競(jìng)賽三：乙炔

1、乙炔乙炔 炔烴炔烴分子式分子式電子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 H C C H H C C HC2H2n乙炔的兩個(gè)碳原子各以一個(gè)乙炔的兩個(gè)碳原子各以一個(gè)sp軌道相互重疊形成一個(gè)軌道相互重疊形成一個(gè)CC鍵鍵n每個(gè)碳原子各以一個(gè)每個(gè)碳原子各以一個(gè)sp軌道分別與一個(gè)氫原子的軌道分別與一個(gè)氫原子的1s軌道軌道重疊形成重疊形成CH鍵鍵n每個(gè)碳原子的兩個(gè)未雜化每個(gè)碳原子的兩個(gè)未雜化p軌道與另一個(gè)碳的兩軌道與另一個(gè)碳的兩個(gè)個(gè)p軌道兩兩相互側(cè)面重疊形成兩個(gè)相互垂直的軌道兩兩相互側(cè)面重疊形成兩個(gè)相互垂直的鍵鍵（1 1）碳碳之間以）碳碳之間以三鍵三鍵結(jié)合結(jié)合 C CC C鍵長(zhǎng)：鍵長(zhǎng)： 1.201.20101010 10

2、m m C CC C鍵能：鍵能： 812 kJ/mol812 kJ/mol（2 2）直線型直線型分子分子 鍵角：鍵角： 180180 （3 3）對(duì)稱(chēng)對(duì)稱(chēng)分子分子分子式分子式空間各原子空間各原子的位置的位置鍵角鍵角鍵能鍵能（kJ/molkJ/mol） 鍵長(zhǎng)鍵長(zhǎng)（1010-10-10m m）鍵的類(lèi)別鍵的類(lèi)別結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式乙烯乙烯 乙烷乙烷乙炔乙炔 C=C C=C C CC CCCCC120120 109 1092828 180 1801.331.331.541.54 1.20 1.20615615348348 812 812 2C2C和和6H6H不在不在同一平面上同一平面上所有原子所有原子共面共面所

3、有原子所有原子共線共線描述描述CHCH3 3CH = CHCH = CHCCCCCFCF3 3分子結(jié)構(gòu)的下列分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中正確的是敘述中正確的是A A6 6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上個(gè)碳原子有可能都在一條直線上B B6 6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上個(gè)碳原子不可能都在一條直線上C C6 6個(gè)碳原子有可能都在同一平面上個(gè)碳原子有可能都在同一平面上D D6 6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上個(gè)碳原子不可能都在同一平面上 1. 原料：原料： 碳化鈣碳化鈣（CaC2、俗名：、俗名：電石電石）、）、水水2. 反應(yīng)原理：反應(yīng)原理：3. 制取裝置及收集：制取裝置及收集： 廣口瓶（錐形瓶或圓底燒瓶）廣口瓶

4、（錐形瓶或圓底燒瓶）+分液漏斗分液漏斗 采用采用排水排水集氣法收集集氣法收集二、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法二、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法CaC2 + 2H2O HCCH + Ca(OH)2 + 127kJ注意事項(xiàng)：注意事項(xiàng)：1 1、可用、可用飽和食鹽水飽和食鹽水代替水，以得到平穩(wěn)的乙炔氣代替水，以得到平穩(wěn)的乙炔氣流。流。2 2、反應(yīng)裝置、反應(yīng)裝置不能不能用啟普發(fā)生器，這是因?yàn)椋禾蓟脝⑵瞻l(fā)生器，這是因?yàn)椋禾蓟}與水反應(yīng)鈣與水反應(yīng)劇烈劇烈，塊狀電石遇水后，立即變成，塊狀電石遇水后，立即變成粉粉末末狀不再是塊狀固體，且反應(yīng)放出大量狀不再是塊狀固體，且反應(yīng)放出大量熱熱，會(huì)使，會(huì)使啟普發(fā)生器受熱不均勻而炸裂。啟普發(fā)生器受

5、熱不均勻而炸裂。啟普發(fā)生器啟普發(fā)生器的使用條件：的使用條件：1、不溶于水的、不溶于水的塊狀塊狀固體固體2、反應(yīng)不需加熱，且反應(yīng)、反應(yīng)不需加熱，且反應(yīng)放熱不多放熱不多3、生成的氣體、生成的氣體不溶于不溶于水水3 3、因反應(yīng)劇烈，且產(chǎn)生泡沫，為防止產(chǎn)生、因反應(yīng)劇烈，且產(chǎn)生泡沫，為防止產(chǎn)生的泡沫的泡沫堵塞導(dǎo)管堵塞導(dǎo)管，應(yīng)在導(dǎo)氣管口下端塞，應(yīng)在導(dǎo)氣管口下端塞入一棉花團(tuán)。入一棉花團(tuán)。4 4、乙炔中、乙炔中H H2 2S S、PHPH3 3諸氣體，諸氣體，可用可用CuSOCuSO4 4溶液溶液洗氣除去；洗氣除去；H H2 2S S與與CuSOCuSO4 4作用作用生成生成CuSCuS沉淀沉淀,PH,PH3

