基礎(chǔ)有機化學第三版邢其毅1-教學大綱

1、（一）基礎(chǔ)有機化學教學大綱（一）基礎(chǔ)有機化學教學大綱 1 背景背景 2 地位和作用地位和作用 3 教學目的教學目的 4 教學的具體要求教學的具體要求 5 教學方式教學方式 6 教學計劃教學計劃 7 基礎(chǔ)有機化學教學大綱的基礎(chǔ)有機化學教學大綱的word文檔文檔目目 錄錄背背 景景 綜合大學化學系使用的有機化學教學大綱第一次是于綜合大學化學系使用的有機化學教學大綱第一次是于1980年在年在長春制訂的，當時規(guī)定的教學時數(shù)為長春制訂的，當時規(guī)定的教學時數(shù)為129學時（講授學時（講授120學時，機動學時，機動9學時），第二次于學時），第二次于1982年于宜昌召開的教育部屬綜合性大學理科化年于宜昌召開的教

2、育部屬綜合性大學理科化學系課程結(jié)構(gòu)研討會上討論確定，總的教學時數(shù)減少為學系課程結(jié)構(gòu)研討會上討論確定，總的教學時數(shù)減少為108學時，并學時，并對原大綱內(nèi)容作了部分調(diào)整。經(jīng)過多年的實踐，我系基礎(chǔ)有機化學對原大綱內(nèi)容作了部分調(diào)整。經(jīng)過多年的實踐，我系基礎(chǔ)有機化學的教學總時數(shù)為的教學總時數(shù)為90學時，在學時，在2004年以前，采用的教材是邢其毅、徐年以前，采用的教材是邢其毅、徐瑞秋、周政、裴偉偉編寫的瑞秋、周政、裴偉偉編寫的基礎(chǔ)有機化學基礎(chǔ)有機化學（第二版），該書是（第二版），該書是根據(jù)根據(jù)1977年教育部在武昌召開的高等學校理科化學教材會議精神編年教育部在武昌召開的高等學校理科化學教材會議精神編寫的

3、，第一版于寫的，第一版于1980年由高等教育出版社出版（該書曾獲國家優(yōu)秀年由高等教育出版社出版（該書曾獲國家優(yōu)秀教材獎），第二版于教材獎），第二版于1993年由高等教育出版社出版（該書于年由高等教育出版社出版（該書于1997年年獲國家教委科技進步二等獎）。從獲國家教委科技進步二等獎）。從2005年年9月開始，將采用的教材是月開始，將采用的教材是邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅編寫的邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅編寫的基礎(chǔ)有機化學基礎(chǔ)有機化學（第三（第三版），與平行的教材相比該書的內(nèi)容十分豐富，具有一定的深度。版），與平行的教材相比該書的內(nèi)容十分豐富，具有一定的深度。地位和作用地位和作用 基礎(chǔ)有機化學

4、歷來是化學系的四大門基礎(chǔ)課之一。相基礎(chǔ)有機化學歷來是化學系的四大門基礎(chǔ)課之一。相對于其它三門基礎(chǔ)課而言，有機化學的發(fā)展異常迅速，新的對于其它三門基礎(chǔ)課而言，有機化學的發(fā)展異常迅速，新的有機化合物不斷涌現(xiàn)。這些層出不窮的有機化合物不僅帶動有機化合物不斷涌現(xiàn)。這些層出不窮的有機化合物不僅帶動了有機化學學科本身的發(fā)展，也成了其它化學學科的研究對了有機化學學科本身的發(fā)展，也成了其它化學學科的研究對象。因此，無論從事化學哪一個領(lǐng)域的工作，都必須具備有象。因此，無論從事化學哪一個領(lǐng)域的工作，都必須具備有機化學的基礎(chǔ)知識。而新的有機反應(yīng)、新的有機研究領(lǐng)域也機化學的基礎(chǔ)知識。而新的有機反應(yīng)、新的有機研究領(lǐng)域也

5、在不斷產(chǎn)生，它們使有機化學的面貌日新月異，氣象萬千。在不斷產(chǎn)生，它們使有機化學的面貌日新月異，氣象萬千。有機化學的另一個特點是它與其它學科之間的交叉滲透十分有機化學的另一個特點是它與其它學科之間的交叉滲透十分廣泛。例如：發(fā)展很快的生物有機是有機化學與生物學之間廣泛。例如：發(fā)展很快的生物有機是有機化學與生物學之間的邊緣科學，它對于研究生命現(xiàn)象十分重要；有機金屬化合的邊緣科學，它對于研究生命現(xiàn)象十分重要；有機金屬化合物的化學則是有機化學與無機化學之間的邊緣科學；迅速發(fā)物的化學則是有機化學與無機化學之間的邊緣科學；迅速發(fā)展的材料科學則是有機、高分子和無機化學交叉滲透的新型展的材料科學則是有機、高分子

6、和無機化學交叉滲透的新型學科。綜合治理環(huán)境也需要有比較全面的有機化學知識。此學科。綜合治理環(huán)境也需要有比較全面的有機化學知識。此外，有機化學在國民現(xiàn)代化生活中的影響也越來越大。這一外，有機化學在國民現(xiàn)代化生活中的影響也越來越大。這一切都使有機化學在化學各學科中占有十分特殊的地位，在科切都使有機化學在化學各學科中占有十分特殊的地位，在科學技術(shù)和國民經(jīng)濟的發(fā)展中起著十分重要的作用。學技術(shù)和國民經(jīng)濟的發(fā)展中起著十分重要的作用。教學目的教學目的 1. 系統(tǒng)地、較好地掌握基礎(chǔ)有機化學的基本概念、基本理系統(tǒng)地、較好地掌握基礎(chǔ)有機化學的基本概念、基本理論、基本知識、基本方法，接受良好的科學思維的基本訓(xùn)練和論

7、、基本知識、基本方法，接受良好的科學思維的基本訓(xùn)練和了解科學研究的基本過程。了解科學研究的基本過程。 2. 學習一些專業(yè)英文詞匯，閱讀若干專業(yè)英文文章，初步學習一些專業(yè)英文詞匯，閱讀若干專業(yè)英文文章，初步了解網(wǎng)絡(luò)查閱文獻的方法，為查閱英文文獻和進行國際交流打了解網(wǎng)絡(luò)查閱文獻的方法，為查閱英文文獻和進行國際交流打一點基礎(chǔ)。一點基礎(chǔ)。 3. 在基礎(chǔ)課教學階段，介紹一些學科發(fā)展的情況，使學生在基礎(chǔ)課教學階段，介紹一些學科發(fā)展的情況，使學生對本學科某些領(lǐng)域的發(fā)展趨勢及應(yīng)用前景有所了解。讓學生逐對本學科某些領(lǐng)域的發(fā)展趨勢及應(yīng)用前景有所了解。讓學生逐步建立善于發(fā)現(xiàn)科學難點而又勇于攻克科學難點的思想，滲入步

8、建立善于發(fā)現(xiàn)科學難點而又勇于攻克科學難點的思想，滲入將有機化學基本理論和知識與生產(chǎn)實際相結(jié)合的應(yīng)用意識，讓將有機化學基本理論和知識與生產(chǎn)實際相結(jié)合的應(yīng)用意識，讓學生了解和掌握一些解決與有機化學相關(guān)的實際問題的初步知學生了解和掌握一些解決與有機化學相關(guān)的實際問題的初步知識。識。教學的具體要求教學的具體要求 通過基礎(chǔ)有機化學的學習，使學生掌握各類有機化合物的基本性質(zhì)、通過基礎(chǔ)有機化學的學習，使學生掌握各類有機化合物的基本性質(zhì)、制備方法及分析鑒定的手段，為解決各類有機化學問題打下基礎(chǔ)。教學的制備方法及分析鑒定的手段，為解決各類有機化學問題打下基礎(chǔ)。教學的具體要求如下：具體要求如下：1. 掌握母體烴類

