第1節(jié) 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型

1、第第2 2章章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)應(yīng)烴的衍生物烴的衍生物第第1 1節(jié)節(jié) 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 去去 你喝過一種新型飲料你喝過一種新型飲料蘋果醋嗎？它是一種由蘋果醋嗎？它是一種由蘋果發(fā)酵而成的具有解毒、降脂、減肥和止瀉等蘋果發(fā)酵而成的具有解毒、降脂、減肥和止瀉等明顯藥效的健康食品，其中含有蘋果酸。蘋果酸明顯藥效的健康食品，其中含有蘋果酸。蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為【思考】（【思考】（1 1）蘋果酸中含有何種官能團(tuán)？）蘋果酸中含有何種官能團(tuán)？（2 2）它能與哪些物質(zhì)反應(yīng)？反應(yīng)類型是什么？）它能與哪些物質(zhì)反應(yīng)？反應(yīng)類型是什么？（3 3）你能舉出幾種常見的有機(jī)化學(xué)反

2、應(yīng)類型嗎？）你能舉出幾種常見的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型嗎？1.1.認(rèn)識有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型，能夠從不認(rèn)識有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型，能夠從不同角度對取代、加成、消去反應(yīng)進(jìn)行分析。同角度對取代、加成、消去反應(yīng)進(jìn)行分析。2.2.掌握鹵代烴的制備和性質(zhì)，體會在有機(jī)合掌握鹵代烴的制備和性質(zhì)，體會在有機(jī)合成中的橋梁作用。成中的橋梁作用。( (重點）重點）3.3.初步建立根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)預(yù)測其可能發(fā)生初步建立根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)預(yù)測其可能發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)的一般思路。的有機(jī)反應(yīng)的一般思路。CHCH2 2CHCH2 2 + Br+ Br2 2CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr光照光照CHCH4 4 ClCl2 2 CH

3、 CH3 3Cl Cl HClHCl2CH2CH3 3CHCH2 2OHOHO O2 22CH2CH3 3CHO CHO 2H2H2 2O OCuCu思考下列有機(jī)反應(yīng)的類型：思考下列有機(jī)反應(yīng)的類型：加成反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) O O O OCHCH3 3-C-OH + H-O-C-C-OH + H-O-C2 2H H5 5 CHCH3 3-C-O-C-C-O-C2 2H H5 5濃硫酸濃硫酸+ H+ H2 2O O酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)【答一答】【答一答】取代反應(yīng)取代反應(yīng)- -NO2 + H2O+ HO- -NO2濃硫酸濃硫酸1.1.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)有哪些主要類型？有機(jī)化學(xué)反應(yīng)有哪

4、些主要類型？主要包括：主要包括：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、 消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)。加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)。2.2.有機(jī)物的官能團(tuán)與有機(jī)反應(yīng)有何關(guān)系？有機(jī)物的官能團(tuán)與有機(jī)反應(yīng)有何關(guān)系？官能團(tuán)決定了有機(jī)物的化學(xué)特性。官能團(tuán)決定了有機(jī)物的化學(xué)特性?！舅伎寂c交流思考與交流】 3.3.我們我們應(yīng)該從哪些方面認(rèn)識一個有機(jī)應(yīng)該從哪些方面認(rèn)識一個有機(jī)反應(yīng)類型？反應(yīng)類型？【思考與交流】【思考與交流】 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的分析框架：有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的分析框架：反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)試劑反應(yīng)試劑參加反應(yīng)的參加反應(yīng)的有機(jī)化合物有機(jī)

5、化合物1.1.加成反應(yīng)加成反應(yīng)3.3.消去反應(yīng)消去反應(yīng)4.4.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)5.5.還原反應(yīng)還原反應(yīng) 一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型6.6.加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)7.7.縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)2 2. .取代取代反應(yīng)反應(yīng)列舉學(xué)過的加成反應(yīng)，思考能發(fā)生加成列舉學(xué)過的加成反應(yīng)，思考能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)有何結(jié)構(gòu)特點？反應(yīng)的物質(zhì)有何結(jié)構(gòu)特點？含碳碳雙鍵含碳碳雙鍵含碳碳叁鍵含碳碳叁鍵H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O含含羰羰基基（醛基、酮羰基）（醛基、酮羰基）含苯環(huán)含苯環(huán)H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O、HCNHCNH H2 2、HCNHCN、N

