有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識點整理-化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)_第1頁
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文檔簡介

1、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識點整理一、重要的物理性質(zhì)1 .有機(jī)物的溶解性(1)難溶于水的有:各類煌、鹵代燃、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的(指分子中碳原子數(shù)目較多的,下同)醇、醛、竣酸等。(2)易溶于水的有:低級的一般指N(C)W4醇、(醍)、醛、(酮)、竣酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。(它們都能與水形成氫鍵)。(3)具有特殊溶解性的:1乙醇是一種很好的溶劑,既能溶解許多無機(jī)物,又能溶解許多有機(jī)物,所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分,也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑,使參加反應(yīng)的有機(jī)物和無機(jī)物均能溶解,增大接觸面積,提高反應(yīng)速率。例如,在油脂的皂化反應(yīng)中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,

2、讓它們在均相(同一溶劑的溶液)中充分接觸,加快反應(yīng)速率,提高反應(yīng)限度。2苯酚:室溫下,在水中的溶解度是9.3g(屬可溶),易溶于乙醇等有機(jī)溶劑,當(dāng)溫度高于65c時,能與水混溶,冷卻后分層,上層為苯酚的水溶液,下層為水的苯酚溶液,振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液,這是因為生成了易溶性的鈉鹽。乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶,同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸,溶解吸收揮發(fā)出的乙醇,便于聞到乙酸乙酯的香味。4有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成附體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽(包括俊鹽)溶液中溶解度減小,會析出(即鹽析,皂化反應(yīng)中也有此操作)。但在稀輕金屬鹽(包括俊鹽)溶液中,蛋白質(zhì)的溶

3、解度反而增大。5線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑,而體型則難溶于有機(jī)溶劑。6氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成絳藍(lán)色溶液。2 .有機(jī)物的密度(1)小于水的密度,且與水(溶液)分層的有:各類燒、一氯代煌、酯(包括油脂)特殊:不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)(3)固態(tài):一般N(C)在17或17以上的鏈煌及高級衍生物。如,石蠟C17以上的燃飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯,如動物油脂在常溫下為固態(tài)特殊:苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(06H5COOH)、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)(2)大于水的密度,且與水(溶液)分層的有:多氯代煌、澳代煌

4、(澳苯等)3.有機(jī)物的狀態(tài)常溫常壓(1個大氣壓、(1)氣態(tài):煌類:一般N(C)2H2O(6)氨基酸,如甘氨酸等H2NCH2COOH+HClfHOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH-H2NCH2COONa+H2O(7)蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的一COOH和呈堿性的一NH2,故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5 .銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物(1)發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物:含有一CHO的物質(zhì):醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)(2)銀氨溶液Ag(NH3)2OH(多倫試劑)的配制:向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。

5、(3)反應(yīng)條件:堿性、水浴加熱若在酸性條件下,則有Ag(NH3)2+OH-+3H+=Ag+2NH4+H2O而被破壞。(4)實驗現(xiàn)象:反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁;試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出(5)有關(guān)反應(yīng)方程式:AgNO3+NH3H2O=AgOHJ+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O.&.銀鏡反應(yīng)的一般通式:RCHO+2Ag(NH3)2OH*2AgRCOONH4+3NH3+H2O【記憶訣竅】:1水(鹽)、2一銀、3氨_一_I_甲醛(相當(dāng)于兩個醛基):HCHO+4Ag(NH3)2OH*4Ag/(NH4”CO3+6NH3+2H2OIB_乙二醛:OHC-CHO+4

6、Ag(NH3)2OH4Ag/(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O甲酸:HCOOH+2Ag(NH3OH2AgJ+(NH4”CO3+2NH3+H2O葡萄糖:(過量)二CH20H(CHOH)4CHO+2Ag(NH3OH*2AgJ+CH20H(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O(6)定量關(guān)系:一CHO2Ag(NH)20H2AgHCHO4Ag(NH)20H4Ag6 .與新制Cu(OH)2懸濁液(斐林試劑)的反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物:含有一COOH、的CO2氣體。4.既能與強(qiáng)酸,又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)(1)2Al+6H+=2Al3+3H2T(2)AI2O3+6H+=2Al3+3H2O(3)

