含氮有機(jī)化合物ppt

1、關(guān)于含氮有機(jī)化合物關(guān)于含氮有機(jī)化合物PPT現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第一頁，共61頁學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo) 熟悉胺、酰胺的結(jié)構(gòu)和命名 掌握胺、酰胺的性質(zhì)，知道重要的胺和酰胺及它們的衍生物的理化性質(zhì) 了解雜環(huán)化合物的分類和生物堿的一般性質(zhì) 熟悉雜環(huán)化合物的命名、重要的雜環(huán)化合物及重要的生物堿現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第二頁，共61頁第一節(jié) 胺一、胺的結(jié)構(gòu)、分類和命名現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第三頁，共61頁（二）胺的分類1.根據(jù)胺分子中氮原子直接相連的烴基種類不同，可分為脂肪胺和芳香胺。脂肪胺 芳香胺CH3NH2CH3NHCH3CH2NH2NHNH2NHCH3現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第四頁，共61頁伯胺 R(Ar)NH2R(Ar)NH R(Ar)R(Ar

2、)NR(Ar)R(Ar)CH3CH2NH2CH3-NH-CH2CH3(CH3CH2CH2)3N仲胺 叔胺 2.根據(jù)與氮原子相連的烴基數(shù)目不同，胺可分為為伯胺(1胺)、仲胺(2胺)和叔胺(3胺) 現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第五頁，共61頁季銨堿季銨鹽R NRRR+OH-R NRRR+Cl-現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第六頁，共61頁（三）胺的命名 1.簡單胺的命名是根據(jù)氮原子上所連的烴基名稱來命名，當(dāng)?shù)由纤B的烴基相同時，用中文數(shù)字 “二、三” 表示相同的烴基數(shù)目。若烴基不同時，則按基團(tuán)由小到大的順序?qū)懗?。例如：CH3CH2CH2NH2CH3CH2-N-CH2CH2CH3CH3CH3CH2NHCH2CH3丙胺二乙胺甲乙丙

3、胺現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第七頁，共61頁2對于氮原子上連接有脂肪烴基的芳香仲胺和叔胺，常在脂肪烴基之前冠以“N-”或“N，N-”字：NH CH3NCH3CH3現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第八頁，共61頁3對于比較復(fù)雜的胺，常以烴為母體，把氨基作為取代基來命名。例如：2-甲基-4-氨基庚烷 3-甲氨基己烷CH3CH2CH2CH-CH2-CH-CH3CH3NH2CH3CH2CHCH2CH2CH3NHCH3現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第九頁，共61頁4.季銨鹽、季銨堿可看作是銨的衍生物來命名。NH4OH (CH3)4N+OH- (CH3)3N+(C2H5)OHNH4Cl (C2H5)4N+Cl- (CH3)3N+ (C2H5)Cl- 氫氧化

4、銨 氫氧化四甲銨 氫氧化三甲基乙基銨 氯化銨 氯化四乙銨 氯化三甲基乙基銨現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第十頁，共61頁二、化學(xué)性質(zhì)CH3NH2 + HClCH3NH3+Cl-或 CH3NH2 HClNH2 + HClNH3+ Cl-現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第十一頁，共61頁 （二）酰化反應(yīng)伯胺和仲胺都能與酰氯或酸酐反應(yīng)，反應(yīng)時胺分子中氨基上的氫原子被?；〈甚０贰H3CH2NH2 + CH3COClCH3CONHCH2CH3現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第十二頁，共61頁三、重要的胺及胺的衍生物(一) 苯胺 苯胺為無色油狀液體，有刺激性氣味，沸點184。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。苯胺有毒?，F(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第十三頁，共61頁

5、（二）新潔爾滅 新潔爾滅化學(xué)名為溴化二甲基十二烷基芐銨。常溫下為黃色膠狀體，吸濕性強(qiáng)，易溶于水和乙醇，芳香，味極苦。醫(yī)藥上常以0.1的溶液用于皮膚和外科器械消毒。 C12H25CH2N+CH3CH3Br-現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第十四頁，共61頁(三) 膽堿和乙酰膽堿 膽堿廣泛分布于生物體內(nèi)，是卵磷脂的組成部分，在腦組織和蛋黃中含量較高。膽堿有抗脂肪肝作用。N+CH3CH3CH3CH2CH2OH OH-現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第十五頁，共61頁 乙酰膽堿是一種神經(jīng)遞質(zhì)，能特異性地作用于各類膽堿受體，興奮受體而引起多種生理效應(yīng)。 CH3CH2N+CH3CH3CH2OCCH3OOH-現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第十六頁，共61頁(四)