6、 3可被可被CuSOCuSO4 4氧化。氧化。 過(guò)去工業(yè)上用電石生產(chǎn)乙炔。過(guò)去工業(yè)上用電石生產(chǎn)乙炔。 由于碳化鈣生產(chǎn)耗電太多，目前已由于碳化鈣生產(chǎn)耗電太多，目前已改用改用天然氣天然氣和和石油石油為原料生產(chǎn)乙炔。為原料生產(chǎn)乙炔。乙乙炔炔的的制制法法CaCO3CaO + CO2鍛燒鍛燒CaO + 3CCaC2 + CO電爐電爐三、乙炔的性質(zhì)和用途三、乙炔的性質(zhì)和用途 乙炔跟空氣的混合物遇火會(huì)發(fā)生乙炔跟空氣的混合物遇火會(huì)發(fā)生爆炸，在生產(chǎn)和使用乙炔時(shí)，必須爆炸，在生產(chǎn)和使用乙炔時(shí)，必須注意安全。注意安全。22222點(diǎn)燃點(diǎn)燃在空氣中的在空氣中的爆炸極限為爆炸極限為2.5%80%2.5%80%氧炔焰氧炔焰

7、火焰溫度達(dá)火焰溫度達(dá)3000以上，可用于以上，可用于切割、焊接金屬切割、焊接金屬C2H6+ 7/2O2 點(diǎn)燃點(diǎn)燃 2CO2 + 3H2O(液液) + 1561 kJCH2=CH2 + 3O2 點(diǎn)燃點(diǎn)燃 2CO2 + 2H2O (液液) + 1411 kJC2H2 + 5/2O2 點(diǎn)燃點(diǎn)燃 2CO2 + H2O (液液) + 1300 kJ為何乙炔火焰溫度最高？為何乙炔火焰溫度最高？ 乙炔完全燃燒所需乙炔完全燃燒所需氧氧的物質(zhì)的量的物質(zhì)的量最少最少，生成，生成水水的物質(zhì)的量也的物質(zhì)的量也最少最少，因此燃燒時(shí)用以提高氧溫，因此燃燒時(shí)用以提高氧溫度以及水氣化所需的度以及水氣化所需的消耗的反應(yīng)熱消耗的

8、反應(yīng)熱也最少，所以也最少，所以乙炔火焰溫度最高。乙炔火焰溫度最高。4 42.2.加成反應(yīng)加成反應(yīng)1, 2二溴乙烯二溴乙烯1, 1, 2, 2四溴乙烷四溴乙烷書(shū)寫(xiě)下列方程式書(shū)寫(xiě)下列方程式CH2=CH2CH CH + H2催化劑催化劑CH2=CH2 + H2催化劑催化劑CH3 CH3CH2=CHClCH CH + HCl催化劑催化劑含一叁鍵的炔烴，氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為含一叁鍵的炔烴，氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為此炔烴可能有的結(jié)構(gòu)有此炔烴可能有的結(jié)構(gòu)有A1種種B2種種C3種種D4種種n與鹵素和鹵氫酸反應(yīng)與鹵素和鹵氫酸反應(yīng)CBr2CCH3+CCBrCH3BrC2H5CCC2H5CCClHC2H5C2H5C

9、CClC2H5C2H5H99%1%HCl+n 與鹵化氫加成，產(chǎn)物符合馬氏規(guī)則與鹵化氫加成，產(chǎn)物符合馬氏規(guī)則RCCHHXXXRCC HHXXRCCH2RCC Hn炔烴與親電試劑的加成較烯烴不易進(jìn)行炔烴與親電試劑的加成較烯烴不易進(jìn)行n烯炔加鹵素時(shí)，首先加在雙鍵上烯炔加鹵素時(shí)，首先加在雙鍵上CH2CHCH2CCHBr2CH2CH2CCH2CHBrBr+HCCHCH2CHClHgCl2+HCl120180 C/ Cn烯醇：烯醇：羥基與碳碳雙鍵直接相連的產(chǎn)物羥基與碳碳雙鍵直接相連的產(chǎn)物CCH2OHRRCCH+H O2烯醇式結(jié)構(gòu)烯醇式結(jié)構(gòu)酮式結(jié)構(gòu)酮式結(jié)構(gòu) 由于兩者互變很快，酮式結(jié)構(gòu)較穩(wěn)定由于兩者互變很快，

