有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí)

1、1有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí)u題型與期中考試一樣；題型與期中考試一樣；100分總分；以期中考試以分總分；以期中考試以后上的內(nèi)容為主主要為第七章和第九章后上的內(nèi)容為主主要為第七章和第九章 ，期中以前，期中以前的內(nèi)容占的內(nèi)容占 （30） 。u重要的化學(xué)性質(zhì)和反應(yīng)，基本的理論（芳香性，重要的化學(xué)性質(zhì)和反應(yīng)，基本的理論（芳香性，手性，碳正離子的穩(wěn)定性，手性，碳正離子的穩(wěn)定性，SN取代反應(yīng)的活性，取取代反應(yīng)的活性，取代芳香化合物的活性，（代芳香化合物的活性，（n+1)規(guī)則，規(guī)則，u合成，芳烴的性質(zhì)，烯烴和鹵代烴的性質(zhì)運(yùn)用合成，芳烴的性質(zhì)，烯烴和鹵代烴的性質(zhì)運(yùn)用2第第16章的重點(diǎn)內(nèi)容章的重點(diǎn)內(nèi)容 烯

2、烴的順?lè)春拖N的順?lè)春虴/ Z命名（命名（p 53-54）；脂環(huán)烴的）；脂環(huán)烴的命名（順?lè)矗┟樂(lè)矗? 螺環(huán)和橋環(huán)化合物的命名螺環(huán)和橋環(huán)化合物的命名（P109110） 用用Fisher投影式表示手性化合物的投影式表示手性化合物的R/S 命名命名（P138） 取代芳香化合物的命名（取代芳香化合物的命名（P163-164）；萘環(huán)及）；萘環(huán)及其衍生物的命名（其衍生物的命名（P188）3選擇題選擇題 碳正離子的穩(wěn)定性碳正離子的穩(wěn)定性(結(jié)合芳烴烷基化反應(yīng)結(jié)合芳烴烷基化反應(yīng)P171)； SN1和和SN2取代反應(yīng)的活性影響（底物結(jié)構(gòu)），取代反應(yīng)的活性影響（底物結(jié)構(gòu)），P277 T6；離去基團(tuán)，溶劑極性；

3、離去基團(tuán)，溶劑極性； （ n+1)規(guī)則判斷峰的數(shù)目；了解周?chē)?guī)則判斷峰的數(shù)目；了解周?chē)娯?fù)性大電負(fù)性大的基團(tuán)化學(xué)位移的基團(tuán)化學(xué)位移的影響；常見(jiàn)的紅外吸收（的影響；常見(jiàn)的紅外吸收（CH的伸縮振動(dòng)，碳基的伸縮振動(dòng)吸收）的伸縮振動(dòng)，碳基的伸縮振動(dòng)吸收） 用對(duì)稱(chēng)元素來(lái)判斷化合物是否有手性；用對(duì)稱(chēng)元素來(lái)判斷化合物是否有手性； 休克爾規(guī)則判斷化合物是否有芳香性；休克爾規(guī)則判斷化合物是否有芳香性；46. 取代芳香化合物的活性取代芳香化合物的活性;弄清常見(jiàn)的活化和鈍化基弄清常見(jiàn)的活化和鈍化基團(tuán)團(tuán) （P177178）P203 T（11）7. SN1和和SN2取代反應(yīng)的機(jī)理特點(diǎn)取代反應(yīng)的機(jī)理特點(diǎn)(P279,T20

4、)8. 振動(dòng)能級(jí)與光譜的對(duì)應(yīng)關(guān)系振動(dòng)能級(jí)與光譜的對(duì)應(yīng)關(guān)系9. 共軛體系對(duì)紫外最大吸收波長(zhǎng)的影響共軛體系對(duì)紫外最大吸收波長(zhǎng)的影響(P 241, T2)。5完成反應(yīng)式完成反應(yīng)式 烯烴和二烯烴的的性質(zhì)（烯烴氧化和聚合反應(yīng)，烯烴和二烯烴的的性質(zhì)（烯烴氧化和聚合反應(yīng)，狄爾斯阿爾德反應(yīng)）；狄爾斯阿爾德反應(yīng)）； 苯系芳烴的性質(zhì)（要與定位效應(yīng)結(jié)合起來(lái)）苯系芳烴的性質(zhì)（要與定位效應(yīng)結(jié)合起來(lái)）（p165- 173);硝化、鹵化、磺化、傅克烷基化、硝化、鹵化、磺化、傅克烷基化、傅克酰化反應(yīng)、加成（傅克?；磻?yīng)、加成（Birch還原）、氧化。還原）、氧化。 萘的性質(zhì)（萘的性質(zhì)（P189-190） 鹵代烴的性質(zhì)（鹵代烴

5、的性質(zhì)（P253256）；取代（）；取代（CN、OH、）消除反應(yīng)（札依采夫規(guī)則）、與金屬的、）消除反應(yīng)（札依采夫規(guī)則）、與金屬的反應(yīng)（格式反應(yīng)、反應(yīng)（格式反應(yīng)、Na、R2CuLi)6典型習(xí)題典型習(xí)題 P 80 (6) P 105 (8) P 202-203 (5) 、 (6) 、(7)、 (8) P 276 (5)7簡(jiǎn)要回到問(wèn)題簡(jiǎn)要回到問(wèn)題1. 不同類(lèi)型鹵代烴的檢驗(yàn)（不同類(lèi)型鹵代烴的檢驗(yàn)（AgNO3乙醇溶乙醇溶 液），要結(jié)合前面的知識(shí)，如烯烴的檢驗(yàn)）。液），要結(jié)合前面的知識(shí)，如烯烴的檢驗(yàn)）。2. SN1 和和SN2的機(jī)理的區(qū)別，的機(jī)理的區(qū)別， SN1 和和SN2反應(yīng)反應(yīng)速度的判斷速度的判斷3.

