高二寒假專(zhuān)題一 -z-專(zhuān)題三教案

1、專(zhuān)題一 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物學(xué)案知識(shí)點(diǎn)一有機(jī)化學(xué)的發(fā)展1我國(guó)早期的有機(jī)化學(xué)：在3 000多年前已經(jīng)用煤作為燃料，2 000多年前就掌握了石油和天然氣的開(kāi)采技術(shù)，從植物中提取燃料、藥物和香料等物質(zhì)也已經(jīng)有上千年的歷史。219世紀(jì)初，瑞典化學(xué)家貝采利烏斯提出有機(jī)化學(xué)概念，使有機(jī)化學(xué)逐漸發(fā)展成為化學(xué)的一個(gè)重要分支。31828年，德國(guó)化學(xué)家維勒，第一次由無(wú)機(jī)物氰酸銨合成有機(jī)物尿素，推翻“生命力論”，打破無(wú)機(jī)物和有機(jī)物的界限。知識(shí)點(diǎn)二有機(jī)化學(xué)的應(yīng)用1在人類(lèi)衣食住行所需的物品中，有許多來(lái)源于天然有機(jī)物，如糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)、石油、天然氣、天然橡膠等。 2有機(jī)物在維持生命活動(dòng)的過(guò)程中發(fā)揮著重要作用。生命體中許多物

2、質(zhì)都是有機(jī)物，如糖類(lèi)、脂肪、氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸等。 3合成藥物中的大多數(shù)是有機(jī)化合物，在幫助人們戰(zhàn)勝疾病、延長(zhǎng)壽命的過(guò)程中發(fā)揮著重要的作用。41965年，世界上第一次用人工方法合成的蛋白質(zhì)結(jié)晶牛胰島素在中國(guó)誕生。即 時(shí) 自 測(cè)判斷正誤： 119世紀(jì)初瑞典化學(xué)家貝采利烏斯合成尿素，使人們摒棄“生命力論”思想()2糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)均為有機(jī)物，能夠?yàn)槿祟?lèi)提供能量和營(yíng)養(yǎng)成分()31965年中國(guó)合成的結(jié)晶牛胰島素是世界上第一次用人工的方法合成的具有生物活性的蛋白質(zhì)()4合成纖維、合成樹(shù)脂等在宇航服、飛行器中的應(yīng)用說(shuō)明航空航天工業(yè)離不開(kāi)有機(jī)化學(xué)的支持()解析1中貝采利烏斯對(duì)有機(jī)化學(xué)的貢獻(xiàn)是提出了有機(jī)化

3、學(xué)和有機(jī)物的概念，但他本人深受“生命力論”思想的影響，認(rèn)為無(wú)機(jī)物不能轉(zhuǎn)化為有機(jī)物，故1錯(cuò)；糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)均為含碳的有機(jī)物，很多種類(lèi)在日常生活中可做成食品為人類(lèi)提供能量和營(yíng)養(yǎng)成分，故2正確；1965年中國(guó)在世界上首次人工合成出具有生物活性的蛋白質(zhì)結(jié)晶牛胰島素，故3正確；有機(jī)化學(xué)產(chǎn)品尤其是高分子復(fù)合材料在航空航天工業(yè)中應(yīng)用廣泛，因此航空航天工業(yè)離不開(kāi)有機(jī)化學(xué)，4正確。答案1.2.3.4.探究一有機(jī)物和無(wú)機(jī)物的比較1組成與結(jié)構(gòu)有機(jī)物無(wú)機(jī)物種類(lèi)多少種類(lèi)繁多(7 000萬(wàn)種以上)比有機(jī)物少得多(僅數(shù)百萬(wàn)種)化學(xué)鍵有機(jī)物分子中多數(shù)是以共價(jià)鍵結(jié)合離子鍵、共價(jià)鍵都有可能存在晶體類(lèi)型大多數(shù)有機(jī)物是分子晶體可

4、以是離子晶體、原子晶體或分子晶體2.物理性質(zhì)有機(jī)物無(wú)機(jī)物溶解性大多數(shù)有機(jī)物難溶于水，易溶于苯、汽油、四氯化碳(CCl4)等有機(jī)溶劑大多數(shù)無(wú)機(jī)物易溶于水而難溶于有機(jī)溶劑耐熱性多數(shù)熔點(diǎn)較低，不耐熱，受熱易分解多數(shù)熔點(diǎn)較高，耐熱，受熱難分解導(dǎo)電性大多數(shù)有機(jī)物是非電解質(zhì)，不易導(dǎo)電大多數(shù)無(wú)機(jī)物是電解質(zhì)，溶解于水或熔融狀態(tài)下能導(dǎo)電3.化學(xué)性質(zhì)有機(jī)物無(wú)機(jī)物可燃性大多數(shù)有機(jī)物容易燃燒大多數(shù)無(wú)機(jī)物難燃燒化學(xué)反應(yīng)特點(diǎn)大多數(shù)有機(jī)反應(yīng)復(fù)雜，反應(yīng)速率慢，往往需要催化劑、加熱、加壓等條件，并且在反應(yīng)過(guò)程中常常伴有副反應(yīng)的發(fā)生無(wú)機(jī)物之間的反應(yīng)簡(jiǎn)單、速率快，副反應(yīng)少表示方法方程式用“”方程式用“=”【例1】 下列物質(zhì)中，不屬

5、于有機(jī)物的是()A氰化鈉(NaCN) B醋酸(CH3COOH) C丙烷(CH3CH2CH3) D乙醇(CH3CH2OH) 答案A【訓(xùn)練1】 有機(jī)化學(xué)主要研究有機(jī)化合物所發(fā)生的反應(yīng)，下列化合物中不是有機(jī)物的是ACO2 BC2H6 CHCHO DCH3OH 答案A課堂筆記：1有機(jī)物一定含有碳元素，通常還含有氫元素、氧元素、氮元素、鹵素等。2含有碳元素的不一定是有機(jī)物。 例如：NaCN、CO2、CO、KSCN。第二單元科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物第1課時(shí)有機(jī)化合物組成的研究知識(shí)點(diǎn)一有機(jī)物的組成有機(jī)物都含有碳元素，絕大多數(shù)含有氫元素，很多有機(jī)物還含有氧元素、氮元素、鹵族元素、硫元素、磷元素等。知識(shí)點(diǎn)二有機(jī)化合

