有機化學(xué)3 ppt課件

1、 酚酚 羥基羥基-OH直接連在苯環(huán)上的化合物稱為酚。直接連在苯環(huán)上的化合物稱為酚。 酚的分類酚的分類 按照酚類分子中所含羥基的數(shù)目多少，分按照酚類分子中所含羥基的數(shù)目多少，分為一元酚和多元酚。為一元酚和多元酚。酚的命名酚的命名 以苯酚作為母體，苯環(huán)上銜接的其他基團以苯酚作為母體，苯環(huán)上銜接的其他基團作為取代基。根據(jù)分子中羥基的數(shù)目，分為：一元酚、作為取代基。根據(jù)分子中羥基的數(shù)目，分為：一元酚、二元酚、三元酚等。二元酚、三元酚等。第十一章第十一章 酚和醌酚和醌一酚一酚11.1 酚的構(gòu)造和命名酚的構(gòu)造和命名一元酚一元酚二元酚二元酚三元酚三元酚*帶有優(yōu)先序列取代基的命名：當(dāng)取代基的序列優(yōu)于酚羥基時，

2、按取代基的陳列次序的先后來選擇母體。取代基的先后陳列次序為：如：如： 稱為對羥基苯磺酸稱為對羥基苯磺酸OHSO3H-COOH, -SO3H, -COOR, -COX, -CONH2, -CN, -CHO, C=O, -OH(醇醇), -OH(酚酚), -SH, -NH2, R烷基烷基, -OR, -SR11.2 酚的制法酚的制法反響歷程：反響歷程：1自在基反響自在基反響氫過氧化異丙苯氫過氧化異丙苯綠色的合成綠色的合成道路道路1：0.611.2.1 從異丙苯制備從異丙苯制備+CH3CH=CH2CHCH3CH3H2SO4O-O-HCH3O2H2SO4OH+ CH3COCH3CCH3空氣空氣,110

3、120過氧化物過氧化物稀稀7578反響歷程：反響歷程：1自在基反響自在基反響2稀硫酸分解得苯酚稀硫酸分解得苯酚11.2.2 從芳鹵衍生物制備從芳鹵衍生物制備 當(dāng)鹵原子的鄰位或?qū)ξ挥袕姷奈娮踊鶗r，水解反響當(dāng)鹵原子的鄰位或?qū)ξ挥袕姷奈娮踊鶗r，水解反響容易進展。容易進展。單硝基芳鹵單硝基芳鹵比較硝基對苯的比較硝基對苯的親電親電()取代取代反響難易的不同反響難易的不同？留意反響留意反響條件！條件！ClONa+ NaCl+NaOH2H O2+350370,20MPaCu催化劑催化劑ONa+HClOH+ NaCl多硝基芳鹵多硝基芳鹵 硝基活化氯原子的緣由硝基活化氯原子的緣由分散中間體的負電荷：分散中間

4、體的負電荷：11.2.3 從芳磺酸制備從芳磺酸制備 堿熔法堿熔法 本錢高；當(dāng)環(huán)上已有本錢高；當(dāng)環(huán)上已有-COOH、-Cl、-NO2等基團時，等基團時，那么副反響多。那么副反響多。補充補充1：間二酚的制備：間二酚的制備補充補充2： -萘酚及其衍生物萘酚及其衍生物165酚大多數(shù)為結(jié)晶固體。酚大多數(shù)為結(jié)晶固體。 酚的沸點和溶點高于質(zhì)量相近的烴酚的沸點和溶點高于質(zhì)量相近的烴氫鍵。氫鍵。 酚微溶于水，能溶于酒精，乙醚等有機溶劑。酚微溶于水，能溶于酒精，乙醚等有機溶劑。酚的氫鍵酚的氫鍵酚與水分子之間的氫鍵酚與水分子之間的氫鍵酚與酚分子之間的氫鍵酚與酚分子之間的氫鍵11.3 酚的物理性質(zhì)酚的物理性質(zhì)酚的紅外

