脂類課件2015 3copy)

1、n一、引言一、引言n二、脂肪酸二、脂肪酸n三、三酰甘油和蠟三、三酰甘油和蠟n四、脂質(zhì)過氧化作用四、脂質(zhì)過氧化作用n五、磷脂五、磷脂n六、糖脂六、糖脂n七、萜和類固醇七、萜和類固醇n八、脂蛋白八、脂蛋白n九、脂質(zhì)的提取、分離與分析九、脂質(zhì)的提取、分離與分析主要內(nèi)容主要內(nèi)容單純脂質(zhì)單純脂質(zhì)復合脂質(zhì)復合脂質(zhì)衍生脂質(zhì)衍生脂質(zhì)分類引言一、引言一、引言一、引言一、引言( (二二) ) 脂質(zhì)的分類脂質(zhì)的分類P80非皂化脂類非皂化脂類(衍生脂質(zhì)衍生脂質(zhì))可皂化脂類可皂化脂類脂類脂類簡單脂類簡單脂類復合脂類復合脂類磷脂類磷脂類糖脂類糖脂類固醇類固醇類水水空氣空氣單體單體微團微團雙層微囊雙層微囊單分子層單分子層課

2、外閱讀2 2 結(jié)構(gòu)脂質(zhì)結(jié)構(gòu)脂質(zhì)(structural lipid)(structural lipid)3 3 活性脂質(zhì)活性脂質(zhì)( (active lipid) active lipid) 類固醇和萜類固醇和萜 腎上腺皮質(zhì)激素和性激素的本質(zhì)是類固醇；各種脂溶性維生素也是不可腎上腺皮質(zhì)激素和性激素的本質(zhì)是類固醇；各種脂溶性維生素也是不可皂化脂；介導激素調(diào)節(jié)作用的第二信使有的也是脂類，如二酰甘油、肌醇磷脂等；皂化脂；介導激素調(diào)節(jié)作用的第二信使有的也是脂類，如二酰甘油、肌醇磷脂等；前列腺素、血栓素、白三烯等具有廣泛調(diào)節(jié)活性的分子是前列腺素、血栓素、白三烯等具有廣泛調(diào)節(jié)活性的分子是2020碳酸衍生物。碳

3、酸衍生物。（中科大（中科大2010） 分類：按化學組成，引言主要內(nèi)容主要內(nèi)容n一、引言一、引言n二、脂肪酸二、脂肪酸n三、三酰甘油和蠟三、三酰甘油和蠟n四、脂質(zhì)過氧化作用四、脂質(zhì)過氧化作用n五、磷脂五、磷脂n六、糖脂六、糖脂n七、萜和類固醇七、萜和類固醇n八、脂蛋白八、脂蛋白n九、脂質(zhì)的提取、分離與分析九、脂質(zhì)的提取、分離與分析脂肪酸脂肪酸飽和脂肪酸飽和脂肪酸：月桂酸（月桂酸（14C14C）、硬脂酸（）、硬脂酸（18C18C）不飽和脂肪酸不飽和脂肪酸單不飽和脂肪單不飽和脂肪（monounsaturatedFAmonounsaturatedFA）：）： 油酸油酸多不飽和多不飽和脂肪酸脂肪酸（po

4、lyunsaturated FA）：）：（烴鏈不含雙鍵）（烴鏈不含雙鍵）（烴鏈含有一個或多個雙鍵）（烴鏈含有一個或多個雙鍵）（1 1個雙鍵）個雙鍵）（兩個或兩個雙鍵）（兩個或兩個雙鍵）亞麻酸（亞麻酸（3 3個）個）亞油酸（亞油酸（2 2個）個）花生四烯酸（花生四烯酸（4 4個）個）附附: : 脂肪酸的命名脂肪酸的命名: :烴鏈長度烴鏈長度, , 雙鍵數(shù)目、位置、構(gòu)型雙鍵數(shù)目、位置、構(gòu)型雙鍵鍵合的兩個碳原子的號碼較低者雙鍵鍵合的兩個碳原子的號碼較低者單不飽和脂肪酸的雙鍵多在第單不飽和脂肪酸的雙鍵多在第9 9位位（廈門大學2010)必需脂肪酸 （華南理工2011、2009）（華中農(nóng)大2011）必需

