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文檔簡介

1、醛酮類化合物1、 完成下列轉(zhuǎn)化2、 分子式為C6H12O的A,能與苯肼作用但不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A經(jīng)催化氫化得分子式為C6H14O的B,B與濃硫酸共熱得C(C6H12)。C經(jīng)臭氧化并水解得D與E。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),但不起碘仿反應(yīng)。而E則可發(fā)生碘仿反應(yīng)而無銀鏡反應(yīng)。寫出AE的結(jié)構(gòu)式及各步反應(yīng)式。3、 化合物A(C5H10O2)對堿穩(wěn)定。在酸溶液中A水解為B(C3H6O)和C(C2H6O2)。B可以與苯肼生成衍生物,能起碘仿反應(yīng),但不能與Tollen試劑反應(yīng)生成銀鏡。C可經(jīng)氧化生成D(C2H2O4),D與CaCl2水溶液生成不溶于水的E(C2O4Ca)。求A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)式并寫出反應(yīng)式。4、

2、由指定原料合成下列化合物。5、 根據(jù)要求合成下列化合物6、 完成下列轉(zhuǎn)化。7、 A的分子式為C5H12O,氧化后得B(C5H10O),B能與2,4-二硝基苯肼反應(yīng),并在與碘的堿溶液共熱時生成黃色沉淀。A與濃硫酸共熱得C(C5H10),C經(jīng)高錳酸鉀氧化得丙酮及乙酸。推斷A的結(jié)構(gòu),并寫出推斷過程的反應(yīng)式。8、 化合物A(C13H18O2)用稀鹽酸處理得化合物B(C9H10O)和一種含兩個碳原子的化合物。B用Br2/NaOH處理后再酸化,得到一種酸C(C8H8O2),用Wolff-Kishner-黃鳴龍還原B得化合物D(C9H12);B在稀堿溶液中與苯甲醛作用得E(C16H14O)。A、B、C、D在

3、強烈氧化條件下都生成苯甲酸。試推測A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)。9、 化合物A的分子式為C8H14O。A很快使溴水褪色,并可和苯肼發(fā)生反應(yīng)。A經(jīng)氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B。B具有酸性,和次氯酸鈉反應(yīng)后產(chǎn)生一分子氯仿及一個酸,這個酸的結(jié)構(gòu)為HOOCCH2CH2COOH。試推斷A的結(jié)構(gòu)并寫出相關(guān)反應(yīng)式。10、某化合物A(C7H12),催化氫化得到B(C7H14)。A經(jīng)臭氧化后再還原水解得到C(C7H12O2);C用潮濕的氧化銀氧化得到D(C7H12O3)。D用I2/NaOH溶液處理得到E(C6H10O4)。E受熱轉(zhuǎn)變?yōu)镕(C6H8O3),F(xiàn)水解又回到E。用Clemmenson還原D得到3-甲基

4、己酸。試求AF各化合物的結(jié)構(gòu)。11、2-甲基-1,3-環(huán)戊二酮在堿性的催化下與氯化芐反應(yīng),生成化合物A。A用過量的硼氫化鈉處理并經(jīng)水解后得到B。B是一個混合物,這個混合物中各個組分的相對分子質(zhì)量都是206.3。已知A的分子式為C13H14O2,且分子中只有1個甲基;B的分子式為C13H18O2。(1)寫出生成A的反應(yīng)式。(2)寫出生成B的反應(yīng)式。(3)指出化合物B有沒有立體異構(gòu)。如果有,寫出所有立體異構(gòu)(不包括構(gòu)象異構(gòu))的立體表示式。12、羰基化合物A(C5H10O)與Grignard試劑B反應(yīng),然后水解生成化合物C,C與濃硫酸加熱獲得產(chǎn)物D的異構(gòu)體混合物,D的分子式為C7H14。若所得混合物

5、只可能有兩個化合物D1和D2 ,或產(chǎn)物只可能有一個異構(gòu)體D3,試分別寫出不同情況下A的結(jié)構(gòu)式。 13、某飽和酮A(C7H12O)與CH3MgI反應(yīng)得到醇B(C8H16O),B用濃硫酸去水可得到兩個異構(gòu)體C和D,分子式均為C8H14?;衔顳經(jīng)臭氧化后還原水解得到酮醛E(C8H14O2)。E可以被Ag2O/H2O氧化成酮酸F(C8H14O3),F(xiàn)再起碘仿反應(yīng)可得到取代己二酸,試推測AF的結(jié)構(gòu)式。14、中性旋光化合物A(C11H14O2)不受堿進攻,但以5%H2SO4處理后用水蒸氣蒸餾,鎦出液含不溶于水的液態(tài)化合物B(C7H6O)。B與Tollens試劑有正反應(yīng),并易被KMnO4氧化得一個一元酸C

6、(C7H6O2)。C對KMnO4進一步氧化表現(xiàn)安定。鎦出液中除去B后還含有旋光化合物D,D同C6H5COCl和過量堿作用得到中性化合物E(C18H18O4),E有旋光。如以HIO4處理D溶液,則旋光性被破壞。再繼以2,4-二硝基苯肼處理,可得F(C8H8N4O4)。試推測AF的結(jié)構(gòu)式。15、某不飽和化合物A(C16H16)與稀、冷的KMnO4作用后得產(chǎn)物B(C16H18O2)。B用HIO作用只得到一種產(chǎn)物C(C8H8O)。C經(jīng)Clemmenson還原得到芳香族化合物D(C8H10),D只能得到硝基化合物。B用無機強酸處理得到重排產(chǎn)物E(C16H16O),E用Ag2O水溶液氧化得到F(C16H16O2)。求AF的結(jié)構(gòu)式并給出相關(guān)反應(yīng)式。16、某化合物A(C12H14O2)是由某芳香醛與丙酮在堿存在下反應(yīng)所合成。A經(jīng)催化氫化后得到B;A與I2/K2CO3溶液反應(yīng)得到碘仿和化合物C(C11H12O3);B或C經(jīng)氧化都得到酸D(C9H10O3);D與HBr作用得到酸E(C7H6O3),E可以用水蒸氣蒸餾加以分離。試推測AE的結(jié)構(gòu)式并給出相關(guān)反應(yīng)式。17、某不飽和酮A(C5H8O)與CH3MgI作用后水解得到混合物B和C,B是飽和酮C6H12O,

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