高二人教化學(xué)課件 羧酸

1、高中化學(xué)高中化學(xué)選修選修5人教版人教版第三節(jié)羧酸酯第三節(jié)羧酸酯1 1、乙酸的物理性質(zhì)、乙酸的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)：顏色狀態(tài)：無色液體無色液體氣味：氣味：有強(qiáng)烈刺激性氣味有強(qiáng)烈刺激性氣味沸點(diǎn)：沸點(diǎn)：117.9 117.9 （易揮發(fā)易揮發(fā)）熔點(diǎn)：熔點(diǎn)：16.616.6( (無水乙酸又稱為無水乙酸又稱為: :冰醋酸冰醋酸) )溶解性：溶解性：易溶于水、乙醇等溶劑易溶于水、乙醇等溶劑2 2、分子組成與結(jié)構(gòu)、分子組成與結(jié)構(gòu)C2H4O2CH3COOH結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式：分子式：分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：CHHHHOCO思考：試推測乙酸的思考：試推測乙酸的1H-NMR譜圖？譜圖？ 強(qiáng)度比強(qiáng)度比=3 1一、乙酸一、乙

2、酸3、官能團(tuán)：、官能團(tuán)：（或（或COOH）OCOHCHHHH OC O羧基羧基羧基羧基受受C=OC=O的影響：的影響： C-OC-O單單鍵、鍵、 O-HO-H鍵更易斷開鍵更易斷開受受-OH-OH的影響的影響: :碳氧雙鍵碳氧雙鍵不不易斷開。易斷開。 當(dāng)氫氧鍵斷裂時(shí)，容當(dāng)氫氧鍵斷裂時(shí)，容易電離出氫離子，使乙易電離出氫離子，使乙酸具有酸性。酸具有酸性。C C、與堿反應(yīng)：、與堿反應(yīng)：E E、與鹽反應(yīng)：、與鹽反應(yīng)：D D、與堿性氧化物反應(yīng)：、與堿性氧化物反應(yīng)：2CH3COOH +CO3 2-= 2CH3COO- + H2O + CO2CH3COOH + +OH- = CH3COO- + H2O2CH3

3、COOH + Na2O = 2CH3COO- +2Na+ + H2O4、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)A A、使酸堿指示劑變色、使酸堿指示劑變色：B B、與活潑金屬反應(yīng)：、與活潑金屬反應(yīng)：CH3COOH CH3COO- + H+2CH3COOH + 2Na= 2CH3COO- +2Na+ + H2（1）. . 酸的通性酸的通性 弱酸性：弱酸性：H2SO3CH3COOHH2CO3選修五選修五 P60 科學(xué)探究科學(xué)探究 苯酚鈉苯酚鈉Na2CO3CH3COOH 飽和飽和NaHCO3溶液溶液2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2O + CO2C6H5ONa + CO2 +H2O C6

4、H5OH + NaHCO32、實(shí)驗(yàn)原理：、實(shí)驗(yàn)原理：1、實(shí)驗(yàn)?zāi)康模?、?shí)驗(yàn)?zāi)康模候?yàn)證酸性驗(yàn)證酸性:CH3COOH H2CO3 C6H5OH酸性酸性:CH3COOH H2CO3 酸性酸性:H2CO3 C6H5OH：除去：除去CO2 中混有的乙酸中混有的乙酸裝置連接順序：裝置連接順序：A-D-B-E-C-F-H-G-I-J現(xiàn)象：出現(xiàn)氣泡現(xiàn)象：出現(xiàn)氣泡現(xiàn)象：澄清溶液變渾濁現(xiàn)象：澄清溶液變渾濁1 1、定義：酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)。、定義：酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)。2 2、原理：、原理：3、反應(yīng)類型：、反應(yīng)類型：乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O