7、Al(OH)3+3H+=Al3+3H2O(4)弱酸的酸式鹽,如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3+HCl=NaCl+CO2T+H2ONaHS+HCl=NaCl+H2ST一SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成竣酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量2Al+2OH-+2H2O=2AlO2-+3H2TAl2O3+2OH-=2AlO2-+H2OAl(OH)3+OH-=AlO2-+2H2ONaHCO3+NaOH=NaNaHS+NaOH=Na2CO3+H2O2S+H2O(1)有機(jī)物:竣酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍過量,后氧化)、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖)甘油等多羥基化合物。(2)斐林試劑的配制:向一定量10%

8、的NaOH溶液中,滴加幾滴2%的CuSO4溶液,得到藍(lán)色絮狀懸濁液(即斐林試劑)。(3)反應(yīng)條件:堿過量、加熱煮沸(4)實驗現(xiàn)象:若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基(一CHO),則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時無變化,加熱煮沸后有(穆)紅色沉淀生成;若有機(jī)物為多羥基醛(如葡萄糖),則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時溶解變成絳藍(lán)色溶液,加熱煮沸后有(醇)紅色沉淀生成;(5)有關(guān)反應(yīng)方程式:2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2Na2SO4RCHO+2Cu(OH)r-*RCOOH+Cu2O2H2OHCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O5H2OOHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2C

9、u2O4H2OHCOOH+2Cu(OH)2-CO2+Cu2O3H2OCH20H(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2-CH20H(CHOH)4COOH+Cu2O2H2O(6)定量關(guān)系: 一COOH?Cu(OH)2?Cu2+(酸使不溶性的堿溶解)一CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是:鹵代姓、酯、糖類(單糖除外)、肽類(包括蛋白質(zhì)),NaOH 水溶液二:一一一一丁HX+NaOH=NaX+H2O7士(H)RR+弓亨亡一 CiE-MTJH(H)RCOOH+NaOH=(H)RCOONa+H2O00R.C-j-NH十葉 OH 酸酸堿堿酷酷4R_2_0H

10、+ENHJRCOOH+NaOH=RCOONa+H2O或R一村比+H*R,一NHj8 .能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是:酚類化合物。9 .能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是:淀粉。10 .能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是:含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。7.三、各類煌的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類另I烷燒烯脛煥燒苯及同系物通式代表物結(jié)構(gòu)式CnH2n+2(n1)H1H-C111HCnH2n(n2)HH/C-C/JHHCnH2n-2(n2)HCCHCnH2n-6(n*)Q相對分子質(zhì)里Mr16282678碳碳鍵長(X10-1m)1.541.331.201.40鍵角10928約120180120分子形狀止四面體6個原子共平面型4個原子

11、同一直線型12個原子共平面(正六邊形)主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O加成,易被氧化;可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成;易被氧化;能加聚得導(dǎo)電塑料跟H2加成;FeX3催化下鹵代; 硝化、 磺化反應(yīng)四、烽的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點主要化學(xué)性質(zhì)鹵代煌一鹵代煌:R-X多元飽和鹵代煌:CnH2n+2-mXm鹵原子-XC2H5Br(Mr:109)鹵素原子直接與煌基結(jié)合3-碳上要后氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇f 醇:R-O

12、H飽和多元醇:CnH2n+2Om醇羥基一OHCH3OH(Mr:32)C2H5OH(Mr:46)羥基直接與鏈脛基結(jié)合,OH及CO均有極性。3-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代煌3.脫水反應(yīng):乙醇140C分子間J脫水成醍I170C分子內(nèi)L脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.般斷OH鍵與較酸及無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯應(yīng)。a-碳上有氫原子才能被催化氧化,伯醇氧化為醛,仲醇氧化為酮,叔醇不能被催化氧化。醒ROR酸鍵c-o-cWC2H5OC2H5(Mr:74)C-O鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定,一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚10H酚羥基一OH(Mr:94)OH直接與率環(huán)上

13、的碳相連,氏咪環(huán)影響能微弱電離。1.弱酸性2.與濃澳水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛0ZRCH醛基NHCHO(Mr:30)0/CH3一C-H(Mr:44)HCHO相當(dāng)于兩個-CHO一有極性、能加成。1.與H2加成為醇2.被氧化劑(。2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高鎰酸鉀等)氧化為竣酸酮厥基X(Mr:58)Y 有極性、能加成與H2、HCN力口成為醇不能被氧化劑氧化為竣酸竣酸0/RC0H較基-on0-zCHjc一OH(Mr:60)受玻基影響,OH能電離出H+,IY 一受羥基影響不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時一般斷竣基中的碳氧單鍵,不能被H2加成3.能與含一NH2