5、吸收光譜酚的紅外吸收光譜 酚同醇一樣，由于酚同醇一樣，由于OH的伸縮振動，在的伸縮振動，在3520 3100 cm-1 有有一個強而寬的吸收帶締和羥基。但酚與醇的一個強而寬的吸收帶締和羥基。但酚與醇的CO伸縮振動伸縮振動不同：不同： 苯酚的紅外光譜苯酚的紅外光譜 對甲苯酚的紅外光譜對甲苯酚的紅外光譜1酚的酸性酚的酸性O(shè)-H鍵容易離解。鍵容易離解。 極高的親電反響活性極高的親電反響活性O(shè)-H基對苯環(huán)的供電性。基對苯環(huán)的供電性。 酚具有酸性的緣由酚具有酸性的緣由氧原子以氧原子以SP2與醇醚不同雜化軌道參與醇醚不同雜化軌道參與成鍵，它的一對未共用電子的與成鍵，它的一對未共用電子的P軌道與苯環(huán)的軌道與

6、苯環(huán)的6個個P軌道平行，軌道平行，并且共軛，氧原子的負電荷分散到整個公軛體系中，氧的電子云并且共軛，氧原子的負電荷分散到整個公軛體系中，氧的電子云密度降低，減弱了密度降低，減弱了O-H鍵，氫原子容易離解成為質(zhì)子。鍵，氫原子容易離解成為質(zhì)子。 酚具有極高的親電反響活性的緣由酚具有極高的親電反響活性的緣由氧原子的氧原子的P電子分散到苯電子分散到苯環(huán)上，添加了苯環(huán)的電子云密度，加強了親電反響活性。環(huán)上，添加了苯環(huán)的電子云密度，加強了親電反響活性。11.4 酚的化學(xué)性質(zhì)酚的化學(xué)性質(zhì)11.4.1 酚羥基的反響酚羥基的反響 醇與酚不同，沒有電子的離域景象醇與酚不同，沒有電子的離域景象 苯酚的離域苯酚的離域

7、酸性酸性苯酚：苯酚：pKa=10乙醇：乙醇：pKa=17環(huán)己醇：環(huán)己醇：pKa=18碳酸：碳酸：pKa=6.4 苯酚能溶解于氫氧化鈉水溶液 通入二氧化碳，苯酚即游離出來工業(yè)上利用苯酚能溶工業(yè)上利用苯酚能溶于堿，而又可用酸分于堿，而又可用酸分別的性質(zhì)來處置和回別的性質(zhì)來處置和回收含酚廢水。收含酚廢水。苯酚溶于苯酚溶于NaOH，但，但不溶于不溶于NaHCO3苯環(huán)上取代基對苯酚酸性的影響苯環(huán)上取代基對苯酚酸性的影響吸電子基團的硝基吸電子基團的硝基愈多，酸性愈強。愈多，酸性愈強。pKapKa吸電子基團硝基使吸電子基團硝基使羥基氧上負電荷更好地羥基氧上負電荷更好地離域移向苯環(huán)誘導(dǎo)和離域移向苯環(huán)誘導(dǎo)和共軛

8、效應(yīng)，生成更穩(wěn)共軛效應(yīng)，生成更穩(wěn)定的對硝基苯氧負離子，定的對硝基苯氧負離子，酸性加強。酸性加強。已學(xué)已學(xué)威廉森合成威廉森合成p237 酚金屬與烷基化劑在弱堿性溶液中作用可得酚金屬與烷基化劑在弱堿性溶液中作用可得 二苯基醚可用酚金屬與芳鹵衍生物作用而得二苯基醚可用酚金屬與芳鹵衍生物作用而得 酚醚與氫碘酸作用，分解而得到原來的酚酚醚與氫碘酸作用，分解而得到原來的酚有機合成中用來維有機合成中用來維護酚羥基護酚羥基 P4932酚醚的生成酚醚的生成3酯的生成酯的生成 酚與酸酐或酰氯作用可得酚與酸酐或酰氯作用可得酚與羧酸直接酚與羧酸直接酯化困難酯化困難 羥基是強的鄰對位定位基，使苯環(huán)活化。羥基是強的鄰對位

9、定位基，使苯環(huán)活化。1鹵化反響鹵化反響酚很容易發(fā)生鹵化。酚很容易發(fā)生鹵化。鄰、對位上有磺酸基鄰、對位上有磺酸基團時，可同時被取代團時，可同時被取代苯酚與溴水作苯酚與溴水作用，生成用，生成2,4,6-三溴苯酚白色三溴苯酚白色沉淀沉淀溴水過量，生成黃色溴水過量，生成黃色的四溴苯酚析出的四溴苯酚析出 11.4.2 芳環(huán)上的親電取代反響白色沉淀白色沉淀 (100%)黃色沉淀黃色沉淀 一元取代物對溴一元取代物對溴苯酚的生成苯酚的生成低溫，非極性溶劑低溫，非極性溶劑對氯苯酚、鄰氯對氯苯酚、鄰氯苯酚和苯酚和2,4-二氯二氯苯酚的生成苯酚的生成留意：溫度和氯用量，不用溶劑留意：溫度和氯用量，不用溶劑2,4-二