5、脂肪酸是人體不可缺少的，但必須由膳食提供的兩種多不飽和脂肪酸是 （9） 和 （10） 。（華南理工2011） （廈門大學2010)四川大學 2011) 必需脂肪酸（解釋含義并列出兩種）（4分） （廈大2002）多多不飽和脂肪酸（polyunsaturated fatty acids，PUFA）是指含有兩個或兩個以上雙鍵且碳鏈長為18(16)22個碳原子的直鏈脂肪酸。 在降血脂、降血壓、抗血栓、抗動脈粥樣硬化、乃至提高機體免疫力和抗癌等方面在降血脂、降血壓、抗血栓、抗動脈粥樣硬化、乃至提高機體免疫力和抗癌等方面的藥用價值已得到充分肯定。的藥用價值已得到充分肯定。缺乏會引起機體脂質(zhì)代謝紊亂，導致免

6、疫力降低、健忘、疲勞、視力減退、缺乏會引起機體脂質(zhì)代謝紊亂，導致免疫力降低、健忘、疲勞、視力減退、 動脈動脈粥樣硬化等癥狀的發(fā)生。粥樣硬化等癥狀的發(fā)生。 尤其是嬰幼兒、青少年如果缺乏尤其是嬰幼兒、青少年如果缺乏-亞麻酸類物質(zhì)的攝入，就會嚴重影響智力正亞麻酸類物質(zhì)的攝入，就會嚴重影響智力正常發(fā)育。常發(fā)育。 類二十碳烷是由類二十碳烷是由2020碳的多不飽和脂肪酸碳的多不飽和脂肪酸(PUFA)(PUFA)衍生而成的，衍生而成的，包括包括前列腺素、凝血烷前列腺素、凝血烷和和白三烯白三烯等等; ;合成的前體主要是合成的前體主要是花生花生四烯酸四烯酸。 前列腺素前列腺素存在廣泛，種類較多，存在廣泛，種類較

7、多， 產(chǎn)生多種的生理效應(yīng)，如升高體溫，產(chǎn)生多種的生理效應(yīng)，如升高體溫，促進炎癥，控制跨膜轉(zhuǎn)運，調(diào)整突觸傳遞，誘導睡眠，擴張血管等。促進炎癥，控制跨膜轉(zhuǎn)運，調(diào)整突觸傳遞，誘導睡眠，擴張血管等。阿阿司匹林消炎、鎮(zhèn)痛、退熱的原因是抑制前列腺素的合成，前列腺素也抑司匹林消炎、鎮(zhèn)痛、退熱的原因是抑制前列腺素的合成，前列腺素也抑制凝血烷合成，因而有抗凝血作用。制凝血烷合成，因而有抗凝血作用。 凝血凝血噁噁烷烷最早從血小板分離獲得，能引起動脈收縮，誘發(fā)血小板聚集，最早從血小板分離獲得，能引起動脈收縮，誘發(fā)血小板聚集，促進血栓形成。促進血栓形成。 白三烯白三烯最早從白細胞分離獲得，能促進趨化性，炎癥和變態(tài)反應(yīng)

8、。最早從白細胞分離獲得，能促進趨化性，炎癥和變態(tài)反應(yīng)。單不飽和脂肪酸的雙鍵多在第9位，第2和第3個雙鍵多在第12和第15位一脂肪酸的種類：飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸包括前列腺素、凝血烷和白三烯等;是由20碳的多不飽和脂肪酸衍生而成的，合成的前體主要是花生四烯酸?？偨Y(jié)總結(jié)主要內(nèi)容主要內(nèi)容n一、引言一、引言n二、脂肪酸二、脂肪酸n三、三酰甘油和蠟三、三酰甘油和蠟單純脂質(zhì)單純脂質(zhì)（triacylglyceroltriacylglycerol） （一）（一） 定義定義 三酰甘油：又稱甘油三酯三酰甘油：又稱甘油三酯（triglyceridetriglyceride），），是由是由甘

