含氮化合物思考題及答案

1、1會計(jì)學(xué)含氮化合物思考題及答案含氮化合物思考題及答案i.NHOOj.(CH3CH2)2N-NOk.C6H5CH2NCH3CH3C12H25+Brl.膽 堿m .多 巴 胺n.乙 酰 膽 堿o. 腎 上 腺 素p. 異 丁 胺q.胍r. CH3CH2N(CH3)2a.CH3CH2NO2b.NOH3Cc.NHC2H5d. H3CN2+Bra.硝基乙烷硝基乙烷 b. 對亞硝基甲苯對亞硝基甲苯 c. N-乙基苯胺乙基苯胺 d. 對甲苯重氮?dú)滗逅猁}對甲苯重氮?dú)滗逅猁} 或溴化重氮對甲苯或溴化重氮對甲苯 e.BrNHCOCH3f.CH3CH2CH2CNg.NHNH2O2Nh. H2NCH2(CH2)4CH2

2、NH2 e. e.鄰溴乙酰苯胺鄰溴乙酰苯胺 f.f.丁腈丁腈 g.g.對硝基苯肼對硝基苯肼 h.1,6-h.1,6-己二胺己二胺 i. 丁二酰亞胺丁二酰亞胺 j. - -亞硝基二乙胺亞硝基二乙胺 k. 溴化十二烷基溴化十二烷基芐基二甲銨芐基二甲銨 一、命名下列一、命名下列化合物化合物第1頁/共30頁二、解釋下列事實(shí)二、解釋下列事實(shí)a.芐胺（芐胺（C6H5CH2NH2）的堿性與烷基胺基本相同，而與芳胺不同）的堿性與烷基胺基本相同，而與芳胺不同。b.下列化合物的下列化合物的pKa為為:O2NNH2NH2H3CNH2pKb=13.0pKb=9.37pKb=8.70a.因?yàn)樵谄S胺中，未與苯環(huán)直接相連，

3、其孤對電子不因?yàn)樵谄S胺中，未與苯環(huán)直接相連，其孤對電子不能與苯環(huán)共軛，所以堿性與烷基胺基本相似。能與苯環(huán)共軛，所以堿性與烷基胺基本相似。O2NNH2-NH2H3CNH2-NH2中 ， 硝 基 具 有 強(qiáng) 的 吸 電 子 效 應(yīng) 。中 N 上 孤 對 電 子 更 多 地 偏 向 苯 環(huán) ，所 以 與 苯 胺 相 比 ,其 堿 性 更 弱 。 b .中 ， 甲 基 具 有 一 定 的 給 電 子 效 應(yīng) ，中 N 上而所 以 與 苯 胺 相 比 ,其 堿 性 略 強(qiáng) .使電 子 云 密 度 增 加 ，答案答案：第2頁/共30頁三、下列化合物中哪個(gè)可以作為親核試三、下列化合物中哪個(gè)可以作為親核試劑？

4、劑？ a. H2NNH2b. (C2H5)3Nc. (CH3)2NHd.Ne.NCH3f.NHCH3g. (CH3)4N+h.NCH3+a, b, c, d, e, f答案：答案：第3頁/共30頁NH2NHCOCH3NH2CH3COClNH COCH3H2SO4/HNO3NHCOCH3NO2H2PtH3+ONH2NH2下列合成路線正確否，請下列合成路線正確否，請給予解釋。給予解釋。NH2NH2NH2HNO3H2SO4NO2H2PtNH23.C H3C H2C H2C O O HN H3C H3C H2C H2C O N H2N aO BrO H-C H3C H2C H2C H2N H22.第二

5、步反應(yīng)：為第二步反應(yīng)：為Hofmann降解反應(yīng)，產(chǎn)物為少一個(gè)碳原子的伯降解反應(yīng)，產(chǎn)物為少一個(gè)碳原子的伯胺。胺。第4頁/共30頁四、完成轉(zhuǎn)化四、完成轉(zhuǎn)化： 答案答案：NO2NH2NO2(CH3CO)2OHNO3H3+O第5頁/共30頁c.CH3COOHCH3CONH2c.CH3COOHP2O5(CH3CO)2ONH3CH3CONH2CH3COOHSOCl2CH3COClNH3CH3CONH2CH3COOHNH3CH3COONH4+CH3CONH2CH3CH2OHCH3CHCH2CH3NH2NKOOKOHCH3CHCH2CH3ClH3+ONHOONCHCH3CH2CH3OOCOOHCOOH+CH3