6、 反應(yīng)機(jī)理（烯烴的加成）反應(yīng)機(jī)理（烯烴的加成）4. 1H NMR 判斷化合物的結(jié)構(gòu)判斷化合物的結(jié)構(gòu)5. 用紅外光譜區(qū)別化合物（碳基、羥基、三用紅外光譜區(qū)別化合物（碳基、羥基、三鍵、雙鍵；鍵、雙鍵；8典型習(xí)題：典型習(xí)題：P242 （5）；）； P 243 （8）、（）、（9）、）、10）；）；P 245 （16） P 246 （23 ）P 277 （9）、（）、（10）、（）、（11）、（）、（12）9推斷化合物結(jié)構(gòu)推斷化合物結(jié)構(gòu)烯烴和鹵代烴的性質(zhì)烯烴和鹵代烴的性質(zhì)典型習(xí)題：典型習(xí)題：P 279 (18)四大譜的運(yùn)用，四大譜的運(yùn)用， 第六章第六章 書(shū)后習(xí)題書(shū)后習(xí)題10芳烴的性質(zhì)，芳烴的性質(zhì)，烯烴

7、（加成）、炔烴和鹵代烴（消除）的性質(zhì)運(yùn)烯烴（加成）、炔烴和鹵代烴（消除）的性質(zhì)運(yùn)用。用。合成合成典型習(xí)題典型習(xí)題 P 203 (12)11 烴基苯烴基苯 v一烴基取代苯：一烴基取代苯：甲苯甲苯 苯的英文名稱(chēng)為苯的英文名稱(chēng)為benzene。 CH3CH2CH3 CH(CH3)2methylbenzene 乙苯乙苯 ethylbenzene 異丙苯異丙苯 isopropylbenzene 烴基簡(jiǎn)單的以苯環(huán)作母體，烴基作取代基。烴基簡(jiǎn)單的以苯環(huán)作母體，烴基作取代基。 第二節(jié)第二節(jié) 芳烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名芳烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名章節(jié)復(fù)習(xí)章節(jié)復(fù)習(xí)12苯基的英文名稱(chēng)為苯基的英文名稱(chēng)為 phenyl 。 烴基較復(fù)

8、雜或有不飽和鍵時(shí)，把鏈烴當(dāng)作母體，苯環(huán)烴基較復(fù)雜或有不飽和鍵時(shí)，把鏈烴當(dāng)作母體，苯環(huán)作為取代基。作為取代基。 CH2CH CH2CH3CH2CHCHCH3CH33-苯基苯基-1-丙烯丙烯 3-phenyl-1-propene 2-甲基甲基-3-苯基戊烷苯基戊烷 2-methyl-3-phenylpentane 13v二烴基取代苯：有三種異構(gòu)體，取代基的位置可以用阿二烴基取代苯：有三種異構(gòu)體，取代基的位置可以用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出，或用鄰、間、對(duì)拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出，或用鄰、間、對(duì)( (o-,m-,p-) )表示。表示。 CH3CH3CH3CH3CH3CH31,2-二甲苯二甲苯 1,2-dimethylben

9、zene 鄰二甲苯鄰二甲苯 o-xylene1,3-二甲苯二甲苯 1,3-dimethylbenzene 間二甲苯間二甲苯 m-xylene1,4-二甲苯二甲苯 1,4-dimethylbenzene 對(duì)二甲苯對(duì)二甲苯 p-xylene14 芳基芳基 v芳基：芳烴去掉一個(gè)氫剩下的原子團(tuán)，用芳基：芳烴去掉一個(gè)氫剩下的原子團(tuán)，用Ar表示。表示。常見(jiàn)的有苯基用常見(jiàn)的有苯基用Ph表示，芐基用表示，芐基用Bz表示。表示。 苯基苯基phenyl芐基芐基 benzyl CH2CH215 芳香族化合物芳香族化合物 v取代基若為硝基或鹵素，應(yīng)以苯環(huán)為母體來(lái)命名。取代基若為硝基或鹵素，應(yīng)以苯環(huán)為母體來(lái)命名。 Br

10、Cl硝基苯硝基苯 nitrobenzene 溴苯溴苯 bromobenzene 氯苯氯苯 chlorobenzene NO216v取代基為氨基、羥基、醛基、羧基、磺酸基時(shí)，把它取代基為氨基、羥基、醛基、羧基、磺酸基時(shí)，把它們各看成一類(lèi)化合物。們各看成一類(lèi)化合物。 NH2CHO苯胺苯胺 aniline 苯酚苯酚 phenol 苯甲醛苯甲醛 benzaldehyde COOHSO3H苯甲酸苯甲酸 benzoic acid 苯磺酸苯磺酸 benzene sulfonic acid OH17間甲基苯胺間甲基苯胺 m-toluidine鄰氯苯酚鄰氯苯酚 o-chlorophenol OHCl3-甲基苯胺

11、甲基苯胺 2-氯苯酚氯苯酚 v有兩種以上取代基時(shí)，選擇母體的順序?yàn)椋河袃煞N以上取代基時(shí)，選擇母體的順序?yàn)椋篛R，R，NH2，OH，COR，CHO，CN，CONH2，COCl，COOR，SO3H，COOH，正離子等。正離子等。 CH3NH218NH2SO3H對(duì)氨基苯磺酸對(duì)氨基苯磺酸 p-aminobenzene sulfonic acid 間硝基苯甲酸間硝基苯甲酸 m-nitrobenzoic acid COOHNO2193,5-binitrobenzoic acid 4-chloro-2-methylanilinev三元以上取代時(shí)只能用阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)。三元以上取代時(shí)只能用阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)。 3,

12、5-二硝基苯甲酸二硝基苯甲酸 2-甲基甲基-4-氯苯胺氯苯胺 COOHNO2O2NNH2CH3Cl20 親電取代反應(yīng)親電取代反應(yīng) (1) 硝化反應(yīng)硝化反應(yīng) v反應(yīng)歷程：（加成反應(yīng)歷程：（加成- -消除機(jī)理）消除機(jī)理）-絡(luò)合物絡(luò)合物2H2SO4+HNO3NO2+H3O +2HSO4+ HNO3+ H2ONO2H2SO460NO2+ NO2+ H +HNO221(2) 鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng) v在催化劑氯化鐵或溴化鐵的存在下，苯與氯或溴作用在催化劑氯化鐵或溴化鐵的存在下，苯與氯或溴作用生成氯苯或溴苯，也可用鐵粉作催化劑。生成氯苯或溴苯，也可用鐵粉作催化劑。 + Cl2+HCl FeCl3Cl+ Br2+

