第三章第四節(jié)《有機合成》 課件 (人教選修5)

1、有機合成有機合成掌握：各類有機物的性質、相互轉化的反應類型及關系掌握：各類有機物的性質、相互轉化的反應類型及關系認識：有機合成在人類和社會中的重大意義認識：有機合成在人類和社會中的重大意義知道：逆向合成的思維方法知道：逆向合成的思維方法第三章烴的含氧衍生物預習全程設計第四節(jié)有機合成名師全程導學訓練全程跟蹤讀教材讀教材填要點填要點一、有機合成的過程一、有機合成的過程1有機合成的概念有機合成的概念有機合成指利用簡單易得的原料，通過有機合成指利用簡單易得的原料，通過 ，生，生成具有成具有 和功能的有機化合物和功能的有機化合物2有機合成的任務有機合成的任務有機合成的任務包括目標化合物分子骨架的構建和有

2、機合成的任務包括目標化合物分子骨架的構建和 的轉化的轉化有機反應有機反應特定結構特定結構官能團官能團3有機合成的過程有機合成的過程二、逆合成分析法二、逆合成分析法1逆合成分析法示意圖逆合成分析法示意圖 目標化合物目標化合物中間體中間體中間體中間體基礎原料基礎原料2用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(1)草酸二乙酯分子中含有兩個酯基，按酯化反應規(guī)律將草酸二乙酯分子中含有兩個酯基，按酯化反應規(guī)律將酯基斷開，得到酯基斷開，得到 和和 說明目標化合物可說明目標化合物可由由 通過酯化反應得到通過酯化反應得到(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中間體應該是羧酸可由醇氧化

3、得到，草酸前一步的中間體應該是 草酸草酸乙醇乙醇草酸和乙醇草酸和乙醇乙二醇乙二醇(3)乙二醇的前一步中間體是乙二醇的前一步中間體是 可以通過可以通過 的加成反應而得到的加成反應而得到(4)乙醇通過乙醇通過 與水加成得到與水加成得到乙烯乙烯乙烯乙烯根據以上分析，合成步驟如下：根據以上分析，合成步驟如下：(用化學方程式表示用化學方程式表示) . . 先思考先思考再交流再交流1設計方案由氯乙烷合成乙二醇，并寫出每步反應的化設計方案由氯乙烷合成乙二醇，并寫出每步反應的化 學方程式學方程式分析：分析：用逆向分析法確定其合成方案：用逆向分析法確定其合成方案：2鄰甲基苯酚上的甲基被氧化成羧基時，所用的氧化劑

4、鄰甲基苯酚上的甲基被氧化成羧基時，所用的氧化劑也能將酚羥基氧化，如何才能將鄰甲基苯酚氧化為鄰也能將酚羥基氧化，如何才能將鄰甲基苯酚氧化為鄰羥基苯甲酸？羥基苯甲酸？分析：分析：用氧化劑把用氧化劑把 顯然氧顯然氧化劑先氧化化劑先氧化OH，再氧化，再氧化CH3，故需要在加氧化劑之，故需要在加氧化劑之前先把酚羥基前先把酚羥基“保護保護”起來起來3均有均有C、H、O三種元素組成的有機物三種元素組成的有機物A、B、C、D， 它們之間存在如下轉化關系：它們之間存在如下轉化關系：化合物化合物D能發(fā)生銀鏡反應，你能確定能發(fā)生銀鏡反應，你能確定A、B、C、D都是都是什么物質嗎？什么物質嗎？答案：答案：A為甲醇為甲

5、醇B為甲醛為甲醛C為甲酸為甲酸D為甲酸甲酯為甲酸甲酯要點一有機合成過程中官能團的引入、轉化和消除要點一有機合成過程中官能團的引入、轉化和消除1官能團的引入官能團的引入(3)通過不同的反應，改變官能團的位置，如：通過不同的反應，改變官能團的位置，如：3官能團的消除官能團的消除(1)通過加成反應消除不飽和鍵通過加成反應消除不飽和鍵(2)通過消去反應、氧化反應或酯化反應消除羥基通過消去反應、氧化反應或酯化反應消除羥基(3)通過加成反應或氧化反應消除醛基通過加成反應或氧化反應消除醛基 有機合成中，官能團的引入、轉化或消除，實際上有機合成中，官能團的引入、轉化或消除，實際上是利用合理的反應完成官能團的相