14、物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)酯0IInr)R-c-0R酯基0/1CORH0OO0H3(Mr:60)0CH,OCJHJ(Mr:88)酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.發(fā)生水解反應(yīng)生成竣酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2匚曰ONHatHjONQa不穩(wěn)定易爆炸硝基化合物RNO2硝基一NO2Gr-一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化, 但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基一NH2竣基一COOHH2NOH2OOOH(Mr:75)NH2能以配位鍵結(jié)合H+;一COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽鍵XMH-蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不引用通式表示肽鍵氨基較0(0-C-

15、WH-一NH2基一OOH酶多肽鏈間有四級結(jié)構(gòu)1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)(生物催化劑)5.灼燒分解糖多數(shù)可用卜列通式表?。篊n(H2O)m邇?nèi)兹?HO默一OH基一葡萄糖CH20H(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纖維素C6H7O2(OH)3n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1.氧化反應(yīng)(還原性糖)2.加氫還原3.酯化反應(yīng)4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂R七酯基0ZC-OR可能有碳碳雙鍵CwHOOOCHaC幽3c8相酯基中的碳氧單鍵易斷裂煌基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應(yīng)(皂化反應(yīng))2.硬化反應(yīng)五、有機(jī)物的鑒別鑒別有機(jī)物,必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)(物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)),要抓

16、住某些有機(jī)物的特征反應(yīng),選用合適的試劑,一一鑒別它們。1.常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實驗現(xiàn)象歸納如下:試齊名稱酸性高鎰酸鉀溶液澳水銀氨溶液Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3少量過量飽和被鑒別物質(zhì)種類含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、院基苯。但醇、醛后干擾。含碳碳雙鍵、 三鍵的物質(zhì)。 但醛有干擾。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖苯酚溶液淀粉竣酸(酚不能使酸堿指示劑變色)竣酸現(xiàn)象酸性高鎰酸鉀紫紅色褪色濱水褪色且分層出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍(lán)色使石蕊或甲基橙變紅放出無色無味氣體2 .鹵代姓中鹵素的檢驗取樣,滴入NaOH溶

17、液,加熱至分層現(xiàn)象消失,冷卻后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,觀察沉淀的顏色,確定是何種鹵素。3 .烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(1)若是純凈的液態(tài)樣品,則可向所取試樣中加入澳的四氯化碳溶液,若褪色,則證明含有碳碳雙鍵。(2)若樣品為水溶液,則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液,加熱煮沸,充分反應(yīng)后冷卻過濾,向濾液中加入稀硝酸酸化,再加入澳水,若褪色,則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加濱水,則會有反應(yīng):一CHO+Br2+H2O-COOH+2HBr而使濱水褪色。4 .二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀

18、硫酸,然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液,(水?。┘訜幔^察現(xiàn)象,作出判斷。5.如何檢驗溶解在苯中的苯酚?取樣,向試樣中加入NaOH溶液,振蕩后靜置、分液,向水溶液中加入鹽酸酸化,再滴入幾滴FeCl3溶液(或過量飽和濱水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),則說明有苯酚。若向樣品中直接滴入FeCl3溶液,則由于苯酚仍溶解在苯中,不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng);若向樣品中直接加入飽和濱水,則生成的三澳苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用濱水太稀, 則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一澳苯酚或二澳苯酚, 另一方面可能生成的三澳苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6 .如何檢驗

19、實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、(檢驗水)(檢驗SO2)(除去SO2)(確認(rèn)SO2已除盡)(檢驗CO2)濱水或澳的四氯化碳溶液或酸性高鎰酸鉀溶液(檢驗CH2=CH2)O六、混合物的分離或提純(除雜)混合物(括號內(nèi)為雜質(zhì))除雜試劑分 離 方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷(乙烯)澳水、NaOH溶液(除去揮發(fā)出的Br2蒸氣)洗氣CH2=CH2+Br2-CH2BrCH2BrBr2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O乙烯(SO2、CO2)NaOH溶液洗氣SO2+2NaOH=Na2S