9、油甘油和三個和三個脂肪酸脂肪酸形成的形成的123312312331233 三酰甘油能在酸、堿或酶（如胰脂酶）的作用下發(fā)生三酰甘油能在酸、堿或酶（如胰脂酶）的作用下發(fā)生水解反應(yīng)。水解反應(yīng)。H2COCR1HCOCR2H2COCR3OOO+3H2OH+胰 脂 酶或H2COHHCOHH2COH+R1COOHR2COOHR3COOH2. 2. 化化 學學 性性 質(zhì)質(zhì)在酸或酶作用下，在酸或酶作用下，1mol油脂水解生成油脂水解生成1mol甘油和甘油和3mol脂肪酸。脂肪酸。 皂化值是三酰甘油中皂化值是三酰甘油中脂肪酸平均鏈長脂肪酸平均鏈長的量度的量度, ,CH2OHCHOHCH2OH皂化皂化3 皂化值是三

10、酰甘油中皂化值是三酰甘油中脂肪酸平均鏈長脂肪酸平均鏈長的量度的量度, ,油脂平均分子量油脂平均分子量=3=3565610001000皂化值皂化值CH2OHCHOHCH2OH皂化皂化3油脂平均分子量油脂平均分子量3561000油脂用氫氧化鉀皂化所得的高級脂肪酸油脂用氫氧化鉀皂化所得的高級脂肪酸鉀鹽質(zhì)軟，叫做鉀鹽質(zhì)軟，叫做軟皂軟皂 （用于慢性鱗屑性皮膚病用于慢性鱗屑性皮膚?。ㄈ玢y屑病）去除痂皮和頭皮鱗屑，便秘時灌腸，扭傷和挫傷（如銀屑病）去除痂皮和頭皮鱗屑，便秘時灌腸，扭傷和挫傷時作溫和抗刺激劑，清潔皮膚。時作溫和抗刺激劑，清潔皮膚。）H2COCR1HCOCR2H2COCR3OOO+H2COHHC

11、OHH2COH+R1COONaR2COONaR3COONa3NaOH普通肥皂普通肥皂是各種高級脂肪酸（是各種高級脂肪酸（碳數(shù)在626之間）鈉鹽的混合物。）鈉鹽的混合物。又叫油脂的硬化,CH2OCC17H33CHOCC17H33C17H33CH2OCOOO+3 H2CH2OCCHOCCH2OCOOOC17H35C17H35C17H35催 化 劑加 熱 ,加 壓CH3CH=CHCH3 + H2PtCH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2C CH + H2NiCH3CH2CH2CH2CH3n液體油脂不便運輸，容易發(fā)生酸敗，海產(chǎn)油脂還有臭味，經(jīng)氫化后可以液體油脂不便運輸，容易發(fā)生酸敗，海產(chǎn)油脂還有臭

12、味，經(jīng)氫化后可以克服這些缺點。食品工業(yè)上利用此原理將棉籽油改制為奶油克服這些缺點。食品工業(yè)上利用此原理將棉籽油改制為奶油( (人造牛油人造牛油) )。硬化油是肥皂和脂肪酸等工業(yè)的原料。硬化油是肥皂和脂肪酸等工業(yè)的原料。n碘價越高，表示油脂中不飽和鍵越？。碘價越高，表示油脂中不飽和鍵越？。20CH3CH=CH2 + Br2CH3CHBrCHBrCCl4CH3CBr2CBr2CH3CH3C CCH3 + 2Br2CCl4蓖麻油蓖麻油是唯一以含羥經(jīng)基是唯一以含羥經(jīng)基酸酸為主的商品油脂。為主的商品油脂。在脂肪生產(chǎn)的條件下，酸價可作為水解程度的指標，在其保藏的條件下，在脂肪生產(chǎn)的條件下，酸價可作為水解程

