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1、有機(jī)化學(xué)競(jìng)賽輔導(dǎo)醛、酮4.完成下列合成(無機(jī)試劑可任選): 5.下列化合物哪些能發(fā)生碘仿反應(yīng)?哪些能與NaHSO3加成?哪些能被斐林試劑氧化?哪些能同羥胺作用生成肟? 6.將下列各組化合物與氫氰酸加成的活性由高到低次序排列。 7.用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物 ( 1)丙醛 丙酮 丙醇 異丙醇 (2)甲醛 丙醛 苯甲醛 (3)苯乙醛 苯乙酮 1苯基1丙酮 8.環(huán)己醇和環(huán)己酮的沸點(diǎn)分別為161和156 ,試分離二者的混合物。 9.分子式為C 6 H 12 O的化合物(A),可與羥胺反應(yīng),但不與吐倫試劑、飽和亞硫酸氫鈉溶液反應(yīng)。(A)催化加氫得到分子式為C 6 H 14 OR 的化合物(B);(B)

2、和濃硫酸共熱脫水生成分子式C 6 H 12 的化合物( C);(C)經(jīng)臭氧化后還原水解得到化合物(D)和(E);(D)能發(fā)生碘仿反應(yīng),但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng);(E)不能發(fā)生碘仿反應(yīng),但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。試推測(cè)(A),(B),(C),(D),(E)的結(jié)構(gòu)式,并寫出各步反應(yīng)式。 10.某化合物(A)的分子式為C 4 H 8 O 2 , (A)對(duì)堿穩(wěn)定,但在酸性條件下可水解生成C 2 H 4 O(B)和C 2 H 6 O 2 ( C);(B)可與苯肼反應(yīng),也可發(fā)生碘仿反應(yīng),并能還原斐林試劑;(C)被酸化性高錳酸氧化時(shí)產(chǎn)生氣體,該氣體能入水溶液中產(chǎn)生白色沉淀。試推測(cè)(A),(B),(C)的構(gòu)造式,并寫出各步

3、反應(yīng)式。 第八章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 1. 用系統(tǒng)命名法命名下列化合物: 3. 請(qǐng)排出下列化合物酸性由強(qiáng)到弱的順序: 4.完成下列反應(yīng)方程式: 5.用化學(xué)方法分離下列混合物: (1)苯甲醇 苯甲酸 苯酚 (2)異戊酸 異戊醇 異戊酸異戊酯 6.用化學(xué)方法鑒別下列化合物: (1) 甲酸 乙酸 草酸 (2)草酸 丙二酸 丁二酸 (3)乙酰氯 乙酸酐 乙酸乙酯 7.完成下列合成(其它原料任選): 8.某化合物C 5 H 8 O 4 ,有手性碳原子,與NaHCO 3 作用放出 CO 2 ,與 NaOH溶液共熱得(A)和(B)兩種都沒有手性的化合物,試寫出該化合物所有可能的結(jié)構(gòu)式。 9.一個(gè)有機(jī)酸

4、(A),分子式為C 5 H 6 O 4 ,無旋光性,當(dāng)加1molH 2 時(shí),被還原為具有旋光性的 (B),分子式為C 5 H 8 O 4 。 (A)加熱容易失去1molH 2 O變?yōu)榉肿邮紺 5 H 4 O 3 的 (C),而(C)與乙醇作用得到兩個(gè)互為異構(gòu)體的化合物,試寫出(A),(B),(C)的結(jié)構(gòu)式。 10.某化合物分子式為C 7 H 6 O 3 ,能溶于 NaOH及NaHCO 3 ,它與 FeCl 3 有顏色反應(yīng),與 (CH 3 CO) 2 O作用生成C 9 H 8 O 4 ,在 H 2 SO 4 催化下,與甲醇作用生成具有殺菌作用的物質(zhì) C 8 H 8 O 3 ,此物質(zhì)硝化后僅得一種