6、腎上腺素和去甲腎上腺素 腎上腺素和去甲腎上腺素是腎上腺髓質(zhì)分泌的激素。人工合成的腎上腺素為白色結(jié)晶性粉末，無臭，味苦，極微溶于水。腎上腺素分子中有酚羥基和甲氨基，具酸堿兩性；具有鄰苯二酚結(jié)構(gòu)，遇光和空氣易氧化變質(zhì)。CHCH2NHCH3OHOHOHCHCH2NH2OHOHOH腎上腺素 去甲腎上腺素 現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第十七頁，共61頁第二節(jié) 酰胺一、酰胺的結(jié)構(gòu)與命名（一) 酰胺的結(jié)構(gòu)酰胺可以看作是羧酸中的羥基被氨基（-NH2）或烴氨基（-NHR、-NR2）取代后的化合物。也可以認(rèn)為是氨（NH3）或胺（RNH2、R2NH）分子中氮原子上的氫原子被酰基取代后的產(chǎn)物。通式為：RCONH2RCONHRRCON

7、RR式中R、R、R可以相同，也可以不同。現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第十八頁，共61頁 （二）命名1簡單的酰胺是在?；Q后加上“胺或某胺”。例如乙酰胺 苯甲酰胺 乙酰苯胺CH3CONH2CONH2CH3CONH現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第十九頁，共61頁2.若酰胺氮原子連有取代基，在取代基名稱前加字母“N”，表示取代基連在氮原子上。例如：CH3CONHCH3CH3CONCH3CH3現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第二十頁，共61頁二、酰胺的化學(xué)性質(zhì)（一）酸堿性酰胺具有弱酸性，能與強(qiáng)堿的水溶液生成鹽。 . .CCNOOH + NaOHCCN-Na+OO+ H2O現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第二十一頁，共61頁（二）水解反應(yīng)酰胺在酸、堿或酶的作用下，可發(fā)生水解

8、反應(yīng)?，F(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第二十二頁，共61頁三、重要的酰胺及其衍生物（一）尿素尿素簡稱脲，白色結(jié)晶，熔點為133，易溶于水和乙醇。H2NCONH2現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第二十三頁，共61頁1.弱堿性尿素分子中含有兩個氨基，呈弱堿性，可與強(qiáng)酸生成鹽?，F(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第二十四頁，共61頁2水解反應(yīng) 脲在酸或堿的催化下，加熱時發(fā)生水解；在脲酶作用下，水解反應(yīng)在常溫下就能進(jìn)行。CO(NH2)2 + H2O CO2 + 2NH3 脲酶CO(NH2)2 + 2NaOH Na2CO3 + 2NH3 CO(NH2)2 + H2O + 2HCl CO2 + 2NH4Cl 現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第二十五頁，共61頁3與亞硝酸反應(yīng) 脲能與亞硝酸

9、反應(yīng)，生成氮氣、二氧化碳和水CO(NH2)2 + 2HNO2 2N2 + CO2 + 3H2O 現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第二十六頁，共61頁4縮二脲的生成及縮二脲反應(yīng)NH2CNH2ONH CNH2OH+ NH3。CNH2ONH2CNOH150 C160 C?，F(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第二十七頁，共61頁 縮二脲難溶于水，能溶于堿溶液中。在縮二脲的堿性溶液中，滴入少量稀的硫酸銅溶液，溶液呈現(xiàn)出紫紅色，這個反應(yīng)稱為縮二脲反應(yīng)縮二脲反應(yīng)。凡是分子中含有兩個或兩個以上酰胺鍵的化合物(如多肽、蛋白質(zhì)等)都能發(fā)生縮二脲反應(yīng)。NCOH現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第二十八頁，共61頁(二)丙二酰脲CH2COOC2H5COOC2H5+C2H5ONaCN