6、CHCH2CH3NH2CH3CH2OHCrO3(Py)21) CH3CH2M gBrSOCl2HBrM gEt2OCH3CHO2) H3+OCH3CHCH2CH3OHCH3CHCH2CH3ClCH3CH2BrCH3CH2M gBr第6頁/共30頁NO2NBrNH2NNO2NBrNH2NFe + HClNH2Br2, FeNO2BrFe + HClNH2BrNaNO2 + HClN2+Cl-BrNH2H+弱05CO第7頁/共30頁CH3HNO3H2SO4CH3NO2HCH3NH2Ac2OCH3NHC CH3OHNO3CH3NHC CH3ONO2H+H2OCH3NH2NO2(1)NaNO2,HCl

7、(2)C2H5OHCH3NO2HCH3NH2NaNO2HClCH3N2+ClKCN+CuCNCH3CNCH3CH3CN(1)第8頁/共30頁OH,O2NN NOHNO2HNO3H2SO4H2 / PtNH2CH3COClNHCOCH3HNO3H3+ONHCOCH3O2NNaNO2HClN2+Cl-O2NOHT.M .NH2O2N第9頁/共30頁由苯或甲苯合成紫外線由苯或甲苯合成紫外線吸收劑吸收劑NO2N NOHCH3第10頁/共30頁CH3ClNNHONH2CH3ClN2HONH2CH3ClN2NH2HO不可取不可取由苯、甲苯合成由苯、甲苯合成H3CClN NHONH2第11頁/共30頁合成合

8、成：NO2NO2NO2NH2NO2O HNH2O HH N O3H2SO4N H4H SN aN O2H2SO4，5H3OH C lFeC H3C H3N O2C H3C lN O2C H3C lH N O3H2SO4C l2FeN2+H3CClN NHONH2第12頁/共30頁CH3CH2CH2CH2OHCH3(CH3)2CH2NH2 + CH3CH2CH2NH2CH3CH2CH2CH2OH濃 H2SO4HBr+NaCNCH3CH2CH2CH2CNH2 / NiTMKMnO4/H+CH3CH2CH2COOHNH3CH3CH2CH2CONH2Br2 / OHCH3CH2CH2NH2由苯甲酸合成

9、芐胺由苯甲酸合成芐胺COOHCH2NH2SOCl2NH3LiAlH4第13頁/共30頁BrBrCH2COOHBrBrCH2CNBrBrCH2BrBrBrCH3CH3HNO3H2SO4CH3NO2Fe + HClBr2BrBrCH3NH2(分出鄰位產(chǎn)物)NaNO2+HCl05H3PO2H2OBr2hNaCNalc.H3O+CH3BrBrCH2COOH第14頁/共30頁COOHCH3CH3CH3NO2CH3HNO3H2SO4CH3NO2Fe + HClNO2CH3NH2(分出鄰位產(chǎn)物)NaNO2+HCl05H3PO2H2OH3O+(CH3CO)2OCH3NHCOCH3HNO3H2SO4Fe + H

10、ClNaNO2+HCl05CuCNKCNH3O+TM第15頁/共30頁CH3BrCH3BrClCH3ClBrBrCH3HNO3H2SO4Fe + HClBr2CH3NH2BrBrNaNO2 + HCl0 5CuClHCl第16頁/共30頁NHNNCH3a.COb.NCOH3Cc.NH3CCH3+d.NCOCOOHNH3CCH3+e.CH3CH2NCONHNCH3f.NSOOg.NNONH3CH+h.NH3C+NH2+ClHCl_NO2_五、寫出（四氫吡咯）及（五、寫出（四氫吡咯）及（N-甲基四氫吡咯）分別與下列試劑反甲基四氫吡咯）分別與下列試劑反 應(yīng)的主要產(chǎn)物（如果能發(fā)生反應(yīng)的話）。應(yīng)的主要產(chǎn)

