第一節(jié)有機(jī)化合物的分類

1、第一第一章章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一第一節(jié)節(jié) 有機(jī)化合物的分類有機(jī)化合物的分類【學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo)】 1.知道有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象知道有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象 2.掌握有機(jī)化合物中主要官能團(tuán)的名稱及結(jié)構(gòu)掌握有機(jī)化合物中主要官能團(tuán)的名稱及結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn)式簡(jiǎn)式 3.知道學(xué)習(xí)有機(jī)反應(yīng)的重要角度知道學(xué)習(xí)有機(jī)反應(yīng)的重要角度反應(yīng)物到反應(yīng)物到 生成物的化學(xué)鍵變化生成物的化學(xué)鍵變化 幾種常見的解熱鎮(zhèn)痛類藥物幾種常見的解熱鎮(zhèn)痛類藥物1763年，英國(guó)牧師艾德蒙年，英國(guó)牧師艾德蒙斯通（斯通（Edmund Stone）系統(tǒng)研究柳樹皮，后來化學(xué)家提取出一種黃色、針狀系統(tǒng)研究柳樹皮，后來化學(xué)家提取出一種黃色、針狀的晶體物質(zhì)的晶

2、體物質(zhì)水楊酸。水楊酸具有解熱鎮(zhèn)痛的功效。水楊酸。水楊酸具有解熱鎮(zhèn)痛的功效。COOHOH問題問題1：寫出水楊酸的分子式：寫出水楊酸的分子式 幾種常見的解熱鎮(zhèn)痛類藥物幾種常見的解熱鎮(zhèn)痛類藥物1898年，一家大型德國(guó)化學(xué)公司的雇員菲林年，一家大型德國(guó)化學(xué)公司的雇員菲林霍夫曼霍夫曼修飾了水楊酸，獲得阿司匹林。修飾了水楊酸，獲得阿司匹林。COOHOCOCH3阿司匹林阿司匹林COOHOH水楊酸水楊酸問題問題2：寫出阿司匹林的分子式：寫出阿司匹林的分子式問題問題3：指出阿司匹林與水楊酸在分子結(jié)構(gòu)上的異同：指出阿司匹林與水楊酸在分子結(jié)構(gòu)上的異同具有相似生理作用的藥物，往往具有相似的分子結(jié)構(gòu)，具有相似生理作用的

3、藥物，往往具有相似的分子結(jié)構(gòu)，并包含部分相同的原子團(tuán)。并包含部分相同的原子團(tuán)。 幾種常見的解熱鎮(zhèn)痛類藥物幾種常見的解熱鎮(zhèn)痛類藥物HONHCCH3OCHCOOHCH3CH2CHCH3CH3COOHOCOCH3阿司匹林阿司匹林泰諾泰諾布洛芬布洛芬問題問題4：指出上述三種藥物的主要成分：指出上述三種藥物的主要成分在分子結(jié)構(gòu)上的相似之處在分子結(jié)構(gòu)上的相似之處 官能團(tuán)（官能團(tuán)（Functional Group）決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)，叫做官能團(tuán)。決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)，叫做官能團(tuán)。COOHOCOCH3苯環(huán)結(jié)構(gòu)：使阿司匹林苯環(huán)結(jié)構(gòu)：使阿司匹林能夠溶解在對(duì)細(xì)胞膜成能夠溶解在對(duì)細(xì)胞膜成分具

4、有重要意義的脂肪分具有重要意義的脂肪性化合物中性化合物中羧基：產(chǎn)生藥羧基：產(chǎn)生藥性作用性作用酯基：產(chǎn)生藥酯基：產(chǎn)生藥性作用性作用問題問題5：從物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的角度，解釋苯環(huán)結(jié)構(gòu)的：從物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的角度，解釋苯環(huán)結(jié)構(gòu)的 部分易于溶解在脂肪性化合物中的原因部分易于溶解在脂肪性化合物中的原因 官能團(tuán)（官能團(tuán)（Functional Group）指出這個(gè)分子中的所有官能團(tuán)指出這個(gè)分子中的所有官能團(tuán)COOHHOOCCH2ONH2羧基羧基（酚）羥基（酚）羥基酯基酯基氨基氨基 官能團(tuán)（Functional Group）指出發(fā)生如下反應(yīng)時(shí)，哪些官能團(tuán)消失了，同時(shí)生成了哪些官能團(tuán)。COCH3CH3HCN/OHH