6、物的最簡(jiǎn)式最簡(jiǎn)式又稱(chēng)實(shí)驗(yàn)式，指有機(jī)化合物含各元素原子個(gè)數(shù)的最簡(jiǎn)整數(shù)比。知識(shí)點(diǎn)三有機(jī)物組成的確定方法1測(cè)定有機(jī)化合物中碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的方法最早由李比希(J.V.Liebig)于1831年提出，其基本原理是利用氧化銅在高溫下氧化有機(jī)物，生成水和二氧化碳，然后分別采用高氯酸鎂和燒堿石棉劑(簡(jiǎn)稱(chēng)堿石棉，即附有氫氧化鈉的石棉)吸收水和二氧化碳，根據(jù)吸收前后的質(zhì)量變化獲得反應(yīng)生成的水和二氧化碳的質(zhì)量，進(jìn)而確定有機(jī)化合物中氫和碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。2用鈉融法可定性確定有機(jī)物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素。將有機(jī)樣品與金屬鈉混合熔融，氮、氯、溴、硫等元素將以氰化鈉、氯化鈉、溴化鈉、硫化鈉等形式存在，再用無(wú)機(jī)定性分

7、析法測(cè)定。3用銅絲燃燒法可定性確定有機(jī)物中是否存在鹵素。將一根純銅絲加熱至紅熱，蘸上試樣，放在火焰上灼燒，如存在鹵素，火焰為綠色。4元素分析儀自動(dòng)化程度高，分析元素含量時(shí)所需樣品量小，分析速度快，可以同時(shí)對(duì)碳、氫、氧、硫等多種元素進(jìn)行分析。即 時(shí) 自 測(cè)1判斷正誤，正確的劃“”，錯(cuò)誤的劃“”(1)有機(jī)物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為14，則該有機(jī)物一定是CH4()(2)燃燒是測(cè)定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的有效方法()(3)有機(jī)物完全燃燒后僅生成CO2、H2O，則該有機(jī)物中一定含C、H、O三種元素()(4)已知某有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式，可推出該有機(jī)物的分子式()答案(1)(2)(3)(4)2分析有機(jī)物可以應(yīng)用

8、元素分析儀進(jìn)行。下列有關(guān)元素分析儀的說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是( )A試樣在氧氣流中被加熱到9501 200 充分燃燒，該儀器可對(duì)燃燒產(chǎn)物自動(dòng)進(jìn)行分析B該儀器不僅可以分析試樣中常見(jiàn)元素的含量，還可以測(cè)定試樣分子的空間結(jié)構(gòu)C使用該儀器時(shí)，所需樣品量小，分析速度快，試樣可以是易揮發(fā)或難熔的有機(jī)物D將該儀器與計(jì)算機(jī)連接，可以實(shí)現(xiàn)對(duì)試樣檢測(cè)數(shù)據(jù)存儲(chǔ)、統(tǒng)計(jì)和形成分析報(bào)告解析元素分析儀只能分析試樣中常見(jiàn)元素的含量，不能測(cè)定試樣分子的空間結(jié)構(gòu)。答案B3確定有機(jī)物中是否含有鹵素的方法是()A將待測(cè)物與氧化銅混合高溫加熱，產(chǎn)物分別用高氯酸鎂和堿石灰吸收B將待測(cè)物與金屬鈉混合熔融，再用水溶解，稀鹽酸酸化后滴加AgNO3溶液

9、C將待測(cè)物直接在空氣中燃燒，觀察火焰顏色和煙霧的濃烈程度D將一根純銅絲加熱至紅熱，蘸上試樣，放在火焰上灼燒觀察火焰顏色解析A項(xiàng)，能測(cè)出水和二氧化碳的質(zhì)量，B是鈉融法應(yīng)該用稀硝酸酸化，D是銅絲燃燒法可以，C項(xiàng)即使含有鹵素，直接燃燒也無(wú)現(xiàn)象。答案D探究一有機(jī)物組成和分子式的確定1求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的常用方法(1)Mr。 (2)根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D：Mr1DMr2。(3)標(biāo)準(zhǔn)狀況下有機(jī)蒸氣的密度為 gL1，Mr22.4 。2確定分子式的方法實(shí)驗(yàn)式法求分子式。物質(zhì)的量關(guān)系法由密度或其他條件求摩爾質(zhì)量求1 mol 分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量求分子式?！纠?】 某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成等物

10、質(zhì)的量的二氧化碳和水。則該有機(jī)物的組成必須滿(mǎn)足的條件是()A分子中C、H、O的個(gè)數(shù)比為123 B分子中C、H的個(gè)數(shù)比為12C該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為14 D該分子中肯定不含氧 答案B互動(dòng)思考一種有機(jī)物燃燒后的產(chǎn)物只有CO2和H2O，該有機(jī)物所含元素只有碳和氫嗎？如何判斷是否含有氧元素？答案不一定，若產(chǎn)物只有CO2和H2O，其組成元素肯定有C、H元素，可能有O元素，判斷該有機(jī)物中是否含氧元素：設(shè)有機(jī)物燃燒后CO2中碳元素的質(zhì)量為m(C)，H2O中氫元素質(zhì)量為m(H)。若m(有機(jī)物)m(C)m(H)有機(jī)物中含有氧元素m(有機(jī)物)m(C)m(H)有機(jī)物中不含氧元素【訓(xùn)練1】 某同學(xué)為測(cè)定維生素C中碳