13、HBrFeBr3Br22v甲苯在路易斯酸存在下，和鹵素作用，得到鄰位和對(duì)甲苯在路易斯酸存在下，和鹵素作用，得到鄰位和對(duì)位的鹵代產(chǎn)物。位的鹵代產(chǎn)物。 FeCl3Cl2+CH3CH3ClCH3Cl,v氟氟代太激烈，代太激烈，氟苯要用氟苯要用間接間接方法方法制備；制備；碘碘代代時(shí)生成時(shí)生成的的HI有強(qiáng)的還原性，必須有強(qiáng)的還原性，必須除去除去HI反應(yīng)才能順利進(jìn)行反應(yīng)才能順利進(jìn)行。+ I2+ AgIHClO4I+ AgClO4+23(3) 磺化反應(yīng)磺化反應(yīng) v反應(yīng)歷程：反應(yīng)歷程： 2H2SO4SO3H3O+ HSO4H2SO4 , 80濃or H2SO4(SO3) , 室溫SO3H + S OOO+HS

14、O3HSO4+ H2SO4 SO3+24v磺化反應(yīng)具有可逆性，在合成反應(yīng)中可用磺酸基占位?；腔磻?yīng)具有可逆性，在合成反應(yīng)中可用磺酸基占位。 CH3CH3Cl?CH3SO3HCl2 , FeCH3SO3HClH2SO4稀H2SO4濃25(4) Friedel-Crafts烷基化反應(yīng)烷基化反應(yīng) v反應(yīng)歷程：反應(yīng)歷程：R Cl + AlCl3R Cl AlCl3+R+ AlCl4+HCl+R ClAlCl3R +AlCl3HCl+R+AlCl4HRAlCl4R+26v也可以用烯烴、醇或環(huán)氧化物作烷基化試劑，這時(shí)常也可以用烯烴、醇或環(huán)氧化物作烷基化試劑，這時(shí)常用硫酸或氫氟酸等質(zhì)子酸作催化劑。用硫酸或氫

15、氟酸等質(zhì)子酸作催化劑。 v反應(yīng)中進(jìn)攻苯環(huán)的是碳正離子。反應(yīng)中進(jìn)攻苯環(huán)的是碳正離子。CH3CH CH2+H+CH(CH3)2ROH+H+RCH3CH CH2H+CH3CHCH3+ROHH+ROH2+R+ H2O27v反應(yīng)物：反應(yīng)物：苯環(huán)上帶有氨基時(shí)，也不能發(fā)生苯環(huán)上帶有氨基時(shí)，也不能發(fā)生Friedel-Crafts反應(yīng)。反應(yīng)。 苯環(huán)上有強(qiáng)吸電子基團(tuán)如硝基、磺酸基、羧基、?；江h(huán)上有強(qiáng)吸電子基團(tuán)如硝基、磺酸基、羧基、酰基時(shí)，不發(fā)生時(shí)，不發(fā)生Friedel-Crafts反應(yīng)；反應(yīng)； AlCl3H+NH2N AlCl3H28v催化劑：催化劑：v鹵代烴的活性次序：鹵代烴的活性次序：RCl RBr RI；

16、鹵代苯不能用作鹵代苯不能用作烷基化試劑烷基化試劑。Lewis酸酸無(wú)水無(wú)水AlCl3，以及，以及FeCl3、BF3、SnCl4、ZnCl2等；等；質(zhì)子酸質(zhì)子酸HF、 H3PO4、H2SO4等。等。 CH2 CHCH2 XC H CH X652 3RX 2RX 1RX；29vFriedel-Crafts烷基化反應(yīng)的特點(diǎn)：烷基化反應(yīng)的特點(diǎn)： 易發(fā)生重排反應(yīng)，不適合制備長(zhǎng)的直鏈烷基苯。易發(fā)生重排反應(yīng)，不適合制備長(zhǎng)的直鏈烷基苯。 要得到不重排產(chǎn)物，應(yīng)使用較弱的催化劑要得到不重排產(chǎn)物，應(yīng)使用較弱的催化劑FeCl3，或，或在較低的溫度下進(jìn)行反應(yīng)，但此時(shí)反應(yīng)較慢。在較低的溫度下進(jìn)行反應(yīng)，但此時(shí)反應(yīng)較慢。 30

17、%70%+AlCl3CH3CH2CH2ClCH(CH3)2CH2CH2CH330(5) Friedel-Crafts?；磻?yīng)酰基化反應(yīng) v?；噭┏Ｓ悯Ｂ然蛩狒?，產(chǎn)物為芳酮。酰基化試劑常用酰氯或酸酐，產(chǎn)物為芳酮。 乙?；阴；?C CH3OOCH3 CCH3 COOAlCl3CH3 C ClO+C CH3OAlCl331v催化劑為路易斯酸，最常用的是催化劑為路易斯酸，最常用的是AlCl3 R C ClOAlCl3R C O C ROOAlCl3Cl3Alv苯環(huán)上有強(qiáng)吸電子基團(tuán)時(shí)不能發(fā)生酰基化反應(yīng)。苯環(huán)上有強(qiáng)吸電子基團(tuán)時(shí)不能發(fā)生?；磻?yīng)。 v?；噭轷｛u和酸酐，用酰鹵時(shí)，催化劑用量?；?/p>

18、化試劑為酰鹵和酸酐，用酰鹵時(shí)，催化劑用量要大于要大于1mol。用酸酐時(shí)，催化劑用量要大于。用酸酐時(shí)，催化劑用量要大于2mol。 32vFriedel-Crafts?；磻?yīng)的特點(diǎn)：?；磻?yīng)的特點(diǎn)： 酰基化反應(yīng)中不發(fā)生重排；（還原后，可以制備長(zhǎng)鏈烷酰基化反應(yīng)中不發(fā)生重排；（還原后，可以制備長(zhǎng)鏈烷基苯）基苯） + (CH3C)2OOAlCl3(2mol)COCH3+ CH3COOH由于酰基是吸電子基團(tuán)，引入酰基后使芳環(huán)鈍化，所由于?；俏娮踊鶊F(tuán)，引入?；笫狗辑h(huán)鈍化，所以產(chǎn)物都是一取代物；以產(chǎn)物都是一取代物； 反應(yīng)是不可逆的，不會(huì)發(fā)生取代基的轉(zhuǎn)移反應(yīng)。反應(yīng)是不可逆的，不會(huì)發(fā)生取代基的轉(zhuǎn)移反應(yīng)。

