甲基橙的制備學(xué)習(xí)教案

1、會(huì)計(jì)學(xué)1甲基橙的制備甲基橙的制備(zhbi)第一頁，共20頁。第1頁/共19頁第二頁，共20頁。SO3HH2NNaOHSO3NaH2NSO3NaH2NNaNO2HClHO3SN NCl-第2頁/共19頁第三頁，共20頁。C6H5N(CH3)2HACHO3SNNNCH3CH3AC-HNaOHNaO3SN NNCH3CH3第3頁/共19頁第四頁，共20頁。第4頁/共19頁第五頁，共20頁。儀器：錐形瓶、燒杯、試管、玻儀器：錐形瓶、燒杯、試管、玻璃棒璃棒藥品：對(duì)氨基藥品：對(duì)氨基(nj)苯磺酸、亞硝苯磺酸、亞硝酸鈉、氫氧化鈉、濃鹽酸酸鈉、氫氧化鈉、濃鹽酸第5頁/共19頁第六頁，共20頁。1對(duì)氨基苯磺酸

2、重氮鹽的制備對(duì)氨基苯磺酸重氮鹽的制備在在100 mL燒杯中，放入燒杯中，放入2 g對(duì)氨基苯磺酸晶體，對(duì)氨基苯磺酸晶體，加加10 mL 5氫氧化鈉氫氧化鈉(qn yn hu n)溶液溫?zé)崾怪芤簻責(zé)崾怪芙馊芙?。冷至室溫后，加。冷至室溫后，加0.8 g亞硝酸鈉，溶解后，在亞硝酸鈉，溶解后，在攪拌下攪拌下2將該混合物溶液分批滴人裝有將該混合物溶液分批滴人裝有13 mL冰冷的冰冷的水和水和2.5 mL濃鹽酸的燒杯中，使溫度保持在濃鹽酸的燒杯中，使溫度保持在5以下以下3很快就有對(duì)氨基苯磺酸重氮鹽的細(xì)粒狀白色沉淀很快就有對(duì)氨基苯磺酸重氮鹽的細(xì)粒狀白色沉淀4，繼續(xù)在冰浴中放置繼續(xù)在冰浴中放置15 min

3、。第6頁/共19頁第七頁，共20頁。2偶合偶合在一支試管中加入在一支試管中加入1.3 mL N,N二甲基苯胺二甲基苯胺和和1 mL冰醋酸，振蕩使之混合。在攪拌下將此溶冰醋酸，振蕩使之混合。在攪拌下將此溶液慢慢加到上述冷卻的對(duì)氨基苯磺酸重氮鹽溶液液慢慢加到上述冷卻的對(duì)氨基苯磺酸重氮鹽溶液中，加完后，繼續(xù)攪拌中，加完后，繼續(xù)攪拌10 min，此時(shí)有紅色的酸，此時(shí)有紅色的酸性性(sun xn)黃沉淀，黃沉淀，第7頁/共19頁第八頁，共20頁。六、實(shí)驗(yàn)六、實(shí)驗(yàn)(shyn)步驟步驟然后在冷卻下攪拌，慢慢加入然后在冷卻下攪拌，慢慢加入15 mL 10氫氧化鈉溶氫氧化鈉溶液。反應(yīng)物變?yōu)槌壬?，粗的甲基橙?xì)粒狀

4、沉淀析出。液。反應(yīng)物變?yōu)槌壬?，粗的甲基橙?xì)粒狀沉淀析出。3.重結(jié)晶重結(jié)晶將反應(yīng)物加熱至沸騰，使粗的甲基橙溶解后，稍冷，將反應(yīng)物加熱至沸騰，使粗的甲基橙溶解后，稍冷，置于冰浴中冷卻，待甲基橙全部置于冰浴中冷卻，待甲基橙全部(qunb)重新結(jié)晶析出后重新結(jié)晶析出后，抽濾收集結(jié)晶。，抽濾收集結(jié)晶。第8頁/共19頁第九頁，共20頁。用飽和氯化鈉水溶液沖洗燒杯兩次，每次用用飽和氯化鈉水溶液沖洗燒杯兩次，每次用10 mL，并，并用用(bn yn)這些沖洗液洗滌產(chǎn)品這些沖洗液洗滌產(chǎn)品5。若要得到較純的產(chǎn)品，可將濾餅連同濾紙移到裝有若要得到較純的產(chǎn)品，可將濾餅連同濾紙移到裝有75 mL熱水的燒瓶中，微微加熱并

5、且不斷攪拌，濾餅幾乎全溶后熱水的燒瓶中，微微加熱并且不斷攪拌，濾餅幾乎全溶后，取出濾紙讓溶液冷卻至室溫，然后在冰浴中再冷卻，待甲基，取出濾紙讓溶液冷卻至室溫，然后在冰浴中再冷卻，待甲基橙結(jié)晶全析出后，抽濾。依次用少量乙醇、乙醚洗滌產(chǎn)品橙結(jié)晶全析出后，抽濾。依次用少量乙醇、乙醚洗滌產(chǎn)品6。產(chǎn)品干燥后，稱重，產(chǎn)量產(chǎn)品干燥后，稱重，產(chǎn)量2.5 g（產(chǎn)率（產(chǎn)率75）。）。第9頁/共19頁第十頁，共20頁。六、實(shí)驗(yàn)六、實(shí)驗(yàn)(shyn)步驟步驟1 對(duì)氨基苯磺酸是一種有機(jī)兩性化合物，其酸性比對(duì)氨基苯磺酸是一種有機(jī)兩性化合物，其酸性比堿性強(qiáng)，能形成酸性的內(nèi)鹽，它能與堿作用生成鹽，難與堿性強(qiáng)，能形成酸性的內(nèi)鹽，