6、HNH3 3H H2 2【思考與交流】【思考與交流】 1.1.加成反應(yīng)加成反應(yīng)（1 1）概念概念：（2 2）特點：）特點：“只只進(jìn)進(jìn)不不出出” 類似于化合反應(yīng)類似于化合反應(yīng)有機(jī)化合物分子中的有機(jī)化合物分子中的不飽和鍵不飽和鍵兩端的原兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合，生成飽和子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合，生成飽和的或比較飽和的有機(jī)化合物的反應(yīng)的或比較飽和的有機(jī)化合物的反應(yīng)。（3 3）常見的加成反應(yīng)）常見的加成反應(yīng)烯烴及含碳碳雙鍵的有機(jī)物烯烴及含碳碳雙鍵的有機(jī)物炔烴及含碳碳叁鍵的有機(jī)物炔烴及含碳碳叁鍵的有機(jī)物能與能與H H2 2加成加成能加成能加成H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O

7、O等等催化劑，加熱催化劑，加熱（4 4）反應(yīng)條件：）反應(yīng)條件：苯環(huán)、醛基、苯環(huán)、醛基、酮羰基酮羰基不飽和油脂不飽和油脂不對稱烯烴（如不對稱烯烴（如CHCH3 3CHCHCHCH2 2）和）和H H2 2O O、HXHX加成時可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物。加成時可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物。（5 5）注意事項）注意事項醛基只能和醛基只能和H H2 2加成，不能和加成，不能和X X2 2加成。加成。羧基和酯基中的羧基和酯基中的C CO O不能發(fā)生加成反應(yīng)。不能發(fā)生加成反應(yīng)。若某有機(jī)物同時含若某有機(jī)物同時含C CC C、醛基時，可同時、醛基時，可同時加成氫氣，也可有選擇加成氫氣，也可有選擇加成加成，要看信息而定。，要看信息

8、而定。加成反應(yīng)有什么規(guī)律加成反應(yīng)有什么規(guī)律？A1=B1 + A2- -B2A1- -B1 B2A2+- -+- -CH3- -C- -H + H- -CN CH3- -CH- -CN=O- -OH催化劑催化劑+- -+- -加成反應(yīng)規(guī)律：加成反應(yīng)規(guī)律：異電結(jié)合異電結(jié)合一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型？CH3- -CH=CH2 + H- -Cl - -ClCH3- -CH- -CH3- -+- -加成反應(yīng)：加成反應(yīng)： 有機(jī)化合物本身的特點：有機(jī)化合物本身的特點：含有不飽和鍵含有不飽和鍵。 參加反應(yīng)的試劑：氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵參加反應(yīng)的試劑：氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、氫氰酸、水。

9、酸、氫氰酸、水。 有機(jī)物與試劑的關(guān)系有機(jī)物與試劑的關(guān)系X2 HXHCN H2H2O烯烴烯烴C=C- -CC- -炔烴炔烴醛酮醛酮- -C- -=O1.制取氯乙烷最好的方法是利用乙烯和氯化氫制取氯乙烷最好的方法是利用乙烯和氯化氫的加成反應(yīng)，為什么不用乙烷和氯氣的反應(yīng)的加成反應(yīng)，為什么不用乙烷和氯氣的反應(yīng)來制取呢來制取呢？有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)，被其他有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)，被其他原子或原子團(tuán)原子或原子團(tuán)代替代替的反應(yīng)。的反應(yīng)。【思考與交流】【思考與交流】 2.什么是取代反應(yīng)？取代反應(yīng)有何特點？什么是取代反應(yīng)？取代反應(yīng)有何特點？2.2.取代反應(yīng)取代反應(yīng)（2 2）特點：）特點：“有進(jìn)

10、有出有進(jìn)有出”有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)，被其有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)，被其他原子或原子團(tuán)他原子或原子團(tuán)代替代替的反應(yīng)。的反應(yīng)。類似于復(fù)分解反應(yīng)類似于復(fù)分解反應(yīng)（1 1）概念概念：烷烴和烷烴和ClCl2 2的鹵代反應(yīng)的鹵代反應(yīng)；苯苯及其同系物及其同系物的的鹵代反應(yīng)、鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)和磺化硝化反應(yīng)和磺化反應(yīng)反應(yīng)；酸和醇的酯化反應(yīng)、醇分子間的脫水反應(yīng)酸和醇的酯化反應(yīng)、醇分子間的脫水反應(yīng)；酯和油脂的水解反應(yīng)酯和油脂的水解反應(yīng)；鹵代烴的水解反應(yīng)鹵代烴的水解反應(yīng)等等。（3 3）常見的取代反應(yīng)）常見的取代反應(yīng)2.2.取代反應(yīng)取代反應(yīng)CH3- -CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl光