19、 85% 33 加成反應(yīng)加成反應(yīng) vBirch還原還原+ 3 H2Ni180 250Na , NH3( )C2H5OHlv催化加氫催化加氫34v在在Birch反應(yīng)中，環(huán)上連有吸電子基團(tuán)時(shí)，反應(yīng)速度加反應(yīng)中，環(huán)上連有吸電子基團(tuán)時(shí)，反應(yīng)速度加快，氫加在快，氫加在1,4-位位上，如果環(huán)上連有供電子基團(tuán)時(shí)，反上，如果環(huán)上連有供電子基團(tuán)時(shí)，反應(yīng)速率減慢，而氫加在應(yīng)速率減慢，而氫加在2,5 -位上。位上。 Na , NH3COOHCOOHC2H5OH ( ) lNa , NH3CH3CH3C2H5OH ( ) l12535 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) CH3KMnO4 , H+COOHCH2ClKMnO4 , H+

20、COOHCH2CH3KMnO4 , H+COOHv側(cè)鏈氧化側(cè)鏈氧化 （與烷基鏈的長(zhǎng)短無(wú)關(guān)！）（與烷基鏈的長(zhǎng)短無(wú)關(guān)?。?6v苯環(huán)的側(cè)鏈上無(wú)苯環(huán)的側(cè)鏈上無(wú)-氫時(shí)，不發(fā)生氧化反應(yīng)。氫時(shí)，不發(fā)生氧化反應(yīng)。 v在較激烈的條件下苯環(huán)被氧化破壞。在較激烈的條件下苯環(huán)被氧化破壞。 KMnO4 , H+ C(CH3)3+ O2V2O5500CH COCH COO順丁烯二酸酐順丁烯二酸酐 37 -氫的鹵代氫的鹵代 + Br2hCH2CH3CHCH3BrCH3h orCl2CH2ClCHCl2CCl3h orCl2h orCl2v苯環(huán)上的氫類(lèi)似于乙烯氫，苯環(huán)上的氫類(lèi)似于乙烯氫，-氫類(lèi)似于烯丙氫。氫類(lèi)似于烯丙氫。 3

21、8 兩類(lèi)定位基兩類(lèi)定位基 v取代基的定位效應(yīng)，是指苯環(huán)上已有的基團(tuán)對(duì)后進(jìn)入取代基的定位效應(yīng)，是指苯環(huán)上已有的基團(tuán)對(duì)后進(jìn)入的基團(tuán)進(jìn)入的位置的制約作用。的基團(tuán)進(jìn)入的位置的制約作用。 GE+G+GEE+GE幾率：幾率：40%40%20%v定位基分為兩類(lèi)：鄰對(duì)位定位基，使鄰對(duì)位產(chǎn)物定位基分為兩類(lèi)：鄰對(duì)位定位基，使鄰對(duì)位產(chǎn)物60%；間位定位基，使間位產(chǎn)物；間位定位基，使間位產(chǎn)物40%。 第四節(jié)第四節(jié) 苯環(huán)的親電取代定位效應(yīng)苯環(huán)的親電取代定位效應(yīng)39v取代基對(duì)親電取代反應(yīng)活性的影響：取代基對(duì)親電取代反應(yīng)活性的影響：活化基團(tuán)，取代基引入后，使取代苯的親電取代反應(yīng)活化基團(tuán)，取代基引入后，使取代苯的親電取代反應(yīng)

22、速度比苯快；速度比苯快；鈍化基團(tuán)，取代基引入后，使取代苯的親電取代反應(yīng)鈍化基團(tuán)，取代基引入后，使取代苯的親電取代反應(yīng)速度比苯慢。速度比苯慢。 HNO3濃( ), H2SO4濃( )NO25540v鄰對(duì)位定位基：鄰對(duì)位定位基： v間位定位基，能使苯環(huán)鈍化，鈍化作用強(qiáng)弱順序?yàn)椋洪g位定位基，能使苯環(huán)鈍化，鈍化作用強(qiáng)弱順序?yàn)椋?活化作用最強(qiáng)的活化作用最強(qiáng)的NH2(NHR、NR2) )、OH；中等強(qiáng)度中等強(qiáng)度OCH3(OR) )、NHCOCH3、- -OCOCH3； 較弱的較弱的C6H5(Ar) )、CH3(R) )。 較弱鈍化作用的較弱鈍化作用的F、Cl、Br、I。 、 、NO2、CF3、SO3H、C

23、N、CONH2、CHO、COOH、COR。 NR3+NH3+41v取代基類(lèi)型的一些的規(guī)律：取代基類(lèi)型的一些的規(guī)律： 致活基團(tuán)使苯環(huán)的電子密度升高；致鈍基團(tuán)都苯環(huán)的致活基團(tuán)使苯環(huán)的電子密度升高；致鈍基團(tuán)都苯環(huán)的電子密度降低。電子密度降低。 鄰對(duì)位定位基都有供電子共軛效應(yīng)或供電子誘導(dǎo)效鄰對(duì)位定位基都有供電子共軛效應(yīng)或供電子誘導(dǎo)效應(yīng)；間位定位基都有吸電子共軛效應(yīng)或吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)；間位定位基都有吸電子共軛效應(yīng)或吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)。應(yīng)。 鹵素原子具有吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)和供電子共軛效應(yīng)，為鹵素原子具有吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)和供電子共軛效應(yīng)，為鄰對(duì)位定位基。鄰對(duì)位定位基。 42(2) 選擇合成路線選擇合成路線 v苯先氯化后

24、硝化，或先硝化后氯化，產(chǎn)物不同。苯先氯化后硝化，或先硝化后氯化，產(chǎn)物不同。 HNO3 , H2SO4Cl2 , FeCl3NO2NO2ClHNO3 , H2SO4Cl2 , FeCl3+ClClNO2ClNO243v用甲苯為原料完成如下合成：用甲苯為原料完成如下合成： CH3COOHBrBr?H2SO4濃CH3SO3HBr2Fe CH3SO3HBrBrH2SO4稀BrCH3BrH +KMnO4習(xí)題：習(xí)題：P 187 T 1244v磺化反應(yīng)：在較低溫度下主要生成磺化反應(yīng)：在較低溫度下主要生成-萘磺酸，在較萘磺酸，在較高溫度下則產(chǎn)物為高溫度下則產(chǎn)物為-萘磺酸。萘磺酸。 + H2SO40 60SO3