20、O3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙快(H2S、PH3)飽和CuSO4溶液洗氣H2S+CuSO4=CuSH2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精蒸播從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸播CaO+H2O=Ca(OH)2從無水酒精中提取絕對酒精鎂粉蒸播Mg+2C2H5OH一(C2H5O)2Mg+H2T(C2H5O)2Mg+2H2O-2c2H50H+Mg(OH)2J提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸儲澳化鈉溶液(碘化鈉)澳的四氯化碳溶液萃取分液Br2+2I-=I2+2Br-苯(苯酚)NaOH溶液或飽和Na

21、2CO3溶液分液C6H50H+NaOH-C6H5ONa+H2OC6H50H+Na2CO3fC6H5ONa+NaHCO3乙醇(乙酸)NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可蒸播CH3COOH+NaOHfCH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3-2CH3COONa+CO2懺H2OCH3COOH+NaHCO3.CH3COONa+CO2件H2O乙酸(乙醇)NaOH溶液稀H2SO4蒸 發(fā) 蒸播CH3COOH+NaOHfCH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4-Na2SO4+2CH3COOH澳乙烷(澳)NaHSO3溶液分液Br2+NaHSO3+H2O=2HBr+NaHSO4

22、澳苯(FeBr3、Br2、苯)蒸儲水NaOH溶液洗 滌 分液蒸播FeBr3溶于水Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O硝基苯(苯、酸)蒸儲水NaOH溶液洗 滌 分液蒸播先用水洗去大部分酸,再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸H+OH-=H2O提純苯甲酸蒸儲水重結(jié)晶常溫下,苯甲酸為固體,溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸儲水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級脂肪酸鈉溶液(甘油)食鹽鹽析七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記?。涸谟袡C(jī)物中H:一價、C:四價、O:二價、N(氨基中):三價、X(鹵素):一價(一)同系物的判斷規(guī)律1 .一差(分子組成差若干個CH2)2 .兩同(同通式,同結(jié)構(gòu))3 .三注意(1

23、)必為同一類物質(zhì);(2)結(jié)構(gòu)相似(即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目);(3)同系物間物性不同化性相似。因此,具有相同通式的有機(jī)物除烷燒外都不能確定是不是同系物。此外,要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成,如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等,以便于辨認(rèn)他們的同系物。(二)、同分異構(gòu)體的種類1 .碳鏈異構(gòu)2 .位置異構(gòu)3 .官能團(tuán)異構(gòu)(類別異構(gòu))(詳寫下表)常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯燒、環(huán)烷燒氏1CH2=CHCH3與11acr電CnH2n-2快燒、二烯燃CHXCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O飽和一元醇、醛C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛

24、、酮、烯醇、環(huán)醍、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OHCHj-CHCHjCl2CHOHX/X/1與0CH,CnH2nO2竣酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醍麻與匚 J-咽CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2-NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或一糖葡萄糖與果糖(C6H12。6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)(三)、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時,要盡量把主鏈寫直,不要寫得扭七歪八的,以免干擾自己的視覺;思維一定要有序,可按下列順序考慮:1 .主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊

25、,排列鄰、間、對。2 .按照碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫,也可按官能團(tuán)異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)的順序書寫,不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。3 .若遇到苯環(huán)上有三個取代基時,可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?,然后再對第三個取代基依次進(jìn)行定位,同時要注意哪些是與前面重復(fù)的。(四)、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1 .記憶法記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如:(1)凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu);(2)丁烷、丁快、丙基、丙醇有2種;(3)戊烷、戊快有3種;(4)丁基、丁烯(包括順反異構(gòu))、C8H10(芳煌)有4種;(5)己烷、C7H8O(含苯環(huán))有5種;(6)C8H8O2的芳香酯有6種;

26、(7)戊基、C9H12(芳煌)有8種。2 .基元法例如:丁基有4種,丁醇、戊醛、戊酸都有4種3 .替代法例如:二氯苯C6H4c12有3種,四氯苯也為3種(將H替彳tCl);又如:CH4的一氯代物只有一種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。4 .對稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點進(jìn)行:(1)同一碳原子上的氫原子是等效的;(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;(3)處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時,物與像的關(guān)系)。酸和無機(jī)含氧酸)(2)水解反應(yīng):鹵代燒、酯、油脂、糖、蛋白質(zhì);八、具有特定碳、氫比的常見有機(jī)物牢牢記?。涸跓捌浜跹苌镏?,氫原子數(shù)目一

