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1、第七章 芳烴1寫出單環(huán)芳烴C9H12的同分異構體的構造式并命名之。答案:2寫出下列化合物的構造式。(1)3,5-二溴-2-硝基甲苯 (2)2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯 (3)2- 硝基對甲苯磺酸(4)三苯甲烷 (5)反二苯基乙烯 (6)環(huán)己基苯(7)3-苯基戊烷 (8)間溴苯乙烯(9)對溴苯胺(10)氨基苯甲酸 (11)8氯奈甲酸 (12)(E)1苯基2丁烯答案: (11)(12)3、寫出下列化合物的結構式。(1)2-nitrobenzoie acid (2)p-bromotoluene (3)o-dibromobenzene (4)m-dinitrobenzene(5)3,5-dinitr

2、ophenol (6)3-chloro-1-ethoxybenzen (7)2-methyl-3-phenyl-1-butanol(8)p-chlorobenzenesulfonic acid (9)benzyl bromide (10)p-nitroaniline (11)o-xylene (12)tert-butylbenzene (13)p-cresol (14)3-phenylcyclohexanol(15)2-phenyl-2-butene (16)naphthalene答案:4在下列各組結構中應使用“”或“ ”才能把它們正確地聯(lián)系起來,為什么?(1) (2) (3) (4)答案:兩

3、組結構都為烯丙型C+共振雜化體 注:其中第(2)小題稍有問題。從電子狀態(tài)來看應用“共振”,而從E 所連的碳的構型來看,已經(jīng)改變了原子核的位置,不屬“共振”,本題應將題目改為如下形式:5. 寫出下列反應物的構造式. (1) (2) (3) (4) 答案: 6、完成下列反應。(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)答案:(1)(2)(3)(4) (5)(6) (7)(8)7、寫出下列反應的主要產(chǎn)物的構造式和名稱。(1)(2)(3)答案: 8、試解釋下列傅-克反應的實驗事實。(1)(2)苯與RX在存在下進行單烷基化需要使用過量的苯。答案: 付-克烷基化反應中有分子重排現(xiàn)象,反應過程中重排為更

4、穩(wěn)定的。所以產(chǎn)率極差,主要生成Ph-CH(CH3)2。 加入過量苯后,就有更多的苯分子與RX 碰撞,從而減少了副產(chǎn)物二烷基苯及多烷基苯生成。9、怎樣從PhH 和脂肪族化合物制取丙苯?用反應方程式表示。答案:10將下列化合物進行一次硝化,試用箭頭表示硝基進入的位置(指主要產(chǎn)物)。答案:11比較下列各組化合物進行硝化反應時的難易。(1) 苯、 1,2,3-三甲苯、 甲苯、 間二甲苯 (2) 苯、 硝基苯、 甲苯(3)(4) (5)答案: 1,2,3-三甲苯間二甲苯甲苯苯 甲苯苯硝基苯 C6H5NHCOCH3苯C6H5COCH3 12以甲苯為原料合成下列各化合物。請你提供合理的合成路線。答案: 13

5、某芳烴其分子式為C9H12,用 硫酸溶液氧化后得一種二元酸,將原來芳烴進行硝化所得的一元硝基化合物主要有兩種,問該芳烴的可能構造式如何?并寫出各步反應式。答案:由題意,芳烴C9H12有8種同分異構體,但能氧化成二元酸的只有鄰,間,對三種甲基乙苯,該三種芳烴經(jīng)一元硝化得:因將原芳烴進行硝化所得一元硝基化合物主要有兩種,故該芳烴C9H12是,氧化后得二元酸 。14甲,乙,丙三種芳烴分子式同為C9H12 ,氧化時甲得一元羧酸,乙得二元酸,丙得三元酸。但經(jīng)硝化時甲和乙分別得到兩種一硝基化合物,而丙只得一種一硝基化合物,求甲,乙,丙三者的結構。答案:由題意,甲、乙、丙三種芳烴分子式同為C9H12,但經(jīng)氧

6、化得一元羧酸,說明苯環(huán)只有一個側鏈烴基。因此是或 ,兩者一元硝化后,均得鄰位和對位兩種主要一硝基化合物,故甲應為正丙苯或異丙苯。能氧化成二元羧酸的芳烴C9H12,只能是鄰、間、對甲基乙苯,而這三種烷基苯中,經(jīng)硝化得兩種主要一硝基化合物的有對甲基乙苯和間甲基乙苯。能氧化成三元羧酸的芳烴C9H12,在環(huán)上應有三個烴基,只能是三甲苯的三種異構體,而經(jīng)硝化只得一種硝基化合物,則三個甲基必須對稱,故丙為1,3,5-三甲苯,即。15比較下列碳正離子的穩(wěn)定性。 答案: Ar3C+Ar2C+HArC+H2R3C+CH316下列傅-克反應過程中,哪一個產(chǎn)物是速率控制產(chǎn)物?哪一個是平衡控制產(chǎn)物?答案: 17解釋下

7、列事實:(1)以 硝化可得到50%鄰位產(chǎn)物,而將硝化則得16%的鄰位產(chǎn)物。(2)用做氧化劑,使氧化成 產(chǎn)率差。而 氧化成的產(chǎn)率較好。答案:由于-C(CH3)3的體積遠大于-CH3 ,則基團進入鄰位位阻較大,而基團主要進攻空間位阻小的對位,故硝化所得鄰位產(chǎn)物較少.由于-NO2吸電子,降低了苯環(huán)電子密度, ,從而促使甲基的電子向苯環(huán)偏移,使-CH3中的CH 極化,易為氧化劑進攻,斷裂C-H鍵,故氧化所得產(chǎn)率高。18、下列化合物在Br2和FeBr3存在下發(fā)生溴代反應,將得到什么產(chǎn)物?(1) (2)(3)答案:(1)(2)(3)19、下列化合物或離子有無芳香性,為什么? 答案:的電子數(shù)為4,不符合(4n+2)規(guī)則,無芳香性。當環(huán)戊二烯為負離子時,原來SP3 雜化狀態(tài)轉化為

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