芳香族化合物

1、卻易不加成卻易不加成、氧化氧化易發(fā)生取代易發(fā)生取代高度不飽和高度不飽和區(qū)別于烴類區(qū)別于烴類化合物化合物特殊穩(wěn)定性特殊穩(wěn)定性特性特性后來發(fā)現(xiàn)后來發(fā)現(xiàn)都是都是苯及其衍生物苯及其衍生物另一類化合物另一類化合物 第一階段：從植物膠中取得的具有芳香第一階段：從植物膠中取得的具有芳香 氣味的物質(zhì)稱為芳香化合物。氣味的物質(zhì)稱為芳香化合物。 第二階段：將苯和含有苯環(huán)的化合物稱第二階段：將苯和含有苯環(huán)的化合物稱 為芳香化合物。為芳香化合物。 第三階段：將具有芳香特性的化合物稱第三階段：將具有芳香特性的化合物稱 為芳香化合物。為芳香化合物。 苯的分子式為：苯的分子式為：C6H6，其，其C / H與乙炔類似與乙炔類

2、似 ，為，為 1 1，可見它具有高度的不飽和性，因而，應(yīng)發(fā)生下面的反應(yīng)：可見它具有高度的不飽和性，因而，應(yīng)發(fā)生下面的反應(yīng)：Br2( 加 成 )KMnO4，煮 沸這就是說，要破壞苯環(huán)體系是比較困難的。這就是說，要破壞苯環(huán)體系是比較困難的。 然而，苯環(huán)上的氫原子卻容易被取代，如：然而，苯環(huán)上的氫原子卻容易被取代，如：HNO3 + H2SO450 60 C。NO2淡黃色油狀物，苦杏仁味 與脂肪烴和脂環(huán)烴相比，與脂肪烴和脂環(huán)烴相比，芳香烴這種比較容易進(jìn)行取芳香烴這種比較容易進(jìn)行取代，而不容易進(jìn)行加成和氧化的化學(xué)特性代，而不容易進(jìn)行加成和氧化的化學(xué)特性，稱為稱為芳香性。芳香性。芳香烴具有其特征性質(zhì)芳香烴

3、具有其特征性質(zhì)芳香性芳香性（易取代，難加成，難氧化易取代，難加成，難氧化）。）。 CH2CH3CHCH3CH=CH2CH3CH2苯系芳烴非苯芳烴單環(huán)芳烴多環(huán)芳烴聯(lián)苯稠環(huán)芳烴多苯代脂烴苯乙苯異丙苯苯乙烯聯(lián)苯對(duì)三聯(lián)苯萘 蒽二苯甲烷環(huán)戊二烯負(fù)離子環(huán)庚三烯正離子 1 煤煤 煤焦油煤焦油 芳香化合物粗制品芳香化合物粗制品 (煤的煤的3%) (煤的煤的0.3%) 干餾干餾（1940年前）年前）2 石油石油 60-150oC C5-C7組份組份 芳香化合物芳香化合物 （20世紀(jì)世紀(jì)40年代起）年代起）分餾分餾 催化劑催化劑基本概念基本概念 芳烴分子去掉一個(gè)氫原子所剩下的基團(tuán)稱為芳基（芳烴分子去掉一個(gè)氫原子所

4、剩下的基團(tuán)稱為芳基（Aryl）用）用Ar表示。重要的芳基有：表示。重要的芳基有：CH2(C6H5CH2-)芐基（苯甲基），用Bz表示苯基， 用Ph或 表示 4.3.1 命名命名CH3ClNO2OHNH2SO3HCOOHHOCOOHOHOCH3NO2ClCOOHCHONH2HO間羥基苯甲酸鄰甲氧基苯酚3-硝基-2-氯苯甲酸2-氨基-5-羥基-苯甲醛2.苯環(huán)上有兩個(gè)或多個(gè)取代基苯環(huán)上有兩個(gè)或多個(gè)取代基按下列順序按下列順序：COOH SO3H COOR CONH2 CN CHO COR OH NH2 OR R X NO2 先出現(xiàn)的取代基先出現(xiàn)的取代基與苯一起作為與苯一起作為新的母體新的母體，其它取代