5、2O/H+COHCH3CH3COOH羰基（醇）羥基羧基 官能團(tuán)的性質(zhì)是學(xué)習(xí)要點(diǎn)官能團(tuán)的性質(zhì)是學(xué)習(xí)要點(diǎn)當(dāng)今，有當(dāng)今，有90%以上的化合物都是有機(jī)化合物！以上的化合物都是有機(jī)化合物！1900年，有年，有55萬種化合物；萬種化合物；1945年，有年，有110萬種化合物；萬種化合物；1970年，有年，有237萬種化合物；萬種化合物；1999年，有年，有2340萬種化合物；萬種化合物； 官能團(tuán)的性質(zhì)是學(xué)習(xí)要點(diǎn)官能團(tuán)的性質(zhì)是學(xué)習(xí)要點(diǎn)當(dāng)今，有當(dāng)今，有90%以上的化合物都是有機(jī)化合物！以上的化合物都是有機(jī)化合物！?？？舅囟舅?C129H223N3O54羥基羥基醚醚鍵鍵羰基羰基碳碳碳碳雙鍵雙鍵氨基氨基 碳骨

6、架的分類碳骨架的分類COOHCOOH油酸（油酸（9-十八碳烯酸）十八碳烯酸）亞油酸（亞油酸（9，12-十八碳二烯酸）十八碳二烯酸）鏈狀化合物鏈狀化合物 碳骨架的分類碳骨架的分類環(huán)環(huán)狀化合物狀化合物環(huán)己烷環(huán)己烷1，4-環(huán)己二烯環(huán)己二烯苯苯萘萘脂環(huán)脂環(huán)化合物化合物芳香芳香化合物化合物有機(jī)化學(xué)：建立起一個(gè)新的自然界有機(jī)化學(xué)：建立起一個(gè)新的自然界在網(wǎng)球比賽中，哪些物質(zhì)是在網(wǎng)球比賽中，哪些物質(zhì)是自然界沒有的物質(zhì)？自然界沒有的物質(zhì)？球拍的碳素纖維；球拍的碳素纖維；網(wǎng)球的合成橡膠；網(wǎng)球的合成橡膠；衣服的化學(xué)纖維；衣服的化學(xué)纖維；塑料水瓶；塑料水瓶；治療意外受傷的藥物；治療意外受傷的藥物；第一第一章章 認(rèn)識(shí)有

7、機(jī)化合物認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第二節(jié)第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)【學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo)】 1.知道有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)知道有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 2.了解同系物的概念及其性質(zhì)相似性的原因了解同系物的概念及其性質(zhì)相似性的原因 3.了解同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體，掌握尋找了解同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體，掌握尋找 同分異構(gòu)體的基本方法。同分異構(gòu)體的基本方法。 按照一定的標(biāo)準(zhǔn)，給下列有機(jī)物分類按照一定的標(biāo)準(zhǔn)，給下列有機(jī)物分類4CH3CH OH3CH Cl33CHCH32CH CH OH33CH OCH22CH Cl32CH CH Cl323CHCHCH22CHCHCH OH12345

8、678910 按照一定的標(biāo)準(zhǔn)，給下列有機(jī)物分類按照一定的標(biāo)準(zhǔn)，給下列有機(jī)物分類4CH3CH OH3CH Cl33CHCH32CH CH OH33CH OCH22CH Cl32CH CH Cl323CHCHCH22CHCHCH OH甲烷甲烷甲醇甲醇一氯甲烷一氯甲烷乙烷乙烷乙醇乙醇二甲基醚二甲基醚二氯甲烷二氯甲烷一氯乙烷一氯乙烷丙烷丙烷丙烯醇丙烯醇碳骨架碳骨架+官能團(tuán)官能團(tuán)物理性質(zhì)物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)種類種類個(gè)數(shù)個(gè)數(shù)碳原子數(shù)碳原子數(shù) 有機(jī)化合物性質(zhì)的基本概括有機(jī)化合物性質(zhì)的基本概括有機(jī)化合物有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)和和性質(zhì)性質(zhì)聯(lián)系的基本模型：聯(lián)系的基本模型： 有機(jī)化合物性質(zhì)的基本概括有機(jī)化合物性質(zhì)的

9、基本概括有機(jī)化合物有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)和和性質(zhì)性質(zhì)聯(lián)系的實(shí)例：聯(lián)系的實(shí)例：名稱名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)沸點(diǎn)甲醇CH3OH3264.7乙醇CH3CH2OH4678.5丙醇CH3CH2CH2OH6097.2 三種醇的化學(xué)性質(zhì)基本相同，組成上相差三種醇的化學(xué)性質(zhì)基本相同，組成上相差n個(gè)個(gè)CH2 同系物（同系物（Homolog）結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互成為同系物。原子團(tuán)的物質(zhì)互成為同系物。3CH OH32CH CH OH甲醇甲醇乙醇乙醇飽和一元醇飽和一元醇 同系物（Homolog）結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一