9、化合物、各類官能團化合物、一般雜環(huán)化合物和簡單高掌握母體烴類化合物、各類官能團化合物、一般雜環(huán)化合物和簡單高分子化合物的命名、結(jié)構(gòu)特征、物理性質(zhì)，它們的主要反應(yīng)性能和應(yīng)用，分子化合物的命名、結(jié)構(gòu)特征、物理性質(zhì)，它們的主要反應(yīng)性能和應(yīng)用，它們的實驗室制備方法和工業(yè)制備方法及這兩類方法的異同點，學會用逆它們的實驗室制備方法和工業(yè)制備方法及這兩類方法的異同點，學會用逆合成原理進行簡單的合成設(shè)計。合成原理進行簡單的合成設(shè)計。2. 學會分離提純有機混合物的一般方法，掌握常見有機物及官能團的定學會分離提純有機混合物的一般方法，掌握常見有機物及官能團的定性鑒定和某些定量測定的方法。性鑒定和某些定量測定的方法

10、。3. 掌握靜態(tài)立體化學的各種基本概念和基礎(chǔ)知識，初步具有構(gòu)型和構(gòu)象掌握靜態(tài)立體化學的各種基本概念和基礎(chǔ)知識，初步具有構(gòu)型和構(gòu)象分析的能力，掌握動態(tài)立體化學的基本概念和在反應(yīng)中的應(yīng)用。分析的能力，掌握動態(tài)立體化學的基本概念和在反應(yīng)中的應(yīng)用。4. 掌握掌握NMR、IR、UV、MS的基礎(chǔ)知識，了解各類有機化合物的波譜的基礎(chǔ)知識，了解各類有機化合物的波譜特征，初步學會解析圖譜。特征，初步學會解析圖譜。5. 學會分析分子結(jié)構(gòu)和性能的關(guān)系、官能團對分子物理性質(zhì)和化學性質(zhì)學會分析分子結(jié)構(gòu)和性能的關(guān)系、官能團對分子物理性質(zhì)和化學性質(zhì)的影響、官能團之間的相互影響；熟悉和理解主要有機反應(yīng)，如取代、加的影響、官能

11、團之間的相互影響；熟悉和理解主要有機反應(yīng)，如取代、加成、消除、氧化還原、重排、縮合、協(xié)同反應(yīng)等的反應(yīng)機理并能在解釋實成、消除、氧化還原、重排、縮合、協(xié)同反應(yīng)等的反應(yīng)機理并能在解釋實際問題時加以應(yīng)用；能用化學動力學和化學熱力學概念來解釋某些實驗現(xiàn)際問題時加以應(yīng)用；能用化學動力學和化學熱力學概念來解釋某些實驗現(xiàn)象。象。教學方式教學方式授課方式：授課方式： 課堂講授（除上課外，每學期上課堂講授（除上課外，每學期上35次習題課，習題課指出次習題課，習題課指出 同學作業(yè)中的錯誤，為同學作示范性的總結(jié)，探討和分析典同學作業(yè)中的錯誤，為同學作示范性的總結(jié)，探討和分析典 型例題等）型例題等）授課手段：授課手段

12、： 多媒體課件多媒體課件授課原則：授課原則： 1.基本按教材的先后次序講解?；景唇滩牡南群蟠涡蛑v解。 2.圍饒主題展開，突出重點。圍饒主題展開，突出重點。 3.教材的內(nèi)容不全講，有些安排學生自學，有些指導(dǎo)學生自教材的內(nèi)容不全講，有些安排學生自學，有些指導(dǎo)學生自 己總結(jié)。己總結(jié)。 課外交流：課外交流： 集中輔導(dǎo)，每周一次，每次集中輔導(dǎo)，每周一次，每次23小時。個別交流，根據(jù)需要靈小時。個別交流，根據(jù)需要靈 活安排。活安排。 成績評定：成績評定： 期末考試（筆試），占總成績的期末考試（筆試），占總成績的60%。平時（作業(yè)、課堂討。平時（作業(yè)、課堂討 論、上機考查、翻譯、小論文等）占總成績的論、上

13、機考查、翻譯、小論文等）占總成績的40%。教學計劃教學計劃 只列各章的主題、內(nèi)容提綱只列各章的主題、內(nèi)容提綱和教學要求。詳細內(nèi)容和知識點和教學要求。詳細內(nèi)容和知識點參見教材中各章的指導(dǎo)提綱。參見教材中各章的指導(dǎo)提綱。章目錄和學時分配（按章目錄和學時分配（按90學時制定，其中學時制定，其中2學時機動）學時機動）第一章第一章 緒論（緒論（1學時）學時）第二章第二章 有機化合物的分類有機化合物的分類 表示方法表示方法 命名（命名（4學時）學時）第三章第三章 立體化學（立體化學（4學時）學時）第四章第四章 烷烴烷烴 自由基取代反應(yīng)（自由基取代反應(yīng)（3學時）學時）第五章第五章 紫外光譜、紅外光譜、核磁共

14、振和質(zhì)譜（紫外光譜、紅外光譜、核磁共振和質(zhì)譜（4學時）學時）第六章第六章 脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應(yīng) -消除反應(yīng)（消除反應(yīng)（4學時）學時）第七章第七章 鹵代烴鹵代烴 有機金屬化合物（有機金屬化合物（2學時）學時）第八章第八章 烯烴烯烴 親電加成親電加成 自由基加成自由基加成 共軛加成（共軛加成（6學時）學時）第九章第九章 炔烴（炔烴（2學時）學時）第十章第十章 醇和醚（醇和醚（5學時）學時）第十一章第十一章 苯和芳香烴、芳香親電取代（苯和芳香烴、芳香親電取代（6學時）學時）第十二章第十二章 醛和酮醛和酮 親核加成親核加成 共軛加成（共軛加成（6學時）學時）

15、第十三章第十三章 羧酸（羧酸（3學時）學時）第十四章第十四章 羧酸衍生物羧酸衍生物 ?；忌系挠H核取代反應(yīng)（酰基碳上的親核取代反應(yīng)（5學時）學時）第十五章第十五章 碳負離子碳負離子 縮合反應(yīng)（縮合反應(yīng)（5學時）學時）第十六章第十六章 周環(huán)反應(yīng)（周環(huán)反應(yīng)（4學時）學時）第十七章第十七章 胺（胺（4學時）學時）第十八章第十八章 含氮芳香化合物含氮芳香化合物 芳香親核取代反應(yīng)（芳香親核取代反應(yīng)（4學時）學時）第十九章第十九章 酚和醌（酚和醌（5學時）學時）第二十章第二十章 雜環(huán)化合物（雜環(huán)化合物（3學時）學時）第二十一章第二十一章 單糖、寡糖和多糖（單糖、寡糖和多糖（4學時）學時）第二十二章第二十二

16、章 氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)、酶和核酸（氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)、酶和核酸（3學時）學時）第二十三章第二十三章 萜類化合物、甾族化合物和生物堿（萜類化合物、甾族化合物和生物堿（1學時）學時）第二十四章第二十四章 有機合成基礎(chǔ)（分散在各章）有機合成基礎(chǔ)（分散在各章）第二十五章第二十五章 新型有機合成方法（閱讀材料）新型有機合成方法（閱讀材料）第二十六章第二十六章 有機材料、合成高分子和超分子（閱讀材料）有機材料、合成高分子和超分子（閱讀材料）第二十七章第二十七章 期刊、文獻和網(wǎng)絡(luò)檢索（閱讀材料）期刊、文獻和網(wǎng)絡(luò)檢索（閱讀材料）第一章緒論（第一章緒論（1學時）學時） 本章主題本章主題 有機化學的昨天、今天

17、和明天有機化學的昨天、今天和明天內(nèi)容和教學要求：有機化學和有機化合物的定義；有機化合物的特性；有內(nèi)容和教學要求：有機化學和有機化合物的定義；有機化合物的特性；有機結(jié)構(gòu)理論的基本特點；有機化學的歷史及近代有機化學的研究方向。機結(jié)構(gòu)理論的基本特點；有機化學的歷史及近代有機化學的研究方向。注：注：“1.3化學鍵、化學鍵、1.4酸堿的概念酸堿的概念”請學生自己閱讀教材。請學生自己閱讀教材。 第二章第二章 有機化合物的分類有機化合物的分類 表示方法表示方法 命名（命名（4學時）學時）本章主題本章主題1 有機化合物的分類有機化合物的分類 內(nèi)容和教學要求：有機化合物按碳架分類；有機化合物按官能內(nèi)容和教學要求