11、光+ Br2- -Br + HBrFe磺酸基磺酸基CH3CH2CH2- -Br + NaOHCH3CH2CH2- -OH + NaBrH2OCH3CH2- -Br + H2OCH3CH2- -OH + HBr(濃濃)鹵代烴鹵代烴醇醇取代反應(yīng)的結(jié)果：取代反應(yīng)的結(jié)果：官能團(tuán)發(fā)生轉(zhuǎn)換官能團(tuán)發(fā)生轉(zhuǎn)換+HO- -SO3H- -SO3H + H2O 烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中的烷烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能發(fā)生取代反應(yīng)?；糠忠材馨l(fā)生取代反應(yīng)。A1- -B1 + A2- -B2A1- -B2 + A2- -B1+- -+- -CH3CH2- -Br + H2OCH3CH2- -OH

12、 + H- -Br(濃濃)+- -+- -取代反應(yīng)規(guī)律取代反應(yīng)規(guī)律：同電同電取代取代CH3CH=CH2 + Cl2Cl- -CH2CH=CH2 + HCl3- -氯氯- -1- -丙烯丙烯- -C- -H官能團(tuán)官能團(tuán)CHCH3 3CHCH2 2Br + NaOH CHBr + NaOH CH2 2CHCH2 2+ NaBr + H+ NaBr + H2 2O O乙醇乙醇取代反應(yīng)取代反應(yīng) CH CH3 3CHCH2 2Br + NaOH CHBr + NaOH CH3 3CHCH2 2OH + NaBrOH + NaBr根據(jù)方程式特點，思考下列反應(yīng)的反應(yīng)類型。根據(jù)方程式特點，思考下列反應(yīng)的反應(yīng)類

13、型。消去反應(yīng)消去反應(yīng)H H2 2O O【思考與交流】【思考與交流】 3.3.消去反應(yīng)消去反應(yīng)（2 2）特點：）特點：“只出不進(jìn)只出不進(jìn)”一定條件下，有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)一定條件下，有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)（例如（例如H H2 2O O、HXHX）生成分子中有雙鍵或叁鍵的）生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應(yīng)?；衔锏姆磻?yīng)。（1 1）概念概念：（3 3）常見的消去反應(yīng)）常見的消去反應(yīng) 醇分子內(nèi)醇分子內(nèi)脫脫去去H H2 2O O生成烯烴生成烯烴鹵代烴鹵代烴脫脫去去HXHX生成烯烴生成烯烴CHCH3 3CHCH2 2Br+NaOH Br+NaOH CHCH2 2CHCH2 2+NaBr+ +Na

14、Br+ H H2 2O O乙醇乙醇CH2- -CH2HOH濃硫酸濃硫酸170CH2= =CH2+ H2O1 1、22氯丁烷發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有氯丁烷發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有幾種？主要產(chǎn)物是什么？幾種？主要產(chǎn)物是什么？2、如果是鄰二鹵代烷，如、如果是鄰二鹵代烷，如2，3二溴二溴丁烷如果發(fā)生消去反應(yīng)，其條件是什丁烷如果發(fā)生消去反應(yīng)，其條件是什么？產(chǎn)物又是什么呢？么？產(chǎn)物又是什么呢？【思考與交流】【思考與交流】 CH3- -CH- -CH- -CH3 + ZnBrBrCH3- -CH=CH- -CH3 + ZnBr2 CH CH3 3OHOH CH CH3 3COHCOHCHCH3 3 CHCH3 3

15、CH CH3 3CCHCCH2 2OHOHCHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH2 2BrBr CH CH3 3CHCHCHCH2 2ClClCHCH3 3 下列物質(zhì)中，能發(fā)生消去反應(yīng)的是下列物質(zhì)中，能發(fā)生消去反應(yīng)的是 ?！揪氁痪殹俊揪氁痪殹?.2.發(fā)生消去反應(yīng)的發(fā)生消去反應(yīng)的條件條件：1.1.消去反應(yīng)的實質(zhì)：消去反應(yīng)的實質(zhì)：碳碳 碳碳 碳原子上有氫原子。碳原子上有氫原子。OHOH或或X X與所在碳相鄰的碳原子上的與所在碳相鄰的碳原子上的- -H H結(jié)合生成小分子結(jié)合生成小分子H H2 2O O或或HXHX而消去，有機(jī)而消去，有機(jī)物分子中形成雙鍵或叁鍵。物分子中形成雙鍵或