10、氯苯酚二氯苯酚2,4,6 -三氯苯酚的三氯苯酚的生成生成水溶液水溶液三氯化鐵存在下三氯化鐵存在下2,4,6 -三氯苯酚能三氯苯酚能進一步氯化成五進一步氯化成五氯苯酚氯苯酚五氯苯酚是橡膠制品五氯苯酚是橡膠制品的殺蟲劑，藥物的殺蟲劑，藥物 2,4-D除草劑除草劑 (2,4-二氯苯氧基乙酸二氯苯氧基乙酸)的合成的合成由由P257合合成成作業(yè)：作業(yè)：95 稀硝酸，室稀硝酸，室溫溫2硝化反響硝化反響酚很容易硝化酚很容易硝化濃硝酸，室溫濃硝酸，室溫因酚羥基和環(huán)易被濃硝酸氧化，產(chǎn)率很低，所以在氧化因酚羥基和環(huán)易被濃硝酸氧化，產(chǎn)率很低，所以在氧化時要對酚羥基進展維護時要對酚羥基進展維護P493 鄰硝基苯酚和對

11、硝基苯酚可鄰硝基苯酚和對硝基苯酚可 方法分開方法分開鄰硝基苯酚分子鄰硝基苯酚分子構(gòu)成分子內(nèi)六元環(huán)構(gòu)成分子內(nèi)六元環(huán)的螯和物，對硝基的螯和物，對硝基苯酚只能經(jīng)過分子苯酚只能經(jīng)過分子間的氫鍵締和。間的氫鍵締和。留意這留意這種構(gòu)造種構(gòu)造用水蒸氣蒸餾用水蒸氣蒸餾 以下化合物哪些能構(gòu)成分子內(nèi)氫鍵以下化合物哪些能構(gòu)成分子內(nèi)氫鍵? ? ()、()、()、()、()能構(gòu)成分子內(nèi)氫鍵能構(gòu)成分子內(nèi)氫鍵解：解：() 鄰硝基苯酚鄰硝基苯酚; ()對羥基苯乙酮對羥基苯乙酮; ()鄰氯苯酚鄰氯苯酚() 間溴苯酚間溴苯酚; ()鄰氨基苯酚鄰氨基苯酚; ()鄰羥基苯甲酸鄰羥基苯甲酸() 鄰氯甲苯鄰氯甲苯; ()鄰羥基苯甲醛鄰羥

12、基苯甲醛3磺化反響磺化反響2,4,6-三硝基苯酚三硝基苯酚羥基苯磺酸羥基苯磺酸4-羥基羥基-1,3-苯二磺酸苯二磺酸比較：作業(yè)比較：作業(yè)P271：99由苯酚合成：由苯酚合成：2，6-二溴苯酚二溴苯酚由于酚羥基的活化，酚比芳烴容易進展傅由于酚羥基的活化，酚比芳烴容易進展傅-克反響。克反響。留意：在此普通不用留意：在此普通不用AlCl3作催化劑作催化劑(易構(gòu)成絡(luò)合物易構(gòu)成絡(luò)合物).1. 醇或稀烴醇或稀烴為烷基化劑為烷基化劑2. 羧酸為羧酸為?；瘎；瘎αu基苯乙酮對羥基苯乙酮4烷基化和酰基化反響烷基化和?；错?. 酰氯為酰基化劑酰氯為?；瘎?Fries重排重排對羥基苯乙酮對羥基苯乙酮酯酯

