專題4分子空間結(jié)構(gòu)與物質(zhì)性質(zhì)PPT課件

1、專題4:分子空間構(gòu)造與物質(zhì)性質(zhì)第一單元第一單元 分子構(gòu)型與物質(zhì)性質(zhì)分子構(gòu)型與物質(zhì)性質(zhì)手性分子手性分子旋光性與對映異構(gòu)景象旋光性與對映異構(gòu)景象n法國化學(xué)家路易法國化學(xué)家路易巴斯德巴斯德LPasteurLPasteur發(fā)現(xiàn)酒發(fā)現(xiàn)酒石酸鈉銨有兩種不同的晶體石酸鈉銨有兩種不同的晶體. .左旋和右旋酒石酸鈉左旋和右旋酒石酸鈉銨的晶體外型不對稱，它們之間的關(guān)系相當(dāng)于左銨的晶體外型不對稱，它們之間的關(guān)系相當(dāng)于左手與右手或物體與鏡象。手與右手或物體與鏡象。n荷蘭化學(xué)家范特荷夫和法國化學(xué)家勒比爾分別提荷蘭化學(xué)家范特荷夫和法國化學(xué)家勒比爾分別提出了碳原子的正四面體學(xué)說，碳原子處在四面體出了碳原子的正四面體學(xué)說，碳

2、原子處在四面體的中心，四個(gè)價(jià)指向四面體的四個(gè)頂點(diǎn)，假設(shè)碳的中心，四個(gè)價(jià)指向四面體的四個(gè)頂點(diǎn)，假設(shè)碳原子所銜接的四個(gè)一價(jià)基團(tuán)互不一樣，這四個(gè)基原子所銜接的四個(gè)一價(jià)基團(tuán)互不一樣，這四個(gè)基團(tuán)在碳原子周圍就有兩種不同的陳列方式，代表團(tuán)在碳原子周圍就有兩種不同的陳列方式，代表兩種不同的四面體空間構(gòu)型，它們像左右手一樣兩種不同的四面體空間構(gòu)型，它們像左右手一樣互為鏡象，非常類似但不能疊合?；殓R象，非常類似但不能疊合。左手和右手不能重疊左手和右手不能重疊 左右手互為鏡像左右手互為鏡像兩種不同的四面體構(gòu)型兩種不同的四面體構(gòu)型 aabbccdd乳酸分子的兩種構(gòu)型乳酸分子的兩種構(gòu)型HCH3OHHOOCHCOOH

3、HOH3C手性碳原子手性碳原子 通常把與四個(gè)互不一樣的原子或基團(tuán)相銜接的碳原子叫手性碳原子 。COOHCHOHCH3*COOHCOHCH2*HCOOHCOOHCOH*HCH2COOHCOH*H手性與對稱要素手性與對稱要素n物質(zhì)與其鏡象的關(guān)系，與人的左手、右手一樣，物質(zhì)與其鏡象的關(guān)系，與人的左手、右手一樣，非常類似，但不能疊合，因此我們把物質(zhì)的這種非常類似，但不能疊合，因此我們把物質(zhì)的這種特性稱為手性。特性稱為手性。 n手性是物質(zhì)具有對映異構(gòu)景象和旋光性的必要條手性是物質(zhì)具有對映異構(gòu)景象和旋光性的必要條件，也即是本質(zhì)緣由。物質(zhì)的分子具有手性，就件，也即是本質(zhì)緣由。物質(zhì)的分子具有手性，就必定有對映

4、異構(gòu)景象，就具有旋光性；反之，物必定有對映異構(gòu)景象，就具有旋光性；反之，物質(zhì)分子假設(shè)不具有手性，就能與其鏡象疊合，就質(zhì)分子假設(shè)不具有手性，就能與其鏡象疊合，就不具有對映異構(gòu)景象，也不表現(xiàn)出旋光性。不具有對映異構(gòu)景象，也不表現(xiàn)出旋光性。n手性與分子的對稱性親密相關(guān)，一個(gè)分子具有手手性與分子的對稱性親密相關(guān)，一個(gè)分子具有手性，實(shí)踐上是短少某些對稱要素所致。性，實(shí)踐上是短少某些對稱要素所致。構(gòu)構(gòu)型型的的表表示示方方法法費(fèi)費(fèi)歇歇爾爾投投影影式式透透視視式式COOHCH3OHHHCOOHCH3HO乳酸乳酸D乳酸乳酸 D/L法法R乳酸乳酸 R/S法法構(gòu)型標(biāo)志構(gòu)型標(biāo)志COOHCH3HOHCHOHCOOHH3