5、濃濃H2SO4（2 2）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng)乙醇乙醇乙酸乙酸 取代反應(yīng)取代反應(yīng)必修二必修二 P75 注意：可逆反應(yīng)注意：可逆反應(yīng)選修五選修五 P63 思考與交流思考與交流 已知：乙醇沸點(diǎn)已知：乙醇沸點(diǎn) 78.5 乙酸沸點(diǎn)乙酸沸點(diǎn) 117.9 乙酸乙酯沸點(diǎn)乙酸乙酯沸點(diǎn) 771.1.不斷蒸出乙酸乙酯；不斷蒸出乙酸乙酯；2.2.使用過量的乙醇。使用過量的乙醇。根據(jù)化學(xué)平衡原理，根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙醋產(chǎn)率措施有：提高乙酸乙醋產(chǎn)率措施有：（2 2）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng)必修二必修二P75 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)3-41 1、加藥品順序、加藥品順序2 2、加碎瓷片、加碎瓷片3 3、導(dǎo)管通到飽和、導(dǎo)管通到飽和NaNa2

6、 2COCO3 3溶液的液面上方溶液的液面上方4 4、得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？、得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？5 5、濃、濃H H2 2SOSO4 4的作用？的作用？6 6、長導(dǎo)管的作用？、長導(dǎo)管的作用？7 7、為何用飽和的、為何用飽和的NaNa2 2COCO3 3溶液吸收乙酸乙酯？溶液吸收乙酸乙酯？不純凈；乙不純凈；乙酸、乙醇酸、乙醇防暴沸防暴沸防倒吸防倒吸乙醇乙醇濃硫酸濃硫酸醋酸醋酸吸收乙酸，溶解乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味吸收乙酸，溶解乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味減小乙酸乙酯溶解度減小乙酸乙酯溶解度,使其分層析出使其分層析出催化劑、吸水劑催化劑、吸水劑導(dǎo)氣、冷凝

7、導(dǎo)氣、冷凝本質(zhì)：本質(zhì)：酸脫羥基、醇脫氫酸脫羥基、醇脫氫1 1、定義：、定義：酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)。2 2、原理：、原理：乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 濃濃H2SO4（2 2）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng)用同位素示蹤法驗(yàn)證：選修五用同位素示蹤法驗(yàn)證：選修五P611818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O濃濃H2SO4乙醇乙醇乙酸乙酸練習(xí)：練習(xí)：學(xué)學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)習(xí)評(píng)價(jià)P91 P91 思考：寫出化學(xué)方程式并給生成的酯命名思考：寫出化學(xué)方程式并給生成的酯命名濃濃H H2 2SOSO4 42COOCH2CH3COOCH2CH3+

8、 2H2O濃硫酸濃硫酸COOH COOH+ 2CH3CH2OH多元酸與一元醇多元酸與一元醇一元酸與二元醇或多元醇一元酸與二元醇或多元醇+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯多元醇與多元羧酸分子間脫水形成環(huán)酯多元醇與多元羧酸分子間脫水形成環(huán)酯濃濃H H2 2SOSO4 4CCOCH2CH2OOO+ 2H2O 環(huán)乙二酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯乙二酸乙二酸乙醇乙醇乙酸乙酸乙二醇乙二醇乙二酸乙二酸乙二醇乙二醇4、無機(jī)含氧酸與一元醇、無機(jī)含氧酸與一元醇C2H5ONO2 + H2OC2H5OH + HONO2濃濃H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯5、羥基酸分子內(nèi)

9、脫水成環(huán)、羥基酸分子內(nèi)脫水成環(huán)CH2COOHCH2CH2OH濃硫酸濃硫酸OCH2CCH2CH2=O+ H2O6、羥基酸分子間形成交酯、羥基酸分子間形成交酯CH3CH CHCH3 +2H2OCOOOOCCH3CHCOOHOHHOCHCH3HOOC+濃硫酸濃硫酸甲酸：甲酸：HCOOH (蟻酸蟻酸)苯甲酸：苯甲酸：C6H5COOH (安息香酸安息香酸)草酸：草酸：HOOC-COOH (乙二酸乙二酸)羥基酸：如檸檬酸：羥基酸：如檸檬酸：2、自然界中的有機(jī)酸、自然界中的有機(jī)酸乳酸：乳酸：CH3CHCOOHOH二、羧酸二、羧酸由由烴基烴基(或氫原子或氫原子)與與羧基羧基相連構(gòu)成的有機(jī)相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。