27、定為偶數(shù),若有機(jī)物中含有奇數(shù)個鹵原子或氮原子,則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。當(dāng)n(C):n(H):1時,常見的有機(jī)物有:乙燒、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。當(dāng)n(C):n(H):2時,常見的有機(jī)物有:單烯燒、環(huán)烷燒、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。當(dāng)n(C):n(H):4時,常見的有機(jī)物有:甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過其對應(yīng)烷燒氫原子數(shù)時,其結(jié)構(gòu)中可能有一NH2或NH4+,如甲胺CH3NH2、醋酸鏤CH3COONH4等。烷煌所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大,介于75%85.7%之間。在該同系物中,含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH4。單烯煌所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著

28、分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變,均為85.7%。單煥燒、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小,介于92.3%85.7%之間,在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2和C6H6,均為92.3%。含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是:CH4一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒,耗氧量最大的是:CH4完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是:單烯燒、環(huán)烷燒、飽和一元醛、竣酸、酯、葡萄糖、果糖(通式為CnH2nOx的物質(zhì),X=0,九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原青團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。CHjC-OH+CJHJOH5=sCHj_C_0csi%+HjO酯化

29、反應(yīng):醇、酸(包括有機(jī)竣0H1/tQg)0H0H+3KLHS0水解條件應(yīng)區(qū)分清楚。如:鹵代燒一強(qiáng)堿的水溶液;糖一強(qiáng)酸溶液;酯一無機(jī)酸或堿(堿性條件水解反應(yīng)趨于完全);油脂一無機(jī)酸或堿(堿性條件水解反應(yīng)趨于完全);蛋白質(zhì)一酸、堿、酶。-NaOH無機(jī)酸或堿一一C2H5C1+H2OC2H5OH+HC1CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H50H(3)硝化反應(yīng):苯、苯的同系物、苯酚(4)鹵代反應(yīng):烷燒、苯,苯的同系物,苯酚、醇、飽和鹵代煌等。特點:每取代一個氫原子,消耗一個鹵素C1分子,同時生成一個鹵化氫11鹵代:I史+HCI硝化:+HONCM激)且等巴-NQ十也0磺化”+HAS0jH(法

30、)七位班+H浦A其他rCjHjOH+HBr-CJHJBr+H202.力口成反應(yīng):有機(jī)物分子里不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。如烯煌與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應(yīng);煥燒與鹵素、鹵化氫或氫氣的反應(yīng);苯與氫氣的反應(yīng)等。CHSCHCHjICJ5 刑3CCO,電口做。8?坨CnCOOCTi-+3H1加、CITCOOCHCuCOOCHa加樂加壓CijCOOCHa3.氧化反應(yīng)(1)與O2反應(yīng)點燃:有機(jī)物燃燒的反應(yīng)都是氧化反應(yīng).催化氧化:如:醇一醛(屬去氫氧化反應(yīng));醛一竣酸(屬加氧氧化反應(yīng))0ICHaCH+Ha-*CH5tjOUHC=CH+2CH3CH2OH+O2CH3C

31、HO+O2(2)使酸性高鎰酸鉀溶液褪色的反應(yīng)R-CH=CH2、RC=CH、ROH(醇羥基)、RCHO、苯的同系物等都能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色,發(fā)生的反應(yīng)都屬氧化反應(yīng)。(3)銀鏡反應(yīng)和使Cu(OH)2轉(zhuǎn)變成Cu2O的反應(yīng)實質(zhì)上都是有機(jī)物分子中的醛基(-CHO)加氧轉(zhuǎn)變?yōu)榭⒒ㄒ籆OOH)的反應(yīng).因此凡是含有醛基的物質(zhì)均可發(fā)生上述反應(yīng)(堿性條件).例如:含醛基的物質(zhì):醛、甲酸(HCOOH)、甲酸酯(HCOOR)、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖。CH3CHO+2Ag(NH3)2OH,+2Ag3NH3+H2OCHjfNH.4,還原反應(yīng):主要是加氫還原反應(yīng).能發(fā)生加氫還原反應(yīng)的物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上有共性,即都含有雙鍵或