13、度的指標，在其保藏的條件下，則可作為酸敗的指標。酸價越小，說明油脂質(zhì)量越好，新鮮度和精煉程度則可作為酸敗的指標。酸價越小，說明油脂質(zhì)量越好，新鮮度和精煉程度越好。越好。抹香鯨巨大的“頭箱”中有一種特殊的鯨蠟油，是一種用處很大的潤滑油，許多精密儀器都需要。皂化值：皂化值：三酰甘油中三酰甘油中脂肪脂肪酸平均鏈長酸平均鏈長的量度的量度, , 1定義：由甘油和三個脂肪酸形成的總結(jié)總結(jié)1233主要內(nèi)容主要內(nèi)容為什么生物膜是生命系統(tǒng)中最容易發(fā)生脂質(zhì)過氧化的場所？為什么生物膜是生命系統(tǒng)中最容易發(fā)生脂質(zhì)過氧化的場所？脂質(zhì)的過氧化對機體的損傷表現(xiàn)在哪幾個方面？脂質(zhì)的過氧化對機體的損傷表現(xiàn)在哪幾個方面？常見的抗氧

14、化劑有哪些？常見的抗氧化劑有哪些？n一、引言一、引言n二、脂肪酸二、脂肪酸n三、三酰甘油和蠟三、三酰甘油和蠟n四、脂質(zhì)過氧化作用四、脂質(zhì)過氧化作用( (課外閱讀課外閱讀) )幾個概念：幾個概念：脂質(zhì)過氧化、自由基、活性氧、自由基鏈式反應(yīng)、脂質(zhì)過氧化、自由基、活性氧、自由基鏈式反應(yīng)、抗氧化劑抗氧化劑n一、引言一、引言n二、脂肪酸二、脂肪酸n三、三酰甘油和蠟三、三酰甘油和蠟n四、脂質(zhì)過氧化作用四、脂質(zhì)過氧化作用(課外閱讀課外閱讀)主要內(nèi)容主要內(nèi)容幾個概念：幾個概念：脂質(zhì)過氧化、自由基、活性氧、自由基鏈式反應(yīng)、脂質(zhì)過氧化、自由基、活性氧、自由基鏈式反應(yīng)、抗氧化劑抗氧化劑為什么生物膜是生命系統(tǒng)中最容易

15、發(fā)生脂質(zhì)過氧化的場所？為什么生物膜是生命系統(tǒng)中最容易發(fā)生脂質(zhì)過氧化的場所？脂質(zhì)的過氧化對機體的損傷表現(xiàn)在哪幾個方面？脂質(zhì)的過氧化對機體的損傷表現(xiàn)在哪幾個方面？常見的抗氧化劑有哪些？常見的抗氧化劑有哪些？n一、引言一、引言n二、脂肪酸二、脂肪酸n三、三酰甘油和蠟三、三酰甘油和蠟n四、脂質(zhì)過氧化作用四、脂質(zhì)過氧化作用n五、磷脂五、磷脂n六、糖脂六、糖脂主要內(nèi)容主要內(nèi)容單純脂質(zhì)單純脂質(zhì)復合脂質(zhì)復合脂質(zhì)（華中農(nóng)大2011） （廈門大學2010 2007) CH2O C R1C - HCH2 - O - P - OHR2- C - O-OOHOO123*C2,為 手 性 碳 原 子天 然 存 在 的 磷

16、 脂 酸 均 為 L型2 2分子脂肪酸與甘油的分子脂肪酸與甘油的C1C1及及C2C2上的羥基以酯鍵相連，極性的磷酸與甘上的羥基以酯鍵相連，極性的磷酸與甘油油C3C3的的-OH -OH 通過磷酸二酯鍵相連通過磷酸二酯鍵相連. .甘油磷脂結(jié)構(gòu)甘油磷脂結(jié)構(gòu): : 2 2分子分子脂肪酸脂肪酸與與甘油甘油的的C1C1及及C2C2上的羥基以上的羥基以酯鍵相連，極性的酯鍵相連，極性的磷酸磷酸與甘油與甘油C3C3的的-OH -OH 通過磷酸二酯鍵相連，磷通過磷酸二酯鍵相連，磷酸基進一步被一個酸基進一步被一個極性醇極性醇酯化酯化. .甘油磷脂通式甘油磷脂通式 極性醇極性醇? ?乙醇胺乙醇胺 膽堿膽堿絲氨酸絲氨酸