10、化合物。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH1、定義、定義3 3、分類、分類烴 基 不 同烴 基 不 同羧 基 數(shù) 目羧 基 數(shù) 目芳 香 酸芳 香 酸脂 肪 酸脂 肪 酸一 元 羧 酸一 元 羧 酸二 元 羧 酸二 元 羧 酸多 元 羧 酸多 元 羧 酸C H3C O O HCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH軟脂酸軟脂酸C6H5COOHHOOCCOOH CHCOOHCH2COOHCH2COOHCnH2 n + 1COOH飽和一元酸通式飽和一元酸通式代表代表物物結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式羥基羥基氫的氫的活性活性酸性酸性與鈉

11、與鈉反應(yīng)反應(yīng)NaOHNa2CO3NaHCO3乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增強(qiáng)增強(qiáng)中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸強(qiáng)比碳酸強(qiáng)能能能能能能不能不能醇、酚、羧酸中羥基的比較【知識(shí)歸納】【知識(shí)歸納】能能能能C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3不能不能能，得能，得到到CO2能能HCO3-不能不能不能不能能，得能，得到到CO2五、三類重要的羧酸五、三類重要的羧酸1、甲酸、甲酸俗稱蟻酸俗稱蟻酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基羧基又有又有醛基醛基 O HCOH化學(xué)化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)醛基醛基羧基羧基氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)還原反應(yīng)還原反應(yīng) 銀鏡反

12、應(yīng)、新制銀鏡反應(yīng)、新制Cu(OH)2與與H2加加成成酸性酸性酸的通性酸的通性與醇發(fā)生酯化反應(yīng)與醇發(fā)生酯化反應(yīng)2、乙二酸、乙二酸俗稱草酸俗稱草酸HOOHCOCOCCOCH2CH2OOO+ 2H2O 飽和一元脂肪酸酸性隨烴基碳原子數(shù)的增加而逐飽和一元脂肪酸酸性隨烴基碳原子數(shù)的增加而逐漸減弱。漸減弱。 酸性酸性: : 常見羧酸酸性強(qiáng)弱順序：常見羧酸酸性強(qiáng)弱順序：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子內(nèi)有兩個(gè)羧基結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子內(nèi)有兩個(gè)羧基濃硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OH乙二酸乙二酸 甲酸甲酸 乙酸乙酸 丙酸丙酸3、高級(jí)脂肪酸、高級(jí)脂肪酸名稱名稱分子式分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)狀態(tài)硬脂酸硬脂酸C18H36O2C1

13、7H35COOH固態(tài)固態(tài)軟脂酸軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)固態(tài)油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)液態(tài)（1）酸性）酸性化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)（2）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng) （3）油酸加成）油酸加成 二二. .酯酯: :1.1.定義定義: :酸和醇發(fā)生反應(yīng)生成的一類有機(jī)化合物酸和醇發(fā)生反應(yīng)生成的一類有機(jī)化合物。( (與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體) ) 2.2.分類分類: :根據(jù)酸的不同分為根據(jù)酸的不同分為: :有機(jī)酸酯和無機(jī)酸酯。有機(jī)酸酯和無機(jī)酸酯?；蚋蚋鶕?jù)羧酸分子中酯基的數(shù)目據(jù)羧酸分子中酯基的數(shù)目, ,分為：一元酸酯、二元酸酯分為：一元酸酯、二

14、元酸酯( (如如乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯) )、多元酸酯、多元酸酯( (如油脂如油脂) )。飽和一元羧酸酯的通式：飽和一元羧酸酯的通式：CnH2nO2練習(xí)練習(xí):寫出寫出C4H8O2屬于羧酸和酯同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式屬于羧酸和酯同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式3.3.存在與物理性質(zhì)存在與物理性質(zhì): : a. a.存在存在: :低級(jí)酯存在于水果中低級(jí)酯存在于水果中. .b.物理性質(zhì)物理性質(zhì): :分子量小通常為液體的酯是具有芳香氣味、難溶于水、分子量小通常為液體的酯是具有芳香氣味、難溶于水、比水輕的液體比水輕的液體,易溶于有機(jī)溶劑。易溶于有機(jī)溶劑。4.4.乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu): :結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式