10、個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互成為同系物。3CH Cl32CH CH Cl一氯甲烷一氯甲烷一氯乙烷一氯乙烷飽和一氯代烷 同系物（同系物（Homolog）結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互成為同系物。原子團(tuán)的物質(zhì)互成為同系物。4CH33CHCH323CHCHCH甲烷甲烷乙烷乙烷丙烷丙烷烷烴烷烴請(qǐng)?jiān)賹懗鰩讉€(gè)丙烷（請(qǐng)?jiān)賹懗鰩讉€(gè)丙烷（CH3CH2CH3）的同系物。）的同系物。 同系物（同系物（Homolog）請(qǐng)?jiān)賹懗鰩讉€(gè)乙醇（請(qǐng)?jiān)賹懗鰩讉€(gè)乙醇（CH3CH2OH）的同系物。）的同系物。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CH2

11、CH2OHCH3CHCH3OH正丁烷正丁烷異丁烷異丁烷正丙醇正丙醇異丙醇異丙醇請(qǐng)?jiān)賹懗鰩讉€(gè)丙烷（請(qǐng)?jiān)賹懗鰩讉€(gè)丙烷（CH3CH2CH3）的同系物。）的同系物。 同分異構(gòu)體（同分異構(gòu)體（Isomer）請(qǐng)?jiān)賹懗鰩讉€(gè)乙醇（請(qǐng)?jiān)賹懗鰩讉€(gè)乙醇（CH3CH2OH）的同系物。）的同系物。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2OHCH3CHCH3OH正丁烷正丁烷異丁烷異丁烷正丙醇正丙醇異丙醇異丙醇410C H38C H O 同分異構(gòu)體（同分異構(gòu)體（Isomer）38C H O還有其它同分異構(gòu)體嗎？還有其它同分異構(gòu)體嗎？323CH OCH CH甲基乙基醚甲基乙基醚碳骨架異構(gòu)碳骨架異構(gòu)官能

12、團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)種類異構(gòu)種類異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2OHCH3CHCH3OH323CH OCH CHCH3CHCH3OH 同分異構(gòu)體（同分異構(gòu)體（Isomer）【練習(xí)練習(xí)1】寫出寫出C5H12的所有同分異構(gòu)體的所有同分異構(gòu)體【練習(xí)練習(xí)2】寫出寫出C4H10O中屬于醇的同分異構(gòu)體中屬于醇的同分異構(gòu)體【練習(xí)練習(xí)3】寫出寫出C4H8的所有同分異構(gòu)體的所有同分異構(gòu)體第一第一章章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第三節(jié)第三節(jié) 有機(jī)化合物的命名有機(jī)化合物的命名 有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名法有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名法CH2CCH2COOHCOOHCOOHHO俗稱

13、：檸檬酸俗稱：檸檬酸系統(tǒng)命名：系統(tǒng)命名： 3-羥基羥基-3-羧基戊二酸羧基戊二酸NHHNOHNNHOO俗稱：尿酸俗稱：尿酸系統(tǒng)命名：系統(tǒng)命名： 7,9-二氫二氫-2,6,8(3H)三酮三酮-1H-嘌呤嘌呤CH3CH2CHCHCH3CH3CH3 給下面的烷烴命名，并說明命名思路給下面的烷烴命名，并說明命名思路2,3-二甲基戊烷二甲基戊烷主鏈名稱主鏈名稱取代基名稱取代基名稱12345取代基個(gè)數(shù)取代基個(gè)數(shù)取代基位置取代基位置 給下面的烯烴命名，并說明命名思路給下面的烯烴命名，并說明命名思路CHCHCH3CH3CH3CCH3123453,4-二甲基二甲基-2-戊烯戊烯 給下面的芳香烴命名，并說明命名思

14、路給下面的芳香烴命名，并說明命名思路CH3CH31234561,2-二甲苯二甲苯鄰二甲苯鄰二甲苯CH3123456CH31,3-二甲苯二甲苯間二甲苯間二甲苯CH3123456CH31,4-二甲苯二甲苯對(duì)二甲苯對(duì)二甲苯第一第一章章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法一般步驟和方法分離、提純分離、提純獲得純凈物獲得純凈物元素分析，確定元素分析，確定實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式確定分子式波譜分析波譜分析確定結(jié)構(gòu)式確定結(jié)構(gòu)式 研究有機(jī)物的一般研究有機(jī)物的一般步驟步驟和和方法方法概述概述蒸餾、萃取、重結(jié)晶

