第一節(jié)有機(jī)化合物的概念、分類和命名

1、Welcome to the organic chemistry classroom !參參 考考 書書1 1、有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)，陳洪超主編，陳洪超主編，高教出版社，高教出版社，2004。2、General, organic, and biochemistry，Denniston , Topping, Caret，McGraw-Hill，2001. 有機(jī)化學(xué)（有機(jī)化學(xué)（Organic Chemistry） 研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的科學(xué)研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的科學(xué) 有機(jī)化合物有機(jī)化合物 含碳的化合物含碳的化合物一、一、 有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物的概念及其有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物的概念及其與與 醫(yī)

2、學(xué)的關(guān)系醫(yī)學(xué)的關(guān)系HCN O FPSClBrISiB有機(jī)化合物中常見的元素有機(jī)化合物中常見的元素( (Vitalism)黃黃 花花 蒿蒿 青蒿素青蒿素蒿甲醚蒿甲醚OC H3OH3COOOC H32、 青 蒿 素 結(jié) 構(gòu)紅紅 豆豆 杉杉 抗癌新藥抗癌新藥紫杉醇紫杉醇可可從中提取從中提取 銀杏根皮及葉 （銀杏內(nèi)酯），治療血小板活化因子引起的休克狀障礙。N H4C N OH2N C N H2O物質(zhì)物質(zhì)無機(jī)化合物：來源于礦物無機(jī)化合物：來源于礦物有機(jī)化合物：來源于動、植物有機(jī)化合物：來源于動、植物氰酸氨氰酸氨 尿素尿素有機(jī)化合物：有機(jī)化合物：碳?xì)浠衔锛捌溲苌?。碳?xì)浠衔锛捌溲苌?。有機(jī)化學(xué)：有機(jī)化

3、學(xué)：研究碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏难芯刻細(xì)浠衔锛捌溲苌锏?化學(xué)。化學(xué)。CH4CH3CH3CH3CH2OHCH3COOH有機(jī)化學(xué)與現(xiàn)代人類的生活息息相關(guān)。有機(jī)化學(xué)與醫(yī)藥相關(guān)的學(xué)科有機(jī)化學(xué)與醫(yī)藥相關(guān)的學(xué)科 生物化學(xué)、組織化學(xué)生物化學(xué)、組織化學(xué)藥物化學(xué)、天然藥物化學(xué)藥物化學(xué)、天然藥物化學(xué)藥理學(xué)、分子生物學(xué)藥理學(xué)、分子生物學(xué)分子免疫學(xué)、分子藥理學(xué)分子免疫學(xué)、分子藥理學(xué)分子病理學(xué)、分子遺傳學(xué)等分子病理學(xué)、分子遺傳學(xué)等(一）按官能團(tuán)分類一）按官能團(tuán)分類 有機(jī)化合物分子中能體現(xiàn)一類化合物有機(jī)化合物分子中能體現(xiàn)一類化合物一般性質(zhì)的原子或原子團(tuán)，稱一般性質(zhì)的原子或原子團(tuán)，稱官能團(tuán)官能團(tuán)或或功功能基能基。二、有機(jī)

4、化合物的分類二、有機(jī)化合物的分類(二）按基本骨架分類二）按基本骨架分類1. 鏈狀鏈狀化合物化合物 (脂肪族化合物脂肪族化合物）2. 碳環(huán)化合物碳環(huán)化合物脂環(huán)族化合物脂環(huán)族化合物芳香族化合物芳香族化合物環(huán)戊烷環(huán)戊烷環(huán)己烷環(huán)己烷萘萘苯苯3. 雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物NO 呋呋 喃喃吡吡 啶啶注意：注意：1、大多數(shù)有機(jī)化合物，主要采用以官能團(tuán)大多數(shù)有機(jī)化合物，主要采用以官能團(tuán)為基礎(chǔ)，并結(jié)合碳架結(jié)構(gòu)進(jìn)行分類為基礎(chǔ)，并結(jié)合碳架結(jié)構(gòu)進(jìn)行分類烴鏈烴環(huán)烴飽和烴不飽和烴烷烴CH3CH3烯烴炔烴CH2=CH2CHCH脂環(huán)烴芳香烴脂肪烴醇脂肪醇脂環(huán)醇芳香醇飽和脂肪醇不飽和脂肪醇CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOH

5、CH2OH酸脂肪酸脂環(huán)酸芳香酸飽和脂肪醇不飽和脂肪醇CH3CH2COOHCH2=CHCH2COOHCOOHCOOH胺脂肪胺脂環(huán)胺芳香胺飽和脂肪胺不飽和脂肪胺CH3CH2-NH2CH2=CHCH2-NH2NH2NH2注意：注意： 芳香族的醛、酮、羧酸及胺均要求芳香族的醛、酮、羧酸及胺均要求芳香環(huán)與官能團(tuán)直接相連，因?yàn)槎咧枷悱h(huán)與官能團(tuán)直接相連，因?yàn)槎咧g存在著一種特殊的共軛體系間存在著一種特殊的共軛體系( (詳見后詳見后) )，使之與其它含芳香環(huán)與官能團(tuán)分離的物使之與其它含芳香環(huán)與官能團(tuán)分離的物質(zhì)有著明顯的性質(zhì)差異。質(zhì)有著明顯的性質(zhì)差異。 注意：注意： 化合物所含官能團(tuán)數(shù)目增加，化合物所含官

6、能團(tuán)數(shù)目增加，性質(zhì)會隨之發(fā)生變化?？梢罁?jù)分子中性質(zhì)會隨之發(fā)生變化?？梢罁?jù)分子中官能團(tuán)數(shù)目不同，分為一元、二元和官能團(tuán)數(shù)目不同，分為一元、二元和多元。多元。烯烴CH2=CH2單烯烴二烯烴多烯烴聚集二烯烴共軛二烯烴隔離二烯烴CH2=C=CH2CH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CH2-CH=CH2CH2=CH-CH2-CH=CHCH2CH=CH2CH3CH2OH醇一元醇二元醇多元醇CH2(OH)CH2OHCH2(OH)CH(OH)CH2OH3 3、有機(jī)物分子中的碳與碳結(jié)合時，碳原子、有機(jī)物分子中的碳與碳結(jié)合時，碳原子可分為四種類型?？煞譃樗姆N類型。CH3CCHCH3CH3CH3CH2CH312

7、345678伯碳伯碳(1(10 0) )：只與只與1 1個其它碳原子相連的碳個其它碳原子相連的碳仲碳仲碳(2(20 0) )：只與只與2 2個其它碳原子相連的碳個其它碳原子相連的碳叔碳叔碳(3(30 0) )：只與只與3 3個其它碳原子相連的碳個其它碳原子相連的碳季碳季碳(4(40 0) )：與與4 4個其它碳原子相連的碳個其它碳原子相連的碳注意：氫可分為三種類型注意：氫可分為三種類型伯氫伯氫(10H)：伯碳上的氫原子伯碳上的氫原子仲氫仲氫(20H)：仲碳上的氫原子：仲碳上的氫原子 叔氫叔氫(30H)：叔碳上的氫原子：叔碳上的氫原子醇可根據(jù)羥基連接的碳原子的類型不同分類醇可根據(jù)羥基連接的碳原子