18、：有機化合物按碳架分類；有機化合物按官能團分類。團分類。本章主題本章主題2 有機化合物的表達方式有機化合物的表達方式 內(nèi)容和教學要求：有機化合物構(gòu)造式的表達方式；有機化合物內(nèi)容和教學要求：有機化合物構(gòu)造式的表達方式；有機化合物立體結(jié)構(gòu)的表達方式。立體結(jié)構(gòu)的表達方式。本章主題本章主題3 有機化合物的同分異構(gòu)有機化合物的同分異構(gòu) 內(nèi)容和教學要求：同分異構(gòu)現(xiàn)象的概念；各類同分異構(gòu)體的定內(nèi)容和教學要求：同分異構(gòu)現(xiàn)象的概念；各類同分異構(gòu)體的定義及實例說明；各類同分異構(gòu)體的互相關(guān)系。義及實例說明；各類同分異構(gòu)體的互相關(guān)系。本章主題本章主題4 有機化合物的命名有機化合物的命名 內(nèi)容和教學要求：一級、二級、三

19、級、四級碳原子；一級、二級、三內(nèi)容和教學要求：一級、二級、三級、四級碳原子；一級、二級、三級氫原子；級氫原子； IUPAC、CCS命名法的基本要點；有機化合物名稱的基本格命名法的基本要點；有機化合物名稱的基本格式；各類有機物、基、亞基、炔基英文名稱的特征詞尾；常見官能團的詞式；各類有機物、基、亞基、炔基英文名稱的特征詞尾；常見官能團的詞頭、詞尾名稱；在普通命名法中各種詞頭的含義；最低系列原則；順序規(guī)頭、詞尾名稱；在普通命名法中各種詞頭的含義；最低系列原則；順序規(guī)則的基本內(nèi)容；手性；手性碳原子；確定則的基本內(nèi)容；手性；手性碳原子；確定R、S構(gòu)型、構(gòu)型、Z、E構(gòu)型、順、反構(gòu)型、順、反構(gòu)型的原則；普

20、通命名法的基本內(nèi)容。構(gòu)型的原則；普通命名法的基本內(nèi)容。 第三章第三章 立體化學（立體化學（4學時）學時）本章主題本章主題1 立體化學立體化學內(nèi)容和教學要求：立體化學的定義、動態(tài)立體化學和靜態(tài)立體化學的任務(wù)。內(nèi)容和教學要求：立體化學的定義、動態(tài)立體化學和靜態(tài)立體化學的任務(wù)。本章主題本章主題2 軌道雜化與碳原子價鍵的方向性和有機分子立體形象的關(guān)系軌道雜化與碳原子價鍵的方向性和有機分子立體形象的關(guān)系內(nèi)容和教學要求：內(nèi)容和教學要求：sp3雜化、雜化、sp2雜化、雜化、sp雜化的含義雜化的含義;鍵和鍵和鍵的定義和特點；有鍵的定義和特點；有機分子的立體形象。機分子的立體形象。本章主題本章主題3 構(gòu)象、構(gòu)象

21、異構(gòu)體和構(gòu)象分析構(gòu)象、構(gòu)象異構(gòu)體和構(gòu)象分析內(nèi)容和教學要求：構(gòu)象、構(gòu)象異構(gòu)體、極限構(gòu)象、重疊型構(gòu)象、交叉型構(gòu)象、穩(wěn)內(nèi)容和教學要求：構(gòu)象、構(gòu)象異構(gòu)體、極限構(gòu)象、重疊型構(gòu)象、交叉型構(gòu)象、穩(wěn)定構(gòu)象、優(yōu)勢構(gòu)象、構(gòu)象勢能關(guān)系圖、構(gòu)象分布、構(gòu)象分析的系列知識；鏈型化合定構(gòu)象、優(yōu)勢構(gòu)象、構(gòu)象勢能關(guān)系圖、構(gòu)象分布、構(gòu)象分析的系列知識；鏈型化合物的構(gòu)象：乙烷及乙烷衍生物的構(gòu)象、正丁烷的構(gòu)象、高級烷烴的構(gòu)象；鏈型構(gòu)象物的構(gòu)象：乙烷及乙烷衍生物的構(gòu)象、正丁烷的構(gòu)象、高級烷烴的構(gòu)象；鏈型構(gòu)象的表示方法（鋸架式、傘式、的表示方法（鋸架式、傘式、Newman投影式）；環(huán)型化合物的構(gòu)象：環(huán)己烷的椅型投影式）；環(huán)型化合物的構(gòu)象

22、：環(huán)己烷的椅型構(gòu)象（直立鍵、平伏鍵、椅型、半椅型）；環(huán)己烷的船型構(gòu)象（船型、扭船型、能構(gòu)象（直立鍵、平伏鍵、椅型、半椅型）；環(huán)己烷的船型構(gòu)象（船型、扭船型、能量差）；構(gòu)象轉(zhuǎn)換體，取代環(huán)己烷的構(gòu)象（一取代、二取代、量差）；構(gòu)象轉(zhuǎn)換體，取代環(huán)己烷的構(gòu)象（一取代、二取代、a鍵與鍵與e鍵取代基的能量鍵取代基的能量差）；差）； 環(huán)丁烷、環(huán)戊烷的構(gòu)象；十氫化萘的順式構(gòu)象和反式構(gòu)象（順與反十氫化萘環(huán)丁烷、環(huán)戊烷的構(gòu)象；十氫化萘的順式構(gòu)象和反式構(gòu)象（順與反十氫化萘能量差的計算）。能量差的計算）。本章主題本章主題4 構(gòu)型構(gòu)型 旋光異構(gòu)體旋光異構(gòu)體內(nèi)容和教學要求：旋光性與分子結(jié)構(gòu)的對稱因素；手性、手性分子、手性中

23、心、手內(nèi)容和教學要求：旋光性與分子結(jié)構(gòu)的對稱因素；手性、手性分子、手性中心、手性軸、手性面；平面偏振光，旋光度，比旋光度，分子比旋光度；旋光異構(gòu)體的表達性軸、手性面；平面偏振光，旋光度，比旋光度，分子比旋光度；旋光異構(gòu)體的表達方式、費歇爾投影式、傘式、鋸架式、紐曼式；構(gòu)型標記法；相對構(gòu)型、方式、費歇爾投影式、傘式、鋸架式、紐曼式；構(gòu)型標記法；相對構(gòu)型、DL構(gòu)型標構(gòu)型標記法、絕對構(gòu)型、記法、絕對構(gòu)型、RS構(gòu)型標記法；與旋光異構(gòu)體相關(guān)的慨念：對映體與非對映體、構(gòu)型標記法；與旋光異構(gòu)體相關(guān)的慨念：對映體與非對映體、內(nèi)消旋體、蘇式與赤式、差向異構(gòu)體、差向異構(gòu)化、外消旋化、外消旋體、外消旋化內(nèi)消旋體、蘇

24、式與赤式、差向異構(gòu)體、差向異構(gòu)化、外消旋化、外消旋體、外消旋化合物、外消旋混合物、外消旋固體溶液；原手性、原手性碳原子、原手性分子、假不合物、外消旋混合物、外消旋固體溶液；原手性、原手性碳原子、原手性分子、假不對稱碳原子；手性碳原子的個數(shù)與旋光異構(gòu)體的數(shù)目。含手性軸化合物的立體異構(gòu)體對稱碳原子；手性碳原子的個數(shù)與旋光異構(gòu)體的數(shù)目。含手性軸化合物的立體異構(gòu)體（積二烯、螺環(huán)、聯(lián)苯類）；含手性面化合物的立體異構(gòu)體（螺環(huán)烴）。（積二烯、螺環(huán)、聯(lián)苯類）；含手性面化合物的立體異構(gòu)體（螺環(huán)烴）。本章主題本章主題5 外消旋體的拆分（簡單介紹）外消旋體的拆分（簡單介紹）內(nèi)容和教學要求：機械法、接種結(jié)晶析解法、化