6、它能與堿作用生成鹽，難與酸作用成鹽，所以不溶于酸。但是重氮化反應(yīng)又要在酸性酸作用成鹽，所以不溶于酸。但是重氮化反應(yīng)又要在酸性溶液溶液(rngy)中完成，因此，進(jìn)行重氮化反應(yīng)時(shí)，首先將中完成，因此，進(jìn)行重氮化反應(yīng)時(shí)，首先將對(duì)氨基苯磺酸與堿作用，變成水溶性較大的對(duì)氨基苯磺酸對(duì)氨基苯磺酸與堿作用，變成水溶性較大的對(duì)氨基苯磺酸鈉。鈉。第10頁/共19頁第十一頁，共20頁。七、注意事項(xiàng)七、注意事項(xiàng)第11頁/共19頁第十二頁，共20頁。七、注意事項(xiàng)七、注意事項(xiàng)2 在重氮化反應(yīng)中，溶液在重氮化反應(yīng)中，溶液(rngy)酸化酸化時(shí)生成亞硝酸：時(shí)生成亞硝酸：第12頁/共19頁第十三頁，共20頁。七、注意事項(xiàng)七、注

7、意事項(xiàng)同時(shí)，對(duì)氨基苯磺酸鈉亦變?yōu)閷?duì)氨基苯同時(shí)，對(duì)氨基苯磺酸鈉亦變?yōu)閷?duì)氨基苯磺酸從溶液中以細(xì)粒狀沉淀析出，并立即與亞磺酸從溶液中以細(xì)粒狀沉淀析出，并立即與亞硝酸作用，發(fā)生重氮化反應(yīng)硝酸作用，發(fā)生重氮化反應(yīng)(fnyng)，生成粉，生成粉末狀的重氮鹽：為了使對(duì)氨基苯磺酸完全重氮末狀的重氮鹽：為了使對(duì)氨基苯磺酸完全重氮化，反應(yīng)化，反應(yīng)(fnyng)過程必須不斷攪拌。過程必須不斷攪拌。第13頁/共19頁第十四頁，共20頁。七、注意事項(xiàng)七、注意事項(xiàng)第14頁/共19頁第十五頁，共20頁。七、注意事項(xiàng)七、注意事項(xiàng)3 重氮反應(yīng)過程中，控制量度很重要，反應(yīng)溫重氮反應(yīng)過程中，控制量度很重要，反應(yīng)溫度若高于度若高于5

8、，則生成的重氮鹽易水解成酚類，則生成的重氮鹽易水解成酚類降低降低(jingd)了產(chǎn)率。了產(chǎn)率。4 用淀粉用淀粉碘化鉀試紙檢驗(yàn)，若試紙顯藍(lán)色表碘化鉀試紙檢驗(yàn)，若試紙顯藍(lán)色表明亞硝酸過量。析出的碘遇淀粉就顯藍(lán)色。明亞硝酸過量。析出的碘遇淀粉就顯藍(lán)色。第15頁/共19頁第十六頁，共20頁。七、注意事項(xiàng)七、注意事項(xiàng)這時(shí)應(yīng)加入少量尿素除去過多的亞硝酸，這時(shí)應(yīng)加入少量尿素除去過多的亞硝酸，因?yàn)橐驗(yàn)?yn wi)亞硝酸能起氧化和亞硝基化作用，亞硝酸能起氧化和亞硝基化作用，亞硝酸的用量過多會(huì)引起一系列副反應(yīng)。亞硝酸的用量過多會(huì)引起一系列副反應(yīng)。第16頁/共19頁第十七頁，共20頁。七、注意事項(xiàng)七、注意事項(xiàng)5 粗產(chǎn)品呈堿性，溫度稍高時(shí)易使產(chǎn)物變質(zhì)，粗產(chǎn)品呈堿性，溫度稍高時(shí)易使產(chǎn)物變質(zhì)，顏色變深，濕的甲基橙受日光照射顏色變深，濕的甲基橙受日光照射(zhosh)亦會(huì)亦會(huì)使顏色變深，通?？稍谑诡伾兩睿ǔ？稍?575烘干。烘干。6 用乙醇、乙醚洗滌的目的是使產(chǎn)品迅速干燥用乙醇、乙醚洗滌的目的是使產(chǎn)品迅速干燥。第17頁/共19頁第十八頁，共20頁。7 七、注意事項(xiàng)七、注意事項(xiàng)第18頁/共19頁第十九頁，共20頁。NoImage內(nèi)容(nirng)總結(jié)會(huì)計(jì)學(xué)。1、通過甲基橙的制備學(xué)習(xí)重氮化反應(yīng)和偶合反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)操作。2、鞏固鹽析和重結(jié)晶的原理和操作。在一支試管中加入1.3 mL N,N二甲基苯胺和1