8、的類型不同分類 胺和醇一致，也可分為伯胺、仲胺、叔胺、季銨胺和醇一致，也可分為伯胺、仲胺、叔胺、季銨但二者所依據(jù)的原則完全不同，但二者所依據(jù)的原則完全不同，醇是根據(jù)羥基連接的碳原子的類型不同分類，醇是根據(jù)羥基連接的碳原子的類型不同分類，而胺則是根據(jù)分子中氮原子上所連烴基的個數(shù)分而胺則是根據(jù)分子中氮原子上所連烴基的個數(shù)分類。類。 RCH2OH伯醇醇仲醇叔醇R-CHOHRR-C-OHRR伯胺胺仲胺叔胺R-NH2R-NHRR-NRRCH3CH3CH3CNH2CH3CH3CH3COH叔丁胺叔丁胺叔丁醇叔丁醇 二烯烴和不飽和鹵代烴，隨著分子中二烯烴和不飽和鹵代烴，隨著分子中C=CC=C雙鍵雙鍵間間或或C

9、=CC=C雙鍵（苯環(huán)）與鹵素間的相對位置不同，而雙鍵（苯環(huán)）與鹵素間的相對位置不同，而有著不同的性質(zhì)，可將其分為以下三類：有著不同的性質(zhì)，可將其分為以下三類：1、二烯烴的分類、二烯烴的分類 二烯烴（二烯烴（dienes）是含有兩個雙鍵的不）是含有兩個雙鍵的不飽和烴。飽和烴。1、隔離二烯烴（、隔離二烯烴（isolated diene）2、累積二烯烴（、累積二烯烴（cumulated diene）3、共軛二烯烴（、共軛二烯烴（conjugated diene）鹵代烯烴鹵代烯烴 孤立型鹵代烯烴孤立型鹵代烯烴RCHCH(CH2)nX (n1)烯丙基型鹵代烯烴烯丙基型鹵代烯烴RCHCHCH2X乙烯型鹵代

10、乙烯型鹵代烯烯烴烴 RCHCHX不同鹵原子，反應(yīng)速率不同。不同鹵原子，反應(yīng)速率不同。XCH2XCH2XCH CH3鹵苯型鹵苯型芐基型芐基型孤立型孤立型系統(tǒng)命名法（系統(tǒng)命名法（IUPACIUPAC命名法）命名法）CHCH3 3 甲基甲基 methylmethyl（MeMe）CHCH3 3CHCH2 2 乙基乙基 ethyl(Et)ethyl(Et)CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2（正）丙基正）丙基n-propyl(n-Pr)n-propyl(n-Pr)異丙基異丙基 isopropyl (iso-Pr)isopropyl (iso-Pr)CH3CHCH3三、有機(jī)化合物的命名三、有機(jī)化合物

11、的命名CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2（正）丁基正）丁基 n-butyl n-butyl （n-Bun-Bu）異丁基異丁基 isobutylisobutyl（iso-Buiso-Bu）叔丁基叔丁基 tert-butyltert-butyl（t-But-Bu）仲丁基仲丁基 sec-butylsec-butyl（sec-Busec-Bu）CH3CH2CHCH3CH3CH3CHCH2CH3CCH3CH312/39命名規(guī)則：命名規(guī)則：選主鏈：含支鏈最多的最長碳鏈選主鏈：含支鏈最多的最長碳鏈編號：取代基有最小位次；編號：取代基有最小位次； 序號和值最小。序號和值最小。 命名：按命

12、名：按“次序規(guī)則次序規(guī)則”從后到先列出從后到先列出基基 團(tuán)名稱，最后寫出母體名稱。團(tuán)名稱，最后寫出母體名稱。CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH31456323-3-乙基己烷乙基己烷3-3-ethylhexaneethylhexane13/39CH3CH2CH2CHCHCCH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CH331456327 2 2，2 2，3 3，5-5-四甲基四甲基-4-4-丙基庚烷丙基庚烷2 2，2 2，3 3，5-5-tetramethyl- tetramethyl- 4-4-propylheptanepropylheptane14/39烯烴的命名烯烴的命名命名規(guī)則：命

