汪小蘭有機化學課件(第四版)綜合

1、CH3CH2CH3 CH3CHCH3 Br CH3C = CH2 CH2 = CH CH = CH2 or CH3C CH CH3CHCH3 OH or CH3CH2CH2OH CH3 C CH3 O CH3CH2CHO or CHO CH2OH CH3CH2COOH NH2 NO2 N+NCl- CH3CH2CONH2 CH3CH2NH2 CH3 H Br CH2CH3 第第2 2章飽和烴章飽和烴1 1、命名：、命名：11選主鏈選主鏈 2 2 編號編號 3 3 命名命名2 2、鹵代反應、鹵代反應 1 1 反應條件及產物反應條件及產物 2 2 自由基的穩(wěn)定性自由基的穩(wěn)定性CH3 A. B. C

2、. D.CH3CCH2CH3 CH3CHCH2CH2 CH3CHCHCH3 CH3 CH3 CH3 第第3 3章章 不飽和烴不飽和烴1 1、命名：、命名：11順反異構順反異構 （Z Z、E E） 22鹵代烯烴、烯醇、烯醛酮、烯酸的命名鹵代烯烴、烯醇、烯醛酮、烯酸的命名 2、化學反應、化學反應 1 加成：加成：A、+ H2 （Br2） 親電加成，碳正原子的正負性。親電加成，碳正原子的正負性。B、+ HX 馬氏加成馬氏加成 反馬氏加成反馬氏加成C、+ H2O D、+ H2SO4 E、+ HClO 2 氧化：氧化：A、+ KMnO4 B、+ O3 3 a-H ：CH2CH CH3 CH3 CH2 =

3、 CH CH2CH CH3 CH3 + Br2 + Br2 光 光 二烯烴二烯烴1、命名：順反異構、命名：順反異構 （Z、E）2、化學性質、化學性質 11,2-加成加成 21,4-加成加成 3雙烯合成雙烯合成 Diels-Alder 4 氧化氧化 炔炔 烴烴1、命名：、命名：2、化學性質、化學性質 1 + Ag(NH3)2NO2 2 + H2 3 + HX + H2O 4 + HCN 5 + KMnO4/H+ 6 CH3CH = CH C CH 3 CH CH 第四章第四章 脂環(huán)烴和芳香烴脂環(huán)烴和芳香烴1 1、命名：、命名：1 1 螺環(huán)螺環(huán) 2 2 橋環(huán)橋環(huán) 2 2、化學反應、化學反應 1 1

4、 取代（取代的位置）取代（取代的位置） 2 2 加成加成 a a、斷鍵位置、斷鍵位置 b b、加成位置、加成位置+ HBr 3 3、化學結構、化學結構環(huán)己烷的優(yōu)勢構象。環(huán)己烷的優(yōu)勢構象。1 1 反反-1,2-1,2-二甲基環(huán)己烷的優(yōu)勢構象。（二甲基環(huán)己烷的優(yōu)勢構象。（e,ee,e）2 2 反反-1,3-1,3-二甲基環(huán)己烷的優(yōu)勢構象。（二甲基環(huán)己烷的優(yōu)勢構象。（e,ae,a）3 3 反反-1,4-1,4-二甲基環(huán)己烷的優(yōu)勢構象。（二甲基環(huán)己烷的優(yōu)勢構象。（e,ee,e）芳香烴芳香烴1、命名：、命名： 1以以 作為母體作為母體; 2以取代基作為母體以取代基作為母體 3支鏈比較復雜支鏈比較復雜.