16、叁鍵。【歸納提高】【歸納提高】利用醇或者鹵代烴的消去反應(yīng)可以利用醇或者鹵代烴的消去反應(yīng)可以在碳鏈在碳鏈上引入雙鍵、叁鍵等不飽和鍵。上引入雙鍵、叁鍵等不飽和鍵。（4）應(yīng)用）應(yīng)用（鄰碳有氫）（鄰碳有氫）結(jié)構(gòu)為結(jié)構(gòu)為 的有機(jī)物，在一定的有機(jī)物，在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，所得的有機(jī)產(chǎn)物有條件下發(fā)生消去反應(yīng)，所得的有機(jī)產(chǎn)物有 種。種。CHCH3 3CHCH2 2C CHCHC CHCH3 3CHCH3 3OHOHCHCH3 33 3【練一練】【練一練】CHCH3 3-CH-CH2 2-C-CC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-C-CCHCHCHCH3 3 C

17、HCH2 2CHCH3 3CHCH3 3- -CHCHC-CH-CHC-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3【思考與交流】【思考與交流】 1、乙烯通入溴的、乙烯通入溴的CCl4溶液中，有什么現(xiàn)象？溶液中，有什么現(xiàn)象？ 乙烯通入乙烯通入KMnO4/H+溶液又有什么現(xiàn)象？溶液又有什么現(xiàn)象？反應(yīng)原理是否相同？反應(yīng)原理是否相同？均退色，中發(fā)生加成反應(yīng)，中發(fā)生氧化均退色，中發(fā)生加成反應(yīng)，中發(fā)生氧化反應(yīng)反應(yīng)2、苯能否使、苯能否使KMnO4/H+溶液退色，苯的同系溶液退色，苯的同系物能否使物能否使KMnO4/H+溶液退色？溶液退色？苯不能，與苯所連碳的鄰位碳上有氫原子才能苯不能，與苯所連碳的鄰位碳上

18、有氫原子才能被氧化。被氧化。有機(jī)化合物分子中有機(jī)化合物分子中增加氧原子或減少氫原子增加氧原子或減少氫原子的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)。（1 1）概念概念：二、有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)1、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)寫一寫寫一寫寫出下列化學(xué)反應(yīng)的關(guān)系式。寫出下列化學(xué)反應(yīng)的關(guān)系式。CH2=CH2KMnO4/H+CO2+H2O CH3KMnO4/H+COOH加氧或加氧或去去氫氫想一想？常見的氧化劑有哪些？O2、 KMnO4、 O3、 銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液等1、2CH3CH2OH+O22、2CH3CHO+O2 2CH3COOH2CH3CHO+2H2O寫出下列化學(xué)反應(yīng)方程式。寫出下列化

19、學(xué)反應(yīng)方程式。Cu催化劑催化劑燃燒反應(yīng)；燃燒反應(yīng)；醇的催化氧化；醇的催化氧化； 被酸性被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化；溶液氧化；醛基的銀鏡反應(yīng)和被新制醛基的銀鏡反應(yīng)和被新制Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液懸濁液氧化；氧化；烯烴被臭氧氧化（烯烴被臭氧氧化（O O3 3，Zn/HClZn/HCl）。）。（3 3）常見的氧化反應(yīng)）常見的氧化反應(yīng)（加氧氧化）（加氧氧化）（去氫氧化）（去氫氧化）醇能發(fā)生氧化反應(yīng)其分子結(jié)構(gòu)有什么特點？醇能發(fā)生氧化反應(yīng)其分子結(jié)構(gòu)有什么特點？-OH所連碳原子上含有所連碳原子上含有H原子原子2、還原反應(yīng)、還原反應(yīng)（1）概念：）概念：知識回顧知識回顧有機(jī)化合物分子中有機(jī)

20、化合物分子中增加氫原子或減少氧原子增加氫原子或減少氧原子的反應(yīng)。的反應(yīng)。加氫或去氧加氫或去氧 想一想？常見的還原劑有哪些？氫氣、氫化鋁鋰（LiAlH4)、硼氫化鈉(NaBH4)等嘗試寫出嘗試寫出CH3CHO與與H2反應(yīng)的化學(xué)方反應(yīng)的化學(xué)方程式程式CH3CHO + H2 CH3CH2OH利用氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，可以轉(zhuǎn)變有機(jī)化合物的利用氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，可以轉(zhuǎn)變有機(jī)化合物的官能團(tuán)，實現(xiàn)醇、醛和羧酸等物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化。官能團(tuán)，實現(xiàn)醇、醛和羧酸等物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化。催化劑-COOH、-COO-的的-C-不能與不能與H2發(fā)生加成（還發(fā)生加成（還原）反應(yīng)原）反應(yīng)O=和CHO均易被氧化，請結(jié)合鄰二鹵代烴在鋅