17、 肌醇、甘油等肌醇、甘油等+-甘油磷脂結(jié)構(gòu)特點甘油磷脂通式甘油磷脂通式 一般說, C1相連的是飽和脂肪酸, C2上相連的是不飽和脂肪酸天然磷脂均為 型構(gòu)型兩極性分子兩極性分子 極性頭部：磷酸基與酯化的醇部分，極性頭部：磷酸基與酯化的醇部分， 非極性的尾：非極性的尾：2 2條長的烴鏈條長的烴鏈 CH3NCH3CH2ch2CH2OPOOOCH2CHCH2OOOOO極性頭部極性頭部非極性尾部非極性尾部非極性尾部非極性尾部磷脂酰膽堿極性頭部帶的凈電荷是磷脂酰膽堿極性頭部帶的凈電荷是?-pH7pH7時，幾種常見的甘油醇磷脂的凈電荷時，幾種常見的甘油醇磷脂的凈電荷 弱堿弱堿強堿強堿酸酸專一地去除專一地去除

18、C1C1的脂肪酸的脂肪酸蛇毒中含有磷脂酶蛇毒中含有磷脂酶A2A2，作用于甘油磷脂后生成的產(chǎn)物，作用于甘油磷脂后生成的產(chǎn)物( (溶血甘油磷溶血甘油磷脂脂) )，濃度高就會使紅細胞溶解，濃度高就會使紅細胞溶解2121純的甘油磷脂為白色純的甘油磷脂為白色（4141），磷脂屬于兩親脂質(zhì)，磷脂屬于兩親脂質(zhì)，是成膜分子，在水中能形成是成膜分子，在水中能形成（4242）。（華南理工。（華南理工20092009磷脂酰膽堿磷脂酰膽堿（phosphatidyl Cholinephosphatidyl Choline, PC, PC）也稱卵磷脂也稱卵磷脂（lecithinlecithin） ： 構(gòu)成生物膜的基本骨架

19、；構(gòu)成生物膜的基本骨架；協(xié)助脂類物質(zhì)運輸。協(xié)助脂類物質(zhì)運輸。(中山大學2011)1414、下列磷脂中哪一個含有膽堿、下列磷脂中哪一個含有膽堿(A) (A) 磷脂酸磷脂酸 (B) (B) 卵磷脂卵磷脂 (C) (C) 腦磷脂腦磷脂 (D) (D) 心磷脂心磷脂 (E) (E) 腦苷脂腦苷脂寫出下列結(jié)構(gòu)式？卵磷脂寫出下列結(jié)構(gòu)式？卵磷脂（東北師大（東北師大20112011）CH2 - O - C - R1C - HCH2 - O - P - OHR2- C - O-OOOO - CH2CH2 - N H3+NH2CH2 - O - C - R1C - HCH2 - O - P - OHR2- C -

20、 O-OOOO - CH2CHCOOH（華中農(nóng)大2011）2121純的甘油磷脂為白色純的甘油磷脂為白色（4141），磷脂屬于兩親脂質(zhì)，磷脂屬于兩親脂質(zhì)，是成膜分子，在水中能形成是成膜分子，在水中能形成（4242）。（華南理工。（華南理工200920097 7磷脂酶磷脂酶A A水解脂生成磷脂酸。（細胞所水解脂生成磷脂酸。（細胞所20022002） （廈門大學2010 2007) (中山大學2011)1414、下列磷脂中哪一個含有膽堿、下列磷脂中哪一個含有膽堿(A) (A) 磷脂酸磷脂酸 (B) (B) 卵磷脂卵磷脂 (C) (C) 腦磷脂腦磷脂 (D) (D) 心磷脂心磷脂 (E) (E) 腦苷