5、- SO3H - COOH - CN - CHO -NH2 2、化學性質、化學性質 1鹵代鹵代 a、Fe or FeX3 b、光、光 2硝化硝化 3磺化磺化 4 Friedel-Crafts 反應反應 a、烷基化（重排）、烷基化（重排） b、酰基化、酰基化 5 支鏈的氧化支鏈的氧化 3、定位規(guī)律、定位規(guī)律 1鄰對位定位基鄰對位定位基 2間位定位基間位定位基 3活化基團活化基團 4鈍化基團鈍化基團 4、Huckel 規(guī)則規(guī)則 1成環(huán)的每一個原子上都具有成環(huán)的每一個原子上都具有P軌道軌道 a、sp2雜化雜化 b、帶有、帶有+1e c、帶有、帶有-1e 2所有所有p軌道上的電子總數符合軌道上的電子總

6、數符合4n+2 +A.B.C.D.第五章第五章 立體異構立體異構1 1、具有對映體的條件：不具有對稱因素。、具有對映體的條件：不具有對稱因素。2 2、外消旋體和內消旋體的異同點：、外消旋體和內消旋體的異同點：3 3、Fischer Fischer 投影式投影式4 4、D D、L L表示方法表示方法5 5、R R、S S表示方法及命名表示方法及命名第六章第六章 鹵代烴鹵代烴1 1、命名：、命名：11鹵代烯烴鹵代烯烴 2 2 2、化學反應、化學反應 1 + NaOH /H2O 2 + NaOH/醇醇 3 + R-ONa 4 + NaCN 5 + NH3 6 + AgNO3/醇醇 不同類型鹵代烴的反

7、應現(xiàn)象，鑒別！不同類型鹵代烴的反應現(xiàn)象，鑒別！Br CH2 3、反應歷程、反應歷程 1 SN1 碳正離子穩(wěn)定性：碳正離子穩(wěn)定性： 2 SN2 位阻效應：位阻效應： 親核取代反應總的反應活性順序：親核取代反應總的反應活性順序： 3 E1 碳正離子穩(wěn)定性：碳正離子穩(wěn)定性： 4 E2 位阻效應：位阻效應：消去反應總的反應活性順序：消去反應總的反應活性順序：7 + Mg/無水乙醚無水乙醚 8 Wuzz 反應反應 第六章第六章 立體異構立體異構1 1、具有對映體的條件：不具有對稱因素。、具有對映體的條件：不具有對稱因素。2 2、外消旋體和內消旋體的異同點：、外消旋體和內消旋體的異同點：3 3、Fisch

8、er Fischer 投影式投影式4 4、D D、L L表示方法表示方法5 5、R R、S S表示方法及命名表示方法及命名第七章第七章 醇醇 酚酚 醚醚一、醇一、醇1 1、命名：、命名：1 1 選主鏈選主鏈 2 2 編號編號 3 3 命名（和鹵代烴對照）命名（和鹵代烴對照）4 4 注意含有不飽和鍵醇的命名注意含有不飽和鍵醇的命名5 5 物理性質物理性質2、化學性質：、化學性質：1 + Na 活性順序：活性順序：H2O CH3OH 伯醇伯醇 仲醇仲醇 叔醇叔醇 2 HCl/ZnCl2 反應現(xiàn)象反應現(xiàn)象 3 PX3 PX5 SOCl2 4 酯化反應酯化反應 5 脫水脫水 a、分子內脫水、分子內脫水

9、 注意：氫脫氫少注意：氫脫氫少 重排重排 b、分子間脫水、分子間脫水 6 氧化氧化 a、KMnO4/H+ b、Cu /二、酚二、酚 1 1、命名：、命名：1 1 位于位于-OH -OH 之前的以前面的取代基為母體；之前的以前面的取代基為母體； 2 2 位于位于-OH -OH 之后的以苯酚為母體；之后的以苯酚為母體； 2 2、化學性質：、化學性質：1 1 酸性酸性 吸電子基團、斥電子基團對酸性的影響；吸電子基團、斥電子基團對酸性的影響；2 2 成醚、成酯；成醚、成酯；3 3 與與FeCl3FeCl3的呈色反應；的呈色反應；4 4 鹵代、磺化、硝化；鹵代、磺化、硝化；5 5 氧化、成醌；氧化、成醌