32、三鍵.如:烯燒、快燃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等NiHCH3CHO+H2IICH3CH2OH倉+3F“6Hq+3FVEH25.消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等),而生成含不飽和鍵(碳碳雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng),叫做消去反應(yīng)。如:鹵代燒、醇等。鹵代煌消去反應(yīng)條件:強(qiáng)堿的醇溶液、共熱;醇消去反應(yīng)條件:濃硫酸加熱(170C)滿足條件:鹵代煌或醇分子中碳原子數(shù)2鹵代煌或醇中與一X(-OH)相連的碳原子的鄰位碳上必須有H原子。C2H50H濃H2S04CH2CH2T+H2O170乙醇CH3CH2CH2Br+KOHCH3CH-CH2+

33、KBr+H2O2c2H2+5O2點燃4CO2+2H2O在有機(jī)物中如:2A*2CH3CHO+2H5500 鎰鹽6575c2cHy-COH6.水解反應(yīng)鹵代燒、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)C7m5C。叫HiC坨5coOCH+3NaOH*3cl寸比5cCONa+CHOHGT代3co口占國tH2CH7.熱裂化反應(yīng)(很復(fù)雜)Cl6H34C8H16+C8H166GH5。毋FJ產(chǎn)5坨0)(5廣+6寸(施)CH2OHCH-UH+Cti(OH)式新制)一a 絳褪色CH:OH淀粉)+%一*藍(lán)色含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色。8,聚合反應(yīng):含碳碳雙鍵的烯煌加聚,含-OH、-COOH、-NH2官能團(tuán)的物質(zhì)間的

34、縮聚一定條件下.-也?:CHfCEHCH-CH,CH-CH由縮聚:縮聚:COOHQ0X一定條件下_T起+界HOC比CHQH-H0OHO( (rC%CH2c妙【+,23此0COOH9.中和反應(yīng)(訓(xùn)口 3 砒匚教將、nC606淀粉葡萄糖蛋白質(zhì)+水多種氨基酸Cl6H34Cl4H30+C2H4Cl6H34Cl2H26+C4H88.顯色反加聚:町CH?=(JHCH=CHz+nCIL=,H002/CH,-COH+NiOHCHjCONa+為OOHONa+NaOH+HaO十、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較1.反應(yīng)機(jī)理的比較(1)醇去氫:脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫,形成CH1-C-CH;-CHJ+O2羥基

35、所連碳原子上沒有氫原子,不能形成,所以不發(fā)生失氫(氧化)反應(yīng)。(2)消去反應(yīng):脫去一X(或一OH)及相鄰碳原子上的氫,形成不飽和鍵。例如:CH,泮濃HjSUCH.CCH-CHtCHjCCH=C坨+40ILCICH/)HH;CH3與Br原子相鄰碳原子上沒有氫,所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3)酯化反應(yīng):竣酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水,其余部分互相結(jié)合成酯。例如:0o承派ms。*.,CH3C:0H+H;,1CH3COC2Hi+H?0r-r-2 .反應(yīng)現(xiàn)象的比較例如:與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象:沉淀溶解,出現(xiàn)絳藍(lán)色溶液存在多羥基;沉淀溶解,出現(xiàn)藍(lán)色溶液存在竣基。加熱后,有紅色沉淀

36、出現(xiàn)存在醛基。3 .反應(yīng)條件的比較同一化合物,反應(yīng)條件不同,產(chǎn)物不同。例如:濃H.SO.(1)CH3CH20H24CH2=CH21+H2O(分子內(nèi)脫水)O例如:CH2CHCHCHLCHO+2H.02cHi-CHCHIHCH.OHCHCC/+2H2O產(chǎn)匕用一C 一2CHj*170c濃H”SO2CH3CH2OH24CH3CH2OCH2CH3+H2O(分子間脫水)140c乙醇CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O(肖去)(3)一些有機(jī)物與澳反應(yīng)的條件不同,產(chǎn)物不同。卜一、常見反應(yīng)的反應(yīng)條件反應(yīng)條件常見反應(yīng)催化劑加熱加壓乙烯水化、油脂氫化催化劑加熱烯、快、苯環(huán)、醛加氫;烯