5、基，其它取代基依次列出，盡量使取代基的位次之和最小：依次列出，盡量使取代基的位次之和最小： 3 當(dāng)取代基結(jié)構(gòu)復(fù)雜時(shí)當(dāng)取代基結(jié)構(gòu)復(fù)雜時(shí) 可將側(cè)鏈作為母體，苯環(huán)作為取代基來命名：可將側(cè)鏈作為母體，苯環(huán)作為取代基來命名： 2-苯基丁烷苯基丁烷3-苯基丙烯苯基丙烯苯乙炔苯乙炔H3CHCH2CCH3H2CCHCH2CCHHHHHHH4.4.1苯的苯的Kekule結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)1834年年 經(jīng)元素分析、分子量測定經(jīng)元素分析、分子量測定 C6H6C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr只得到一種取代苯只得到一種取代苯苯中的六個(gè)苯中的六個(gè)H原子完全等價(jià)原子完全等價(jià)1865年年 Kkul 提出苯的結(jié)構(gòu)式應(yīng)為：提

6、出苯的結(jié)構(gòu)式應(yīng)為： KekuleKekule式是被廣泛被接受，式是被廣泛被接受，但仍面臨下列難題：但仍面臨下列難題：1.只有一種鄰二溴代苯只有一種鄰二溴代苯（按（按Kekule式應(yīng)該有兩種）：式應(yīng)該有兩種）：2.高度不飽和的分子：高度不飽和的分子：卻不易發(fā)生加成卻不易發(fā)生加成而發(fā)生取代而發(fā)生取代3.特殊的穩(wěn)定性：特殊的穩(wěn)定性：不與氧化劑反應(yīng)；不與氧化劑反應(yīng)；在化學(xué)反應(yīng)或降解中保持不變；在化學(xué)反應(yīng)或降解中保持不變；氧化熱和燃燒熱低氧化熱和燃燒熱低BrBrBrBrKekule用迅速互變異構(gòu)解釋用迅速互變異構(gòu)解釋 1但無法解釋但無法解釋2和和3 = 異?，F(xiàn)象異?，F(xiàn)象環(huán)狀閉合大環(huán)狀閉合大鍵鍵 苯具有一

7、個(gè)平面結(jié)構(gòu)，鍵長完全平均化苯具有一個(gè)平面結(jié)構(gòu)，鍵長完全平均化苯分子中苯分子中C采取采取SP2雜化雜化 C-HC-CC-C HHHHHH3個(gè)鍵 6個(gè)未參與雜化的p軌道 電子離域，穩(wěn)定的共軛體系電子離域，穩(wěn)定的共軛體系 沒有交替的單雙鍵；沒有交替的單雙鍵；鍵完全平均化；鍵完全平均化；鍵長完全相等。鍵長完全相等。X-衍射證明：衍射證明：苯是高度對(duì)稱的，所有原子都在同一平面上，苯是高度對(duì)稱的，所有原子都在同一平面上， 鍵角都是鍵角都是120o，C-C鍵長都相等：鍵長都相等： 139.7pm sp3 C-C sp3 sp2 C=C sp2 148pm 134pm電子云完全平均化電子云完全平均化 只有一種

8、溴代苯只有一種溴代苯?jīng)]有單雙鍵之分沒有單雙鍵之分 只有一種鄰二溴代苯只有一種鄰二溴代苯不發(fā)生加成不發(fā)生加成（避免破壞閉合環(huán)狀大（避免破壞閉合環(huán)狀大鍵）鍵）發(fā)生取代發(fā)生取代保留穩(wěn)定環(huán)保留穩(wěn)定環(huán)不易氧化不易氧化具有特殊的穩(wěn)定性具有特殊的穩(wěn)定性 電子云可以分布在整電子云可以分布在整個(gè)苯環(huán)上個(gè)苯環(huán)上,電子離域電子離域4.4.2 4.4.2 苯的結(jié)構(gòu)苯的結(jié)構(gòu) 1. 價(jià)鍵理論價(jià)鍵理論HHHHHH 共軛效應(yīng)的結(jié)果：共軛效應(yīng)的結(jié)果： (1) 鍵長完全平均化，六個(gè)鍵長完全平均化，六個(gè) CC 鍵等長鍵等長(0.140nm)，比正，比正常常CC單鍵單鍵(0.154nm)短，比正常短，比正常C=C雙鍵雙鍵(0.134