25、H165SO3HH2SO4165 速度控制速度控制 平衡控制平衡控制 45v一取代萘親電取的定位律：一取代萘親電取的定位律：原有取代基為鄰、對(duì)位定位基時(shí)，發(fā)生原有取代基為鄰、對(duì)位定位基時(shí)，發(fā)生同環(huán)同環(huán)取代。取代。OCH3HNO3OCH3NO2HNO3NHCOCH3NHCOCH3NO2CH3COOH46原有取代基為間位定位基時(shí)，發(fā)生原有取代基為間位定位基時(shí)，發(fā)生異環(huán)異環(huán)取代。取代。 NO2NO2O2NHNO3H2SO4NO2NO2+OHNO2HNO3H2SO4OHNO2NO247(3) 加成反應(yīng)加成反應(yīng) Na , C2H5OHH2 , PtCl2-1,4加成ClClCl48(4) 氧化反應(yīng)氧化反

26、應(yīng) CrO3OO+ O2V2O5500COCOOOOCH3CrO3CH3COOHCH349 芳香性芳香性 v芳香性：以苯為代表的芳香族化合物的特性，表現(xiàn)在芳香性：以苯為代表的芳香族化合物的特性，表現(xiàn)在由于形成環(huán)狀共軛體系而產(chǎn)生的特殊的穩(wěn)定性。由于形成環(huán)狀共軛體系而產(chǎn)生的特殊的穩(wěn)定性。 在化學(xué)性質(zhì)上：在化學(xué)性質(zhì)上：容易起取代反應(yīng)，容易起取代反應(yīng)，不容易起加不容易起加成反應(yīng)，成反應(yīng)，環(huán)不容易被氧化而破裂。環(huán)不容易被氧化而破裂。 在物理性質(zhì)上：在物理性質(zhì)上：鍵長(zhǎng)平均化，鍵長(zhǎng)平均化，環(huán)上的原子在同環(huán)上的原子在同一平面上。一平面上。 在結(jié)構(gòu)上：高度不飽和的。在結(jié)構(gòu)上：高度不飽和的。 第七節(jié)第七節(jié) 非苯系

27、芳烴非苯系芳烴50 Hckel規(guī)則規(guī)則 v通式為通式為CnHn的環(huán)狀多烯烴：的環(huán)狀多烯烴：vHckel規(guī)則規(guī)則 判斷單環(huán)共軛多烯烴判斷單環(huán)共軛多烯烴CnHn是否是否具有芳香性：成環(huán)原子具有芳香性：成環(huán)原子在同一個(gè)平面上，共軛體系為閉合的環(huán)狀，環(huán)上在同一個(gè)平面上，共軛體系為閉合的環(huán)狀，環(huán)上電子數(shù)電子數(shù)為為4n+2。 苯具有芳香性，環(huán)丁二烯苯具有芳香性，環(huán)丁二烯C4H4 4和環(huán)辛四烯和環(huán)辛四烯C8H8，不但，不但不具有芳香性，而且比丁二烯和辛四烯更加不穩(wěn)定。不具有芳香性，而且比丁二烯和辛四烯更加不穩(wěn)定。 51 常見(jiàn)的非苯芳烴常見(jiàn)的非苯芳烴 v環(huán)戊二烯負(fù)離子環(huán)戊二烯負(fù)離子 K+K苯sp3sp2v環(huán)庚

28、三烯正離子環(huán)庚三烯正離子 溴化溴化 卓卓艸艸 +BrBr2 52v薁薁 是萘的異構(gòu)體，有芳香性，但不如萘穩(wěn)定，分子有明是萘的異構(gòu)體，有芳香性，但不如萘穩(wěn)定，分子有明顯的極性。顯的極性。親電取代反應(yīng)發(fā)生在五元環(huán)上。親電取代反應(yīng)發(fā)生在五元環(huán)上。 +CH3COClAlCl3 COCH353v輪烯輪烯CnHn 10 輪烯和輪烯和 14 輪烯的輪烯的電子數(shù)分別為電子數(shù)分別為10和和14，符合，符合4n+2，但由于環(huán)比較小，輪內(nèi)的氫具有強(qiáng)烈的排斥作用，但由于環(huán)比較小，輪內(nèi)的氫具有強(qiáng)烈的排斥作用，使環(huán)不能在同一平面上，因此幾乎無(wú)芳香性。使環(huán)不能在同一平面上，因此幾乎無(wú)芳香性。 18 輪烯分子中有輪烯分子中有

29、18個(gè)個(gè)電子，符合電子，符合4n+2，分子基本，分子基本處于同一平面上，具有一定的芳香性。處于同一平面上，具有一定的芳香性。 HHHHHH 10 輪烯輪烯 14 輪烯輪烯 543.1 3.1 親核取代反應(yīng)親核取代反應(yīng) R X +R NuX+Nuv在親核取代反應(yīng)中，試劑進(jìn)攻分子電子密度小的在親核取代反應(yīng)中，試劑進(jìn)攻分子電子密度小的地方。地方。 v親核試劑：依靠自己的未共用電子對(duì)形成新鍵。親核試劑：依靠自己的未共用電子對(duì)形成新鍵。負(fù)離子負(fù)離子OH、RO、CN、X、RCC等，等， 有未共用電子對(duì)的分子有未共用電子對(duì)的分子H2O、ROH、NH3、RNH2等。等。 3. 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)

30、55 RXOHROHX+H2OR X + RONaR O RNaX+v和和NaOH或或KOH的水溶液共熱，生成相應(yīng)的醇。的水溶液共熱，生成相應(yīng)的醇。 v和醇鈉反應(yīng)生成醚，和醇鈉反應(yīng)生成醚，Williamson合成法。合成法。 v與過(guò)量的氨反應(yīng)可得胺。與過(guò)量的氨反應(yīng)可得胺。R NHR X + NH33X+R NH2NH4X+NH356v和氰化鈉在乙醇溶液中反應(yīng)生成腈和氰化鈉在乙醇溶液中反應(yīng)生成腈。R X + NaCNR CNNaX+C2H5OH腈在適當(dāng)條件下水解，可得酰胺或羧酸。腈在適當(dāng)條件下水解，可得酰胺或羧酸。 R CNR C NH2OR COOH + NH3H2OH+H2OH+v和炔化鈉反