25、學法、生物化學法和色譜分離法。內(nèi)容和教學要求：機械法、接種結(jié)晶析解法、化學法、生物化學法和色譜分離法。本章主題本章主題6 不對稱合成（簡單介紹）不對稱合成（簡單介紹）內(nèi)容和教學要求：不對稱合成；立體選擇性反應(yīng)、內(nèi)容和教學要求：不對稱合成；立體選擇性反應(yīng)、ee值；立體專一性反應(yīng)。值；立體專一性反應(yīng)。 第四章第四章 烷烴烷烴 自由基取代反應(yīng)（自由基取代反應(yīng)（3學時）學時）本章主題本章主題1 烷烴的定義及分類烷烴的定義及分類內(nèi)容和教學要求：烷烴的定義、分類（烷烴、鏈烷烴、環(huán)烷烴、集合環(huán)內(nèi)容和教學要求：烷烴的定義、分類（烷烴、鏈烷烴、環(huán)烷烴、集合環(huán)烷烴、螺環(huán)烷烴、橋環(huán)烷烴）及結(jié)構(gòu)特征。烷烴、螺環(huán)烷烴、

26、橋環(huán)烷烴）及結(jié)構(gòu)特征。 本章主題本章主題2 烷烴的物理性質(zhì)烷烴的物理性質(zhì)內(nèi)容和教學要求：沸點、熔點、偶極矩、相對密度、溶解度的定義，烷內(nèi)容和教學要求：沸點、熔點、偶極矩、相對密度、溶解度的定義，烷烴的物理性質(zhì)及其變化規(guī)律；相似者相溶的原則。烴的物理性質(zhì)及其變化規(guī)律；相似者相溶的原則。本章主題本章主題3 有機反應(yīng)有機反應(yīng)內(nèi)容和教學要求內(nèi)容和教學要求：有機反應(yīng)的分類方式及各類反應(yīng)的名稱有機反應(yīng)的分類方式及各類反應(yīng)的名稱；自由基反應(yīng)、自由基反應(yīng)、均裂、鍵解離能、自由基；離子型反應(yīng)、異裂、正離子、負離子、親電反應(yīng)均裂、鍵解離能、自由基；離子型反應(yīng)、異裂、正離子、負離子、親電反應(yīng)、親核反應(yīng)、取代反應(yīng)、親

27、電試劑、親核試劑、親核反應(yīng)、取代反應(yīng)、親電試劑、親核試劑；協(xié)同反應(yīng)協(xié)同反應(yīng)、環(huán)狀過渡態(tài)、基環(huán)狀過渡態(tài)、基元反應(yīng)等；有機反應(yīng)機理的定義及表達；反應(yīng)勢能圖的繪制、分析及應(yīng)用、元反應(yīng)等；有機反應(yīng)機理的定義及表達；反應(yīng)勢能圖的繪制、分析及應(yīng)用、碰撞理論，過渡態(tài)理論和哈蒙特假設(shè)碰撞理論，過渡態(tài)理論和哈蒙特假設(shè)、活化能、過渡態(tài)活化能、過渡態(tài)、活性中間體、熱力活性中間體、熱力學和化學平衡、動力學與反應(yīng)速率等。學和化學平衡、動力學與反應(yīng)速率等。本章主題本章主題4 自由基反應(yīng)自由基反應(yīng)內(nèi)容和教學要求：碳自由基的定義和結(jié)構(gòu)，鍵解離能和自由基穩(wěn)定內(nèi)容和教學要求：碳自由基的定義和結(jié)構(gòu)，鍵解離能和自由基穩(wěn)定性的關(guān)系，碳

28、自由基穩(wěn)定性的排列順序；自由基反應(yīng)的共性、自由基性的關(guān)系，碳自由基穩(wěn)定性的排列順序；自由基反應(yīng)的共性、自由基反應(yīng)的機理、自由基反應(yīng)三個階段的特征等。反應(yīng)的機理、自由基反應(yīng)三個階段的特征等。 本章主題本章主題5 烷烴的鹵化反應(yīng)烷烴的鹵化反應(yīng)內(nèi)容和教學要求內(nèi)容和教學要求：烷烴鹵化反應(yīng)的定義烷烴鹵化反應(yīng)的定義、反應(yīng)式反應(yīng)式、反應(yīng)機理及表達、反應(yīng)機理及表達、反應(yīng)勢能圖的繪制及分析、鹵化反應(yīng)的分類及活性比較、反應(yīng)體系的反應(yīng)勢能圖的繪制及分析、鹵化反應(yīng)的分類及活性比較、反應(yīng)體系的能量變化、反應(yīng)選擇性的分析。能量變化、反應(yīng)選擇性的分析。注：烷烴的其它化學性質(zhì)如：熱裂、自動氧化、硝化、磺化、氯磺注：烷烴的其它

29、化學性質(zhì)如：熱裂、自動氧化、硝化、磺化、氯磺化等自學，環(huán)烷烴的自由基取代反應(yīng)及小環(huán)化合物的開環(huán)反應(yīng)，兩種化等自學，環(huán)烷烴的自由基取代反應(yīng)及小環(huán)化合物的開環(huán)反應(yīng)，兩種反應(yīng)與環(huán)烷烴結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件的關(guān)系組織學生討論。與工業(yè)生產(chǎn)相關(guān)反應(yīng)與環(huán)烷烴結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件的關(guān)系組織學生討論。與工業(yè)生產(chǎn)相關(guān)的知識（如石油工業(yè)和烷烴的來源）和術(shù)語（如辛烷值等）學生自己的知識（如石油工業(yè)和烷烴的來源）和術(shù)語（如辛烷值等）學生自己閱讀。閱讀。第五章第五章 紫外光譜、紅外光譜、核磁共振和質(zhì)譜（紫外光譜、紅外光譜、核磁共振和質(zhì)譜（4學時）學時）本章主題本章主題1 紫外光譜紫外光譜內(nèi)容和教學要求：紫外光譜的基本原理及相關(guān)概念：各

30、類電子躍遷、內(nèi)容和教學要求：紫外光譜的基本原理及相關(guān)概念：各類電子躍遷、生色基、助色基、增色效應(yīng)、減色效應(yīng)、藍移和紅移等；紫外光譜圖；生色基、助色基、增色效應(yīng)、減色效應(yīng)、藍移和紅移等；紫外光譜圖； max與化學結(jié)構(gòu)的關(guān)系（伍德沃德和費塞爾規(guī)律）。與化學結(jié)構(gòu)的關(guān)系（伍德沃德和費塞爾規(guī)律）。 本章主題本章主題2 紅外光譜紅外光譜內(nèi)容和教學要求：紅外光譜的基本原理及相關(guān)概念：振動自由度、伸內(nèi)容和教學要求：紅外光譜的基本原理及相關(guān)概念：振動自由度、伸縮振動、變形振動、吸光度、吸收系數(shù)、透射比、官能團區(qū)、指紋區(qū)；縮振動、變形振動、吸光度、吸收系數(shù)、透射比、官能團區(qū)、指紋區(qū)；影響化學鍵和基團特征頻率的因素

31、；重要官能團的紅外特征吸收峰的位影響化學鍵和基團特征頻率的因素；重要官能團的紅外特征吸收峰的位置；譜圖的解析。置；譜圖的解析。本章主題本章主題3 核磁共振核磁共振內(nèi)容和教學要求：核磁共振的基本原理及相關(guān)概念：質(zhì)子核磁共振、內(nèi)容和教學要求：核磁共振的基本原理及相關(guān)概念：質(zhì)子核磁共振、13C核磁共振、各種屏蔽效應(yīng)、各向異性效應(yīng)、化學位移、偶合、偶合常核磁共振、各種屏蔽效應(yīng)、各向異性效應(yīng)、化學位移、偶合、偶合常數(shù)、非對映異位質(zhì)子、對映異位質(zhì)子、等位質(zhì)子、化學等價、化學位移數(shù)、非對映異位質(zhì)子、對映異位質(zhì)子、等位質(zhì)子、化學等價、化學位移等價等；在核磁共振譜中，等價等；在核磁共振譜中，1H和和13C的化學