11、、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素C樣品研碎，稱(chēng)取該試樣0.352 g，置于鉑皿并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過(guò)無(wú)水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144 g和0.528 g，生成物完全被吸收。 試回答以下問(wèn)題：(1)維生素C中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是_，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為_(kāi)。(2)維生素C中是否含有氧元素？_，為什么？(3)如果需要你確定維生素C的分子式，你還需要哪些信息？答案(1)40.91%4.54%(2)是因?yàn)闅洹⑻伎傎|(zhì)量小于原樣品質(zhì)量(3)維生素C的相對(duì)分子質(zhì)量【例2】 0.2 mol某有機(jī)物A和0.4 mol O2在密閉容器中燃燒后的產(chǎn)物為CO2、CO和H2O(g)

12、，產(chǎn)物經(jīng)過(guò)濃H2SO4后，質(zhì)量增加10.8 g；再通過(guò)灼熱的CuO，充分反應(yīng)后，固體質(zhì)量減輕3.2 g，最后氣體再通過(guò)堿石灰被完全吸收，堿石灰質(zhì)量增加17.6 g。試推斷該有機(jī)物A的分子式為_(kāi)。 答案C2H6O2【訓(xùn)練2】 某烴含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為17.2%，該烴的實(shí)驗(yàn)式為_(kāi)；又測(cè)得該烴的相對(duì)分子質(zhì)量是58，則該烴的分子式是_。 答案C2H5C4H10課堂筆記： 分子式的確定方法有3種：一是先求最簡(jiǎn)式，再求分子式；二是直接求分子中碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)，然后寫(xiě)出分子式；三是求有機(jī)物與碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)比(將有機(jī)物化成1 mol)，然后寫(xiě)出分子式。探究二有機(jī)物組成的實(shí)驗(yàn)研討1先用紅熱的CuO作氧化劑

13、，將僅含C、H、O元素的有機(jī)物氧化，然后分別用高氯酸鎂和燒堿石棉劑吸收生成的水和二氧化碳。 李比希法模擬測(cè)量裝置圖如圖所示：2根據(jù)吸收前后吸收劑的質(zhì)量變化即可算出反應(yīng)生成的水和二氧化碳的質(zhì)量，從而確定有機(jī)物中氫元素和碳元素的質(zhì)量，剩余則為氧元素的質(zhì)量。3最后計(jì)算確定有機(jī)物分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。4由此可知有機(jī)物的最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)，再結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量可最終確定分子式?！纠?】 化學(xué)上常用燃燒法確定有機(jī)物的組成。 這種方法是在電爐里加熱時(shí)用純氧氣氧化管內(nèi)樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成。下圖所列裝置是用燃燒法確定有機(jī)物分子式常用的裝置。回答下列問(wèn)題：(1)產(chǎn)生的氧氣按從左到右流向，所選裝置的連

14、接順序是_。(2)C裝置中濃H2SO4的作用是_。(3)D裝置中MnO2的作用是_。(4)燃燒管中CuO的作用是_。(5)若準(zhǔn)確稱(chēng)取0.90 g樣品(只含C、H、O三種元素的二種或三種)，經(jīng)充分燃燒后，A管質(zhì)量增加1.32 g，B管質(zhì)量增加0.54 g，則該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為_(kāi)。(6)要確定該有機(jī)物的分子式，還要知道_答案(1)gf，eh，ic(或d)，d(或c)a(或b)，b(a)(2)干燥O2(3)催化劑(4)使有機(jī)物充分燃燒(5)CH2O(6)相對(duì)分子質(zhì)量【訓(xùn)練3】 為了測(cè)定一種氣態(tài)烴A的分子式，取標(biāo)準(zhǔn)狀況下A氣體置于密閉容器內(nèi)燃燒，實(shí)驗(yàn)表明產(chǎn)物是CO2、CO和H2O，學(xué)生甲、乙設(shè)計(jì)如下兩

15、個(gè)方案，均認(rèn)為根據(jù)自己的方案能求出A的最簡(jiǎn)式，他們測(cè)定的數(shù)據(jù)如圖所示(假設(shè)每次處理均反應(yīng)完全)(1)根據(jù)兩方案，你認(rèn)為能否測(cè)得A的最簡(jiǎn)式(填“能”或“不能”)。甲方案_，乙方案_。根據(jù)能測(cè)出A的最簡(jiǎn)式的方案，回答下列問(wèn)題：(2)A的最簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)若要確定A的化學(xué)式是否需要測(cè)定其他數(shù)據(jù)(填“是”或“否”)_，如果需要，測(cè)定數(shù)據(jù)是_。答案(1)不能能(2)CH2(3)是烴A的體積課堂筆記：1將銅絲蘸上有機(jī)樣品后，放在酒精燈火焰上燃燒，看到火焰呈綠色，則該有機(jī)物中含有AS元素 BP元素CN元素 DX(鹵族元素) 答案D2某化合物6.4 g在氧氣中完全燃燒，只生成8.8 g CO2和7.2 g H

16、2O。下列說(shuō)法正確的是A該化合物僅含碳、氫兩種元素 B該化合物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為14C無(wú)法確定該化合物是否含有氧元素 D該化合物中一定不含氧元素 答案B3驗(yàn)證某有機(jī)物屬于烴，應(yīng)完成的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容是()A只需測(cè)定分子中C、H原子個(gè)數(shù)之比 B只要證明其完全燃燒的產(chǎn)物只有H2O和CO2C只需測(cè)定其燃燒產(chǎn)物中H2O與CO2的物質(zhì)的量之比D測(cè)定該試樣的質(zhì)量及試樣完全燃燒后生成CO2和H2O的質(zhì)量 答案D4由乙烯和乙醇蒸氣組成的混合氣體中，若碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%，則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為_(kāi)。答案26.7%固 基 礎(chǔ)1一種有機(jī)物燃燒后產(chǎn)生CO2、H2O、SO2，則該化合物中可能不含有的元素是( )AC BH