5、一元硝化產(chǎn)物,試推測(cè)該化合物的結(jié)構(gòu)式,并寫出有關(guān)的反應(yīng)式。 11.有一含C,H,O的有機(jī)物(A),經(jīng)實(shí)驗(yàn)有以下性質(zhì):(A)呈中性,且在酸性溶液中水解得(B)和(C);將(B)在稀硫酸中加熱得到丁酮;(C)是甲乙醚的同分異構(gòu)體,并且有碘仿反應(yīng)。試推導(dǎo)出(A)的結(jié)構(gòu)式。 第七章醛、酮、醌 習(xí)題答案4. 5.能發(fā)生碘仿反應(yīng)的有:(2),(4),(5),(8),(10);能與NaHSO3反應(yīng)的有(1),(6),(7),(8),(9),(10);能被菲林試劑氧化的是(1),(8),(9);能與羥胺作用成肟的是:(1),(5),(7),(8),(9),(10)。 6. 7. 8. 9. 10. 第 8章

6、羧酸、羧酸衍生物和取代酸 習(xí)題答案 1 ( 1)2,5二甲基庚酸 (2)2,4己二烯酸 (3)E2乙基3氯3溴丙烯酸 (4)3羥甲基苯甲酸 (5)2,3環(huán)氧丁酸 (6)2,4二氯苯氧乙酸 (7)反環(huán)丙二甲酸 (8)2乙酰氧基苯甲酸; (9)甲酸苯甲酯 (10)3甲基4環(huán)己基丁酸 (11)5羥基1萘乙酸 (12)N甲基氨基甲酸苯酯 2. 3. 4. 5. 7. 8. 9. 10. 11.   一、選擇題(每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意。)1下列物質(zhì)中,不屬于醇類的是()AC3H7OHBC6H5CH2OH CC6H5OH 2所謂手性分子是指在分子中,當(dāng)一個(gè)碳原子上連有彼此互不相同的四個(gè)原子或

7、原子團(tuán)時(shí),稱此分子為手性分子,中心碳原子為手性碳原子。凡是有一個(gè)手性碳原子的物質(zhì)一定具有光學(xué)活性。例如,有機(jī)化合物有光學(xué)活性。則該有機(jī)化合物分別發(fā)生如下反應(yīng)后,生成的有機(jī)物仍有光學(xué)活性的是A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng) B與NaOH水溶液共熱C與銀氨溶液作用 D在催化劑存在下與氫氣作用3下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是()A2,2二甲基丙醇和2­甲基丁醇 B鄰氯甲苯和對(duì)氯甲苯C2­甲基丁烷和戊烷 D甲基丙烯酸和甲酸丙酯4下列反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是()CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH2OHCH2=CH2H2OCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2C

8、H3H2OC6H6HNO3C6H5NO2H2OA B C D5某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式如圖所示:,它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有()加成水解酯化氧化中和消去A B C D6有一種有機(jī)物A具有抗癌作用,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,下列關(guān)于有機(jī)物A的說法中不正確的是()A有機(jī)物A可與Cl2反應(yīng) B有機(jī)物A與互為同分異構(gòu)體C有機(jī)物A可與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng) D有機(jī)物A可以使KMnO4酸性溶液褪色7物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)式如圖所示,常被用于香料或作為飲料的酸化劑,在食品和醫(yī)學(xué)上用作多價(jià)螯合劑,也是化學(xué)中間體。下列關(guān)于物質(zhì)X的說法正確的是()AX分子式為C6H7O7B1 mol物質(zhì)X可以和3 mol氫氣發(fā)生加成CX分子內(nèi)所有原子

9、均在同一平面內(nèi)D足量的X分別與等物質(zhì)的量的NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)得到的氣體物質(zhì)的量相同8由乙醇制備乙二酸乙二酯,最簡(jiǎn)單的流程途徑順序正確的是()取代反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)消去反應(yīng)酯化反應(yīng)中和反應(yīng)縮聚反應(yīng)A BC D9新鮮水果、蔬菜、乳制品中富含的維生素C具有明顯的抗衰老作用,但易被空氣氧化。某課外小組利用碘滴定法測(cè)某橙汁中維生素C的含量,其化學(xué)方程式如下:下列說法正確的是()A維生素C的分子式為C6H8O6 B維生素C在酸性條件下水解只得到3種產(chǎn)物C維生素C不溶于水,可溶于有機(jī)溶劑 D上述反應(yīng)為取代反應(yīng)10以2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的名字命名的“赫克反應(yīng)”“根岸反應(yīng)”和“鈴木