11、物（如果能發(fā)生反應(yīng)的話）。 a. 苯甲酰氯苯甲酰氯 b. 乙酸酐乙酸酐 c. 過量碘甲烷過量碘甲烷 d. 鄰苯二甲酸酐鄰苯二甲酸酐 e. 苯磺酰氯苯磺酰氯 f. 丙酰氯丙酰氯 g. 亞硝酸亞硝酸 h. 稀鹽酸稀鹽酸答案：答案：第17頁/共30頁六、用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物六、用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物 a. 鄰甲苯胺鄰甲苯胺 N-甲基苯胺甲基苯胺 苯甲酸和鄰羥基苯甲酸苯甲酸和鄰羥基苯甲酸 a.CH3NH2NHCH3COOHCOOHOH(A)(B)(C)(D)NaOHABCDH3CSO2ClNaOHFeCl3ABDC不溶不溶可溶可溶顯色不顯色答案：答案：第18頁/共30頁b. 三甲胺鹽酸鹽

12、三甲胺鹽酸鹽 溴化四乙基銨溴化四乙基銨 b.(CH3)3N HCl (A)(CH3CH2)4N+Br(B)AgNO3AgClAgBr白黃AB或 者 用NaOHA分 層 均 相由于三甲胺由于三甲胺b. p. 3,可能逸出，也可能部分溶于可能逸出，也可能部分溶于NaOH，所以用，所以用AgNO3 作鑒別較好。作鑒別較好。 第19頁/共30頁 N-甲基苯胺中混有少量苯胺和甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N-二甲苯胺二甲苯胺, 怎樣將怎樣將N-甲基甲基苯胺提純苯胺提純? ANHCH3BNH2CNH3CCH3H3CSO2ClNCH3SO2CH3NH SO2CH3NH3CCH3(D)(E)蒸 鎦 除 去CNa

13、OH 水 洗 除E有 機(jī) 相NCH3SO2CH3(D)H+NHCH3。HClOHNHCH3純 使用使用Hinsberg反應(yīng)反應(yīng)(注意分離提純和鑒別程序的不同注意分離提純和鑒別程序的不同)。答案：答案：第20頁/共30頁 將芐胺、芐醇及對甲苯酚的混合物分離為三種純的組分將芐胺、芐醇及對甲苯酚的混合物分離為三種純的組分。 CH2NH2(A)CH2OH(B)CH3HO(C)NaOH水 溶 液有 機(jī) 相水 相ABC的 鈉 鹽水 相有 機(jī) 相HClA的 鹽 酸 鹽BANaOH稀HClC再 進(jìn) 一 步 分 別 純 化第21頁/共30頁七、將下列化合物按堿性增強(qiáng)的順序排列：七、將下列化合物按堿性增強(qiáng)的順序排

14、列： a. CH3CONH2 b. CH3CH2NH2 c. H2NCONH2 d. (CH3CH2)2NH e. (CH3CH2)4N+OHe d b c a第22頁/共30頁1、 旋光性化合物是一種伯胺，旋光性化合物是一種伯胺，A（C5H3N）與過量）與過量CH3I 作用，作用， 然后將此生成物再與濕然后將此生成物再與濕Ag2O 反應(yīng)，加熱后分解得到一種叔反應(yīng)，加熱后分解得到一種叔胺胺 和另一種烯烴和另一種烯烴B，B通過臭氧化分解生成等克分子的甲醛和丁通過臭氧化分解生成等克分子的甲醛和丁 醛混合物，試推測醛混合物，試推測A、B可能的結(jié)構(gòu)并寫出各步反應(yīng)?？赡艿慕Y(jié)構(gòu)并寫出各步反應(yīng)。NH22、化