32、位移；偶合裂分規(guī)律；圖譜的的化學位移；偶合裂分規(guī)律；圖譜的解析。解析。本章主題本章主題4 質(zhì)譜質(zhì)譜內(nèi)容和教學要求：質(zhì)譜的基本原理及相關(guān)概念：快原子轟擊、分子離內(nèi)容和教學要求：質(zhì)譜的基本原理及相關(guān)概念：快原子轟擊、分子離子、分子離子峰、同位素離子、多電荷離子、碎片離子、亞穩(wěn)離子；麥子、分子離子峰、同位素離子、多電荷離子、碎片離子、亞穩(wěn)離子；麥克拉夫梯重排；相對豐度等；質(zhì)譜的裂解規(guī)律。克拉夫梯重排；相對豐度等；質(zhì)譜的裂解規(guī)律。第六章第六章 脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應(yīng) -消除反應(yīng)（消除反應(yīng)（4學時）學時）本章主題本章主題1 有機化學中的電子效應(yīng)有機化學中的電子效

33、應(yīng)內(nèi)容和教學要求：誘導(dǎo)效應(yīng)的定義和特點、吸電子基團、給電子基團；內(nèi)容和教學要求：誘導(dǎo)效應(yīng)的定義和特點、吸電子基團、給電子基團；共軛效應(yīng)的定義和特點、離域體系；超共軛效應(yīng)；場效應(yīng)。共軛效應(yīng)的定義和特點、離域體系；超共軛效應(yīng)；場效應(yīng)。本章主題本章主題2 碳正離子碳正離子內(nèi)容和教學要求：一級碳正離子、二級碳正離子、三級碳正離子；解離內(nèi)容和教學要求：一級碳正離子、二級碳正離子、三級碳正離子；解離能、電離能；橋頭碳正離子、剛性結(jié)構(gòu)。碳正離子的穩(wěn)定性和影響碳正離能、電離能；橋頭碳正離子、剛性結(jié)構(gòu)。碳正離子的穩(wěn)定性和影響碳正離子穩(wěn)定性的因素。子穩(wěn)定性的因素。本章主題本章主題3 脂肪族飽和碳原子上的親核取代反

34、應(yīng)脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)內(nèi)容和教學要求：親核取代反應(yīng)的定義；底物、中心碳原子、親核內(nèi)容和教學要求：親核取代反應(yīng)的定義；底物、中心碳原子、親核試劑、離去基團試劑、離去基團；親核取代反應(yīng)的機理和特點親核取代反應(yīng)的機理和特點：SN1反應(yīng)的定義反應(yīng)的定義、機理、機理、立體化學、特點及應(yīng)用；溶劑解反應(yīng)，溫斯坦離子對機理；瓦格奈爾立體化學、特點及應(yīng)用；溶劑解反應(yīng)，溫斯坦離子對機理；瓦格奈爾梅爾外因重排的機理、構(gòu)型保持梅爾外因重排的機理、構(gòu)型保持，構(gòu)型翻轉(zhuǎn)構(gòu)型翻轉(zhuǎn)；SN2反應(yīng)的定義反應(yīng)的定義、機理、機理、立體化學立體化學、瓦爾登轉(zhuǎn)換瓦爾登轉(zhuǎn)換；分子內(nèi)的分子內(nèi)的SN2反應(yīng)反應(yīng)；影響親核取代反應(yīng)的因素

35、：影響親核取代反應(yīng)的因素：反應(yīng)物結(jié)構(gòu)與反應(yīng)機理關(guān)系的分析、溶劑對反應(yīng)機理影響的分析、離反應(yīng)物結(jié)構(gòu)與反應(yīng)機理關(guān)系的分析、溶劑對反應(yīng)機理影響的分析、離去基團離去能力對反應(yīng)機理影響的分析、試劑親核性大小對反應(yīng)機理去基團離去能力對反應(yīng)機理影響的分析、試劑親核性大小對反應(yīng)機理影響的分析。影響的分析。 本章主題本章主題4 -消除反應(yīng)消除反應(yīng)內(nèi)容和教學要求：消除反應(yīng)的定義，內(nèi)容和教學要求：消除反應(yīng)的定義， -消除反應(yīng)的機理消除反應(yīng)的機理：E1反反應(yīng)、應(yīng)、E2反應(yīng)、反應(yīng)、Elcb反應(yīng)、區(qū)域選擇性、立體選擇性、重排反應(yīng)、扎反應(yīng)、區(qū)域選擇性、立體選擇性、重排反應(yīng)、扎依切夫規(guī)則、扎依切夫產(chǎn)物、順式消除、反式消除。依

36、切夫規(guī)則、扎依切夫產(chǎn)物、順式消除、反式消除。本章主題本章主題5 SN1、SN2、E1、E2四種反應(yīng)機理共存和競爭的分析四種反應(yīng)機理共存和競爭的分析內(nèi)容和教學要求：用表格形式總結(jié)；實例分析。內(nèi)容和教學要求：用表格形式總結(jié)；實例分析。第七章第七章 鹵代烴鹵代烴 有機金屬化合物（有機金屬化合物（2學時）學時）本章主題本章主題1 鹵代烴的分類和各類鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點鹵代烴的分類和各類鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點內(nèi)容和教學要求：脂肪族鹵代烴、芳香鹵代烴；飽和鹵代烴、內(nèi)容和教學要求：脂肪族鹵代烴、芳香鹵代烴；飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴；一級、二級和三級鹵代烴；乙烯型鹵代烴、苯型不飽和鹵代烴；一級、二級和三級鹵代烴；乙烯型

37、鹵代烴、苯型鹵代烴、烯丙型鹵代烴、苯甲型鹵代烴；偕二鹵代烴、鄰二鹵代鹵代烴、烯丙型鹵代烴、苯甲型鹵代烴；偕二鹵代烴、鄰二鹵代烴、鹵仿；碳鹵鍵的結(jié)構(gòu)特點；鹵代烴的構(gòu)象特點。烴、鹵仿；碳鹵鍵的結(jié)構(gòu)特點；鹵代烴的構(gòu)象特點。本章主題本章主題2 鹵代烴的物理性質(zhì)鹵代烴的物理性質(zhì)內(nèi)容和教學要求：鹵代烴物理性質(zhì)的一般規(guī)律，鹵代烴的結(jié)構(gòu)內(nèi)容和教學要求：鹵代烴物理性質(zhì)的一般規(guī)律，鹵代烴的結(jié)構(gòu)對其物理性質(zhì)的影響，可極化性的概念及影響可極化性的因素。對其物理性質(zhì)的影響，可極化性的概念及影響可極化性的因素。本章主題本章主題3 有機金屬化合物有機金屬化合物內(nèi)容和教學要求：有機金屬化合物的命名、結(jié)構(gòu)特點（硼烷的三中心兩內(nèi)

38、容和教學要求：有機金屬化合物的命名、結(jié)構(gòu)特點（硼烷的三中心兩電子鍵）、格氏試劑和有機鋰試劑的制備與性質(zhì)。電子鍵）、格氏試劑和有機鋰試劑的制備與性質(zhì)。本章主題本章主題4 鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用內(nèi)容和教學要求：鹵代烴在有機合成中的作用：鹵代烴經(jīng)親核取代反應(yīng)內(nèi)容和教學要求：鹵代烴在有機合成中的作用：鹵代烴經(jīng)親核取代反應(yīng)制備各類官能團化合物如新的鹵代烴、炔、醇、醚、腈、酯、胺或銨鹽，制備各類官能團化合物如新的鹵代烴、炔、醇、醚、腈、酯、胺或銨鹽，硝基化合物、疊氮化合物等；鹵代烴經(jīng)消除反應(yīng)制備烯和炔、鹵代烴經(jīng)與硝基化合物、疊氮化合物等；鹵代烴經(jīng)消除反應(yīng)制備烯和炔、鹵代烴經(jīng)與金屬

39、有機化合物的偶聯(lián)反應(yīng)制備高級烴類化合物、鹵代烷經(jīng)還原生成烴等金屬有機化合物的偶聯(lián)反應(yīng)制備高級烴類化合物、鹵代烷經(jīng)還原生成烴等（總結(jié)和實例分析）。（總結(jié)和實例分析）。注注 鹵代烴的鑒別：用鹵代烴的鑒別：用AgNO3溶液鑒別溶液鑒別1、2、3RX，鑒別，鑒別RI、RBr、RCl請同學自學。請同學自學。第八章第八章 烯烴烯烴 親電加成親電加成 自由基加成自由基加成 共軛加成（共軛加成（6學時）學時）本章主題本章主題1 烯烴的分類和各類烯烴的結(jié)構(gòu)特征烯烴的分類和各類烯烴的結(jié)構(gòu)特征內(nèi)容和教學要求：烯烴、單烯烴、二烯烴（累積二烯烴、共軛內(nèi)容和教學要求：烯烴、單烯烴、二烯烴（累積二烯烴、共軛二烯烴；孤立二烯