17、CO DS 答案C2經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)定某只含C、H兩種元素的有機(jī)物A中含碳80%，下列說(shuō)法不正確的是( )A無(wú)法確定A的最簡(jiǎn)式 B可以確定A的最簡(jiǎn)式C可以確定A的分子式 D可以確定A的結(jié)構(gòu)式 答案A3下列最簡(jiǎn)式中，不用相對(duì)分子質(zhì)量就可以確定分子式的是()ACH BCH2 CCH2O DCH4答案D4某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成36 g H2O和44 g CO2，則關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法正確的是( )A分子式一定是CH4 B分子式一定是CH4OC分子式可能是CH4或CH4O D以上說(shuō)法均不正確 答案C5一定量某有機(jī)物X在O2中完全燃燒，生成了n mol CO2和n mol H2O。下列關(guān)于X的說(shuō)法中，正確

18、的是( )AX分子中一定有n個(gè)碳原子、2n個(gè)氫原子 BX分子中一定含有碳、氫、氧三種元素CX分子中一定含有碳、氫元素，可能含有氧元素 DX分子中碳、氫元素質(zhì)量比一定為12 答案C6A是一種含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)化合物。已知：A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%，那么A的實(shí)驗(yàn)式是()AC5H12O4 BC5H12O3 CC4H10O4 DC5H10O4 答案A7李比希曾用下列裝置測(cè)定有機(jī)物中的碳、氫含量?，F(xiàn)稱(chēng)取a mg有機(jī)物樣品利用該裝置進(jìn)行碳、氫含量測(cè)定，最終發(fā)現(xiàn)盛有高氯酸鎂的吸收管增重b mg，盛有堿石棉的吸收管增重c mg。試回答：(1)a mg有機(jī)物樣品應(yīng)置于該裝置

19、中_處。(2)加熱時(shí)，應(yīng)先加熱_后加熱_。(3)裝置中氧化銅的作用是_；高氯酸鎂的作用是_；堿石棉的作用是_。(4)該有機(jī)物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為_(kāi)%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為_(kāi)%。答案(1)鉑小舟皿(2)氧化銅有機(jī)物樣品(3)高溫下氧化有機(jī)物，生成水和二氧化碳吸收水，形成結(jié)晶水合物吸收二氧化碳(4)8燃燒某有機(jī)物A 1.50 g，生成1.12 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2和0.05 mol H2O。該有機(jī)物蒸氣對(duì)空氣的相對(duì)密度是1.04，則該有機(jī)物的分子式_。 答案CH2O9一定量有機(jī)物完全燃燒后，將燃燒產(chǎn)物通過(guò)足量的石灰水，過(guò)濾后得到白色沉淀10 g，但稱(chēng)量濾液時(shí)只減少2.9 g，則此有機(jī)物不可能是()AC2H5

20、OH BC4H8O2 CC2H6 DC2H6O2答案B10若1 mol某氣態(tài)烴CxHy完全燃燒，需消耗3 mol O2，則()Ax2，y2 Bx2，y4 Cx3，y6 Dx3，y8 答案B11某含C、H、O的有機(jī)物中，C、H、O的質(zhì)量比為618，它的最簡(jiǎn)式為_(kāi)；該有機(jī)物的蒸汽對(duì)H2的相對(duì)密度為30，則分子式為_(kāi)。 答案CH2OC2H4O212實(shí)驗(yàn)室用燃燒法測(cè)定某種氨基酸(CxHyOzNp)的分子組成。取W g該氨基酸放在純氧中充分燃燒，生成二氧化碳、水和氮?dú)狻，F(xiàn)按如圖所示裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)：(1)E裝置的作用是_。(2)需加熱的裝置是_。(3)寫(xiě)出這種氨基酸燃燒的化學(xué)方程式：_。_。(4)D的作用是

21、_。答案(1)通過(guò)排出E中的水，以測(cè)量N2的體積 (2)AD(3)CxHyOzNpO2xCO2H2ON2 (4)除去過(guò)量的O2第2課時(shí)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究及有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究知識(shí)點(diǎn)一有機(jī)物結(jié)構(gòu)的研究1有機(jī)物中的基團(tuán)1831年，李比希提出了基的定義，人們?cè)谘芯坑袡C(jī)化合物時(shí)仍首先研究其所具有的基團(tuán)，如羥基(OH)、醛基(CHO)、羧基(COOH)、氨基(NH2)、烴基(R)等。2研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的物理方法現(xiàn)代化學(xué)測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的分析方法比較多，經(jīng)常采用的是核磁共振和紅外光譜等方法。測(cè)定有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代分析方法，還有質(zhì)譜法和紫外光譜法等。知識(shí)點(diǎn)二手性分子我們把像D丙氨酸和L丙氨酸分子這樣，

22、分子不能與其鏡像重疊者，稱(chēng)為手性分子(chiral molecule)；兩個(gè)互為鏡像且不能重疊的異構(gòu)體稱(chēng)為對(duì)映異構(gòu)體(enantiomer)；與4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子稱(chēng)為手性碳原子(chiral carbon atom)。知識(shí)點(diǎn)三有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究1自由基型鏈反應(yīng)甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生的鹵代反應(yīng)，其反應(yīng)機(jī)理已經(jīng)研究清楚，這是一個(gè)自由基型鏈反應(yīng)。氯氣分子在光照或加熱條件下形成氯原子，即氯自由基(Cl)；氯自由基與甲烷分子發(fā)生碰撞時(shí)，從甲烷分子中奪得一個(gè)氫原子，生成氯化氫分子，甲烷則轉(zhuǎn)變?yōu)榧谆杂苫?CH3)；甲基自由基與氯氣分子發(fā)生碰撞時(shí)，從氯氣分子中奪得一個(gè)氯原子，生成一氯甲烷

