(jié)構(gòu)。(2)分子中6個碳原子和6個氫原子 。(3)6個碳碳

5、鍵 ，是一種介于 之間的特殊化學(xué)鍵。正六邊形共平面完全相同碳碳單鍵和碳碳雙鍵3.苯的結(jié)構(gòu)式可用 來表示，下列關(guān)于苯的敘述中正確的是()A.苯主要是以石油為原料而獲得的一種重要化工原料B.苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴C.苯分子中的6個碳碳化學(xué)鍵完全相同D.苯可以與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色C芳香族化合物：芳香族化合物：分子中含有一個或多個苯環(huán)的化合物。分子中含有一個或多個苯環(huán)的化合物。芳香烴：芳香烴：分子中含有一個或多個苯環(huán)的烴。分子中含有一個或多個苯環(huán)的烴。 討討論：論：下列分子中下列分子中14個個碳碳原子不可能在同一平面上的是（原子不可能在同一平面上的是（ ） A、B、C(C

6、H3)3C、CH3CH3CH3D、CH3B D1.有機(jī)物分子中所有的原子不可能處在同一平面的是()解析答案解析解析苯分子中12個原子處于同一平面上，任何原子取代了苯分子中的氫原子，則該原子位于苯的平面，A、D項原子都共面；甲苯可看作甲基CH3取代了苯環(huán)上的一個氫原子，也可以看作苯基取代了甲烷的一個氫原子，故容易看出甲苯中所有原子不可能共面；苯乙烯分子中苯環(huán)平面與乙烯基所在平面可能共面。B即時練習(xí)（三）苯的化學(xué)性質(zhì)（三）苯的化學(xué)性質(zhì) 常溫下，苯的化學(xué)性質(zhì)較穩(wěn)定，不與酸、堿常溫下，苯的化學(xué)性質(zhì)較穩(wěn)定，不與酸、堿、酸性高錳、酸性高錳酸鉀酸鉀 、溴水反、溴水反應(yīng)。應(yīng)。 1、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)OHCOO

7、222612152點燃苯在空氣中易燃燒，火焰明亮，并產(chǎn)生濃烈黑煙。苯在空氣中易燃燒，火焰明亮，并產(chǎn)生濃烈黑煙。 2、取代反應(yīng)、取代反應(yīng) （1） 鹵代反應(yīng)：鹵代反應(yīng)：苯環(huán)上氫原子被鹵素原子取代苯環(huán)上氫原子被鹵素原子取代 例：苯與例：苯與液溴液溴反應(yīng)反應(yīng) 溴苯溴苯 現(xiàn)象：現(xiàn)象：未加入鐵屑時無明顯現(xiàn)象，加入鐵屑后未加入鐵屑時無明顯現(xiàn)象，加入鐵屑后混合液逐漸沸騰劇烈反應(yīng)?；旌弦褐饾u沸騰劇烈反應(yīng)。長導(dǎo)管口出現(xiàn)白霧長導(dǎo)管口出現(xiàn)白霧反應(yīng)后，向錐形瓶內(nèi)加入反應(yīng)后，向錐形瓶內(nèi)加入AgNO3，生成淡黃色沉淀，生成淡黃色沉淀燒瓶內(nèi)的液體倒入水中，燒瓶內(nèi)的液體倒入水中，燒瓶底部燒瓶底部有不溶于水有不溶于水的油的油狀狀

8、液體液體HBrBrBr催化劑2FeBr3長導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣、長導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣、冷凝回流冷凝回流。 注意：注意： 在制溴苯實驗中加入的催化劑是鐵屑，但實際起在制溴苯實驗中加入的催化劑是鐵屑，但實際起催化作用的是鐵與溴反應(yīng)生成的溴化鐵。催化作用的是鐵與溴反應(yīng)生成的溴化鐵。 純凈的溴苯是無色，比水重，不溶于水的液體，純凈的溴苯是無色，比水重，不溶于水的液體，實驗中實驗中制取的溴苯常因溶有少量溴而顯褐色，除去溴以提純溴苯的制取的溴苯常因溶有少量溴而顯褐色，除去溴以提純溴苯的方法是用稀堿水洗滌。方法是用稀堿水洗滌。 長導(dǎo)管的末端不插入液面以下，防止倒吸。長導(dǎo)管的末端不插入液面以下，防止倒吸。 對比：對