10、H2NH2OCNNOCH2CCOOHH+ 2C2H5OH現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第二十九頁，共61頁CNNOCCCOOHHH5C2H5C2CNNOCCCOOHHH5C2CNNOCCCOOHHH5C2CH2CH3CHCH2CH3巴比妥 苯巴比妥 異戊巴比妥現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第三十頁，共61頁(三)胍 脲分子中的氧原子被亞氨基( )取代后的化合物稱為胍，又稱為亞氨基脲。胍分子中去掉1個氨基氫原子稱為胍基，去掉1個氨基稱為脒基。NHNH2CNH2NHNH2CNHNHNH2CNH 胍 胍基 脒基 現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第三十一頁，共61頁鹽酸二甲雙胍 NH2NHNCH3NHNHCH3HCl.現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第三十二頁，共61頁第三節(jié)

11、 含氮雜環(huán)化合物 具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且成環(huán)的原子除碳原子外，還含有其它元素原子的化合物，稱為雜環(huán)化合物。環(huán)中除碳原子外的其它元素的原子稱為雜原子。最常見的雜原子是氧、硫、氮等。ONNNNNHSNHNS現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第三十三頁，共61頁一、雜環(huán)化合物的分類、命名雜環(huán)單雜環(huán)苯稠雜環(huán)稠雜環(huán)苯環(huán)與雜環(huán)稠合雜稠雜環(huán)雜環(huán)與雜環(huán)稠合六元雜環(huán)五元雜環(huán)（一）分類現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第三十四頁，共61頁1.五元雜環(huán)OSNHSNNNHNNH現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第三十五頁，共61頁2.六元雜環(huán)ONNN現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第三十六頁，共61頁3.稠雜環(huán)NNNNNH現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第三十七頁，共61頁（二）命名 雜環(huán)化合物的命名，目前已經(jīng)統(tǒng)一采用“音譯法

12、”，即把雜環(huán)化合物的英文名稱的漢字譯音，加上“口”字偏旁表示。例如：O12345S12345NNH12345NS12345NH12345NNH12345 呋喃 噻吩 吡咯 咪唑 吡唑 噻唑 現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第三十八頁，共61頁612345N612345NN612345NN612345O 吡啶 嘧啶 吡嗪 吡喃現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第三十九頁，共61頁691234SNH57861234N57861234NNHNN578991010 嘌呤 吩噻嗪 吖啶 喹啉 異喹啉 吲哚 現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第四十頁，共61頁二、重要的雜環(huán)化合物(一) 吡咯 吡咯存在于煤焦油中，為無色液體，沸點131，不溶于水，溶于有機(jī)溶劑。吡咯的衍

13、生物廣泛存在于自然界，如血紅素: 現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第四十一頁，共61頁(二) 噻唑 噻唑是無色有臭味的液體，沸點117，與水混溶。許多重要的藥物如維生素B1、青霉素G等都含有噻唑環(huán)。 NHNSOOCH3CH3COOH青霉素G現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第四十二頁，共61頁現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第四十三頁，共61頁(三) 咪唑 咪唑是無色晶體，熔點9091，易溶于水和乙醇，具有堿性，能與強(qiáng)酸生成穩(wěn)定的鹽。含咪唑環(huán)的藥物如抗真菌藥克霉唑，抗阿米巴藥、抗滴蟲藥、抗厭氧菌藥甲硝唑等。NNClO2NNNCH3CH2CH2OH 克霉唑 甲硝唑 現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第四十四頁，共61頁(四) 吡啶 吡啶為無色液體，沸點為115，有惡臭，有毒，能