37、、快和HX加成;醇的消去(濃硫酸)和氧化(Cu/Ag);乙醛和氧氣反應(yīng);酯化反應(yīng)(濃硫酸)水浴加熱制硝基苯、銀鏡反應(yīng)、蔗糖水解、乙酸乙酯水解只用催化劑苯的澳代(FeBr3)只需加熱鹵代嫌消去、乙醛和Cu(OH)2反應(yīng)不需外加條件制乙快,烯與快加澳,烯、快及苯的同系物被KMnO4氧化,苯酚的澳代,NaOH水溶液、加熱鹵代燃或酯類的水解反應(yīng)NaOH醇溶液、加熱鹵代煌的消去反應(yīng)腌H2SO4、加熱酯和糖類的水解反應(yīng)濃H2SO4、加熱酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化反應(yīng)濃H2SO4、170C醇的消去反應(yīng)濃H2SO4、140C*醇生成醛的取代反應(yīng)浸水不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)濃澳水苯酚的取代反應(yīng)液Br2、Fe粉苯環(huán)上的

38、取代反應(yīng)(2)CH3CH2CH2Cl+NaOHH2OCH3CH2CH2OH+NaCl(取代)X2、光照O2、Cu、加熱烷燒或芳香煌烷基上的鹵代醇的催化氧化反應(yīng)O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液不飽和有機(jī)物或苯的同系物側(cè)鏈上的氧化反應(yīng)H2、催化劑不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)卜一、幾個難記的化學(xué)式硬脂酸(十八酸)一一Cl7H35COOH硬脂酸甘油酯軟脂酸(十六酸,棕桐酸)一一Ci5H31COOH油酸(9-十八碳烯酸)一一CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH銀氨溶?Ag(NH3)2OH亞油酸(9,12-十八碳二烯酸)CH3(CH2)4CH=CHCH2C

39、H=CH(CH2)7COOH魚油的主要成分:EPR(二十碳五烯酸)Ci9H29COOHDHR(二十二碳六烯酸)C21H3iCOOH葡萄糖(C6H12O6)CH20H(CHOH)4CHO果糖(C6H12O6)CH20H(CHOH)3COCH20H蔗糖一一C12H22O11(非還原性糖)麥芽糖一一C12H22O11(還原性糖)淀粉一一(C6H10O5)n(非還原性糖)纖維素一一C6H7O2(OH)3n(非還原性糖)Cl汨升比Q&CCiOCH十二、煌的來源一一石油的加工加工方法分儲裂化催化重整裂解常壓減壓熱裂化催化裂化深度裂化變化物理變化化學(xué)變化化學(xué)變化化學(xué)變化京料原油重油重油重油分儲產(chǎn)物分

40、儲產(chǎn)物京理根據(jù)煌的沸點不同,用加熱方法使石油汽化分離成各種微分通過加熱方法使長鏈脛分解變成短鏈煌使直連脛類分子的結(jié)構(gòu)“重新”進(jìn)行調(diào)整使分儲產(chǎn)物中的長鏈燒斷裂成短鏈煌的過程目的把石油中各成分分成各種微分(仍是混合物)提高汽油提高汽油質(zhì)量獲得芳香煌獲得氣態(tài)烯煌主要產(chǎn)品石油氣汽油煤油輕柴油重柴油潤滑油石蠟燃料油石油氣、汽油、煤油、柴油等各種芳香燒乙烯、丙烯、異丁烯等氣體化工原料十三、有機(jī)物的衍生轉(zhuǎn)化一一轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)圖一(寫方程)HOCH.CH.OH4,2BrCHCHBr-fCH2-CHCI土112CH3CH20NaCJLOCJkCH3C00C2H5十四、有機(jī)物的衍生轉(zhuǎn)化一一轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)圖二(寫方程)3、5不

41、用寫方程式。NO2BrSO3HO2NNO2CH2Cl10Wk二CH3十五、煤的加工煤氣化*5Br13foBr碳在空氣中燃燒在枷情戌分:gHp相當(dāng)盤的Nh底特點和用窟;量值較低,用作治金、機(jī)械.感在氧氣中燃燒中執(zhí)值氣*IK、,%CC+3Hh催化用催化用TCHJHWCOOH工業(yè)的燃料氣.誠分二匚 0H,r 少量的 CH 產(chǎn)府點和用途:熱值較應(yīng)可短距離輸送口用作居民使用煤氣也可以用于合成氨、甲酶等。啰熱值氣班順:叫.合成天然號特點和用途;熱值福育,可遠(yuǎn)距離輸送.十六、有機(jī)實驗問題(一)、甲烷和氯氣的取代反應(yīng)(二)、乙烯的制取和性質(zhì)CH3CH2OHH2C=CH2,-H2O1.化學(xué)方程式:I70C2 .