23、分子，氯氣分子轉(zhuǎn)變?yōu)槁茸杂苫?Cl)。2同位素示蹤法匈牙利化學(xué)家海維西(G.C.de Hevesy)因?yàn)樵谶\(yùn)用同位素示蹤法研究化學(xué)反應(yīng)歷程方面貢獻(xiàn)突出，獲得了1943年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。將乙酸乙酯與HO混合后，乙酸乙酯在加熱條件下將發(fā)生水解反應(yīng)： 判斷正誤：1元素分析儀可同時(shí)對(duì)有機(jī)物中碳、氫、氧、硫等多種元素進(jìn)行分析，其特點(diǎn)是樣品量小，速度快()2核磁共振氫譜通常用于分析有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量()3根據(jù)紅外光譜圖的分析可以初步判斷有機(jī)物中具有哪些基團(tuán)()4同位素示蹤法可以用來(lái)確定有機(jī)反應(yīng)中化學(xué)鍵的斷裂位置()解析1H核磁共振譜圖只能確定氫原子的種類(lèi)和數(shù)目比，不能確定有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量。答案1.2.3

24、.4.探究點(diǎn)一有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定1有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定方法(1)物理方法紅外光譜法：初步判斷有機(jī)物中含有的基團(tuán)或化學(xué)鍵。核磁共振氫譜：測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的類(lèi)型和數(shù)目。氫原子的類(lèi)型吸收峰數(shù)目 不同氫原子個(gè)數(shù)之比不同吸收峰面積之比(2)化學(xué)方法根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律，某些有機(jī)物只存在一種結(jié)構(gòu)，可直接由分子式確定結(jié)構(gòu)?；鶊F(tuán)的特征反應(yīng)定性實(shí)驗(yàn)確定有機(jī)物中可能存在的基團(tuán)。通過(guò)定量實(shí)驗(yàn)，確定有機(jī)物中的基團(tuán)及其數(shù)目。2質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，在質(zhì)譜圖中，最大的質(zhì)荷比就是有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量和最簡(jiǎn)式可以確定有機(jī)物的分子式。確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的思路【例1】 利用核磁共振技術(shù)測(cè)定有機(jī)物分子的

25、三維結(jié)構(gòu)的研究獲得了2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。在有機(jī)物分子中，不同位置的氫原子的核磁共振氫譜中給出的峰值(信號(hào))也不同，根據(jù)峰值(信號(hào))可以確定有機(jī)物分子中氫原子的種類(lèi)和數(shù)目。(1)下列分子中，其核磁共振氫譜中只有一種峰(信號(hào))的物質(zhì)是_。ACH3CH3BCH3COOHCCH3COOCH3 DCH3COCH3(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氫譜如下圖所示，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，請(qǐng)預(yù)測(cè)B的核磁共振氫譜上有_個(gè)峰(信號(hào))。A的核磁共振氫譜示意圖答案(1)AD(2) 【訓(xùn)練1】 某有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為70，紅外光譜表明有碳碳雙鍵和C=O的存在，1H核磁共振譜如下圖(峰面積之比

26、依次為1113): 分析核磁共振譜圖，回答下列問(wèn)題：(1)分子中共有_種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。 (2)該物質(zhì)的分子式為_(kāi)。(3)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。 答案 (1)4(2)C4H6O (3)CH3CH=CHCHO探究二手性碳原子【例2】 有機(jī)化合物分子中，與4個(gè)不同的原子或基團(tuán)相連的碳原子稱(chēng)作“手性”碳原子。例如，中a、b、e、f均不相同，C為“手性”碳原子。則分子式為C4H10O的有機(jī)化合物中，含有“手性”碳原子的結(jié)構(gòu)為_(kāi)。解析書(shū)寫(xiě)含手性碳原子時(shí)，可按碳原子上連接由簡(jiǎn)單到復(fù)雜書(shū)寫(xiě)，按H、OH、CH3、CH2CH3等順序考慮。答案【訓(xùn)練2】 手性分子是指在分子結(jié)構(gòu)中，當(dāng)a、b、x、y為彼此互

27、不相同的原子或原子團(tuán)時(shí)，稱(chēng)此分子為手性分子，中心碳原子為手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*標(biāo)記)不屬于手性碳原子的是()A蘋(píng)果酸(HOOCCHOH*CH2COOH) B苯丙氨酸C6H5CHCH(NH2)COOHC葡萄糖(CH2OH*CHOHCHOHCHOHCHOHCHO) D甘油醛(HOCHCHOHCHO)答案A探究三有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理【例3】 將CH3COOH和H18OC2H5混合發(fā)生酯化反應(yīng)，已知酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，反應(yīng)達(dá)到平衡后下列說(shuō)法中正確的是()A18O存在于所有物質(zhì)中 B18O僅存在于乙醇和乙酸乙酯中C18O僅存在于乙醇和水中 D有的乙醇分子可能不含18O答案B【訓(xùn)練3】 冰箱

28、制冷劑氟氯甲烷在高空受紫外線(xiàn)輻射時(shí)產(chǎn)生Cl原子，并進(jìn)行下列反應(yīng)：O3O2O，ClO3ClOO2，ClOOClO2下列說(shuō)法不正確的是()A反應(yīng)過(guò)程中將O3轉(zhuǎn)變?yōu)镺2 BCl原子是總反應(yīng)的催化劑C氟氯甲烷是總反應(yīng)的催化劑 DCl原子起分解O3的作用 答案C課堂筆記：雖然有機(jī)物的結(jié)構(gòu)很復(fù)雜，我們可以根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)，結(jié)合現(xiàn)代物理方法進(jìn)行綜合分析，從而推出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。要理解質(zhì)譜是測(cè)相對(duì)分子質(zhì)量的；核磁共振氫譜是確定氫原子的種類(lèi)和個(gè)數(shù)的；紅外光譜是確定分子中化學(xué)鍵類(lèi)型和基團(tuán)。至于有機(jī)反應(yīng)的研究，這里只要掌握自由基反應(yīng)和酯化反應(yīng)即可。1下列有機(jī)物分子中，在核磁共振氫譜中只給出一種峰(信號(hào))的是( )AC