14、與水、乙醇、乙醚等混溶。吡啶的重要衍生物維生素PP，包括煙酸和煙酰胺。 COOHNCONH2NCONHNH2N 3-吡啶甲酸(煙酸) 3-吡啶甲酰胺(煙酰胺) 4-吡啶甲酰肼(異煙肼) 現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第四十五頁，共61頁(五) 嘧啶 嘧啶是無色結(jié)晶，熔點為22，易溶于水，有弱堿性。嘧啶的衍生物廣泛存在于自然界，如構(gòu)成核酸的堿基尿嘧啶、胞嘧啶和胸腺嘧啶含有嘧啶環(huán)。NHNHOONHNONH2NHNHOOCH3尿嘧啶 胞嘧啶 胸腺嘧啶 現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第四十六頁，共61頁 合成藥物磺胺嘧啶及磺胺增效劑甲氧芐啶也含有嘧啶環(huán)。 磺胺嘧啶 甲氧芐啶SO2NHNH2NNOCH3CH2NNNH2NH2OOCH3CH

15、3現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第四十七頁，共61頁 (六) 嘌呤 嘌呤為無色晶體，熔點216217，易溶于水，可與強(qiáng)酸或強(qiáng)堿成鹽。嘌呤本身并不存在于自然界，但它的衍生物廣泛存在于動植物體中。 NNNNHNH2NNHNNHNH2O腺嘌呤 鳥嘌呤現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第四十八頁，共61頁NHNHNNHOONHNHNHNHOOO 黃嘌呤 尿酸現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第四十九頁，共61頁第四節(jié)第四節(jié) 生物堿及其臨床應(yīng)用生物堿及其臨床應(yīng)用 生物堿是一類存在于生物體內(nèi)，對人和動物具有明顯生理作用的含氮堿性有機(jī)化合物。大多數(shù)生物堿含有氮雜環(huán)，也有少數(shù)非雜環(huán)的生物堿 現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第五十頁，共61頁一、生物堿的概述（一）物理性質(zhì) 絕大多數(shù)生物堿是無

16、色或白色的結(jié)晶性固體，只有少數(shù)是液體或有顏色。如煙堿為液體，小檗堿呈黃色。生物堿一般有苦味。多數(shù)生物堿難溶或不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。多數(shù)生物堿具有旋光性，多為左旋體。 現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第五十一頁，共61頁（二）沉淀反應(yīng) 大多數(shù)生物堿遇碘化汞鉀（K2HI4）、磷鎢酸鈉（H3PO412WO3）等生物堿沉淀劑作用生成有色沉淀，如碘化汞鉀試劑在酸性溶液中與生物堿反應(yīng)生成白色或淡黃色沉淀，硅鎢酸試劑在酸性溶液中與生物堿反應(yīng)生成灰白色沉淀。 現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第五十二頁，共61頁（三）顯色反應(yīng) 一般生物堿都能與一些試劑反應(yīng)而產(chǎn)生不同的顏色，這些試劑被稱為生物顯色劑，如甲醛硫酸溶液。嗎啡遇甲醛硫酸溶液作

17、用呈紫色，可待因與甲醛硫酸溶液作用呈藍(lán)色，利用這些顏色反應(yīng)可鑒別生物堿?，F(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第五十三頁，共61頁（四）堿性 大多數(shù)的生物堿有堿性，能與酸成鹽。臨床上利用這一性質(zhì)將生物堿藥物制成易溶于水的鹽使用，如鹽酸嗎啡。生物堿的鹽遇強(qiáng)堿，生物堿則從它的鹽中游離出來，利用這一性質(zhì)可提取或精制生物堿。 (難溶于水) (易溶于水)生物堿 生物堿鹽H+OH-現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第五十四頁，共61頁二、生物堿(一) 煙堿 煙堿又名尼古丁，是一種無色至淡黃色透明油狀液體，是煙草中含氮生物堿的主要成分，在煙葉中的含量為1%3%。露置空氣中漸變棕色，味辛辣，易溶于水和乙醇等。 NNCH3現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第五十五頁，共61頁(二) 莨菪堿 莨菪堿存在于顛茄、莨菪和洋金花等植物中，為白色晶體，味苦。莨菪堿在堿性或加熱條件下易消旋，其外消旋體即阿托品，為抗膽堿藥。 NCH3HCHCOCH2OHO現(xiàn)在學(xué)習(xí)的是第五十六頁，共61頁(三) 麻黃堿 麻黃堿是無色晶體，味苦。麻黃堿屬于仲胺，具堿性，能與酸成鹽，臨床上用的是它的鹽酸鹽。麻黃堿具有平喘、止咳、發(fā)汗等作用。