13、名規(guī)則：1 1、選主鏈：含雙鍵的最長碳鏈。、選主鏈：含雙鍵的最長碳鏈。2 2、編號：從靠近雙鍵一端開始編號；、編號：從靠近雙鍵一端開始編號； 取代基序號和最小。取代基序號和最小。3 3、名稱：標(biāo)出取代基、雙鍵的位次和數(shù)目、名稱：標(biāo)出取代基、雙鍵的位次和數(shù)目 等，叫某烯。等，叫某烯。CH3CHCH2CHCHCH3CH3123456 5-5-甲基甲基-2-2-己烯己烯5-methyl-2-hexene5-methyl-2-hexeneCH2=CH-乙烯基乙烯基CH2=CH-CH2-CH3-CH=CH-CH3-C=CH2烯丙基烯丙基丙烯基丙烯基異丙烯基異丙烯基常見的芳香苯基常見的芳香苯基CH2苯基（

14、C6H5-或-ph)苯甲基（芐基）CH3CH3CH3鄰甲苯基間甲苯基對甲苯基CH3CHCH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH3CHCH24，6-二甲基二甲基-3-丙基丙基-1-庚烯庚烯H3CHCCH CH2CHCH3CH2CH3 4-甲基甲基-3-乙基乙基-1-戊烯戊烯3-ethyl-4-methyl-1-penteneCH3CH2CH3CH2CH2CH3CH(CH3)2CHHHCHHCCHHCHHCHHHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2（正）丁基（正）丁基(C,H,H) (C,H,H) (C,H,H)異丁基異丁基 (C,H,H) (C,C,H)叔丁基叔丁基 (C,

15、C,C)仲丁基仲丁基 (C,C,H)CH3CH2CHCH3CH3CH3CHCH2CH3CCH3CH3 八個常用烷基，按次序規(guī)則排列大小八個常用烷基，按次序規(guī)則排列大小（優(yōu)先）順序?yàn)椋海▋?yōu)先）順序?yàn)椋菏宥』俣』惐惗』宥』俣』惐惗』』一谆』一谆鵆OCOOCCHCCCCCCHCCCCCCCOHOCOOHOCHHSHCH CH CCCC1.比較下列基團(tuán)的優(yōu)先順序比較下列基團(tuán)的優(yōu)先順序 COOH, b. COCH3,a.c.CH2SH, d. CH2Brdcab2.比較化合物中氨基、乙烯基、比較化合物中氨基、乙烯基、苯基、異丙基等基團(tuán)的優(yōu)先順苯基、異丙基等基團(tuán)的優(yōu)先

16、順序，并命名。序，并命名。甲基甲基 苯基苯基 氨基戊烯氨基戊烯12345CCH=CH2CH(CH3)2NH2（二）幾種特殊情況（二）幾種特殊情況1、胺的命名、胺的命名(1)(1)、脂肪胺：某胺、脂肪胺：某胺CH3NH2甲胺甲胺(CH3)2NH二甲胺二甲胺CH3C2H5NCH(CH3)2甲乙異丙胺甲乙異丙胺(2)(2)、復(fù)雜的脂肪胺、復(fù)雜的脂肪胺NH2NHRNR2NHCH3甲氨基甲氨基氨基氨基烴氨基烴氨基CH3CH3CCHNH2CH2CH3123452 2-甲基甲基-3-3-氨基戊烷氨基戊烷2 2、芳香胺、芳香胺芳香胺芳香胺 芳香伯胺芳香伯胺芳香仲胺芳香仲胺芳香叔胺芳香叔胺NH2NHCH3NHC

17、H3CH3N-N-某基苯胺某基苯胺N-N-某基某基- -N- 某基某基苯胺苯胺NHCH3NHCH3CH3- -甲基苯胺甲基苯胺NHCH3CH2CH3，- -二甲基苯胺二甲基苯胺N-N-甲基甲基N乙基乙基苯胺苯胺3 3、季銨鹽與、季銨鹽與季銨堿季銨堿NR4+NH4+NR4+X-OH-NR4+無機(jī)無機(jī)銨離子銨離子季季銨陽離子銨陽離子季銨鹽季銨鹽季銨堿季銨堿(CH3CH2)4N+I-NH4Cl(CH3)4N+Cl-(CH3CH2)4N+OH-碘化四乙碘化四乙銨銨氯化四甲氯化四甲銨銨氫氧化四乙氫氧化四乙銨銨OH-HOCH2CH2N(CH3)3+CH3N+CH2C12H25CH3Br-氫氧化三甲基氫氧化

