有機化學高鴻賓第四版答案

1、第十二章 羧酸(一) 命名下列化合物：(1) (2) (3) (4) (4) (6) 解：(1) -甲氧基乙酸 2-甲氧基乙酸(2) 3-環(huán)己烯甲酸 -環(huán)己烯甲酸(3) (E)-4-甲基-2-戊烯二酸(4) 2-甲?；?4-硝基苯甲酸(5) 對氯甲?；郊姿?對苯二甲酸單酰氯(6) 2,4-二氯苯氧乙酸(二) 寫出下列化合物的構(gòu)造式：(1) 2,2-甲基丁酸 (2) 1-甲基環(huán)己基甲酸 (3) 軟脂酸 (4) 2-己烯-4-炔-1,6-二酸 (5) 3-苯基-2-羥基苯甲酸 (6) 9,10-蒽醌-2-甲酸解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (三) 試比較下列化合物的酸性大小：

2、(1) (A) 乙醇 (B) 乙酸 (C) 丙二酸 (D) 乙二酸(2) (A) 三氯乙酸 (B) 氯乙酸 (C) 乙酸 (D) 羥基乙酸解：(1) 酸性：(2) 酸性： (四)用化學方法區(qū)別下列化合物：(1) (A) 乙酸， (B) 乙醇， (C) 乙醛， (D) 乙醚， (E) 溴乙烷(2) (A) 甲酸， (B) 草酸， (C) 丙二酸， (D) 丁二酸， (E) 反丁烯二酸解：(1) (2) (五)完成下列反應(yīng)式：解：紅色括號中為各小題所要求填充的內(nèi)容。(1) (2) (3) (4) (5) (6) (六) 試寫出在少量硫酸存在下，5-羧基己酸發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)的機理。解： (七)完成

3、下列轉(zhuǎn)化：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 解：(1) (2) (3) 方法一： 方法二：(4) (5) (6) (7) 方法一： 方法二： (8) (八)用反應(yīng)式表示如何把丙酸轉(zhuǎn)化為下列化合物：(1) 丁酸 (2) 乙酸 (3) 2-甲基-3-羥基戊酸乙酯解：(1) 方法一：方法二，采用Arndt-Eistert(阿恩特-艾司特)反應(yīng)：(2) 方法一：方法二：(3) (九)由指定原料合成下列化合物，無機試劑任選。(1) 由 合成 (2) 由不超過三個碳的有機物合成 (3) 由乙烯合成丙烯酸 (4) 由乙炔和苯合成 解：(1) 方法一：方法二： (2) (3) (

4、4) (十) 苯甲酸與乙醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)。試設(shè)計一個從反應(yīng)混合物中獲得純的苯甲酸乙酯的方法(產(chǎn)物沸點212.4)。解： (十一) 化合物(A)，分子式為C3H5O2Cl，其NMR數(shù)據(jù)為：1=1.73(雙峰，3H)，2=4.47(四重峰，1H)，3=11.2(單峰，1H)。試推測其結(jié)構(gòu)?；衔顰的結(jié)構(gòu)式為： (十二) 化合物(B)、(C)的分子式均為C4H6O4，它們均可溶于氫氧化鈉溶液，與碳酸鈉作用放出CO2，(B)加熱失水成酸酐C4H4O3；(C)加熱放出CO2生成三個碳的酸。試寫出(B)和(C)的構(gòu)造式。解：(B) (C) (十三) 某二元酸C8H14O4(D)，受熱時轉(zhuǎn)化成中性化合物C7H12O(E)，(E)用濃HNO3氧化生成二元酸C7H12O4(F)。(F)受熱脫水成酸酐C7H12O3(G)；(G)LiAlO4用還原得C8