40、烴）、多烯烴和共軛烯烴；烯烴的官能團；單二烯烴；孤立二烯烴）、多烯烴和共軛烯烴；烯烴的官能團；單烯烴和共軛烯烴的結(jié)構(gòu)特征；順、反異構(gòu)體、烯烴和共軛烯烴的結(jié)構(gòu)特征；順、反異構(gòu)體、Z構(gòu)型、構(gòu)型、E構(gòu)型。構(gòu)型。 本章主題本章主題2 烯烴的物理性質(zhì)烯烴的物理性質(zhì)內(nèi)容和教學要求：單烯烴物理性質(zhì)的一般規(guī)律，共軛烯烴物理內(nèi)容和教學要求：單烯烴物理性質(zhì)的一般規(guī)律，共軛烯烴物理性質(zhì)的特點。性質(zhì)的特點。 本章主題本章主題3 烯烴的加成反應(yīng)烯烴的加成反應(yīng)內(nèi)容和教學要求：（內(nèi)容和教學要求：（1）烯烴的親電加成：與鹵素、氫鹵酸、硫酸、）烯烴的親電加成：與鹵素、氫鹵酸、硫酸、水、有機酸、醇、酚、次鹵酸的加成；親電加成的反

41、應(yīng)機理：環(huán)正離子水、有機酸、醇、酚、次鹵酸的加成；親電加成的反應(yīng)機理：環(huán)正離子中間體機理，碳正離子中間體機理，離子對中間體機理，三心過渡態(tài)機中間體機理，碳正離子中間體機理，離子對中間體機理，三心過渡態(tài)機理；親電加成的立體化學：反式加成，順式加成；立體專一性反應(yīng)，立理；親電加成的立體化學：反式加成，順式加成；立體專一性反應(yīng)，立體選擇性反應(yīng)；構(gòu)象最小改變原理；親電加成的區(qū)域選擇性，馬爾可夫體選擇性反應(yīng)；構(gòu)象最小改變原理；親電加成的區(qū)域選擇性，馬爾可夫規(guī)則（簡稱馬氏規(guī)則）。（規(guī)則（簡稱馬氏規(guī)則）。（2）烯烴的自由基加成反應(yīng)：過氧化效應(yīng)（）烯烴的自由基加成反應(yīng)：過氧化效應(yīng)（或卡拉施效應(yīng)）；反馬氏規(guī)則或

42、卡拉施效應(yīng)）；反馬氏規(guī)則；（3）共軛雙烯的）共軛雙烯的1,4-加成；加成； （4）Diels-Aider反應(yīng)：反應(yīng)： S-順式構(gòu)象，順式構(gòu)象，S-反式構(gòu)象，內(nèi)型產(chǎn)物，外型產(chǎn)物，次級軌反式構(gòu)象，內(nèi)型產(chǎn)物，外型產(chǎn)物，次級軌道作用。道作用。本章主題本章主題4 烯烴的還原反應(yīng)烯烴的還原反應(yīng)內(nèi)容和教學要求：催化氫化：異相催化氫化、均相催化氫化；烯烴的內(nèi)容和教學要求：催化氫化：異相催化氫化、均相催化氫化；烯烴的硼氫化硼氫化-還原反應(yīng)。還原反應(yīng)。本章主題本章主題5 烯烴的氧化烯烴的氧化內(nèi)容和教學要求：烯烴被高錳酸鉀或四氧化鋨氧化；烯烴的內(nèi)容和教學要求：烯烴被高錳酸鉀或四氧化鋨氧化；烯烴的臭氧化臭氧化-分解反

43、應(yīng)；烯烴的硼氧化分解反應(yīng)；烯烴的硼氧化-氧化反應(yīng)，四中心過渡態(tài)機氧化反應(yīng)，四中心過渡態(tài)機理；烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)。理；烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)。本章主題本章主題6 烯烴的自由基取代反應(yīng)烯烴的自由基取代反應(yīng)內(nèi)容和教學要求：烯烴的內(nèi)容和教學要求：烯烴的-鹵代。鹵代。 本章主題本章主題7 卡賓卡賓內(nèi)容和教學要求：卡賓的結(jié)構(gòu)：單線態(tài)、三線態(tài)；類卡賓；內(nèi)容和教學要求：卡賓的結(jié)構(gòu)：單線態(tài)、三線態(tài)；類卡賓；卡賓的制備，卡賓與碳碳雙鍵的加成反應(yīng)?？ㄙe的制備，卡賓與碳碳雙鍵的加成反應(yīng)。本章主題本章主題8 共振論共振論內(nèi)容和教學要求：共振論的基本思想、寫共振極限式的原則要求、共振內(nèi)容和教學要求：共振論的基本思想、寫共振極限式

44、的原則要求、共振極限結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性的判別。極限結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性的判別。本章主題本章主題9 分子軌道理論，休克爾分子軌道法分子軌道理論，休克爾分子軌道法內(nèi)容和教學要求：分子軌道理論的基本思想，直鏈共軛多烯內(nèi)容和教學要求：分子軌道理論的基本思想，直鏈共軛多烯 分子軌道分子軌道的特征及相關(guān)術(shù)語，如：成鍵軌道，反鍵軌道，非鍵軌道，定域軌道，離的特征及相關(guān)術(shù)語，如：成鍵軌道，反鍵軌道，非鍵軌道，定域軌道，離域軌道，離域能，節(jié)面；分子軌道的對稱性，鏡面，二重旋轉(zhuǎn)軸等。域軌道，離域能，節(jié)面；分子軌道的對稱性，鏡面，二重旋轉(zhuǎn)軸等。本章主題本章主題10 烯烴結(jié)構(gòu)鑒別和結(jié)構(gòu)測定方法烯烴結(jié)構(gòu)鑒別和結(jié)構(gòu)測定方法內(nèi)容和教學要求：

45、用溴的四氧化碳溶液鑒別烯烴，用高錳酸鉀溶液鑒別內(nèi)容和教學要求：用溴的四氧化碳溶液鑒別烯烴，用高錳酸鉀溶液鑒別和測定烯烴的結(jié)構(gòu)，用臭氧化和測定烯烴的結(jié)構(gòu)，用臭氧化-分解反應(yīng)測定烯烴的結(jié)構(gòu)。分解反應(yīng)測定烯烴的結(jié)構(gòu)。注：烯烴的聚合、橡膠和烯烴的制備請同學自學。注：烯烴的聚合、橡膠和烯烴的制備請同學自學。第九章第九章 炔烴（炔烴（2學時）學時）本章主題本章主題1 炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)容和教學要求：烷、烯、炔的結(jié)構(gòu)差異及對性質(zhì)的影響。內(nèi)容和教學要求：烷、烯、炔的結(jié)構(gòu)差異及對性質(zhì)的影響。本章主題本章主題2 炔烴化學性質(zhì)炔烴化學性質(zhì)內(nèi)容和教學要求：炔烴化學性質(zhì)的一覽表；烯烴和炔烴化學性質(zhì)的對內(nèi)

46、容和教學要求：炔烴化學性質(zhì)的一覽表；烯烴和炔烴化學性質(zhì)的對比分析。比分析。本章主題本章主題3 炔烴的鑒別和結(jié)構(gòu)測定炔烴的鑒別和結(jié)構(gòu)測定內(nèi)容和教學要求：用銀氨溶液鑒別及提純末端炔烴；用銅氨溶液鑒別內(nèi)容和教學要求：用銀氨溶液鑒別及提純末端炔烴；用銅氨溶液鑒別及提純末端炔烴；用高錳酸鉀溶液鑒別炔烴；用臭氧化及提純末端炔烴；用高錳酸鉀溶液鑒別炔烴；用臭氧化-分解反應(yīng)測定分解反應(yīng)測定炔烴的結(jié)構(gòu)。炔烴的結(jié)構(gòu)。本章主題本章主題4 炔烴的制備炔烴的制備內(nèi)容和教學要求：用鄰二鹵代烷和偕二鹵代烷制備炔烴；通過偶聯(lián)反內(nèi)容和教學要求：用鄰二鹵代烷和偕二鹵代烷制備炔烴；通過偶聯(lián)反應(yīng)或氧化偶聯(lián)反應(yīng)制備高級炔烴。應(yīng)或氧化偶