5、CC-n手性是判別化合物分子能否具有對映異構(gòu)手性是判別化合物分子能否具有對映異構(gòu)( (或光學(xué)或光學(xué)異構(gòu)異構(gòu)) )必要和充分的條件必要和充分的條件, ,分子具有手性分子具有手性, ,就一定有就一定有對映異構(gòu)對映異構(gòu), ,而且一定具有旋光性。而且一定具有旋光性。n判別化合物分子能否具有手性判別化合物分子能否具有手性, ,只需求判別分子能只需求判別分子能否具有對稱面和對稱中心否具有對稱面和對稱中心, ,凡是化合物分子既不具凡是化合物分子既不具有對稱面有對稱面, ,又不具有對稱中心又不具有對稱中心, ,普通就是手性分子。普通就是手性分子。n含有一個(gè)手性碳原子的分子必定是手性分子含有一個(gè)手性碳原子的分子

6、必定是手性分子, ,含有含有多個(gè)手性碳原子的化合物分子不一定是手性分子多個(gè)手性碳原子的化合物分子不一定是手性分子, ,這種化合物能夠有手性這種化合物能夠有手性, ,也能夠不具有手性也能夠不具有手性( (如內(nèi)消如內(nèi)消旋體旋體) )。含多個(gè)手性碳原子化合物的對映異構(gòu)含多個(gè)手性碳原子化合物的對映異構(gòu) 含兩個(gè)不一樣手性碳原子的化合物CHOHHOHHOCH2OHCHOHHOHHOCH2OHCHOHHOHCH2OHOHHOCHOHHCH2OHHO含有兩個(gè)一樣手性碳原子的化合物COOHHHOHHOHHOHHOHHOHOHHOHHHOCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHHHOHOHCOOH

7、COOH由于分子中存在對稱由于分子中存在對稱面的而使分子內(nèi)部旋面的而使分子內(nèi)部旋光性相互抵消的化合光性相互抵消的化合物，稱為內(nèi)消旋體物，稱為內(nèi)消旋體 。1以下化合物中含有手性碳原子的是以下化合物中含有手性碳原子的是( )A.CCl2F2 B.CH3CHCOOHC.CH3CH2OH D.CHOH 練習(xí)：練習(xí)：CH2OHCH2OHOH1以下化合物中含有手性碳原子的是以下化合物中含有手性碳原子的是( )A.CCl2F2 B.CH3CHCOOHC.CH3CH2OH D.CHOH 練習(xí)：練習(xí)：CH2OHCH2OHOHB BA.OHCCHCH2OH B. OHCCHCClC.HOOCCHCCCl D.CH

8、3CHCCH3 HClOHBrOHClHBrBrCH3CH32以下化合物中含有以下化合物中含有2個(gè)個(gè)“手性碳原子的是手性碳原子的是( )2A.OHCCHCH2OH B. OHCCHCClC.HOOCCHCCCl D.CH3CHCCH3 HClOHBrOHClHBrBrCH3CH3 3.以下有機(jī)物以下有機(jī)物CH3COCHCHO含有一個(gè)含有一個(gè)手性碳原子手性碳原子(標(biāo)有標(biāo)有“*的碳原子的碳原子)，具有光學(xué)活性。，具有光學(xué)活性。當(dāng)發(fā)生以下化學(xué)反響時(shí)，生成新的有機(jī)物無光學(xué)活當(dāng)發(fā)生以下化學(xué)反響時(shí)，生成新的有機(jī)物無光學(xué)活性的是性的是( )A與銀氨溶液反響與銀氨溶液反響 B與甲酸在一定條件下發(fā)生酯化反響與甲

9、酸在一定條件下發(fā)生酯化反響C與金屬鈉發(fā)生反響與金屬鈉發(fā)生反響 D與與H2發(fā)生加成反響發(fā)生加成反響 O*CH2OH 分析：分析：CH3COCHCHOA與銀氨溶液反響與銀氨溶液反響 B與甲酸在一定條件下發(fā)生酯化反響與甲酸在一定條件下發(fā)生酯化反響C與金屬鈉發(fā)生反響與金屬鈉發(fā)生反響 D與與H2發(fā)生加成反響發(fā)生加成反響 O*CH2OH 分析：分析：CH3COCHCHOA與銀氨溶液反響與銀氨溶液反響 B與甲酸在一定條件下發(fā)生酯化反響與甲酸在一定條件下發(fā)生酯化反響C與金屬鈉發(fā)生反響與金屬鈉發(fā)生反響 D與與H2發(fā)生加成反響發(fā)生加成反響 O*CH2OHCHO COOH或或COOCHO CH2OHCH2OH CH2ONaCH2OH CH2OCHO4分子式為分子式為C4H10O的有機(jī)物中含的有機(jī)物中含“手性碳原子手性