42、制取乙烯采用哪套裝置?此裝置還可以制備哪些氣體?分液漏斗、圓底燒瓶(加熱)一套裝置;此裝置還可以制Cl2、HCl、SO2等.3 .預(yù)先向燒瓶中加幾片碎玻璃片(碎瓷片),是何目的?防止暴沸(防止混合液在受熱時劇烈跳動)4 .乙醇和濃硫酸混合,有時得不到乙烯,這可能是什么原因造成的?這主要是因為未使溫度迅速升高到170C所致,因為在140C乙醇將發(fā)生分子間脫水得乙觸,方程式:2(叼 H 用 H.CIhCILOCH2CH-5 .溫度計的水銀球位置和作用如何?混合液液面下,用于測混合液的溫度(控制溫度)。6 .濃H2SO4的作用?催化劑、脫水劑。7 .反應(yīng)后期,反應(yīng)液有時會變黑,且有刺激性氣味的氣體產(chǎn)

43、生,為何?濃硫酸將乙醇炭化和氧化了,產(chǎn)生的刺激性氣味的氣體是SO2。加熱1iC-2H2SO4(濃)co2f+2s。*2H2O(三)、乙快的制取和性質(zhì)1 .反應(yīng)方程式:2 玲。00 叫+M2 .此實驗?zāi)芊裼脝⑵瞻l(fā)生器,為何?不能,因為1)CaC2吸水性強(qiáng),與水反應(yīng)劇烈,若用啟普發(fā)生器,不易控制它與水的反應(yīng);2)反應(yīng)放熱,而啟普發(fā)生器是不能承受熱量的;3)反應(yīng)生成的Ca(OH)2微溶于水,會堵塞球形漏斗的下端口。3 .能否用長頸漏斗?不能。用它不易控制CaC2與水的反應(yīng)。4 .用飽和食鹽水代替水,這是為何?用以得到平穩(wěn)的乙快氣流(食鹽與CaC2不反應(yīng))5 .簡易裝置中在試管口附近放一團(tuán)棉花,其作用

44、如何?防止生成的泡沫從導(dǎo)管中噴出。6.點燃純凈的甲烷、乙烯和乙快,其燃燒現(xiàn)象有何區(qū)別?甲烷:淡藍(lán)色火焰乙烯:明亮火焰,有黑煙乙快:明亮的火焰,有濃煙(四)、苯跟澳的取代反應(yīng)+國工J+HBr1 .反應(yīng)方程式:2 .裝置中長導(dǎo)管的作用如何?導(dǎo)氣兼冷凝.冷凝澳和苯(回流原理)3,所加鐵粉的作用如何?催化劑(嚴(yán)格地講真正起催化作用的是FeBr3)4,導(dǎo)管末端產(chǎn)生的白霧的成分是什么?產(chǎn)生的原因?怎樣吸收和檢驗?錐形瓶中,導(dǎo)管為何不能伸入液面下?白霧是氫澳酸小液滴,由于HBr極易溶于水而形成。用水吸收。檢驗用酸化的AgNO3溶液:加用酸化的AgNO3溶液后,產(chǎn)生淡黃色沉淀。導(dǎo)管口不伸入液面下是為了防止水倒

45、吸。5,將反應(yīng)后的液體倒入盛有冷水的燒杯中,有何現(xiàn)象?水面下有褐色的油狀液體(澳苯比水重且不溶于水)6,怎樣洗滌生成物使之恢復(fù)原色?澳苯因溶有澳而呈褐色,多次水洗或稀NaOH溶液洗可使其恢復(fù)原來的無色。(五)、苯的硝化反應(yīng)2 .實驗中,濃HNO3、濃H2SO4的作用如何?濃HNO3是反應(yīng)物(硝化劑);濃H2SO4是催化劑和脫水劑。3 .使?jié)釮NO3和濃H2SO4的混合酸冷卻到50-60C以下,這是為何?防止?jié)釴HO3分解防止混合放出的熱使苯和濃HNO3揮發(fā)溫度過高有副反應(yīng)發(fā)生(生成苯磺酸和間二硝基苯)4,盛反應(yīng)液的大試管上端插一段導(dǎo)管,有何作用?冷凝回流(苯和濃硝酸)5,溫度計的水銀球的位置和作用如何?插在水浴中,

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