21、粉的作用下發(fā)生的消去反應(yīng)，討論如何由CH2=CHCH2OH制取CH2CHCHO？交流研討研究有機(jī)化合物化學(xué)性質(zhì)的方法程研究有機(jī)化合物化學(xué)性質(zhì)的方法程序是什么？序是什么？分析結(jié)構(gòu)分析結(jié)構(gòu)預(yù)測反應(yīng)類型預(yù)測反應(yīng)類型選擇試劑選擇試劑CHCH3 3-CH-CHCHCH2 2加成加成反應(yīng)反應(yīng)取代取代反應(yīng)反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)溴水溴水氯氣，加熱氯氣，加熱酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液1.1.鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點：鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點： 三三、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的應(yīng)用、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的應(yīng)用 鹵代烴的制備和性質(zhì)鹵代烴的制備和性質(zhì)烴分子中一個或多個氫原子被鹵素原子取代所烴分子中一個或多個氫原子被鹵素原子取代所得的化合物。得的化合

22、物。2.2.了解常見的鹵代烴及其應(yīng)用：了解常見的鹵代烴及其應(yīng)用：CHClCHCl3 3 CH CH2 2ClCl2 2CFCF3 3CHBrClCHBrCl氯溴三氟乙烷氯溴三氟乙烷廣泛用作麻醉劑廣泛用作麻醉劑氯仿氯仿 二氯甲烷二氯甲烷常用作溶劑常用作溶劑哪些反應(yīng)可以生成鹵代烴？哪些反應(yīng)可以生成鹵代烴？烷烴和鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)：烷烴和鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)：烯烴和烯烴和X X2 2或或HXHX的加成反應(yīng)：的加成反應(yīng)：光照光照CHCH4 4ClCl2 2 CHCH3 3Cl Cl HClHClCHCH2 2CHCH2 2+Br+Br2 2 CH CH2 2Br-CHBr-CH2 2BrBr烯烴的烯烴的

23、-取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：CHCH3 3CHCHCHCH2 2+Cl+Cl2 2 Cl-CH Cl-CH2 2-CH-CHCHCH2 2+HCl+HCl【思考與交流】【思考與交流】 3.3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)（2 2）消去反應(yīng)）消去反應(yīng)CHCH3 3CHCH2 2Br+ NaOH CHBr+ NaOH CH2 2CHCH2 2+ NaBr+ H+ NaBr+ H2 2O O乙醇乙醇（1 1）取代反應(yīng)）取代反應(yīng) CHCH3 3CHCH2 2Br + NaOH CHBr + NaOH CH3 3CHCH2 2OH + NaBrOH + NaBrH H2 2O O1 1、鹵代烴的取代反應(yīng)和

24、消去反應(yīng)條件有何鹵代烴的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)條件有何不同？不同？取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：NaOHNaOH的水溶液的水溶液消去反應(yīng)：消去反應(yīng)：NaOHNaOH的醇溶液共熱的醇溶液共熱NaOHNaOH的醇溶液共熱的醇溶液共熱濃硫酸，濃硫酸，加熱（乙醇，加熱（乙醇，170170）2 2、鹵代烴的消去反應(yīng)和醇的消去反應(yīng)條件鹵代烴的消去反應(yīng)和醇的消去反應(yīng)條件有何不同？有何不同？【歸納提高】【歸納提高】CHCH3 3CHCH2 2Br +Br +NaOHNaOH CHCH2 2CHCH2 2+NaBr+H+NaBr+H2 2O O乙醇乙醇CHCH2 2CHCH2 2+Br+Br2 2 CH CH2 2BrCHB

25、rCH2 2Br Br 根據(jù)鹵代烴的性質(zhì)，思考如何用根據(jù)鹵代烴的性質(zhì)，思考如何用CHCH3 3CHCH2 2BrBr制取制取CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr？【思考與交流】【思考與交流】 由一鹵代烴合成二鹵代烴或二元醇的一般途經(jīng)：由一鹵代烴合成二鹵代烴或二元醇的一般途經(jīng)： 先消去，再加成（合成二元醇時再經(jīng)一步取代）。先消去，再加成（合成二元醇時再經(jīng)一步取代）。CHCH3 3CHCH2 2BrBrCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBrCHCH2 2 CHCH2 2OH OH OHOH體會鹵代烴在有機(jī)合成中的體會鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁橋梁作用。作用。