29、H3OHBCH3CH2CH3 CCH3COOH DHCHO答案D2CH4與Cl2反應(yīng)機(jī)理是：Cl2ClCl；ClCH4CH3HCl；CH3Cl2ClCH3Cl。則下列說(shuō)法正確的是()A可以得到純凈的CH3Cl B產(chǎn)物中最多的是HClC該反應(yīng)需一直光照 D產(chǎn)物中CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4物質(zhì)的量相等答案B3下列分子中含有手性碳原子的是( )ACF2Cl2 BCH3CH2OH C DCH2=CHCOOH答案C4某有機(jī)化合物6.4 g，完全燃燒時(shí)，測(cè)得生成8.8 g CO2和7.2 g H2O，無(wú)其他物質(zhì)生成。該化合物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為_(kāi)，該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為_(kāi)，該有機(jī)物的相對(duì)分

30、子質(zhì)量為32，其分子式為_(kāi)，若該有機(jī)物分子中含有官能團(tuán)羥基，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，在核磁共振氫譜中出現(xiàn)_組峰，其峰面積之比為_(kāi)。如果用含氧的同位素18O的乙醇與乙酸作用，可發(fā)現(xiàn)所生成的_分子里含有18O原子，這說(shuō)明酯化反應(yīng)的過(guò)程一般是：羧酸分子中_與醇分子中_結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯，乙酸乙酯中_(填“含有”或“不含有”)手性碳原子。答案14CH4OCH4OCH3OH兩31乙酸乙酯羥基羥基中的氫原子不含有1下列化合物分子，在核磁共振氫譜圖中能給出三種信號(hào)峰的是()ACH3CH2CH3BCH3OCH3 答案C21838年李比希提出了“基”的定義，從此，有機(jī)化學(xué)中“基”的概念就被確定了，下

31、列有機(jī)基團(tuán)的表達(dá)式正確的是()A羥基OH B醛基COH C羧基COOH D甲基CH3答案D3某化合物由碳、氫、氧三種元素組成，其紅外光譜圖有CH鍵、OH鍵、CO鍵的振動(dòng)吸收，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是60，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是()ACH3CH2OCH3 BCH3COOH CCH3COCH3 DCH3CH2CHO 答案B4已知CH4與Cl2反應(yīng)的產(chǎn)物中除CH3Cl外還有CH2Cl2、CHCl3、CCl4。下列關(guān)于生成CH2Cl2的過(guò)程中，可能出現(xiàn)的是A2ClCH42HClCH2Cl BCH2ClCl2CH2Cl2ClCCH2ClClCH2Cl2 DCH3ClHClCH2Cl2H2 答案C5下圖是

32、某有機(jī)物的1H核磁共振譜圖，則該有機(jī)物可能是()ACH3CH2OH BCH3CH2CH2OH CCH3OCH3 DCH3CHO 答案C6具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光性，存在對(duì)映異構(gòu)體。下列化合物中存在對(duì)映異構(gòu)體的是()ABCH3CH3 C甲烷 DC6H5CH(CH3)OCH3 答案D7某有機(jī)物X由C、H、O三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有羥基OH鍵、CO鍵的烴基上CH鍵的紅外吸收峰。X的核磁共振氫譜有四個(gè)峰，峰面積之比是4112(其中羥基氫原子數(shù)為3)，X的相對(duì)分子質(zhì)量為92，試寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _。解析由紅外吸收光譜判斷X應(yīng)屬于含有羥基的化合物。由核磁共振氫譜判斷X分子中有四答案8

33、分子式為C3H6O2的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)有：如果在H1核磁共振譜上觀察到的氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰的強(qiáng)度比為33，則其對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)(填序號(hào)，下同)，第二種情況峰的強(qiáng)度比為321，則其對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。答案9寫(xiě)出下列有機(jī)物中有幾種H原子以及個(gè)數(shù)之比。答案(1)3123(2)219(3)41236 (4)11210下列四幅譜圖是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH、CH3OCH3、CH3CH2CH2OH和的四種有機(jī)物的1H核磁共振譜圖(1HNMR)。其中屬于CH3CH2CH2OH的1HNMR譜圖的是( )解析CH3CH2CH2OH分子中含4種類(lèi)型的氫原子，應(yīng)該有4個(gè)吸收峰且比值(峰高)為3

34、221，A項(xiàng)符合題意。答案A11有機(jī)物B的分子式為C4H8O2，其紅外光譜圖如下：試推測(cè)該有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)：_。答案CH3COCH2OCH3、CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH312某烴的衍生物A，僅含C、H、O三種元素。(1)若使9.0 g A汽化，測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍，求A的相對(duì)分子質(zhì)量為多少。(2) 若將9.0 g A在足量O2中充分燃燒的產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃H2SO4、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g，則A的分子式是_。(3)若9.0 g A與足量NaHCO3、足量Na分別反應(yīng)，生成氣體的體積都為2.24 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則A中含有的官能團(tuán)為_(kāi)。

35、(4)A的核磁共振氫譜圖中有四種吸收峰，面積之比為3111，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。答案(1)90(2)C3H6O3(3)羧基、羥基(4) 13僅由碳、氫、氧三種元素組成的有機(jī)化合物，經(jīng)測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量為46。取該有機(jī)化合物樣品4.6 g，在純氧中完全燃燒，將產(chǎn)物先后通過(guò)濃硫酸和堿石灰，兩者分別增重5.4 g和8.8 g。(1)該有機(jī)化合物的分子式_。(2)若該有機(jī)化合物的1H核磁共振譜圖如下圖所示，該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。答案(1)C2H6O(2)CH3OCH3一、確定有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式及分子式的方法1元素分析法確定實(shí)驗(yàn)式元素定量分析常用的方法是燃燒法，因?yàn)橛袡C(jī)物中通常含有碳元素和氫元素，在高溫下