9、nm)長，但也長，但也不是單鍵和雙鍵的平均值不是單鍵和雙鍵的平均值(0.144nm)。 (2) 體系能量降低，其氫化熱體系能量降低，其氫化熱(208.5 kjmol-1)比環(huán)己烯比環(huán)己烯氫化熱的三倍低得多氫化熱的三倍低得多(3119.3208.5=149.4 kjmol-1)，這，這149.4 kjmol-1即為苯的共軛能。即為苯的共軛能。sp2雜 化120。歷史的原因現(xiàn)實(shí)的越來越多被采用。但也有缺點(diǎn)無法準(zhǔn)確表示環(huán)上的p電子數(shù)，如無法表示電子云的實(shí)際分布（取代苯，稠環(huán)芳烴，電子云實(shí)際上不是完全平均的）+4.4.5 芳香烴的物理性質(zhì)芳香烴的物理性質(zhì) 芳香烴不溶于水，但溶于有機(jī)溶劑。一般芳香烴均芳

10、香烴不溶于水，但溶于有機(jī)溶劑。一般芳香烴均比水輕。沸點(diǎn)隨相對(duì)分子質(zhì)量升高而升高。熔點(diǎn)除與相比水輕。沸點(diǎn)隨相對(duì)分子質(zhì)量升高而升高。熔點(diǎn)除與相對(duì)分子質(zhì)量有關(guān)外，還與結(jié)構(gòu)有關(guān)，通常對(duì)位異構(gòu)體由對(duì)分子質(zhì)量有關(guān)外，還與結(jié)構(gòu)有關(guān)，通常對(duì)位異構(gòu)體由于分子對(duì)稱，熔點(diǎn)較高。于分子對(duì)稱，熔點(diǎn)較高。結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)環(huán)狀閉合環(huán)狀閉合電子云電子云 不易不易發(fā)生破壞穩(wěn)定環(huán)發(fā)生破壞穩(wěn)定環(huán)的加成反應(yīng)的加成反應(yīng)作為電子來源作為電子來源易易親電取代親電取代+ X2FeX3X+ FeX -41).X X + FeX3X+ FeX -42).X+慢XH+XH+3).+ FeX -4快X+ FeX3+ HX（1）苯的鹵代）苯的鹵代1.

11、 苯的苯的親電取代親電取代：討論：討論： 主要是主要是Cl代和代和Br代；因?yàn)榇?；因?yàn)镕代太激烈，間接制備代太激烈，間接制備控制苯過量，可避免二鹵代控制苯過量，可避免二鹵代CH3FeCl3Cl2Clh CH3ClCH3Cl+CH2ClCCl3（2）苯的硝化）苯的硝化HONO2 +2H2SO4H3O+ + 2HSO4- + +NO2硝f離子+ HNO3濃H2SO4NO2+發(fā)煙 HNO3濃H2SO4NO2NO3+ HNO3濃H2SO4NO2CH3CH3O2NNO2TNT濃H2SO4 7080 C或10%發(fā)煙H2SO425 CSO3H+ H2OSO3H+ H2SO4 SO3200245 CSO3HS

12、O3H280290 CSO3HSO3HHO3S（3）苯的磺化）苯的磺化 1) 定義定義 苯環(huán)上的氫被烷基取代的反應(yīng)稱為傅苯環(huán)上的氫被烷基取代的反應(yīng)稱為傅-克烷基化反應(yīng)?？送榛磻?yīng)。+ RCl+ HClR芳香化合物芳香化合物 烷基化試劑烷基化試劑 產(chǎn)物產(chǎn)物催化劑催化劑2) 反應(yīng)式反應(yīng)式 （4）付）付-克反應(yīng)克反應(yīng)b. 常用烷基化劑：鹵代烴、烯烴（醇）常用烷基化劑：鹵代烴、烯烴（醇）CH3CH2BrC0AlCl3, 85CH2CH374%c. 常用?；瘎乎｛u、酸酐（酸）常用?；瘎乎｛u、酸酐（酸）(CH3CO)2OAlCl3, 040CS2CCCH3O90%a. 常用催化劑：常用催化劑：A