15、：CH3COOCH2CH3 吸吸收收強(qiáng)強(qiáng)度度 4 3 2 1 0化學(xué)式：化學(xué)式：C4H8O22酯的性質(zhì)酯的性質(zhì) 酯一般難溶于水，主要化學(xué)性質(zhì)是易發(fā)生酯一般難溶于水，主要化學(xué)性質(zhì)是易發(fā)生水解水解反應(yīng)，其條反應(yīng)，其條件是酸催化或堿催化，有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：件是酸催化或堿催化，有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式： (1)酸性條件：酸性條件：CH3COOC2H5H2O稀硫酸稀硫酸CH3COOHC2H5OH。 (2)堿性條件：堿性條件：CH3COOC2H5NaOH CH3COONaC2H5OH。 水解速率：堿性水解速率：堿性酸性酸性中性中性酸的作用：催化劑酸的作用：催化劑堿的作用：催化劑、反應(yīng)物堿的作用：催化劑、反

16、應(yīng)物5已知某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為 ，下列有關(guān)敘述不正確的是()A1 mol X分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應(yīng)，消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量分別為3 mol、4 mol、1 molBX在一定條件下能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)CX在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)DX的化學(xué)式為C10H10O6 解析苯環(huán)上的氫原子不能消去，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，與Na反應(yīng)的有OH和COOH，與NaHCO3反應(yīng)的只有COOH，與NaOH反應(yīng)的有酚羥基、羧基和酯基，特別注意酚酯基水解生成酚羥基。答案C 1、化合物、化合物 跟足量的下列哪種物質(zhì)的跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到一鈉鹽溶液反應(yīng)可得到

17、一鈉鹽C7H5O3Na（ ）COOHOHA、NaOH B、Na2CO3 C、NaHCO3 D、NaCl C【知識(shí)應(yīng)用【知識(shí)應(yīng)用 1 】2 2確定乙酸是弱酸的依據(jù)是（確定乙酸是弱酸的依據(jù)是（ ）A.A.乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)B.B.乙酸鈉的水溶液顯堿性乙酸鈉的水溶液顯堿性C.C.乙酸能使石蕊試液變紅乙酸能使石蕊試液變紅D.NaD.Na2 2COCO3 3中加入乙酸產(chǎn)生中加入乙酸產(chǎn)生COCO2 2B3、請(qǐng)寫出反應(yīng)產(chǎn)物：、請(qǐng)寫出反應(yīng)產(chǎn)物：COONaOHCH2OHCOONaONaCH2OHCOOHOHCH2OHCOONaONaCH2ONaNaHCO3NaOH或或Na2CO

18、3Na1、1mol有機(jī)物有機(jī)物 最多能消耗下列各物質(zhì)多少最多能消耗下列各物質(zhì)多少 mol?(1) Na(2) NaOH(3) NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH2.2.用用1818O O標(biāo)記的標(biāo)記的CHCH3 3CHCH2 21818OHOH與乙酸反應(yīng)制取乙酸乙與乙酸反應(yīng)制取乙酸乙酯，下列關(guān)于產(chǎn)物的說法中，正確的是（酯，下列關(guān)于產(chǎn)物的說法中，正確的是（ ） A A、1818O O只存在于乙酸乙酯中只存在于乙酸乙酯中 B B、1818O O只存在于水中只存在于水中 C C、1818O O既存在于乙酸乙酯中，又存在于水中既存在于乙酸乙酯中，又存在于水中 D D、生成的乙酸乙酯的相對(duì)分子質(zhì)量為、生成的乙酸乙酯的相對(duì)分子質(zhì)量為8888A4 mol2 mol1 mol3下列物質(zhì)中，可一次性鑒別乙酸、乙醇、苯及下列物質(zhì)中，可一次性鑒別乙酸、乙醇、苯及氫氧化鋇溶液的是（氫氧化鋇溶液的是（ ） A金屬鈉金屬鈉 B溴水溴水C碳酸鈉溶液碳酸鈉溶液 D紫色石蕊試液紫色石蕊試液CD4除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的處理（除去乙酸