36、，二者可被氧化銅氧化為二氧化碳和水，然后分別用高氯酸鎂吸收H2O，用燒堿石棉劑吸收CO2，根據(jù)吸收前后質(zhì)量的變化量，從而得到反應(yīng)產(chǎn)生的CO2和H2O的質(zhì)量，來(lái)確定有機(jī)物中碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定實(shí)驗(yàn)式。2質(zhì)譜法測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量質(zhì)譜法的原理是用高能電子流轟擊樣品分子，使樣品分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。而分子離子、碎片離子各自具有不同的相對(duì)分子質(zhì)量，它們?cè)诖艌?chǎng)的作用下到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間將因質(zhì)量的不同而先后有別，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比是指分子離子或碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值。質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示樣品分子的

37、相對(duì)分子質(zhì)量。3巧用方法確定有機(jī)物的分子式(1)直接由相對(duì)分子質(zhì)量用商余法確定烴的分子式用烴的相對(duì)分子質(zhì)量除以碳原子的相對(duì)原子質(zhì)量12，所得商的整數(shù)部分就是烴分子中所含碳原子的最大值，余數(shù)則為所含氫原子的最小值。(2)用特定條件進(jìn)行判斷確定有機(jī)物的分子式如混合烴的平均相對(duì)分子質(zhì)量小于26，則混合烴中一定含有甲烷(CH4)；常溫下為氣體的烴分子，其碳原子數(shù)小于等于4，烴的含氧衍生物中為氣態(tài)的只有甲醛(HCHO)；氣態(tài)烴或氣態(tài)烴的混合物在溫度高于100 時(shí)完全燃燒，若反應(yīng)前后氣體體積或壓強(qiáng)保持不變，則烴分子或混合烴平均分子式中氫原子個(gè)數(shù)為4；(3)根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線(xiàn)式或結(jié)構(gòu)模型等確定分子式：

38、給出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式情況的，可以直接“合并”同種元素的數(shù)目，得其化學(xué)式。需要說(shuō)明的一點(diǎn)是，原子書(shū)寫(xiě)順序要注意，一般按C、H、O、N等順序排列。對(duì)于鍵線(xiàn)式或結(jié)構(gòu)模型，一要注意折點(diǎn)處表示碳原子，二要注意各原子的價(jià)鍵數(shù)，如C為四價(jià)，如果鍵數(shù)不足四價(jià)，則需用氫原子補(bǔ)充至達(dá)到四價(jià)，折點(diǎn)兩邊的短線(xiàn)數(shù)即為鍵數(shù)；O為二價(jià)、N為三價(jià)，分析方法與上述碳原子連接情況相似。如的分子式為C10H14N2。(4)實(shí)驗(yàn)式法：首先根據(jù)題意求出烴的實(shí)驗(yàn)式，設(shè)為CaHb，x，x取值種類(lèi)方法x烷烴根據(jù)烷烴的通式CnH2n2，x，可求出n值x單烯烴或環(huán)烷烴先確定相對(duì)分子質(zhì)量，再確定分子式x1CnH2n2或CnH2n6直接用CnH2n2或Cn

39、H2n6代入驗(yàn)證，看是否符合x(chóng)1C2H2或C6H6或C8H8等需結(jié)合其他條件確定分子式(5)物質(zhì)的量關(guān)系法：由密度或其他條件求摩爾質(zhì)量求1 mol 分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量求分子式。(6)化學(xué)方程式法(代數(shù)法)：利用化學(xué)方程式及題干要求列方程組求解未知數(shù)值求分子式。(7)通式法：依據(jù)題干要求或物質(zhì)性質(zhì)確定類(lèi)別及組成通式n值分子式。【例1】 為測(cè)定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：(1)將該有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，實(shí)驗(yàn)測(cè)得生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧氣6.72 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，則該物質(zhì)中C、H、O元素的原子個(gè)數(shù)比是_。(2)用質(zhì)譜儀測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子

40、質(zhì)量，得到如下圖所示的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)，該物質(zhì)的分子式是_。(3)請(qǐng)根據(jù)價(jià)鍵理論，預(yù)測(cè)A的可能結(jié)構(gòu)并寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。解析(1)據(jù)題意有：n(H2O)0.3 mol，則有n(H)0.6 mol，n(CO2)0.2 mol，則有n(C)0.2 mol，據(jù)氧原子守恒有n(O)n(H2O)2n(CO2)2n(O2)0.3 mol20.2 mol20.1 mol，則N(C)N(H)N(O)n(C)n(H)n(O)261。(2)據(jù)(1)可知該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O，假設(shè)該有機(jī)物的分子式為(C2H6O)m，由質(zhì)譜圖知其相對(duì)分子質(zhì)量為46，由46 m46，即m1，故其分子式為C2H6O。(

41、3)由A的分子式為C2H6O可知A為飽和化合物，可推測(cè)其結(jié)構(gòu)為CH3CH2OH或CH3OCH3。答案(1)261(2)46C2H6O(3)CH3CH2OH、CH3OCH3【訓(xùn)練1】已知某種燃料含有碳、氫、氧三種元素。為了測(cè)定這種燃料中碳和氫兩種元素的質(zhì)量比，可將氣態(tài)燃料放入足量的O2中燃燒，并使產(chǎn)生的氣體全部通過(guò)如圖所示裝置中，得到如表中所列的實(shí)驗(yàn)結(jié)果(假設(shè)產(chǎn)生的氣體完全被吸收)。實(shí)驗(yàn)前實(shí)驗(yàn)后(干燥劑U形管)的質(zhì)量101.1 g102.9 g(石灰水廣口瓶)的質(zhì)量312.0 g314.2 g根據(jù)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)求：(1)實(shí)驗(yàn)完畢后，生成物中水的質(zhì)量為_(kāi)g。假設(shè)廣口瓶里生成一種正鹽，其質(zhì)量為_(kāi)g。(2)