13、lCL3、FeCl3、ZnCl2、(HF、BF3、H2SO4)+ RXAlX3R+ (CH3)3COHH2SO4C(CH3)3+OHBF360 C+HF0 C+ CH2=CH2H2SO440-60atm230-245 CCH2CH33）傅）傅-克烷基化反應(yīng)的特點(diǎn)克烷基化反應(yīng)的特點(diǎn)特點(diǎn)一：烷基化反應(yīng)易發(fā)生重排，不適合制備長的直鏈烷基苯。特點(diǎn)一：烷基化反應(yīng)易發(fā)生重排，不適合制備長的直鏈烷基苯。CH2CH2CH3CH(CH3)2+ CH3CH2CH2Cl+ AlCl330% 70%特點(diǎn)二：反應(yīng)不易控制在一元取代階段，常常得到一元、特點(diǎn)二：反應(yīng)不易控制在一元取代階段，常常得到一元、 二元、多元取代產(chǎn)物

14、的混合物。二元、多元取代產(chǎn)物的混合物。2 苯的加成反應(yīng)：苯的加成反應(yīng)：1. 加加H2：2. 加加Cl2:用于制備環(huán)己烷衍生物用于制備環(huán)己烷衍生物Ni180250 C+ 3 H2OHH2OHONH2OHNOHH2SO4重排HNO聚合尼龍- - 6紫外光+ 3 Cl2C6H6Cl63 氧化氧化(1) 環(huán)的氧化：環(huán)的氧化：(2) 側(cè)鏈的氧化：側(cè)鏈的氧化：2+ 9 O2V2O5450 COOOHH2CH2CH2CH3KMnO4COOH4 4 聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)CH=CH2過氧化苯甲酰80-900CCHCH2n聚苯乙烯用于制備泡沫塑料聚苯乙烯用于制備泡沫塑料C035-50AlCl3, CuCl2n聚苯用于

15、制備耐高溫、導(dǎo)電、潤滑材料。聚苯用于制備耐高溫、導(dǎo)電、潤滑材料。1 定位規(guī)律：定位規(guī)律：GGGEEE+GE+親電取代親電取代幾率幾率 40% 40% 20%如果不考慮取如果不考慮取代基的影響，代基的影響，僅從統(tǒng)計(jì)規(guī)律僅從統(tǒng)計(jì)規(guī)律的角度來分析，的角度來分析，鄰對(duì)位產(chǎn)物應(yīng)鄰對(duì)位產(chǎn)物應(yīng)為為60%，間位，間位產(chǎn)物為產(chǎn)物為40%。鄰對(duì)位定位基：鄰對(duì)位定位基：鄰對(duì)位產(chǎn)物鄰對(duì)位產(chǎn)物 60%，G為鄰對(duì)位定位基。為鄰對(duì)位定位基。間間 位位 定定 位位 基：基：間位產(chǎn)物間位產(chǎn)物40%。 G為間位定位基。為間位定位基?；罨?化化 基基 團(tuán)：團(tuán)：若取代基引入后，取代苯的親電取代反應(yīng)若取代基引入后，取代苯的親電取代反應(yīng)

16、 速度比苯快，則取代基為活化基團(tuán)。速度比苯快，則取代基為活化基團(tuán)。鈍鈍 化化 基基 團(tuán)：團(tuán)：若取代基引入后，取代苯的親電取代反應(yīng)若取代基引入后，取代苯的親電取代反應(yīng) 速度比苯慢，則取代基為鈍化基團(tuán)。速度比苯慢，則取代基為鈍化基團(tuán)。取代基的定位效取代基的定位效應(yīng)：已有的基團(tuán)應(yīng)：已有的基團(tuán)對(duì)后進(jìn)入基團(tuán)進(jìn)對(duì)后進(jìn)入基團(tuán)進(jìn)入苯環(huán)的位置產(chǎn)入苯環(huán)的位置產(chǎn)生制約作用，生制約作用，這種制約作用稱這種制約作用稱為取代基的定位為取代基的定位效應(yīng)。效應(yīng)。 4.4.7苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律 及其應(yīng)用及其應(yīng)用+RNO2RSO3HRRSO3HRNO2+HNO3H2SO4 H2SO4NO2H