9、比：苯與溴水、苯與液溴（催化劑）苯與溴水、苯與液溴（催化劑）烷烴、苯發(fā)生鹵代的條件烷烴、苯發(fā)生鹵代的條件（2）硝化反應(yīng)：）硝化反應(yīng)：苯環(huán)上氫原子被苯環(huán)上氫原子被硝基硝基取代取代 OHNONOHOSOH22242濃注意：注意：溫度應(yīng)嚴(yán)格控制在溫度應(yīng)嚴(yán)格控制在5060，故用水浴加熱。，故用水浴加熱。 反應(yīng)中濃硫酸起催化劑、吸水劑作用。反應(yīng)中濃硫酸起催化劑、吸水劑作用。 純凈硝基苯為無色，難溶于水，比水重，純凈硝基苯為無色，難溶于水，比水重，苦杏仁味苦杏仁味的的油狀有毒液體。油狀有毒液體。 溫度計位置溫度計位置- 水浴液面以下水浴液面以下（了解）（了解）（3）磺化反應(yīng)：）磺化反應(yīng)：苯分子中氫原子被苯

10、分子中氫原子被磺酸基磺酸基取代取代 苯與濃苯與濃H2SO4在在7080時發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成苯磺酸。時發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成苯磺酸。OHHSOHSOHO2333、加成反應(yīng)、加成反應(yīng) 鎳催化下與鎳催化下與H2加成得環(huán)已烷加成得環(huán)已烷 H2CH催化劑23CH2CH2CHCH22CH2（ ）總結(jié)：總結(jié)：苯環(huán)具有特殊的穩(wěn)定苯環(huán)具有特殊的穩(wěn)定性。性。能能燃燒，燃燒，易易取代，取代，難難加加成。成。基礎(chǔ)過關(guān)基礎(chǔ)過關(guān)1.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，但能燃燒。苯燃燒時，發(fā)出 而且?guī)в?的火焰，這是由于苯分子含碳量 ，碳燃燒 。其燃燒的化學(xué)方程式為 。2.在有催化劑 存在時，苯與液溴發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被溴原子取

11、代，生成 ，反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。明亮濃煙高不充分FeBr3溴苯3.苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物共熱至5060 發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被硝基(NO2)取代，生成 ，反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。硝基苯4.苯雖然不具有像烯烴一樣典型的碳碳雙鍵，但在特定條件下，仍能發(fā)生加成反應(yīng)，在 作催化劑的條件下，苯可以與 發(fā)生加成反應(yīng)，化學(xué)方程式是 。鎳氫氣歸納：苯的化學(xué)性質(zhì)指明反應(yīng)類型： ； ； ； 。氧化反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)活學(xué)活用活學(xué)活用1.為了證明液溴與苯發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)，有如下圖所示裝置。則裝置A中盛有的物質(zhì)是()A.水 B.NaOH溶液C.CCl4 D.NaI溶液C2.下列有關(guān)苯的敘述中，錯誤

12、的是()A.苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)B.在一定條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C.在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫紅色D.在苯中加入溴水，振蕩并靜置后下層液體為紅棕色3.苯與乙烯相比較，下列敘述不正確的是()A.都容易發(fā)生取代反應(yīng)B.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化C.苯只能在特殊條件下發(fā)生加成反應(yīng)D.都能在空氣中燃燒A思考：思考：以下三種物質(zhì)是何種關(guān)系？以下三種物質(zhì)是何種關(guān)系？CH3CH3CH3二、苯的同系物二、苯的同系物 分子結(jié)構(gòu)中分子結(jié)構(gòu)中只含一個苯環(huán)只含一個苯環(huán)，與苯分子組成相差，與苯分子組成相差一個或若干個一個或若干個CH2原子團(tuán)的同一系列有機(jī)物。原子團(tuán)的