18、三甲基羥乙銨羥乙銨溴化二甲基十二烷基溴化二甲基十二烷基芐銨芐銨(新潔爾滅新潔爾滅)季銨堿是一種強(qiáng)堿，堿性與季銨堿是一種強(qiáng)堿，堿性與NaOH相當(dāng)。相當(dāng)。注意：注意：“氨、胺、銨氨、胺、銨”的使用。的使用。NH2NHN氨基氨基亞氨基亞氨基次氨基次氨基4、酰胺的命名、酰胺的命名 規(guī)則：規(guī)則：?；Q酰基名稱+胺（或某胺）胺（或某胺） 例如：例如： CH3CONH 乙酰苯胺乙酰苯胺acetyl aniline NHOO鄰苯二甲酰亞胺鄰苯二甲酰亞胺 phthalimide 7/252 2、雜環(huán)化合物的分類和命名、雜環(huán)化合物的分類和命名（1 1）、分類）、分類雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物 單雜環(huán)單雜環(huán)五元雜環(huán)五元

19、雜環(huán)六元雜環(huán)六元雜環(huán)稠雜環(huán)稠雜環(huán)O12345S12345N12345HNS12345NN12345HNN12345H呋喃呋喃 噻吩噻吩 吡咯吡咯 噻唑噻唑 吡唑吡唑 咪唑咪唑furan thiophene pyrrole thiazole pyrazole imidazoleN123456NN123456NN123456NN123456O123456吡啶吡啶噠嗪噠嗪嘧啶嘧啶吡嗪吡嗪吡喃吡喃pyridine pyridazine pyrimidine pyrazine pyranN12345678N12345678NH1234567N12345678910NNNNH123456789喹啉喹啉異喹

20、啉異喹啉吲哚吲哚吖啶吖啶嘌呤嘌呤quinolineisoquinolineindoleacridinepurine重重 要要 雜雜 環(huán)環(huán)五五元元雜雜環(huán)環(huán)六六元元雜雜環(huán)環(huán)環(huán)環(huán)環(huán)環(huán)雜雜雜雜單單稠稠（2 2）、雜環(huán)化合物的命名）、雜環(huán)化合物的命名雜環(huán)母體的命名雜環(huán)母體的命名a a音譯法音譯法 根據(jù)雜環(huán)英文讀音加根據(jù)雜環(huán)英文讀音加“口口”字旁，字旁， 為中文名稱。為中文名稱。NHOfuran furan 呋喃呋喃 pyrrole pyrrole 吡咯吡咯3/24b b系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法 把相應(yīng)的碳環(huán)為母核，叫把相應(yīng)的碳環(huán)為母核，叫 “ “某雜某某雜某”。ON茂茂 氧雜茂氧雜茂 苯苯 氮雜苯氮雜苯雜環(huán)的編號雜環(huán)的編號 1 1、從雜原子開始，同時序號和值最小。、從雜原子開始，同時序號和值最小。 2 2、不同雜原子優(yōu)先次序?yàn)椋?、不同雜原子優(yōu)先次序?yàn)椋篛 O、S S、NHNH、N N。 3 3、稠雜環(huán)一般有固定編號。、稠雜環(huán)一般有固定編號。4/24O12345NS12345NN12345HNNNNH123456789C C、 命名實(shí)例命名實(shí)例HNCH3NNOHOHNOH3-3-甲基吡咯甲基吡咯 2,4- 2,4-二羥基嘧啶二羥基嘧啶 8- 8-羥基喹啉羥基喹啉5/243.3.重要有機(jī)化合