47、聯(lián)反應(yīng)制備高級炔烴。第十章第十章 醇和醚（醇和醚（5學時）學時）本章主題本章主題1 醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)容和教學要求：醇的結(jié)構(gòu)特點；醇的結(jié)構(gòu)對醇的物理性質(zhì)的影響；醇內(nèi)容和教學要求：醇的結(jié)構(gòu)特點；醇的結(jié)構(gòu)對醇的物理性質(zhì)的影響；醇的結(jié)構(gòu)對醇的化學性質(zhì)的影響。的結(jié)構(gòu)對醇的化學性質(zhì)的影響。本章主題本章主題2 醇的酸堿性醇的酸堿性內(nèi)容和教學要求：電子效應(yīng)和空間效應(yīng)對醇酸堿性的影響；醇羥基中氫內(nèi)容和教學要求：電子效應(yīng)和空間效應(yīng)對醇酸堿性的影響；醇羥基中氫的反應(yīng)。的反應(yīng)。本章主題本章主題3 醇和無機酸及無機酰鹵的反應(yīng)醇和無機酸及無機酰鹵的反應(yīng)內(nèi)容和教學要求：醇與硝酸的反應(yīng)和反應(yīng)機理；醇與硫酸的反應(yīng)

48、和反應(yīng)內(nèi)容和教學要求：醇與硝酸的反應(yīng)和反應(yīng)機理；醇與硫酸的反應(yīng)和反應(yīng)機理；醇與鹽酸的反應(yīng)和反應(yīng)機理；醇與無機酰鹵的反應(yīng)和反應(yīng)機理。機理；醇與鹽酸的反應(yīng)和反應(yīng)機理；醇與無機酰鹵的反應(yīng)和反應(yīng)機理。本章主題本章主題4 醇的氧化和脫氫醇的氧化和脫氫內(nèi)容和教學要求：氧化反應(yīng)的概述；一般的氧化反應(yīng)；特殊的氧化內(nèi)容和教學要求：氧化反應(yīng)的概述；一般的氧化反應(yīng)；特殊的氧化反應(yīng)；醇的脫氫反應(yīng)。反應(yīng)；醇的脫氫反應(yīng)。本章主題本章主題5 多元醇的特殊反應(yīng)多元醇的特殊反應(yīng)內(nèi)容和教學要求：鄰二醇用高碘酸或四醋酸鉛氧化；頻哪醇重排。內(nèi)容和教學要求：鄰二醇用高碘酸或四醋酸鉛氧化；頻哪醇重排。本章主題本章主題6 醇的制備及醇在有

49、機合成中的應(yīng)用醇的制備及醇在有機合成中的應(yīng)用內(nèi)容和教學要求：醇制備方法的歸納總結(jié)；用格氏試劑、有機鋰試內(nèi)容和教學要求：醇制備方法的歸納總結(jié)；用格氏試劑、有機鋰試劑與環(huán)氧化合物或羰基化合物反應(yīng)制醇的方法總結(jié)；醇在有機合成中劑與環(huán)氧化合物或羰基化合物反應(yīng)制醇的方法總結(jié)；醇在有機合成中的應(yīng)用。的應(yīng)用。本章主題本章主題7 醚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)醚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)容和教學要求：醚的結(jié)構(gòu)特點；醚的結(jié)構(gòu)對醚的化學性質(zhì)的影響；醚內(nèi)容和教學要求：醚的結(jié)構(gòu)特點；醚的結(jié)構(gòu)對醚的化學性質(zhì)的影響；醚的自動氧化；醚形成的自動氧化；醚形成钅羊钅羊鹽；醚的碳氧鍵斷裂反應(yīng)。鹽；醚的碳氧鍵斷裂反應(yīng)。本章主題本章主題8 1,2-環(huán)氧化合物的

50、開環(huán)反應(yīng)環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)內(nèi)容和教學要求：內(nèi)容和教學要求：1,2-環(huán)氧化合物酸性開環(huán)的反應(yīng)機理；環(huán)氧化合物酸性開環(huán)的反應(yīng)機理；1,2-環(huán)氧化合物環(huán)氧化合物堿性開環(huán)的反應(yīng)機理；開環(huán)反應(yīng)的應(yīng)用。堿性開環(huán)的反應(yīng)機理；開環(huán)反應(yīng)的應(yīng)用。本章主題本章主題9 醚的制備醚的制備內(nèi)容和教學要求：威廉森合成法；醇分子間失水；烯烴的烷氧汞化內(nèi)容和教學要求：威廉森合成法；醇分子間失水；烯烴的烷氧汞化-去汞去汞還原法；三種方法的對比總結(jié)。還原法；三種方法的對比總結(jié)。本章主題本章主題10 相轉(zhuǎn)移催化劑相轉(zhuǎn)移催化劑內(nèi)容和教學要求：相轉(zhuǎn)移催化劑的結(jié)構(gòu)特點；相轉(zhuǎn)移催化原理；相轉(zhuǎn)移內(nèi)容和教學要求：相轉(zhuǎn)移催化劑的結(jié)構(gòu)特點；相轉(zhuǎn)移

51、催化原理；相轉(zhuǎn)移催化劑在有機合成中的應(yīng)用。催化劑在有機合成中的應(yīng)用。第十一章第十一章 苯和芳香烴、芳香親電取代（苯和芳香烴、芳香親電取代（6學時）學時）本章主題本章主題1 芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)容和教學要求：苯的結(jié)構(gòu)特性和苯的表達方式；芳香性；分子內(nèi)容和教學要求：苯的結(jié)構(gòu)特性和苯的表達方式；芳香性；分子軌道模型、共振論介紹、自旋偶合價鍵理論；多苯代脂烴、聯(lián)苯類化軌道模型、共振論介紹、自旋偶合價鍵理論；多苯代脂烴、聯(lián)苯類化合物和稠環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)特性；芳香烴的加成反應(yīng)、還原反應(yīng)和氧化反合物和稠環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)特性；芳香烴的加成反應(yīng)、還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)。應(yīng)。本章主題本章主題2 芳環(huán)上的親電

52、取代反應(yīng)芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)內(nèi)容和教學要求：苯親電取代反應(yīng)的一般式、反應(yīng)機理、反應(yīng)勢內(nèi)容和教學要求：苯親電取代反應(yīng)的一般式、反應(yīng)機理、反應(yīng)勢能圖；取代基的定位效應(yīng)理論；多元親電取代的經(jīng)驗規(guī)律；芳香親電能圖；取代基的定位效應(yīng)理論；多元親電取代的經(jīng)驗規(guī)律；芳香親電取代反應(yīng)的類別：硝化反應(yīng)、鹵化反應(yīng)（注意苯環(huán)的鹵化和芳環(huán)側(cè)鏈取代反應(yīng)的類別：硝化反應(yīng)、鹵化反應(yīng)（注意苯環(huán)的鹵化和芳環(huán)側(cè)鏈鹵化的區(qū)別）、磺化反應(yīng)、傅鹵化的區(qū)別）、磺化反應(yīng)、傅-克反應(yīng)克反應(yīng) 、加特曼、加特曼-科赫反應(yīng)、氯甲基化科赫反應(yīng)、氯甲基化反應(yīng)。反應(yīng)。本章主題本章主題3 非苯芳香體系非苯芳香體系內(nèi)容和教學要求：休克爾規(guī)則；應(yīng)用休克爾規(guī)則

53、判別非苯芳香體系的芳內(nèi)容和教學要求：休克爾規(guī)則；應(yīng)用休克爾規(guī)則判別非苯芳香體系的芳香性。香性。注注:芳烴的來源（煤焦油、石油芳構(gòu)化）和多環(huán)芳烴的合成由學生自己閱芳烴的來源（煤焦油、石油芳構(gòu)化）和多環(huán)芳烴的合成由學生自己閱讀教材。讀教材。第十二章第十二章 醛和酮醛和酮 親核加成親核加成 共軛加成（共軛加成（6學時）學時）本章主題本章主題1 醛酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)醛酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)容和教學要求：醛酮的結(jié)構(gòu)特征和反應(yīng)性分析；醛酮的構(gòu)象。內(nèi)容和教學要求：醛酮的結(jié)構(gòu)特征和反應(yīng)性分析；醛酮的構(gòu)象。本章主題本章主題2 羰基的親核加成羰基的親核加成內(nèi)容和教學要求：羰基親核加成的定義、表達、反應(yīng)機理和反應(yīng)內(nèi)容和教學要