10、酮式結(jié)構(gòu)較穩(wěn)定 在平衡狀態(tài)下，烯醇式異構(gòu)體的含量極微，即絕大多數(shù)在平衡狀態(tài)下，烯醇式異構(gòu)體的含量極微，即絕大多數(shù)為酮式化合物為酮式化合物n酮醇互變異構(gòu)：酮醇互變異構(gòu)：CCOHCCOn炔烴在含硫酸汞的稀硫酸水溶液中易于水反應(yīng)炔烴在含硫酸汞的稀硫酸水溶液中易于水反應(yīng)乙烯醇乙烯醇乙醛乙醛HCCH2H2SO42CH2CHOHCH3CHO+H O, Hg100 C+n其他炔烴水化時(shí)，則變成酮其他炔烴水化時(shí)，則變成酮nExample:CH3CHgSO4H2SO4CH2CH3CCH2OH OCH3CCH3H O+CH2HgSO4H2SO4CH3O91%CH O+Cn烯烴受氧化劑氧化時(shí)，三鍵斷裂生成羧酸、二烯

11、烴受氧化劑氧化時(shí)，三鍵斷裂生成羧酸、二氧化碳等產(chǎn)物氧化碳等產(chǎn)物w 雙鍵和叁鍵同時(shí)存在時(shí)，氧化首先發(fā)生在雙鍵上雙鍵和叁鍵同時(shí)存在時(shí)，氧化首先發(fā)生在雙鍵上+KOH+3COOKR+8 MnO48MnO2K2CO333H O2CHRC3KOH+3COOKR+KMnO4MnO2K2CO3CHRC3C(CH2)7CHCrO3C(CH2)7CHOCH3COCH3CHC(CH3)2CH+n如用臭氧氧化，可發(fā)生如用臭氧氧化，可發(fā)生C C鍵的斷裂，生成鍵的斷裂，生成兩個(gè)羧酸兩個(gè)羧酸RCCH2O2RCOOHRCCO3CCl4RCC2ROO+RCOOH+RRH OOOO乙炔亞酮（棕紅色）乙炔亞酮（棕紅色）乙炔銀（白色

12、）乙炔銀（白色） 型的炔烴不能進(jìn)行這兩個(gè)反應(yīng)型的炔烴不能進(jìn)行這兩個(gè)反應(yīng)可用來(lái)鑒定乙炔和可用來(lái)鑒定乙炔和 型的炔烴型的炔烴HCCHAgNO3NH4OHNH4NO32CCAgAg+2+2+2+2H OHCCHCuCl2NH4OHNH4Cl2CCCuCu+2+2+2H ORCCRRCCH3、加聚反應(yīng)n主要產(chǎn)生二聚三聚四聚等低聚產(chǎn)物主要產(chǎn)生二聚三聚四聚等低聚產(chǎn)物催化劑催化劑乙烯基乙炔乙烯基乙炔二乙烯基乙炔二乙烯基乙炔CHHCCHHCCHH2CCHC+CHHCCHH2CCCCHCH23n在較高溫度下在較高溫度下(400500)可發(fā)生環(huán)狀聚合可發(fā)生環(huán)狀聚合CHHCCCCCCCHHHHHH3500 C CH

13、HCNi(CN)2CHCHHCCHCHCHHCCH480120 C 1.5MPa(1)乙炔是一種重要的基本有機(jī)原料，可以乙炔是一種重要的基本有機(jī)原料，可以 用來(lái)制備用來(lái)制備氯乙烯、聚氯乙烯氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。和乙醛等。聚氯乙烯的制備聚氯乙烯的制備用用乙炔乙炔、氯化氫氯化氫為原料制備為原料制備反應(yīng)一：反應(yīng)一：加成反應(yīng)加成反應(yīng)反應(yīng)二：反應(yīng)二：加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)HCCH + HCl H2C CH 催化劑催化劑ClClClH2C CH H2C CH 催化劑催化劑聚氯乙烯薄膜(2)乙炔燃燒時(shí)產(chǎn)生的乙炔燃燒時(shí)產(chǎn)生的氧炔焰氧炔焰可用來(lái)切割或可用來(lái)切割或 焊接金屬。焊接金屬。二、炔烴二、炔烴1 1、組成：