17、NO3 H2SO4NO2NO2SO3H H2SO4SO3HSO3HSO3新導(dǎo)入取代基的位置新導(dǎo)入取代基的位置主要取決于主要取決于原有原有的取的取代基的代基的性質(zhì)性質(zhì) 鄰對(duì)位定位基鄰對(duì)位定位基大多致活：大多致活： 強(qiáng)強(qiáng): O-, NR2, NHR, NH2, OH, OR 中中: RCONH-, RCOO-; 弱弱: CH3(R), Ar, F, Cl, Br, I 間位定位基間位定位基大多致鈍：大多致鈍： + NR3, NO2, CF3, CCl3, CN -SO3H, -CHO, RCO-, COOH NH2CO-, 常見基團(tuán)常見基團(tuán)致鈍致鈍 第二類定位基（即間位定位基）第二類定位基（即間位

18、定位基）進(jìn)攻鄰位：HE+HE+HE+進(jìn)攻對(duì)位：HE+HE+HE+進(jìn)攻間位：HE+HE+HE+NO2NO2NO2NO2NO2NO2NO2NO2NO2帶正電核的碳原子與強(qiáng)吸電子基相連2 定位規(guī)律的理論解釋：定位規(guī)律的理論解釋：+ E +E+EH+E+ H +親電試劑第一類定位基第一類定位基以甲苯為例以甲苯為例:CCHCH2HHHsp2sp3CHHHsp3sp2 從共振論的觀點(diǎn)看從共振論的觀點(diǎn)看: 進(jìn)攻鄰位：CH3+ E+CH3HE+CH3HE+CH3HE+進(jìn)攻對(duì)位：CH3+ E+CH3HE+CH3HE+CH3HE+進(jìn)攻間位：CH3+ E+CH3HE+CH3HE+CH3HE+3. 定位效應(yīng)的其他影響

19、因素：定位效應(yīng)的其他影響因素：R鄰位鄰位% 對(duì)位對(duì)位% 間位間位%CH358.4537.154.40C2H54548.56.5CH(CH3)23062.37.7C(CH3)315.872.711.51). 空間因素（原有基團(tuán)的體積）空間因素（原有基團(tuán)的體積）:2). 溫度的影響溫度的影響:RHNO3 H2SO4CH3磺化CH343%4%53%CH313%8%79%t = 0 C 100 C 3) 新引入基團(tuán)的空間效應(yīng)：新引入基團(tuán)的空間效應(yīng)： 新引入基團(tuán)進(jìn)入芳環(huán)的位置，不僅與環(huán)上原有基團(tuán)的新引入基團(tuán)進(jìn)入芳環(huán)的位置，不僅與環(huán)上原有基團(tuán)的性質(zhì)和空間位阻有關(guān)，還與新引入基團(tuán)本身的體積有關(guān)。性質(zhì)和空間位

20、阻有關(guān)，還與新引入基團(tuán)本身的體積有關(guān)。 結(jié)論結(jié)論：對(duì)位產(chǎn)物隨新引入基團(tuán)體積的增大而增多。對(duì)位產(chǎn)物隨新引入基團(tuán)體積的增大而增多。CH3+RCH3CH3RRXAlCl3=CH3CH2CH3CH(CH3)2C(CH3)3R位阻依次增大依次減少依次增多 如果芳環(huán)上原有基團(tuán)與新引入基團(tuán)的空間位阻都很大如果芳環(huán)上原有基團(tuán)與新引入基團(tuán)的空間位阻都很大時(shí)，對(duì)位產(chǎn)物幾乎為時(shí)，對(duì)位產(chǎn)物幾乎為100%。(CH3)3CH2SO4濃(CH3)3CSO3H(Cl、Br)(Cl、Br)100% 除空間因素外，反應(yīng)溫度、催化劑對(duì)異構(gòu)體的比例也有一除空間因素外，反應(yīng)溫度、催化劑對(duì)異構(gòu)體的比例也有一定的影響。定的影響。4)原有兩