26、【歸納小結(jié)】【歸納小結(jié)】1.1.由溴乙烷合成乙二醇依次發(fā)生的反應(yīng)為由溴乙烷合成乙二醇依次發(fā)生的反應(yīng)為( )( )A A消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)B B取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)C C消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)D D取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)A A【練一練】【練一練】CHCH2 2CHCH2 2 +Br+Br2 2 CHCH2 2CHCH2 2 BrBr BrBrCHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2 CHCH2 2+H+H2 2O O 濃硫酸濃硫酸 170 1

27、70合成路線：合成路線：消去反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)2.2.用乙醇為原料合成乙二醇（其他原料任選），請設(shè)計用乙醇為原料合成乙二醇（其他原料任選），請設(shè)計出合理的合成路線，并寫出有關(guān)的反應(yīng)方程式。出合理的合成路線，并寫出有關(guān)的反應(yīng)方程式。CHCH2 2CHCH2 2 + + 2 2NaOHNaOH BrBr BrBrCHCH2 2CHCH2 2+ +2 2NaBrNaBr OHOH OHOHH H2 2O O1.1.掌握有機(jī)反應(yīng)的條件、反應(yīng)特點和方程式的書寫。掌握有機(jī)反應(yīng)的條件、反應(yīng)特點和方程式的書寫。2.2.書寫有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的注意事項書寫有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的注意事項（1 1）有機(jī)

28、物一般寫結(jié)構(gòu)簡式。）有機(jī)物一般寫結(jié)構(gòu)簡式。（2 2）不能漏掉有機(jī)物外的無機(jī)小分子。）不能漏掉有機(jī)物外的無機(jī)小分子。如酯化反應(yīng)的水、醇催化氧化的水、鹵代烴取如酯化反應(yīng)的水、醇催化氧化的水、鹵代烴取代反應(yīng)生成的代反應(yīng)生成的HXHX、消去反應(yīng)生成的、消去反應(yīng)生成的NaXNaX和水。和水。 醇的消去反應(yīng)：醇的消去反應(yīng)：鹵代烴的消去反應(yīng)：鹵代烴的消去反應(yīng)：（3 3）反應(yīng)條件）反應(yīng)條件濃硫酸，加熱（濃硫酸，加熱（乙醇，乙醇，170170）NaOHNaOH的乙醇溶液，加熱的乙醇溶液，加熱3.3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)（2 2）消去反）消去反應(yīng)應(yīng)CHCH3 3CHCH2 2Br + NaOH CHB

29、r + NaOH CH2 2CHCH2 2+ NaBr+H+ NaBr+H2 2O O乙醇乙醇（1 1）取代反應(yīng)）取代反應(yīng) CH CH3 3CHCH2 2Br + NaOH CHBr + NaOH CH3 3CHCH2 2OH + NaBrOH + NaBrH H2 2O O（3 3）鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用）鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用鹵代烴鹵代烴醇醇烷烴烷烴烯烴烯烴1.1.下列化學(xué)反應(yīng)不屬于加成反應(yīng)的是下列化學(xué)反應(yīng)不屬于加成反應(yīng)的是( ( ) )A.A.乙醛在一定條件下與乙醛在一定條件下與H H2 2發(fā)生反應(yīng)發(fā)生反應(yīng) B.B.乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.C.乙烯使溴水褪色乙烯使溴水褪色 D.D.乙烯在一定條件下與水反應(yīng)乙烯在一定條件下與水反應(yīng) B B2.2.在在“綠色化學(xué)工藝綠色化學(xué)工藝”中，理想狀態(tài)是反應(yīng)物中的中，理想狀態(tài)是反應(yīng)物中的原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物，即原子利用率為原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物，即原子利用率為100%100%。下列反應(yīng)類型中能體現(xiàn)原子最經(jīng)濟(jì)原則的是。下列反應(yīng)類型中能體現(xiàn)原子最經(jīng)濟(jì)原則的是（ ） 置換反應(yīng)置換反應(yīng) 加成反應(yīng)加成反應(yīng) 取代反應(yīng)取代反應(yīng) 消去反應(yīng)消去反應(yīng) 加聚反應(yīng)加聚反應(yīng) A A B B C C只有只有 D D