14、分子中含有、組成：分子中含有碳碳三鍵碳碳三鍵的不飽和烴。的不飽和烴。2 2、通式：、通式： C Cn nH H2n-22n-2 3 3、物理性質(zhì)：隨著碳原子數(shù)的增多，溶沸點(diǎn)、物理性質(zhì)：隨著碳原子數(shù)的增多，溶沸點(diǎn)逐漸逐漸升高升高，液態(tài)時(shí)的密度逐漸，液態(tài)時(shí)的密度逐漸增加增加。4、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)：、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)：碳碳三鍵碳碳三鍵決定了炔烴的化學(xué)性質(zhì)。決定了炔烴的化學(xué)性質(zhì)。主要有：主要有： 炔烴的炔烴的含碳量高含碳量高，燃燒時(shí)火焰明亮，有黑煙。，燃燒時(shí)火焰明亮，有黑煙。 炔烴燃燒的方程式：炔烴燃燒的方程式： 炔烴可使炔烴可使酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色褪色( (炔烴炔烴被氧化被氧化）。）。 可

15、發(fā)生可發(fā)生加成反應(yīng)加成反應(yīng)：碳碳三鍵可與：碳碳三鍵可與H H2 2、X X2 2、HXHX等等逐步加成。逐步加成。 炔烴也可以發(fā)生炔烴也可以發(fā)生加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)。 OHnnCOOnHCnn22222) 1(213點(diǎn)燃4、炔烴的命名和同分異構(gòu)、炔烴的命名和同分異構(gòu) 寫(xiě)出寫(xiě)出C6H10屬于炔烴的同分異構(gòu)（屬于炔烴的同分異構(gòu)（7種）種） （1）為控制水與電石的反應(yīng)速率，并得到平穩(wěn)氣流）為控制水與電石的反應(yīng)速率，并得到平穩(wěn)氣流 采取的措施是采取的措施是_。用飽和食鹽水代替水用飽和食鹽水代替水（2）用試管制取少量乙炔時(shí)，在試管的上部放置一）用試管制取少量乙炔時(shí)，在試管的上部放置一 團(tuán)棉花其作用是團(tuán)棉花其

16、作用是_。避免生成的避免生成的Ca(OH)2糊狀泡沫堵塞導(dǎo)管糊狀泡沫堵塞導(dǎo)管練習(xí)在標(biāo)準(zhǔn)狀況下將在標(biāo)準(zhǔn)狀況下將11.211.2升乙烯和乙炔的混合升乙烯和乙炔的混合氣通入到溴水中充分反應(yīng)，測(cè)得有氣通入到溴水中充分反應(yīng)，測(cè)得有128128克克溴參加了反應(yīng)，測(cè)乙烯、乙炔的物質(zhì)的溴參加了反應(yīng)，測(cè)乙烯、乙炔的物質(zhì)的量之比為（量之比為（ ）A1 2B2 3C3 4D4 5 B 本節(jié)學(xué)習(xí)乙炔的結(jié)構(gòu)、制法、重要性本節(jié)學(xué)習(xí)乙炔的結(jié)構(gòu)、制法、重要性質(zhì)和主要用途。質(zhì)和主要用途。是含有是含有C C叁鍵的直線型分子叁鍵的直線型分子小結(jié)很活潑，可以發(fā)生氧化、加成等反應(yīng)。很活潑，可以發(fā)生氧化、加成等反應(yīng)。乙乙炔炔 氧化反應(yīng)氧

17、化反應(yīng) 加成反應(yīng)加成反應(yīng)點(diǎn)燃點(diǎn)燃酸性酸性KMnO4溶液溶液Br2（Cl2）H2HCl（HBr）催化劑，催化劑，催化劑，催化劑，O2CO2 + H2O褪色褪色CHBr=CHBrCH2=CH2CH2=CHClH2催化劑，催化劑，CH3CH3Br2 （Cl2）CHBr2-CHBr2如何區(qū)分聚乙烯和聚氯乙烯？如何區(qū)分聚乙烯和聚氯乙烯？ 聚乙烯聚乙烯聚氯乙烯聚氯乙烯性質(zhì)性質(zhì)燃燒法燃燒法遇火易燃，火焰呈黃色，燃遇火易燃，火焰呈黃色，燃燒時(shí)有石蠟狀油滴落，無(wú)味燒時(shí)有石蠟狀油滴落，無(wú)味或稍有蠟燭燃燒時(shí)的氣味?；蛏杂邢灎T燃燒時(shí)的氣味。不易燃燒，離火即熄滅，同不易燃燒，離火即熄滅，同時(shí)刺激性氣味的氣體生成，時(shí)刺激