21、個(gè)取代基為原有兩個(gè)取代基為不同類不同類定位基：定位基：由第一類定位由第一類定位基決定?；鶝Q定。NO2NHCOCH3空間位阻大( ) 【例【例1】SO3HCH2CH34 定位規(guī)律的應(yīng)用：定位規(guī)律的應(yīng)用：SO3HCH2CH3H2SO45060 C。SO3HC2H5ClAlCl3AlCl3C2H5ClCH2CH3H2SO4100 C。是否可選用其它烷基化試劑？4.4.8 多環(huán)芳烴多環(huán)芳烴1 多苯代脂烴多苯代脂烴CH2CHCH2CH2二苯甲烷二苯甲烷 三苯甲烷三苯甲烷 1，2-二苯乙烷二苯乙烷鏈烴分子中的氫被兩個(gè)或多個(gè)苯基取代的化合物稱為多苯代脂烴鏈烴分子中的氫被兩個(gè)或多個(gè)苯基取代的化合物稱為多苯代脂

22、烴命名命名多苯代脂烴命名時(shí)，一般把苯基作為取代基多苯代脂烴命名時(shí)，一般把苯基作為取代基2 聯(lián)苯聯(lián)苯123412345656126345123412345656ClClNO2NO2561234123456561234123456二聯(lián)苯二聯(lián)苯 三聯(lián)苯三聯(lián)苯2，2-二氯聯(lián)苯二氯聯(lián)苯 2，4-二硝基聯(lián)苯二硝基聯(lián)苯 命名命名兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)以單鍵直接相連的化合物稱為聯(lián)苯類化合物。兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)以單鍵直接相連的化合物稱為聯(lián)苯類化合物。2 重要稠環(huán)化合物的名稱和結(jié)構(gòu)重要稠環(huán)化合物的名稱和結(jié)構(gòu)910123456789 1012345678蒽蒽萘萘菲菲1,4,5,8稱為稱為 位位2,3,6,7稱為稱為 位位1,4

23、,5,8稱為稱為 位位2,3,6,7稱為稱為 位位9,10位稱為中位位稱為中位有五種不同的位置有五種不同的位置1-8，2-7，3-6，4-5，9-10。親電取代反應(yīng)最易在萘的親電取代反應(yīng)最易在萘的 位，蒽的中位，菲的位，蒽的中位，菲的9，10位發(fā)生。位發(fā)生。123456784.4.9 稠環(huán)化合物稠環(huán)化合物1 定義定義：兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)公用兩個(gè)鄰位碳原子的化合物兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)公用兩個(gè)鄰位碳原子的化合物 稱為稠環(huán)芳烴。稱為稠環(huán)芳烴。3 萘萘(1) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： 平面環(huán)狀共軛體系，平面環(huán)狀共軛體系，離域能離域能255kJ/mol 2x150.5kJ/mol芳香性比苯差，破壞一個(gè)環(huán)芳香性比苯差，

24、破壞一個(gè)環(huán)255-150.5=104.5kJ/mol較易加成，氧化，親電取代也比苯易。較易加成，氧化，親電取代也比苯易。1, 4, 5, 8 ()-位電子云密度最高親電取代也最易位電子云密度最高親電取代也最易2, 3, 6, 7()-位電子云密度次之親電取代也次之位電子云密度次之親電取代也次之 9, 10 位成橋的位成橋的C原子，一般不反應(yīng)。原子，一般不反應(yīng)。13914014213612345678910(2) 萘的化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)：萘的化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)：1). 親電取代親電取代：A. 鹵代：鹵代：B. 硝化：硝化：C. 磺化：磺化：位：取代較快，但磺化可逆，溫高則位：取代較快，但磺化可逆，溫高則8-位位H 干擾大，逆反應(yīng)大干擾大，逆反應(yīng)大脫磺酸基脫磺酸基-位：取代慢，但生成的產(chǎn)物穩(wěn)定位：取代慢，但生成的產(chǎn)物穩(wěn)定+Cl2FeClHNO3H2SO4NO2+H2SO420-40 C160 CSO3HSO3H95%D. 付付-克反應(yīng)：克反應(yīng)：烷基化：多取代，開環(huán)烷基化：多取代，開環(huán)產(chǎn)物復(fù)雜，無實(shí)用價(jià)值。產(chǎn)物復(fù)雜，無實(shí)用價(jià)值。?；乎；?H3CCOClAlCl3C6H5N