10、反應(yīng)”已成為化學(xué)家們制造復(fù)雜化學(xué)分子的“精致工具”,在科研、醫(yī)藥和電子等領(lǐng)域已經(jīng)廣泛應(yīng)用。下列生成物就是由“鈴木反應(yīng)”合成出來的一種聯(lián)苯的衍生物:下列敘述正確的是()A該反應(yīng)為加成反應(yīng),且原子利用率達(dá)100%B該聯(lián)苯的衍生物屬于芳香烴C該聯(lián)苯的衍生物苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物有7種D該聯(lián)苯的衍生物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色11甲醛、乙醛、丙醛組成的混合物中,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是9%,則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是()A16% B37% C48% D無法計(jì)算12CPAE是蜂膠的主要活性成分,它可由咖啡酸合成。下列說法不正確的是()A咖啡酸分子中所有原子可能處在同一個(gè)平面上B可用金屬Na檢測(cè)上述反應(yīng)是否殘留苯乙醇C

11、1 mol苯乙醇在O2中完全燃燒,需消耗10 mol O2D1 mol CPAE與足量的NaOH溶液反應(yīng),最多消耗3 mol NaOH二、非選擇題(包括4個(gè)小題,共40分)13(8分)蘋果醋(ACV)是一種由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品,具有解毒、降脂等藥效。蘋果醋是一種常見的有機(jī)酸,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:(1)蘋果醋中含有的官能團(tuán)的名稱是_、_;(2)蘋果醋的分子式為_;(3)1 mol蘋果醋與足量金屬鈉反應(yīng),能生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氫氣_L;(4)蘋果醋可能發(fā)生的反應(yīng)是_。A與NaOH溶液反應(yīng) B與石蕊溶液作用C與乙酸在一定條件下酯化 D與乙醇在一定條件下酯化14化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體,其

12、合成路線如下:(1)化合物A中的含氧官能團(tuán)為_和_(填官能團(tuán)名稱)。(2)反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是_(填序號(hào))。(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。.分子中含有兩個(gè)苯環(huán);.分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫;.不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)。(4)實(shí)現(xiàn)DE的轉(zhuǎn)化中,加入的化合物X能發(fā)生銀鏡反應(yīng),X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。15(12分)已知有機(jī)物A、B、C、D、E、F、G有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系,其中C的產(chǎn)量可用來衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平,G的分子式為C9H10O2,試回答下列有關(guān)問題。(1)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型:A轉(zhuǎn)化為B:_。C

13、轉(zhuǎn)化為D:_。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。D生成E的化學(xué)方程式:_。B和F生成G的化學(xué)方程式:_。(4)符合下列條件的G的同分異構(gòu)體有_種。苯環(huán)上有3個(gè)取代基,且有兩個(gè)取代基相同;能夠與新制的銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡。其中共有四種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_、_。16(11分)(2012·山東高考)合成P(一種抗氧劑)的路線如下:A和F互為同分異構(gòu)體,A分子中有三個(gè)甲基,F(xiàn)分子中只有一個(gè)甲基。(1)AB的反應(yīng)類型為_。B經(jīng)催化加氫生成G(C4H10),G的化學(xué)名稱是_。(2)A與濃HBr溶液一起共熱生成H,H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(3)實(shí)驗(yàn)室中檢驗(yàn)C可選擇下列試劑中的_。a鹽酸bFeCl3溶液cNaHCO3溶液 d濃溴水(4)P與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)。1C 2C3D4B5C6B7D8A9A 10D 11B 12B13(1)羥基羧基(2)C4H6O5(3)33.6(4)ABCD14 【解析】(1)由化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,A中含有醛基(CHO)和(酚)羥基(OH)兩種含氧官能團(tuán)。(2)反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的有。(3)化合物B的分子式為C14H12O2,符合要求的B的同分異構(gòu)體滿足條件:分子式為C14H12O2;分子中含有兩個(gè)苯環(huán);有7種不同化學(xué)環(huán)境的H原子;分子中不含酚羥基,但水解產(chǎn)物中含有酚羥基。(4)D

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