10、；三、醚三、醚 1 1、命名：、命名：1 1 簡單醚；簡單醚； 2 2 復雜醚；甲乙醚，烷氧作為取代基；復雜醚；甲乙醚，烷氧作為取代基； 2 2、化學性質：、化學性質：1 1 醚鍵的斷裂；醚鍵的斷裂；+HI；2 2 環(huán)氧化合物的反應；環(huán)氧化合物的反應；第八章第八章 醛醛 酮酮 醌醌1、命名：、命名：1含有不飽和鍵醛酮的命名；含有不飽和鍵醛酮的命名；2既含有羰基又含有醛基；既含有羰基又含有醛基； 2、化學性質：、化學性質：1 + HCN/H+3O 2 + NaHSO3 應用于分離和提純；應用于分離和提純；3 + R-OH 生成半縮醛和縮醛，用于保護醛基；生成半縮醛和縮醛，用于保護醛基；4 + H

11、2O； 5 + R-MgCl； 6 + NH3及衍生物；注意產物的命名；及衍生物；注意產物的命名；7 羥醛縮合；羥醛縮合；8 鹵代反應鹵代反應-碘仿反應；碘仿反應；9 氧化；氧化；Tollen，F(xiàn)ehling，Benedict，KMnO4/H+ ；10 還原反應；還原反應；a、H2 + Pt b、NaBH4 LiAlH4 ；11 Clemmensen反應；反應；12 歧化反應；歧化反應；第十、十一章第十、十一章 羧酸和取代酸羧酸和取代酸一、羧酸：一、羧酸：1、命名：、命名：1含有不飽和鍵羧酸的命名；含有不飽和鍵羧酸的命名；2注意羧酸的物理性質；注意羧酸的物理性質； 2、化學性質：、化學性質：1

12、 羧酸的酸性；羧酸的酸性；a、脂肪酸：其他基團的影響；、脂肪酸：其他基團的影響； b、芳香酸：其他取代基的影響；、芳香酸：其他取代基的影響； 2 羧酸的衍生物；羧酸的衍生物；3 脫羧反應脫羧反應 NaOH/Ca(OH)24還原反應；還原反應；a、H2 + Pt b、NaBH4 LiAlH4 ； 5鹵代反應；鹵代反應； 二、羧酸的衍生物二、羧酸的衍生物1、命名：酰鹵，酸酐，酯；、命名：酰鹵，酸酐，酯；2、化學性質：、化學性質：1 水、醇、氨解；水、醇、氨解； 2 還原反應；還原反應；3 酯縮合；酯縮合；三、取代酸三、取代酸1、羥基酸、羥基酸 1 命名，以羧酸為母體，羥基為取代基；命名，以羧酸為母

13、體，羥基為取代基；2化學性質化學性質 A酸性；酸性；B脫水；脫水；C氧化；氧化；D脫羧反應；脫羧反應；2、羰基酸：、羰基酸：1 命名；命名； 2 化學性質；化學性質；A 酸性；酸性；B脫羧反應；脫羧反應；C氧化；氧化；D乙酰乙酸乙酯的互變結構；乙酰乙酸乙酯的互變結構； 酮式分解酮式分解 （?。ㄏaOH）；）； 酸式分解（濃酸式分解（濃NaOH）。）。第十二章第十二章 含氮有機化合物含氮有機化合物一、胺一、胺1 1、命名：伯胺、仲胺、叔胺的命名；、命名：伯胺、仲胺、叔胺的命名；2、化學反應、化學反應1 胺的堿性強弱；胺的堿性強弱； 2 ?；磻?，保護氨基；?；磻?，保護氨基； 3 與苯磺酰氯的反應；不同的胺反應現(xiàn)象。與苯磺酰氯的反應；不同的胺反應現(xiàn)象。 4 + HNO2 ，不同的胺反應現(xiàn)象。，不同的胺反應現(xiàn)象。 5 +NaNO2/HCl 重氮鹽的反應；重氮鹽的反應；二、酰胺二、酰胺1 1、命名：酰胺、一元取代酰胺，二元取代酰胺的命名；、命名：酰胺、一元取代酰胺，二元取代酰胺的命名；2、化學反應、化學反應1 酰胺的堿性強弱；酰胺的堿性強弱； 2 水解反應；水解反應； 3 + HNO2 ；4 +NaOH/Br2 （Hofmann降解）；降解）；三、硝基化合物三、硝基化合物 Fe/HCl NO2 NH