31、應(yīng)，生成碳鏈增長(zhǎng)的炔烴。和炔化鈉反應(yīng)，生成碳鏈增長(zhǎng)的炔烴。 CH3C CHNaNH2CH3C C Na+CH3CH2ClCH3C CCH2CH357v和硝酸銀的乙醇溶液反應(yīng)，生成硝酸酯。和硝酸銀的乙醇溶液反應(yīng)，生成硝酸酯。 R X + AgNO3R ONO2AgX+C2H5OH用途用途：用于各類(lèi)鹵代烴的鑒別：用于各類(lèi)鹵代烴的鑒別：3鹵代烴在室溫下能迅鹵代烴在室溫下能迅速反應(yīng)，生成鹵化銀沉淀，速反應(yīng)，生成鹵化銀沉淀，2鹵代烴反應(yīng)較慢，鹵代烴反應(yīng)較慢，1鹵鹵代烴要加熱才能反應(yīng)。代烴要加熱才能反應(yīng)。(P 267)根據(jù)生成沉淀的快慢根據(jù)生成沉淀的快慢，可確定，可確定鹵代烴的活性次序；鹵代烴的活性次序；

32、58v氯代氯代烷和溴代烷可以和碘化鈉的丙酮溶液反應(yīng)。烷和溴代烷可以和碘化鈉的丙酮溶液反應(yīng)。R Cl + NaIR INaCl+CH3COCH3R Br + NaIR INaBr+CH3COCH3原因：原因：NaI溶于丙酮，溶于丙酮，NaCl和和NaBr不溶于丙酮。不溶于丙酮。v親核取代反應(yīng)的活性：親核取代反應(yīng)的活性：RI RBr RCl RF。補(bǔ)充補(bǔ)充59.2 .2 消除反應(yīng)消除反應(yīng) v鹵代烷與鹵代烷與NaOH或或KOH的乙醇溶液共熱，失去鹵化的乙醇溶液共熱，失去鹵化氫生成烯烴。氫生成烯烴。RCH CH2HXNaOHRCH CH2NaXH2O+C2H5OHv消除反應(yīng)的活性順序?yàn)椋合磻?yīng)的活性

33、順序?yàn)椋?RX 2 RX 1RX。60v消除反應(yīng)的方向：消除反應(yīng)的方向： KOHC2H5OHCH3CH2CHCH3BrCH3CH CHCH3CH3CH2CH CH2+81% 19% KOHC2H5OHCH3CH2CCH3CH3BrCH3CH C(CH3)2CH3CH2C CH2CH3+71% 29% 札依采夫規(guī)則（札依采夫規(guī)則（sayzeff)61v消除反應(yīng)常和親核取代反應(yīng)的互相競(jìng)爭(zhēng)：消除反應(yīng)常和親核取代反應(yīng)的互相競(jìng)爭(zhēng)：體積大的堿，有利于消除反應(yīng)。體積大的堿，有利于消除反應(yīng)。CH3CHCH3Br+C2H5ONa(CH3)2CHOC2H5CH3CH CH2+C2H5OH5521% 79% 溶劑：

34、水有利于取代反應(yīng)，醇有利于消除反應(yīng)。溶劑：水有利于取代反應(yīng)，醇有利于消除反應(yīng)。 CH3CHCH3BrNaOH+CH3CHCH3OHH2OCH3CHCH3BrNaOH+CH3CH CH2C2H5OH補(bǔ)充補(bǔ)充623.3 3.3 和金屬反應(yīng)和金屬反應(yīng) (1) 和鎂反應(yīng)和鎂反應(yīng) v有機(jī)鎂化合物有機(jī)鎂化合物中的中的CMg鍵是強(qiáng)極性共價(jià)鍵。鍵是強(qiáng)極性共價(jià)鍵。 R X + MgR MgX無(wú)水乙醚v有機(jī)鎂試劑稱(chēng)為有機(jī)鎂試劑稱(chēng)為Grignard試劑。試劑。（重點(diǎn)）（重點(diǎn)）vGrignard試劑試劑的組成：很復(fù)雜，為的組成：很復(fù)雜，為RMgX、R2Mg、MgX2、(RMgX)n等的混合體系，但常用等的混合體系，但

35、常用RMgX表示。表示。 63vGrignard試劑試劑的性質(zhì)：的性質(zhì)：和含活潑氫的化合物反應(yīng)，迅速分解生成烷烴。和含活潑氫的化合物反應(yīng)，迅速分解生成烷烴。 R MgX + H2ORHMgX(OH)+R MgX + ROHRHMgX(OR)+R MgX + HXRHMgX2+RC C MgXR MgX +RH +HC CR要會(huì)分析極性！要會(huì)分析極性！64能和空氣中的能和空氣中的O2、CO2緩慢作用。緩慢作用。 R MgX+O2ROMgXR OHH2OR MgX + CO2RCOOMgXR COOHH2O65利用格氏試劑容易和含活潑氫的化合物反應(yīng)的性質(zhì)，利用格氏試劑容易和含活潑氫的化合物反應(yīng)的性

36、質(zhì)，在有機(jī)分子中引進(jìn)重氫。在有機(jī)分子中引進(jìn)重氫。 D?Br2,FeBrMgBrMgEt2OD2O 利用這一性質(zhì)也可測(cè)定化合物中的活潑氫。如用利用這一性質(zhì)也可測(cè)定化合物中的活潑氫。如用CH3MgI和待測(cè)物反應(yīng)，和待測(cè)物反應(yīng)，1mol的活潑氫能生成的活潑氫能生成1mol甲甲烷。烷。 66(2) 和鋰反應(yīng)和鋰反應(yīng) v在氮?dú)饣驓鍤獾谋Ｗo(hù)作用下，生成有機(jī)鋰化合物。在氮?dú)饣驓鍤獾谋Ｗo(hù)作用下，生成有機(jī)鋰化合物。CLi鍵也是強(qiáng)極性共價(jià)鍵。鍵也是強(qiáng)極性共價(jià)鍵。 C4H9Cl + 2LiC4H9LiLiCl石油醚+v有機(jī)鋰試劑的反應(yīng)與格氏試劑相似，但比格氏試有機(jī)鋰試劑的反應(yīng)與格氏試劑相似，但比格氏試劑更為活潑。劑

37、更為活潑。 OCH3H+ C4H9Li+ C4H10OCH3Li67v烷基鋰與碘化亞銅作用，生成二烷基銅鋰，稱(chēng)為銅鋰烷基鋰與碘化亞銅作用，生成二烷基銅鋰，稱(chēng)為銅鋰試劑。試劑。RLi + CuIRCu Li I+乙醚0RLiR2CuLi銅鋰試劑常作為烷基化試劑，與鹵代烴作用合成烷烴。銅鋰試劑常作為烷基化試劑，與鹵代烴作用合成烷烴。 Br+ (CH3)2CuLiCH3CuLiBrCH3+乙醚068(3) 和鈉反應(yīng)和鈉反應(yīng) v有機(jī)鈉化合物，碳和鈉之間是非?；顫姷碾x子鍵。有機(jī)鈉化合物，碳和鈉之間是非?；顫姷碾x子鍵。vWurtz反應(yīng)：反應(yīng)： 2RX + 2NaR R2NaX+vWurtz-Fittig反