15、蒸餾、萃取、重結(jié)晶李比希分析法李比希分析法質(zhì)譜法、相對(duì)密度法質(zhì)譜法、相對(duì)密度法紅外光譜、核磁共振氫譜紅外光譜、核磁共振氫譜 萃取及對(duì)相關(guān)物質(zhì)物理性質(zhì)的要求萃取及對(duì)相關(guān)物質(zhì)物理性質(zhì)的要求2H O4CCl2H O66C H 重結(jié)晶及對(duì)相關(guān)物質(zhì)物理性質(zhì)的要求重結(jié)晶及對(duì)相關(guān)物質(zhì)物理性質(zhì)的要求問題問題1：趁熱過濾的原因是什么：趁熱過濾的原因是什么？不這樣做會(huì)怎樣不這樣做會(huì)怎樣？問題問題2：實(shí)際操作時(shí)，結(jié)晶的溫度是否越低越好：實(shí)際操作時(shí)，結(jié)晶的溫度是否越低越好？ 蒸餾及對(duì)相關(guān)物質(zhì)物理性質(zhì)的要求問題問題1：測(cè)什么物質(zhì)的溫度？：測(cè)什么物質(zhì)的溫度？問題問題2：為什么要測(cè)該物質(zhì)的溫度？：為什么要測(cè)該物質(zhì)的溫度？收

16、集工業(yè)酒精7779 的蒸餾產(chǎn)物A，并確定 其結(jié)構(gòu)【任務(wù)一】確定A的實(shí)驗(yàn)式李比希元素分析CxHyOz充分氧化充分氧化氣體氣體吸收劑吸收吸收劑吸收（CO2和和H2O）問題問題1：用無水：用無水CaCl2吸收吸收H2O，用濃，用濃KOH溶液吸收溶液吸收 CO2，吸收順序上有無要求，解釋原因。，吸收順序上有無要求，解釋原因。問題問題2：若計(jì)算：若計(jì)算C、H元素含量，收集哪些數(shù)據(jù)？元素含量，收集哪些數(shù)據(jù)？2CaCl gmaKOH gmb gc收集工業(yè)酒精收集工業(yè)酒精7779 的蒸餾產(chǎn)物的蒸餾產(chǎn)物A，并確定，并確定 其結(jié)構(gòu)其結(jié)構(gòu)【任務(wù)一任務(wù)一】確定確定A的實(shí)驗(yàn)式的實(shí)驗(yàn)式李比希元素分析李比希元素分析研究結(jié)果

17、：該有機(jī)物研究結(jié)果：該有機(jī)物A中碳的中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是質(zhì)量分?jǐn)?shù)是52.16%，氫的質(zhì)量，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的分?jǐn)?shù)的13.14%，求該有機(jī)物，求該有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）。的實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）。26C H OA的實(shí)驗(yàn)式為的實(shí)驗(yàn)式為 。收集工業(yè)酒精收集工業(yè)酒精7779 的蒸餾產(chǎn)物的蒸餾產(chǎn)物A，并確定，并確定 其結(jié)構(gòu)其結(jié)構(gòu)【任務(wù)二任務(wù)二】確定確定A的分子式的分子式結(jié)合阿伏伽德羅定結(jié)合阿伏伽德羅定律律1122MM測(cè)有機(jī)物測(cè)有機(jī)物A在相同條件下在相同條件下蒸汽相對(duì)于蒸汽相對(duì)于H2的密度的密度研究結(jié)果：該有機(jī)物研究結(jié)果：該有機(jī)物A在相同條件下的密度，是在相同條件下的密度，是H2 的的23倍，求倍，求A的分子式。的分子式。26C H OA的分子式為的分子式為 。收集工業(yè)酒精收集工業(yè)酒精7779 的蒸餾產(chǎn)物的蒸餾產(chǎn)物A，并確定，并確定 其結(jié)構(gòu)其結(jié)構(gòu)【任務(wù)二任務(wù)二】確定確定A的分子式的分子式質(zhì)譜（質(zhì)譜（MS）26C H OA的分子式為的分子式為 。研究結(jié)果：質(zhì)荷比為研究結(jié)果：質(zhì)荷比為46的峰是的峰是分子離子峰，故分子離子峰，故A的