13、留意重排留意重排成酯反響和成酯反響和Fries重重排！但芳環(huán)上有間排！但芳環(huán)上有間位定位基，如位定位基，如-NO2時酯不發(fā)生重排。時酯不發(fā)生重排。熱力學(xué)控制熱力學(xué)控制動力學(xué)控制動力學(xué)控制哪個過程哪個過程Ea??？反響速小？反響速度快？哪種產(chǎn)物穩(wěn)定？度快？哪種產(chǎn)物穩(wěn)定？ 酚的鄰、對位上的氫原子特別活潑，可與羰基酚的鄰、對位上的氫原子特別活潑，可與羰基化合物發(fā)生縮和反響，按酚和醛的用量比例，可得化合物發(fā)生縮和反響，按酚和醛的用量比例，可得到不同構(gòu)造的高分子化合物。到不同構(gòu)造的高分子化合物。 酸催化酸催化 親電取代親電取代1.酸催化時的反響過程酸催化時的反響過程比甲醛有更比甲醛有更強的親電性強的親電性

14、鄰羥甲基酚鄰羥甲基酚5與羰基化合物的縮合反響與羰基化合物的縮合反響2.堿催化時的反響過程堿催化時的反響過程堿催化成苯堿催化成苯氧負離子氧負離子羥甲基羥甲基 苯氧負離子比苯酚有苯氧負離子比苯酚有更強的親核性。更強的親核性。酚過量酚過量醛過量醛過量2,4-二羥甲基苯酚二羥甲基苯酚2,6-二羥甲基苯酚二羥甲基苯酚4,4-二羥基二苯甲烷二羥基二苯甲烷2,2-二羥基二苯甲烷二羥基二苯甲烷以上中間產(chǎn)物相互縮合生成酚醛樹脂以上中間產(chǎn)物相互縮合生成酚醛樹脂其他酚其他酚(甲酚甲酚,二甲酚等二甲酚等)和醛和醛(乙醛乙醛,糠醛糠醛)也可縮聚類似的酚醛樹脂也可縮聚類似的酚醛樹脂.酚醛樹脂可用做涂料、粘合劑及塑料等。酚

15、醛塑料又稱電木酚醛樹脂可用做涂料、粘合劑及塑料等。酚醛塑料又稱電木(電絕電絕緣器材緣器材)。2,2-二羥基二苯甲烷二羥基二苯甲烷2,6-二羥甲基苯酚二羥甲基苯酚2,4,6-三羥甲基苯酚三羥甲基苯酚11.4.3 與與FeCl3的顯色反響的顯色反響-可檢驗酚羥基的存在可檢驗酚羥基的存在普通以為反響生成了絡(luò)和物普通以為反響生成了絡(luò)和物不同的酚呈不同的酚呈現(xiàn)不同的顏現(xiàn)不同的顏色。色。凡具有烯醇凡具有烯醇式的化合物式的化合物也有這種顯也有這種顯色反響。色反響。但苦味酸，但苦味酸，對羥基苯甲對羥基苯甲酸不顯色。酸不顯色。如何證明在鄰羥基苯甲醇水楊醇如何證明在鄰羥基苯甲醇水楊醇 中含有中含有一個酚羥基和一個

16、醇羥基？一個酚羥基和一個醇羥基？CH2OHOH答：答：1參與與參與與FeCl3，顯色藍色，闡明，顯色藍色，闡明有酚羥基存在；有酚羥基存在； 作業(yè)作業(yè)P270：第：第7題題2將鄰羥基苯甲醇分別與將鄰羥基苯甲醇分別與NaHCO3和和NaOH作用，作用，該物質(zhì)不溶于該物質(zhì)不溶于NaHCO3而溶于而溶于NaOH，酸化后又能析出，酸化后又能析出，闡明該物質(zhì)顯弱酸性進一步證明有酚羥基。，闡明該物質(zhì)顯弱酸性進一步證明有酚羥基。3與盧卡斯試劑反響生成混濁證明有醇羥基與盧卡斯試劑反響生成混濁證明有醇羥基,酚微酚微 溶于水溶于水俗名石炭酸，有機合成的重要原料，用于制造酚醛俗名石炭酸，有機合成的重要原料，用于制造酚

17、醛樹脂及其他高分子資料、藥物、染料、炸藥等。樹脂及其他高分子資料、藥物、染料、炸藥等。例：苯酚催化加氫生成環(huán)己醇，可用來消費尼龍例：苯酚催化加氫生成環(huán)己醇，可用來消費尼龍-6611.5.1 苯酚苯酚11.5 重要的酚重要的酚氧化得己氧化得己二酸二酸簡稱甲酚，有鄰、間、對位三種異構(gòu)體，存在于煤簡稱甲酚，有鄰、間、對位三種異構(gòu)體，存在于煤焦油中，沸點相近，不易分別。鄰、對甲酚為無色晶焦油中，沸點相近，不易分別。鄰、對甲酚為無色晶體，間甲苯酚為無色或淡黃色液體，用于制備農(nóng)藥、體，間甲苯酚為無色或淡黃色液體，用于制備農(nóng)藥、染料、炸藥、電木等。染料、炸藥、電木等。11.5.2 甲苯酚甲苯酚 工業(yè)上甲酚可