54、求：羰基親核加成的定義、表達、反應(yīng)機理和反應(yīng)的立體選擇性，親核加成的類別：與有機金屬化合物的加成、與氫氰的立體選擇性，親核加成的類別：與有機金屬化合物的加成、與氫氰酸的加成、與炔化物的加成、與氨及氨的衍生物的加成、與水的加成酸的加成、與炔化物的加成、與氨及氨的衍生物的加成、與水的加成、與醇的加成、與亞硫酸氫鈉的加成；手性誘導(dǎo)作用、克萊姆規(guī)則一、與醇的加成、與亞硫酸氫鈉的加成；手性誘導(dǎo)作用、克萊姆規(guī)則一、克萊姆規(guī)則二。、克萊姆規(guī)則二。本章主題本章主題3 共軛不飽和醛、酮的加成反應(yīng)共軛不飽和醛、酮的加成反應(yīng)內(nèi)容和教學要求：內(nèi)容和教學要求：,不飽和醛酮的加成反應(yīng)的分類及規(guī)律，不飽和醛酮的加成反應(yīng)的分

55、類及規(guī)律，1,4共共軛加成的反應(yīng)機理和反應(yīng)的立體選擇性，麥克爾加成反應(yīng)的定義、反應(yīng)軛加成的反應(yīng)機理和反應(yīng)的立體選擇性，麥克爾加成反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機理、區(qū)域選擇性、立體選擇性及其在合成中的應(yīng)用；式、反應(yīng)機理、區(qū)域選擇性、立體選擇性及其在合成中的應(yīng)用；本章主題本章主題4 醛、酮的還原醛、酮的還原內(nèi)容和教學要求內(nèi)容和教學要求:將羰基還原成亞甲基的三種方法將羰基還原成亞甲基的三種方法:克萊門森還原法、克萊門森還原法、烏爾夫烏爾夫凱惜納凱惜納黃鳴龍還原法、縮硫酮氫解法；將羰基還原成黃鳴龍還原法、縮硫酮氫解法；將羰基還原成CHOH的的幾種方法及這些方法在反應(yīng)條件和立體選擇性的特點：催化氫化、用氫幾

56、種方法及這些方法在反應(yīng)條件和立體選擇性的特點：催化氫化、用氫化鋰鋁或硼氫化鈉還原化鋰鋁或硼氫化鈉還原、用乙硼烷還原用乙硼烷還原，麥爾外因麥爾外因彭杜爾夫還原；這些彭杜爾夫還原；這些方法的適用范圍方法的適用范圍。用活潑金屬的單分子還原和雙分子還原在反應(yīng)條件用活潑金屬的單分子還原和雙分子還原在反應(yīng)條件，反反應(yīng)機理和反應(yīng)產(chǎn)物等方面的區(qū)別，各種還原方法應(yīng)用于應(yīng)機理和反應(yīng)產(chǎn)物等方面的區(qū)別，各種還原方法應(yīng)用于,不飽和醛酮不飽和醛酮時的反應(yīng)規(guī)律和反應(yīng)選擇性。時的反應(yīng)規(guī)律和反應(yīng)選擇性。本章主題本章主題5 鹵仿反應(yīng)鹵仿反應(yīng)內(nèi)容和教學要求：醛酮內(nèi)容和教學要求：醛酮氫鹵化的酸催化反應(yīng)機理和堿催化反應(yīng)機氫鹵化的酸催化

57、反應(yīng)機理和堿催化反應(yīng)機理，這兩種催化反應(yīng)在催化劑用量，反應(yīng)選擇性及反應(yīng)控制方面的區(qū)理，這兩種催化反應(yīng)在催化劑用量，反應(yīng)選擇性及反應(yīng)控制方面的區(qū)別。鹵仿反應(yīng)的定義、表達、機理及應(yīng)用。別。鹵仿反應(yīng)的定義、表達、機理及應(yīng)用。本章主題本章主題6 重排反應(yīng)重排反應(yīng)內(nèi)容和教學要求：貝克曼重排的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機理、立體化內(nèi)容和教學要求：貝克曼重排的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機理、立體化學特點及其在合成和測定肟構(gòu)型方面的應(yīng)用。法沃斯基重排反應(yīng)的定學特點及其在合成和測定肟構(gòu)型方面的應(yīng)用。法沃斯基重排反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機理和應(yīng)用；二苯乙醇酸重排的定義，反應(yīng)式、反義、反應(yīng)式、反應(yīng)機理和應(yīng)用；二苯乙醇酸重排的定義，

58、反應(yīng)式、反應(yīng)機理和應(yīng)用；異丙苯氧化重排的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機理和應(yīng)用；應(yīng)機理和應(yīng)用；異丙苯氧化重排的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機理和應(yīng)用；拜爾拜爾- -魏立格氧化重排的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機理、區(qū)域選擇性、立體魏立格氧化重排的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機理、區(qū)域選擇性、立體選擇性及在合成中的應(yīng)用。選擇性及在合成中的應(yīng)用。 本章主題本章主題7 葉立德葉立德內(nèi)容和教學要求：葉立德、葉立德的結(jié)構(gòu)特征；魏悌息試劑、魏內(nèi)容和教學要求：葉立德、葉立德的結(jié)構(gòu)特征；魏悌息試劑、魏悌息悌息-霍納爾試劑、魏悌息反應(yīng)和魏悌息霍納爾試劑、魏悌息反應(yīng)和魏悌息-霍納爾反應(yīng)的反應(yīng)機理以霍納爾反應(yīng)的反應(yīng)機理以及這兩個反應(yīng)在合成上的區(qū)別及應(yīng)用，

59、硫葉立德；硫葉立德在合成及這兩個反應(yīng)在合成上的區(qū)別及應(yīng)用，硫葉立德；硫葉立德在合成上的應(yīng)用。上的應(yīng)用。本章主題本章主題8 醛酮的氧化醛酮的氧化內(nèi)容和教學要求內(nèi)容和教學要求 醛的氧化：一般性氧化、自氧化反應(yīng)的定義和醛的氧化：一般性氧化、自氧化反應(yīng)的定義和反應(yīng)機理、康尼查羅反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機理及應(yīng)用；酮的反應(yīng)機理、康尼查羅反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機理及應(yīng)用；酮的氧化：一般性氧化、拜爾氧化：一般性氧化、拜爾-魏立格氧化重排。魏立格氧化重排。本章主題本章主題9 醛酮的制備（自學）醛酮的制備（自學）內(nèi)容和教學要求：重要合成方法：甲醛、乙醛、丙酮、環(huán)己酮的內(nèi)容和教學要求：重要合成方法：甲醛、乙醛、

60、丙酮、環(huán)己酮的重要工業(yè)生產(chǎn)；醛酮的實驗室制備方法：芳烴的氧化、二鹵代烴的重要工業(yè)生產(chǎn)；醛酮的實驗室制備方法：芳烴的氧化、二鹵代烴的水解、醇的氧化、酰鹵的還原、腈的還原水解。水解、醇的氧化、酰鹵的還原、腈的還原水解。本章主題本章主題10 醛酮的鑒別醛酮的鑒別內(nèi)容和教學要求：利用醛酮與氨衍生物的反應(yīng)提純和鑒定醛酮；內(nèi)容和教學要求：利用醛酮與氨衍生物的反應(yīng)提純和鑒定醛酮；利用鹵仿反應(yīng)鑒別甲基酮；利用土倫試劑鑒別醛和酮；利用菲林試利用鹵仿反應(yīng)鑒別甲基酮；利用土倫試劑鑒別醛和酮；利用菲林試劑鑒別醛和酮。劑鑒別醛和酮。第十三章第十三章 羧酸（羧酸（3學時）學時）本章主題本章主題1 羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)羧酸的結(jié)