38、應(yīng)：反應(yīng)：CH3CH2CH2CH2Br+NaBrCH2CH2CH2CH369 分類(lèi)和物理性質(zhì)分類(lèi)和物理性質(zhì) v乙烯式鹵代烴乙烯式鹵代烴 RCH CHXXv烯丙式鹵代烴烯丙式鹵代烴 RCH CHCH2XCH2Xv孤立式鹵代烴孤立式鹵代烴 RCH CH(CH2)nX(CH2)nXN 2第四節(jié)第四節(jié) 一鹵代烴和一鹵代芳烴一鹵代烴和一鹵代芳烴70 一鹵代烴的化學(xué)活性一鹵代烴的化學(xué)活性 RI RBr RClR3CXC6H5XRCH CHXC6H5CH2XR2CHXRCH2XRCH CHCH2XR X + AgNO3AgXR ONO2+C2H5OHv RI RI、烯丙式鹵代烴和叔鹵代烴在室溫下立即生成沉淀

39、；、烯丙式鹵代烴和叔鹵代烴在室溫下立即生成沉淀；仲鹵代烴和伯鹵代烴在室溫下幾分鐘生成沉淀；乙烯式仲鹵代烴和伯鹵代烴在室溫下幾分鐘生成沉淀；乙烯式鹵代烴即使在加熱條件下也不發(fā)生反應(yīng)。鹵代烴即使在加熱條件下也不發(fā)生反應(yīng)。 71 乙烯式鹵代烴乙烯式鹵代烴 vp-共軛體系，使鹵原子上的電子云向雙鍵或苯環(huán)移動(dòng)，共軛體系，使鹵原子上的電子云向雙鍵或苯環(huán)移動(dòng)，使碳鹵鍵的電子云密度增大，鍵長(zhǎng)縮短，不易發(fā)生親核使碳鹵鍵的電子云密度增大，鍵長(zhǎng)縮短，不易發(fā)生親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)。取代反應(yīng)和消除反應(yīng)。 C CXC CC CXC C72v乙烯式氯代烴在乙醚中不能生成格氏試劑，必須換乙烯式氯代烴在乙醚中不能生成格氏試劑

40、，必須換用沸點(diǎn)較高的溶劑四氫呋喃用沸點(diǎn)較高的溶劑四氫呋喃( (THF) )。CH2 CH Cl + MgCH2 CH MgClTHF+ MgTHFClMgCl+ Mg(C2H5)2OBrMgBr73v溴代芳烴或碘代芳烴可以和有機(jī)鋰化合物反應(yīng)得到溴代芳烴或碘代芳烴可以和有機(jī)鋰化合物反應(yīng)得到芳基鋰，但氯代芳烴不能進(jìn)行這一反應(yīng)。芳基鋰，但氯代芳烴不能進(jìn)行這一反應(yīng)。 + C4H9Li(C2H5)2OC4H9Br+BrLi+ C4H9Li(C2H5)2OCl74 烯丙式鹵代烴烯丙式鹵代烴 C C C+CC CC CC C+v烯丙式鹵代烴容易離解生成碳正離子，使碳鹵鍵活性烯丙式鹵代烴容易離解生成碳正離子，

41、使碳鹵鍵活性增強(qiáng)，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。增強(qiáng)，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。 v烯丙式鹵代烴特別活潑，原因是鹵原子離去后生成的烯烯丙式鹵代烴特別活潑，原因是鹵原子離去后生成的烯丙基正離子中，存在缺電子的丙基正離子中，存在缺電子的p-共軛體系。共軛體系。 75v烯丙式鹵代烴容易水解。烯丙式鹵代烴容易水解。CH2 CHCH2ClCH2 CHCH2OHNaHCO3 , H2Ov烯丙位重排烯丙位重排：RCH CH CH2 +OHRCH CH CH2OHRCH CH CH2OH+76 由烴制備由烴制備 (1) 烴類(lèi)的鹵化烴類(lèi)的鹵化 CH2 CHCH3CH2 CHCH2ClCl2500Cl2CH3CH2Clv烯烴在高溫下

42、可以與烯烴在高溫下可以與Cl2生成烯丙式氯代烴。生成烯丙式氯代烴。 v芳烴在催化劑存在下，直接鹵代。芳烴在催化劑存在下，直接鹵代。 + Br2BrHBr+Fe第五節(jié)第五節(jié) 鹵代烴的制法鹵代烴的制法77v在實(shí)驗(yàn)室里制取烯丙式溴代烴，在實(shí)驗(yàn)室里制取烯丙式溴代烴，常用常用N-溴代丁二酰亞溴代丁二酰亞胺胺( (NBS) )作溴化劑。作溴化劑。 CH3CH2CH CH2CH3CHCH CH2BrNBSNBSCH3CH2BrCH2 COCH2 CON BrN-溴代丁二酰亞胺溴代丁二酰亞胺( (NBS) ) 78(2) 不飽和烴加成不飽和烴加成 R CH CH2R CH CH3ClHClR CH CH2R

43、CH2 CH2BrHBrH2O2R CH CH2Br2R CH CH2BrBr79(3) 芳烴的氯甲基化芳烴的氯甲基化 + CH2 OHClCH2Cl+無(wú)水ZnCl2v當(dāng)苯環(huán)上有致鈍基團(tuán)時(shí)，不發(fā)生氯甲基化反應(yīng)。當(dāng)苯環(huán)上有致鈍基團(tuán)時(shí)，不發(fā)生氯甲基化反應(yīng)。 v這個(gè)反應(yīng)在有機(jī)合成上很重要，因?yàn)槁燃谆梢赞D(zhuǎn)這個(gè)反應(yīng)在有機(jī)合成上很重要，因?yàn)槁燃谆梢赞D(zhuǎn)化為其他基團(tuán)?；癁槠渌鶊F(tuán)。 80 由醇制備由醇制備 R OH + PBr3R Br + H3PO3R OH+ PCl5R ClHCl+POCl3+R OH+ SOCl2R ClHCl+SO2+吡啶CH3CH2OHCH3CH2BrNaBr濃 H2SO481