18、由工業(yè)上甲酚可由 甲苯磺酸鈉鹽制備。甲苯磺酸鈉鹽制備。無色固體，易氧化成醌?？捎杀桨费趸蓪Ρ锦?，無色固體，易氧化成醌。可由苯胺氧化成對苯醌后，再復(fù)原制備。再復(fù)原制備。 對苯二酚極易氧化成醌。對苯二酚是強復(fù)原劑，用作顯影劑對苯二酚極易氧化成醌。對苯二酚是強復(fù)原劑，用作顯影劑和高分子單體的防止聚合的阻抑劑。和高分子單體的防止聚合的阻抑劑。11.5.3 對苯二酚對苯二酚有有-萘酚和萘酚和-萘酚兩種異構(gòu)體，由相應(yīng)的萘磺酸鈉萘酚兩種異構(gòu)體，由相應(yīng)的萘磺酸鈉經(jīng)堿熔制備，是重要的染料中間體。經(jīng)堿熔制備，是重要的染料中間體。 -萘酚用作殺蟲萘酚用作殺蟲劑，抗氧劑。劑，抗氧劑。 萘酚成弱酸性，與萘酚成弱酸性

19、，與FeCl3發(fā)生顏色反響發(fā)生顏色反響 -萘酚呈紫色絮狀萘酚呈紫色絮狀沉淀，沉淀，-萘酚呈綠色。萘酚呈綠色。11.5.4 萘酚萘酚11.6* 環(huán)氧樹脂環(huán)氧樹脂 (選講選講) 凡具有兩個酚羥基的化合物如雙酚凡具有兩個酚羥基的化合物如雙酚A、或其他多元、或其他多元酚，都能與環(huán)氧氯丙烷進展一系列縮聚反響，生成一酚，都能與環(huán)氧氯丙烷進展一系列縮聚反響，生成一類在分子中至少含有兩個以上環(huán)氧基的高分子熱固性樹類在分子中至少含有兩個以上環(huán)氧基的高分子熱固性樹脂，這類樹脂統(tǒng)稱環(huán)氧樹脂。脂，這類樹脂統(tǒng)稱環(huán)氧樹脂。 分子量的大小可經(jīng)過調(diào)理多元酚和環(huán)氧氯丙烷的摩爾分子量的大小可經(jīng)過調(diào)理多元酚和環(huán)氧氯丙烷的摩爾比來控

20、制。比來控制。 線型環(huán)氧樹脂再加固化劑，就可生成體型網(wǎng)狀構(gòu)造。線型環(huán)氧樹脂再加固化劑，就可生成體型網(wǎng)狀構(gòu)造。1具有極強的粘結(jié)性具有極強的粘結(jié)性 。2環(huán)氧樹脂機械強度高，電絕緣性能好，耐酸、耐環(huán)氧樹脂機械強度高，電絕緣性能好，耐酸、耐堿、耐鹽，參與玻璃纖維為填料制成的層壓制品比酚醛、堿、耐鹽，參與玻璃纖維為填料制成的層壓制品比酚醛、不飽和聚酯的相應(yīng)層壓資料的強度要高，接近鋼的強度，不飽和聚酯的相應(yīng)層壓資料的強度要高，接近鋼的強度，故稱為故稱為 。“萬能膠萬能膠“玻璃鋼玻璃鋼11.7* 離子交換樹脂離子交換樹脂(選講選講)離子交換樹脂是一類在分子構(gòu)造中具有能離解的酸性離子交換樹脂是一類在分子構(gòu)造中