13、同一系列有機(jī)物。 分子通式：分子通式：CnH2n6(n6) C7H8C8H10C6H6（一）分子結(jié)構(gòu)特點：（一）分子結(jié)構(gòu)特點：均只含一個苯環(huán)，支鏈為均只含一個苯環(huán)，支鏈為烷烴基烷烴基。 苯的同系物可看作是苯分子結(jié)構(gòu)中氫原子被鏈烷基取代后的產(chǎn)物。苯的同系物可看作是苯分子結(jié)構(gòu)中氫原子被鏈烷基取代后的產(chǎn)物。練習(xí)4.根據(jù)芳香族化合物類別關(guān)系圖，判斷下列有機(jī)物中為芳香族化合物的是_，芳香烴的是_，苯的同系物的是_。CH3甲苯甲苯（二）同分異構(gòu)與命名（二）同分異構(gòu)與命名 討論：討論：請書寫請書寫C7H8 、 C8H10的所有苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡式。的所有苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡式。C7H8 C8H10乙苯乙苯鄰鄰

14、二甲苯二甲苯間間二甲苯二甲苯對對二甲苯二甲苯鄰、間、對沸點降低鄰、間、對沸點降低5.甲苯( )苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基所取代，可能得到的一元取代物有幾種()A.3種 B.4種C.5種 D.6種解析解析C3H7可以是正丙基或異丙基，分別連接在甲苯苯環(huán)上各得到三種一元取代物，所以共6種。D（三）物理性質(zhì)：（三）物理性質(zhì)： 比水輕、均難溶于水，隨分子中碳原子數(shù)增加，熔沸點升高；比水輕、均難溶于水，隨分子中碳原子數(shù)增加，熔沸點升高；同碳原子時，依鄰、間、對沸點降低。同碳原子時，依鄰、間、對沸點降低。（四）化學(xué)性質(zhì)（四）化學(xué)性質(zhì) 與苯相似，易燃燒，在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng)，加成反應(yīng)等。與

15、苯相似，易燃燒，在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng)，加成反應(yīng)等。 因苯環(huán)對側(cè)鏈影響，使苯的同系物的因苯環(huán)對側(cè)鏈影響，使苯的同系物的側(cè)鏈易被強(qiáng)氧化劑氧化側(cè)鏈易被強(qiáng)氧化劑氧化。 苯的同系物因側(cè)鏈易被苯的同系物因側(cè)鏈易被KMnO4氧化而使高錳酸鉀溶液褪色。氧化而使高錳酸鉀溶液褪色。 1、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng) 由于側(cè)鏈對苯環(huán)影響而使苯環(huán)上氫原子活性增強(qiáng)，由于側(cè)鏈對苯環(huán)影響而使苯環(huán)上氫原子活性增強(qiáng)，取代反應(yīng)比苯容易取代反應(yīng)比苯容易。 2，4，6-三硝基甲苯（三硝基甲苯（TNT） OHNOHOSOH223342濃CH3O2NNO2NO2CH32、取代反應(yīng)、取代反應(yīng) 取代反應(yīng)主要發(fā)生在側(cè)鏈的取代反應(yīng)主要發(fā)生在側(cè)鏈的鄰對位鄰對位。 （1）硝化反應(yīng)）硝化反應(yīng)注意：條件！注意：條件！ （2） 鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng)FeFeHClHClCHCH3 3ClCl2 2| |+ + +CHCH3 3ClCl| |CHCH3 3ClCl2 2光光CHCH2 2ClClHClHCl+ +| |+ +| |苯苯 的的同系物同系物+ Br2氣態(tài)、光照：氣態(tài)、光照： 側(cè)鏈上的取代側(cè)鏈上的取代液溴、鐵屑：液溴、鐵屑： 苯環(huán)上的取代苯環(huán)上的取代溴水：溴水：萃取溴水中溴使溴水顏色變淺。萃取溴水中溴使溴水顏色變淺。 （2）某烴分子式為）