44、 鹵素互換鹵素互換 R Cl + NaINaClR I +丙酮R Br + NaINaBrR I +丙酮+ HF180 195硝基苯ClNO2NO2FNO2NO2CCl4+ 2HFF C ClFCl2HCl+SbCl5110 , 300atm82v有機(jī)化合物分子中的原子或原子團(tuán)被親核試劑取代有機(jī)化合物分子中的原子或原子團(tuán)被親核試劑取代的反應(yīng)稱(chēng)為親核取代反應(yīng)。的反應(yīng)稱(chēng)為親核取代反應(yīng)。 v反應(yīng)過(guò)程反應(yīng)過(guò)程： RCH2 L + NuRCH2 NuL+反應(yīng)物反應(yīng)物親核試劑親核試劑 中心碳原子中心碳原子 離去基團(tuán)離去基團(tuán) 第三節(jié)第三節(jié) 親核取代反應(yīng)親核取代反應(yīng)83 兩種歷程兩種歷程 (1) 雙分子歷程雙

45、分子歷程SN2CH3Br +CH3OH +OH Br HO CHHHBr+C BrHHHOHHO C BrHHHsp3雜化雜化sp2雜化雜化sp3雜化雜化84(2) 單分子歷程單分子歷程SN1 (CH3)3C Br(CH3)3C OH+OH Br(CH3)3C Br(CH3)3C +慢 (CH3)3C Br+ Brv反應(yīng)是分兩步進(jìn)行的：反應(yīng)是分兩步進(jìn)行的： (CH3)3C +(CH3)3C OH(CH3)3C OH+OH85v反應(yīng)的活性中間體為碳正離子反應(yīng)的活性中間體為碳正離子。C CH3+CH3CH3sp2雜化雜化2p空軌道空軌道正電荷分散程度越大，碳正離子越穩(wěn)定正電荷分散程度越大，碳正離子

46、越穩(wěn)定。86 親核取代反應(yīng)的立體化學(xué)親核取代反應(yīng)的立體化學(xué) (1) 構(gòu)型轉(zhuǎn)化構(gòu)型轉(zhuǎn)化 v在在SN2反應(yīng)中，稱(chēng)為反應(yīng)中，稱(chēng)為Walden轉(zhuǎn)化。轉(zhuǎn)化。 +C BrRDHHO CRDH+OH Br87(2) 外消旋化外消旋化 v在在SN1反應(yīng)中，典型的反應(yīng)中，典型的SN1反應(yīng)的確如此。反應(yīng)的確如此。 R1 CR2R3+NuR1 CNuR3R2+ R1 CNuR3R2外消旋外消旋體體過(guò)程中，可能有碳正離子的重排過(guò)程中，可能有碳正離子的重排P 242 88(3) 部分構(gòu)型轉(zhuǎn)化部分構(gòu)型轉(zhuǎn)化 v在親核取代反應(yīng)中，在親核取代反應(yīng)中，完全構(gòu)型轉(zhuǎn)化和外消旋化完全構(gòu)型轉(zhuǎn)化和外消旋化的情的情況并不普遍，多數(shù)情況下為部

47、分構(gòu)型轉(zhuǎn)化。況并不普遍，多數(shù)情況下為部分構(gòu)型轉(zhuǎn)化。 +OHH2OC BrC6H13CH3HC OHC6H13CH3H HO CC6H13CH3H17% 83% 89碳正離子的穩(wěn)定性較差時(shí)。碳正離子的穩(wěn)定性較差時(shí)。 CC6H13CH3H+BrOHOH碳正離子較穩(wěn)定時(shí)。碳正離子較穩(wěn)定時(shí)。+OHH2OC BrC6H5CH3HC OHC6H5CH3H HO CC6H5CH3H41.5% 58.5% 90 影響親核取代反應(yīng)活性的因素影響親核取代反應(yīng)活性的因素 (1) 反應(yīng)物烴基的結(jié)構(gòu)反應(yīng)物烴基的結(jié)構(gòu) 312CH3XRXRXRXSN2的活性增強(qiáng)的活性增強(qiáng) SN1的活性增強(qiáng)的活性增強(qiáng) v烯丙式和芐基式鹵代烴

48、烯丙式和芐基式鹵代烴SN1或或SN2反應(yīng)，活性都較高，反應(yīng)，活性都較高，而乙烯式鹵代烴很難發(fā)生親核取代反應(yīng)。而乙烯式鹵代烴很難發(fā)生親核取代反應(yīng)。 為什么？為什么？電子效應(yīng)影響大電子效應(yīng)影響大空間效應(yīng)影響大空間效應(yīng)影響大91(2) 親核試劑親核試劑 v親核試劑的強(qiáng)弱，親核試劑的強(qiáng)弱，對(duì)對(duì)SN1反應(yīng)沒(méi)有影響（？）反應(yīng)沒(méi)有影響（？）；但親；但親核性強(qiáng)的試劑，有利于核性強(qiáng)的試劑，有利于SN2歷程。歷程。 v親核試性和堿性：親核試性和堿性：堿性是平衡問(wèn)題，親核能力是有關(guān)速度的問(wèn)題。較堿性是平衡問(wèn)題，親核能力是有關(guān)速度的問(wèn)題。較強(qiáng)的堿在平衡時(shí)能抓住大部分的酸，而較強(qiáng)的親核試強(qiáng)的堿在平衡時(shí)能抓住大部分的酸，而較強(qiáng)的親核試劑進(jìn)攻碳比較快。劑進(jìn)攻碳比較快。 堿性是指與質(zhì)子的相互作用，親核能力和離去能力堿性是指與質(zhì)子的相互作用，親核能力和離去能力則是指與則是指與碳的相互作用碳的相互作用。 92v試劑親核性的規(guī)律：試劑親核性的規(guī)律： 親核原子相同時(shí)，親核性和堿性的強(qiáng)弱一致。親核原子相同時(shí)，親核性和堿性的強(qiáng)弱一致。 RO- - OH- - ArO- - RCOO- - ROH H2O 帶負(fù)電荷的試劑親核性比它的共軛酸強(qiáng)。帶負(fù)電荷的試劑親核性比它的共軛酸強(qiáng)。 OH- - H2O RO- - ROH 親核原子為同周期元素，親核性與堿性強(qiáng)弱