42、生成的水中氫元素的質(zhì)量為_(kāi)g。(3)生成的二氧化碳中碳元素的質(zhì)量為_(kāi)g。(4)該燃料中碳元素與氫元素的質(zhì)量比為_(kāi)。(5)已知這種燃料的每個(gè)分子中含有一個(gè)氧原子，則該燃料的分子式為_(kāi)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。答案(1)1.85(2)0.2(3)0.6(4)31 (5)CH4OCH3OH專(zhuān)題二 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)第一單元有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)第1課時(shí)有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)及有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法知識(shí)點(diǎn)一有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1碳原子的成鍵特點(diǎn)(1)在有機(jī)化合物分子中，碳原子總是形成4個(gè)共價(jià)鍵，碳原子之間可以形成碳碳單鍵(CC)、碳碳雙鍵(C=C)和碳碳叁鍵(CC)等，碳原子與氫原子之間只能形成碳?xì)鋯捂I(CH)，

43、碳原子與氧原子之間則可以形成碳氧單鍵(CO)或碳氧雙鍵(C=O)。(2)任何有機(jī)化合物都含有碳元素，碳原子通過(guò)共價(jià)鍵結(jié)合形成的碳鏈或碳環(huán)構(gòu)成了絕大多數(shù)有機(jī)化合物的基本骨架。2甲烷、乙烯和乙炔分子的組成、結(jié)構(gòu)和空間構(gòu)型有機(jī)物甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2結(jié)構(gòu)式球棍模型比例模型續(xù)表分子的空間構(gòu)型正四面體平面直線(xiàn)3.有機(jī)物中碳原子的成鍵取向研究表明，當(dāng)1個(gè)碳原子與其他4個(gè)原子連接時(shí)，這個(gè)碳原子將采取四面體取向與之成鍵。當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時(shí)，形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時(shí)，形成該叁鍵的原子以及與之直接

44、相連的原子處于同一直線(xiàn)上。在烴分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱(chēng)為飽和碳原子，以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱(chēng)為不飽和碳原子。4幾種簡(jiǎn)單有機(jī)分子中碳原子軌道的雜化方式有機(jī)分子CH4CH2=CH2CHCHC6H6碳原子軌道的雜化方式sp3sp2spsp2分子的空間構(gòu)型正四面體平面直線(xiàn)平面知識(shí)點(diǎn)二有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法1在有機(jī)化學(xué)中，常用結(jié)構(gòu)式(structural formula)、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(condensed structural formula)以及鍵線(xiàn)式(bond line formula)來(lái)表示有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)。2一些有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線(xiàn)式物質(zhì)名稱(chēng)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵

45、線(xiàn)式戊烷C5H12CH3CH2CH2CH2CH3或CH3(CH2)3CH3丙烯C3H6CH3CH=CH2或CH3CH=CH2乙醇C2H6OCH3CH2OH或CH3CH2OH乙酸C2H4O2或CH3COOH或CH3COOH3.書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的注意點(diǎn)(1)表示原子間形成單鍵的“”可以省略。如乙烷結(jié)構(gòu)式中CH、CC中的“”均可省略，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)為CH3CH3、H3CCH3、CH3CH3等。(2)“C=C”和“CC”中的“=”和“”不能省略。如乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)為CH2=CH2、H2C=CH2等，而不能寫(xiě)為CH2CH2。但是，醛基()、羧基()則可進(jìn)一步簡(jiǎn)寫(xiě)為CHO、COOH。(3)準(zhǔn)確表示分子中原子

46、成鍵的情況。如乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)為CH3CH2OH、HOCH2CH3等。(4)鍵線(xiàn)式只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)，圖式中的每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子，比結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式更為簡(jiǎn)單明了。判斷正誤：1碳原子最外層有4個(gè)電子，與其他原子易形成4個(gè)共價(jià)鍵()2飽和碳原子的空間取向?yàn)樗拿骟w結(jié)構(gòu)()3多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)()4碳與氧原子間只能形成碳氧單鍵()5丙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2CH3()6乙烯的最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)：CH2=CH2()7乙醇分子的球棍模型：()81丁烯的鍵線(xiàn)式：()答案1.2.3.4.5.6.7. 8探究一有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與原子共線(xiàn)共面問(wèn)題是一

47、個(gè)重點(diǎn)。常見(jiàn)的形式就是給出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)后，然后判斷一定(或可能)共面(或共線(xiàn))的原子最多有多少。這種題型的一般解題步驟是：1根據(jù)所給有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，將結(jié)構(gòu)展開(kāi)，盡可能的體現(xiàn)出其空間構(gòu)型。2從熟悉的結(jié)構(gòu)單元來(lái)分析，熟悉的結(jié)構(gòu)單元有：(1)甲烷的正四面體型結(jié)構(gòu)，甲烷的4個(gè)氫原子被其他原子替代時(shí)，仍為四面體構(gòu)型。即當(dāng)一個(gè)碳原子與其他4個(gè)原子連接時(shí)，這個(gè)碳原子將采取四面體取向與之成鍵。(2)乙烯與苯環(huán)的平面形結(jié)構(gòu)，乙烯中的6個(gè)原子、苯環(huán)中的12個(gè)原子都是共平面的，若氫原子被其他原子替代后，仍為平面形。即當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時(shí)，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。

48、(3)乙炔的直線(xiàn)形結(jié)構(gòu)。即當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時(shí)，形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線(xiàn)上?！纠?】 描述CH3CH=CHCCCF3 分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是( )A6個(gè)碳原子有可能都在一條直線(xiàn)上 B分子中所有原子可能在同一平面上C6個(gè)碳原子都在同一平面上 D6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上解析該分子的空間結(jié)構(gòu)如圖所示：則6個(gè)碳原子不可能都在一條直線(xiàn)上，6個(gè)碳原子一定都在同一平面上；CH3、CF3中C是sp3雜化，所有原子不可能在同一平面內(nèi)。答案C【訓(xùn)練1】 已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，下列有關(guān)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示的烴的說(shuō)法中正確的是( )A分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上 B分子中至少有10個(gè)碳原子處于同一平面上C分子中至少有11個(gè)碳原子處