21、脂腦苷脂寫出下列結(jié)構(gòu)式？卵磷脂寫出下列結(jié)構(gòu)式？卵磷脂（東北師大（東北師大20112011）（四）醚甘油磷脂(plasmalogen):其甘油骨架sn-1位碳連接的是烴基而不是酰基?？s醛磷脂：其頭基分別是膽堿、乙醇胺、絲氨酸，脊椎動物的心臟富含縮醛磷脂。P106n(課外閱讀課外閱讀)（四）醚甘油磷脂(plasmalogen):其甘油骨架sn-1位碳連接的是烴基而不是酰基?？s醛磷脂：其頭基分別是膽堿、乙醇胺、絲氨酸，脊椎動物的心臟富含縮醛磷脂。P106n(課外閱讀課外閱讀)n鞘磷脂在高等動物的腦髓鞘和紅細胞膜中特別豐富，也存在于許多植物種子中。磷酰膽堿(少數(shù)是磷酰乙醇胺)組成鞘氨醇鞘氨醇結(jié)構(gòu)上與單

22、酰甘油相似結(jié)構(gòu)上與單酰甘油相似當脂肪酸通過當脂肪酸通過酰胺鍵酰胺鍵與鞘氨醇的與鞘氨醇的NHNH2 2相連，則成相連，則成神經(jīng)酰神經(jīng)酰胺胺，結(jié)構(gòu)上與二酰甘油相似。，結(jié)構(gòu)上與二酰甘油相似。神經(jīng)酰胺神經(jīng)酰胺是鞘脂類是鞘脂類( (鞘磷脂和鞘磷脂和鞘糖脂鞘糖脂) )共同的基本結(jié)構(gòu)。共同的基本結(jié)構(gòu)。 HH. .鞘磷脂（鞘磷脂（sphingomyelinsphingomyelin）人體含量最多的鞘磷脂是神經(jīng)鞘磷脂，由鞘氨醇、脂肪酸及磷酸膽堿構(gòu)成。神經(jīng)鞘磷酯是構(gòu)成生物膜的重要磷酯。它常與卵磷脂并存細胞膜外側(cè)。極性頭極性頭主要內(nèi)容主要內(nèi)容n一、引言一、引言n二、脂肪酸二、脂肪酸n三、三酰甘油和蠟三、三酰甘油和蠟

23、n四、脂質(zhì)過氧化作用四、脂質(zhì)過氧化作用n五、磷脂五、磷脂n六、糖脂六、糖脂P109國際純化學及應(yīng)用化學聯(lián)合會-國際生物化學聯(lián)合會（IUPAC-IUB）所下的定義H 根據(jù)是否含有唾液酸或硫酸基成分分為兩種類型根據(jù)是否含有唾液酸或硫酸基成分分為兩種類型 （1）中性鞘糖脂：極性頭部有一個或多個糖分子與神經(jīng)酰胺C1的-OH相連。腦苷脂泛指半乳糖基神經(jīng)酰胺（神經(jīng)組織細胞膜中）、葡萄糖苷神經(jīng)酰胺（非神經(jīng)組織的質(zhì)膜中）。腦苷脂在腦干中占到11%。OSOOSO3 3- -硫酸腦苷脂硫酸腦苷脂現(xiàn)在已發(fā)現(xiàn)的硫苷脂，有幾十種。硫苷脂在哺乳動物體內(nèi)廣泛分布，其中以腦中含量最為豐富?，F(xiàn)在已發(fā)現(xiàn)的硫苷脂，有幾十種。硫苷脂在哺乳動物體內(nèi)廣泛分布，其中以腦中含量最為豐富。唾液酸是9-碳單糖的衍生物。N-乙酰神經(jīng)氨酸Tay-Sachs 病(Tay-Sachs disease) 指一種與神經(jīng)鞘脂代謝相關(guān)的隱性常染色體遺傳病，因缺乏脂粒酶己糖脫氨酶A導致皮質(zhì)和小腦的神經(jīng)細胞及神經(jīng)軸索內(nèi)神經(jīng)節(jié)苷脂GM2積聚、沉淀。在出生后6個月內(nèi)還可有嚴重的智能及精神運動發(fā)育紊亂、易激惹、失明、強直性痙攣、驚厥，最終出現(xiàn)去大腦強直并在3歲左右死亡。本病在Ashkenazi猶太人發(fā)病率最高。SO-3唾液酸鞘糖酯唾液酸鞘糖酯主要內(nèi)容主要內(nèi)容n一、引言一、引言n二、脂肪酸二、脂肪酸n三、三酰甘油和蠟三、三酰甘油和蠟n四、脂質(zhì)過氧化作用四