18、性氣味的氣體生成，且有毒。且有毒。浸水法浸水法放入水中上漂放入水中上漂放入水中沉在水底放入水中沉在水底用用 途途因無(wú)毒，可做食品袋因無(wú)毒，可做食品袋有毒，常用做雨衣，鞋底等。有毒，常用做雨衣，鞋底等。性質(zhì)堅(jiān)韌，低溫時(shí)仍性質(zhì)堅(jiān)韌，低溫時(shí)仍能保持柔韌性，化學(xué)能保持柔韌性，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，有潤(rùn)滑感。性質(zhì)穩(wěn)定，有潤(rùn)滑感。具有良好的機(jī)械強(qiáng)度和絕緣具有良好的機(jī)械強(qiáng)度和絕緣性，還有耐化學(xué)腐蝕，耐水性，還有耐化學(xué)腐蝕，耐水，耐油等優(yōu)點(diǎn)。但易老化，耐油等優(yōu)點(diǎn)。但易老化，切脆，手感發(fā)粘。切脆，手感發(fā)粘。危危 害害都可造成環(huán)境污染都可造成環(huán)境污染 白色污染白色污染4、命名、命名n命名時(shí)應(yīng)優(yōu)先考慮官能團(tuán)的存在。命名時(shí)應(yīng)

19、優(yōu)先考慮官能團(tuán)的存在。選主鏈選主鏈必須選取含有碳碳三鍵的最長(zhǎng)碳鏈必須選取含有碳碳三鍵的最長(zhǎng)碳鏈編號(hào)編號(hào)應(yīng)從距三鍵最近的一端開(kāi)始應(yīng)從距三鍵最近的一端開(kāi)始寫(xiě)名稱(chēng)寫(xiě)名稱(chēng)要標(biāo)明三鍵位置要標(biāo)明三鍵位置CCC CCCC1CCC CCCCCCCC14,4二甲基二甲基2戊炔戊炔2，6二甲基二甲基5乙基乙基3庚炔庚炔5、同分異構(gòu)體、同分異構(gòu)體 有碳鏈異構(gòu)和三鍵位置異構(gòu)有碳鏈異構(gòu)和三鍵位置異構(gòu)書(shū)寫(xiě)方法：書(shū)寫(xiě)方法： 先寫(xiě)碳鏈異構(gòu)，再變動(dòng)三鍵的位置先寫(xiě)碳鏈異構(gòu)，再變動(dòng)三鍵的位置 例：例：寫(xiě)出碳鏈為寫(xiě)出碳鏈為5個(gè)個(gè)C的的C6H10的炔烴的同的炔烴的同分異構(gòu)體和命名。分異構(gòu)體和命名。6、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)A.燃燒燃燒：C

20、nH2n2O2213 nB.被強(qiáng)氧化劑氧化如被強(qiáng)氧化劑氧化如KMnO4(H+)褪色褪色氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)n累積二烯烴累積二烯烴n共軛二烯烴共軛二烯烴n孤立二烯烴孤立二烯烴含有含有 體系的二烯烴體系的二烯烴含有含有 體系的二烯烴體系的二烯烴 含有含有 體系的二烯烴體系的二烯烴CCCCCCCCCCHCH (CH2)nn1,3 - 丁二烯中的丁二烯中的CC鍵長(zhǎng)：鍵長(zhǎng)：nC2C3：0.1483nmnC1C2：0.1337nmn對(duì)比：對(duì)比：n乙烷的乙烷的 CC：0.1534nmn乙烯的乙烯的 CC：0.1330nmn結(jié)論：結(jié)論：n C2C3 具有某些具有某些“雙鍵雙鍵” 性性質(zhì)質(zhì)n結(jié)論：結(jié)論：預(yù)計(jì)：預(yù)計(jì)：125.5+125.5=251kJ/mol實(shí)測(cè)：實(shí)測(cè)： 238kJ/mol 共軛二烯烴的能量比相應(yīng)的孤立二烯烴低共軛二烯烴的能量比相應(yīng)的孤立二烯烴低CH2CHCHCH2加成反應(yīng)加成反應(yīng)二烯烴的二烯烴的1,2加成和加成和1,4加成加成CH2=CH-CH=CH2 + Br2 CH2Br-CHBr-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2 +Br2 CH2Br-CH=CH-CH2Br(1,2-加成加成)(1,4-加成加成)催化劑催化劑1,2-加成加成1,4-加成加成n與溴化氫的加成與溴化氫