6、互轉化是利用合理的反應完成官能團的相互轉化例例1以以 為主要原料，并以為主要原料，并以Br2等其等其他試劑制取他試劑制取 ，寫出有關反應的化學，寫出有關反應的化學方程式，并注明反應條件方程式，并注明反應條件(已知碳鏈末端的羥基能轉化為已知碳鏈末端的羥基能轉化為羧基羧基)解析解析(1)原料為原料為 ，要引入，要引入COOH，從提示可知，只有碳鏈末端的從提示可知，只有碳鏈末端的OH(即即CH2OH)可氧化可氧化成成COOH，所以首先要考慮在，所以首先要考慮在 上引上引入入OH.(2)引入引入OH的方法：的方法： 轉化成鹵代烴，鹵代烴水轉化成鹵代烴，鹵代烴水解解1可在有機物中引入羥基的反應類型是可在

7、有機物中引入羥基的反應類型是 ()取代取代加成加成消去消去酯化酯化氧化氧化還還原原A BC D解析：解析：鹵代烴發(fā)生取代反應可引入羥基，烯烴發(fā)生加成鹵代烴發(fā)生取代反應可引入羥基，烯烴發(fā)生加成反應能引入羥基，醛基氧化為羧基引入羥基，醛基與氫反應能引入羥基，醛基氧化為羧基引入羥基，醛基與氫氣加成氣加成(還原反應還原反應)引入了羥基引入了羥基答案：答案：B要點二有機物的合成要點二有機物的合成1有機物合成的基本要求有機物合成的基本要求(1)起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染(2)應盡量選擇步驟最少的合成路線步驟越少，產率越高應盡量選擇步驟最少的合成路線步驟越少，產

8、率越高(3)合成路線要符合合成路線要符合“綠色環(huán)保綠色環(huán)?！钡囊蟮囊?4)有機合成反應要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現有機合成反應要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(5)要按一定的反應順序和規(guī)律引入官能團，不能臆造不存在要按一定的反應順序和規(guī)律引入官能團，不能臆造不存在 的反應事實的反應事實(3)芳香化合物的合成路線：芳香化合物的合成路線：3有機合成路線的設計有機合成路線的設計 解有機合成題目的解有機合成題目的“三結合三結合”：(1)正推和逆推相結合正推和逆推相結合(2)定性定性(官能團的引入和消去官能團的引入和消去)與定量相結合與定量相結合(3)已知已知(已有的官能團之間的相互

9、轉化已有的官能團之間的相互轉化)和信息相結合和信息相結合例例2(2010鹽城模擬鹽城模擬)乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香氣味，乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香氣味，常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)下圖是乙酸苯甲酯的一種合常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)下圖是乙酸苯甲酯的一種合成路線成路線(部分反應物、產物和反應條件略去部分反應物、產物和反應條件略去)請回答：請回答：(1)運用逆合成分析法推斷，運用逆合成分析法推斷，C的結構簡式為的結構簡式為_的化學方程式為的化學方程式為_.(3)與與 互為同分異構體的芳香化合物有互為同分異構體的芳香化合物有_種，其中一種同分異構體的核磁共振氫譜種，其中一種同分異構體的核磁共振氫

10、譜有三種類型氫原子的吸收峰，該同分異構體的結構有三種類型氫原子的吸收峰，該同分異構體的結構簡式為簡式為_解析解析D和和 發(fā)生酯化反應生成發(fā)生酯化反應生成 ，則，則D為為CH3COOH，由，由 逆推知逆推知C為乙醛，為乙醛，B為為乙醇，與乙醇，與 互為同分異構體的芳香化合物互為同分異構體的芳香化合物的結構有的結構有 其中其中核磁共振氫譜上有核磁共振氫譜上有3種類型氫原子的是種類型氫原子的是 .答案答案(1)CH3CHO2以乙醇為原料，用下述以乙醇為原料，用下述6種類型的反應來合成乙二酸種類型的反應來合成乙二酸乙二酯乙二酯(結構簡式為結構簡式為 )，正確，正確的順序是的順序是 ()氧化氧化消去消去

11、加成加成酯化酯化水解水解加聚加聚A BC D解析：解析：逆向分析法：逆向分析法：再從乙醇開始正向分析反應過程，反應類型依次為：再從乙醇開始正向分析反應過程，反應類型依次為：消去反應消去反應加成反應加成反應水解反應水解反應氧化反應氧化反應酯化反酯化反應應答案：答案：C 對不同的有機合成路線作出評價和選擇時，要從以對不同的有機合成路線作出評價和選擇時，要從以下幾個方面進行比較和判斷：下幾個方面進行比較和判斷：(1)原料廉價、易得原料廉價、易得(2)路線簡捷，便于操作路線簡捷，便于操作(3)反應條件適宜，產品易于分離反應條件適宜，產品易于分離(4)合成過程中盡量減少有毒物質的使用合成過程中盡量減少有毒物質的使用(5)產品的純度及原子利用率高產品的純度及原子利用率高例例以乙醇為起始原料可經過不同的途徑得到以乙醇為起始原料可經