15、合物、化合物A（C4H11NO2）能溶于水，但不溶于醚和烴等有機(jī)溶劑能溶于水，但不溶于醚和烴等有機(jī)溶劑； 加熱失水得中性化合物加熱失水得中性化合物B，B和氫氧化鈉的溴水溶液作用生成和氫氧化鈉的溴水溶液作用生成 C，C能與酸反應(yīng)；能與酸反應(yīng)；B若在氫氧化鈉溶液中煮沸，放出某種氣若在氫氧化鈉溶液中煮沸，放出某種氣 體。此反應(yīng)液經(jīng)酸化后得到含氮的化合物體。此反應(yīng)液經(jīng)酸化后得到含氮的化合物D，D經(jīng)經(jīng)LiAlH4還原還原與與 濃硫酸加熱得烯烴濃硫酸加熱得烯烴E，E用高錳酸鉀酸性氧化后生成丙酮和二氧用高錳酸鉀酸性氧化后生成丙酮和二氧 化碳，試推測化碳，試推測A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)并寫出各步反應(yīng)。的結(jié)構(gòu)并

16、寫出各步反應(yīng)。CH3CH3COONH4CH八、八、推測結(jié)推測結(jié)構(gòu)構(gòu)第23頁/共30頁i.NHOOj.(CH3CH2)2N-NOk.C6H5CH2NCH3CH3C12H25+Brl.膽 堿m .多 巴 胺n.乙 酰 膽 堿o. 腎 上 腺 素p. 異 丁 胺q.胍r. CH3CH2N(CH3)2a.CH3CH2NO2b.NOH3Cc.NHC2H5d. H3CN2+Bra.硝基乙烷硝基乙烷 b. 對亞硝基甲苯對亞硝基甲苯 c. N-乙基苯胺乙基苯胺 d. 對甲苯重氮?dú)滗逅猁}對甲苯重氮?dú)滗逅猁} 或溴化重氮對甲苯或溴化重氮對甲苯 e.BrNHCOCH3f.CH3CH2CH2CNg.NHNH2O2Nh.

17、 H2NCH2(CH2)4CH2NH2 e. e.鄰溴乙酰苯胺鄰溴乙酰苯胺 f.f.丁腈丁腈 g.g.對硝基苯肼對硝基苯肼 h.1,6-h.1,6-己二胺己二胺 i. 丁二酰亞胺丁二酰亞胺 j. - -亞硝基二乙胺亞硝基二乙胺 k. 溴化十二烷基溴化十二烷基芐基二甲銨芐基二甲銨 一、命名下列一、命名下列化合物化合物第24頁/共30頁二、解釋下列事實(shí)二、解釋下列事實(shí)a.芐胺（芐胺（C6H5CH2NH2）的堿性與烷基胺基本相同，而與芳胺不同）的堿性與烷基胺基本相同，而與芳胺不同。b.下列化合物的下列化合物的pKa為為:O2NNH2NH2H3CNH2pKb=13.0pKb=9.37pKb=8.70a

18、.因?yàn)樵谄S胺中，未與苯環(huán)直接相連，其孤對電子不因?yàn)樵谄S胺中，未與苯環(huán)直接相連，其孤對電子不能與苯環(huán)共軛，所以堿性與烷基胺基本相似。能與苯環(huán)共軛，所以堿性與烷基胺基本相似。O2NNH2-NH2H3CNH2-NH2中 ， 硝 基 具 有 強(qiáng) 的 吸 電 子 效 應(yīng) 。中 N 上 孤 對 電 子 更 多 地 偏 向 苯 環(huán) ，所 以 與 苯 胺 相 比 ,其 堿 性 更 弱 。 b .中 ， 甲 基 具 有 一 定 的 給 電 子 效 應(yīng) ，中 N 上而所 以 與 苯 胺 相 比 ,其 堿 性 略 強(qiáng) .使電 子 云 密 度 增 加 ，答案答案：第25頁/共30頁CH3CH2CH2CH2OHCH3(CH3)2CH2NH2 + CH3CH2CH2NH2CH3CH2CH2CH2OH濃 H2SO4HBr+NaCNCH3CH2CH2CH2CNH2 / NiTMKMnO4/H+CH3CH2CH2COOHNH3CH3CH2CH2CONH2Br2 /