21、具有能離解的酸性基團如基團如SO3-H+或堿性基團如或堿性基團如NR3OH，能與其他陽離子或陰離子進展交換的高分子。能與其他陽離子或陰離子進展交換的高分子。(1) 將酚醛樹脂進展磺化將酚醛樹脂進展磺化;或?qū)⒈椒酉然腔倬酆戏错懟驅(qū)⒈椒酉然腔倬酆戏错?(2) 苯乙烯和二乙烯苯聚合所生成的樹脂進展磺化苯乙烯和二乙烯苯聚合所生成的樹脂進展磺化,的的含磺酸基的苯乙烯型樹脂含磺酸基的苯乙烯型樹脂. (H+與金屬離子交換與金屬離子交換,分別金分別金屬離子屬離子,如除去硬水中的鈣如除去硬水中的鈣).(3) 如在樹脂中引進的是堿性基團如在樹脂中引進的是堿性基團,它們在水溶液中離它們在水溶液中離解的是解的是O

22、H-離子離子,可與溶液中的陰離子進展交換可與溶液中的陰離子進展交換.可再生可再生運用后的陽、陰離子交換樹脂可分別用酸運用后的陽、陰離子交換樹脂可分別用酸或堿處置，恢復(fù)原來的型態(tài)和性質(zhì)，可反復(fù)運用。或堿處置，恢復(fù)原來的型態(tài)和性質(zhì)，可反復(fù)運用。 運用運用去離子水、海水淡化，金屬的提取和回收，去離子水、海水淡化，金屬的提取和回收，抗菌素的提煉，氨基酸的分別等?？咕氐奶釤?，氨基酸的分別等。苯醌：只需兩個異構(gòu)體苯醌：只需兩個異構(gòu)體鄰苯醌和對苯醌。鄰苯醌和對苯醌。 醌類是醌類是一類環(huán)狀不飽和二酮，它沒有芳香性。其與二元酚在結(jié)一類環(huán)狀不飽和二酮，它沒有芳香性。其與二元酚在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上有親密的聯(lián)絡(luò)。構(gòu)和性質(zhì)

23、上有親密的聯(lián)絡(luò)。 可用價鍵實際分析無間位，無法生成兩個雙鍵?？捎脙r鍵實際分析無間位，無法生成兩個雙鍵。 二醌二醌11.8 苯醌苯醌 鄰苯醌和對苯醌可由相應(yīng)的二元酚氧化制得鄰苯醌和對苯醌可由相應(yīng)的二元酚氧化制得 苯胺氧化可制得對苯醌苯胺氧化可制得對苯醌苯醌分子具有兩個羰基，兩個碳碳雙鍵。即可發(fā)生苯醌分子具有兩個羰基，兩個碳碳雙鍵。即可發(fā)生羰基反響，也可發(fā)生碳碳雙鍵反響。羰基反響，也可發(fā)生碳碳雙鍵反響。1碳碳雙鍵加成碳碳雙鍵加成 苯醌可與氫鹵酸苯醌可與氫鹵酸,氫氰酸和胺發(fā)生氫氰酸和胺發(fā)生1,4-加成加成,生成生成1,4-苯二酚的衍生物苯二酚的衍生物.2,3,5,6-四溴環(huán)己二酮四溴環(huán)己二酮21,4

24、-加成加成 對苯醌能與一分子羥胺和二分子羥對苯醌能與一分子羥胺和二分子羥胺生成單肟或雙肟。胺生成單肟或雙肟。與羥胺反響與羥胺反響苯醌單肟苯醌單肟wo)與對與對亞硝基苯酚的互變亞硝基苯酚的互變互變異構(gòu)體互變異構(gòu)體(3) 羰基加成羰基加成對苯醌與對苯二酚可經(jīng)過復(fù)原與氧化反響互變。對苯醌與對苯二酚可經(jīng)過復(fù)原與氧化反響互變。 對苯醌與對苯二酚可生成分子絡(luò)合物，稱為醌氫醌，對苯醌與對苯二酚可生成分子絡(luò)合物，稱為醌氫醌，其緩沖溶液可用作規(guī)范參比電極。其緩沖溶液可用作規(guī)范參比電極。 對苯二酚的水溶液中參與對苯二酚的水溶液中參與FeCl3，溶液先呈綠色，再，溶液先呈綠色，再變棕色，最后也析出暗綠色的醌氫醌晶體。變棕色，最后也析出暗綠色的醌氫醌晶體。4復(fù)原反響復(fù)原反響 (黃色) 醌氫醌(暗綠色) 無色熔點 116 171 11.9 萘醌萘醌 維生素維生素K1、K3為萘醌衍生為萘醌衍生物。