《有機化合物》 ppt課件

1、第三章 有機化合物一、什么叫有機物？一、什么叫有機物？1 1、定義：、定義：2 2、組成元素：、組成元素：普通含有碳元素的化合物為有機物。普通含有碳元素的化合物為有機物。碳、氫、氧、氮、硫、磷、鹵素等碳、氫、氧、氮、硫、磷、鹵素等 但碳的氧化物但碳的氧化物COCO、CO2CO2、碳酸及其、碳酸及其鹽鹽 、碳的金屬化合物、碳的金屬化合物Ca2CCa2C等看作無機等看作無機物。物。主要元素主要元素其他元素其他元素有機物有機物無機物無機物溶解性溶解性多數(shù)不溶于水，一般多數(shù)不溶于水，一般易溶于有機溶劑易溶于有機溶劑多數(shù)溶于水，而不溶多數(shù)溶于水，而不溶于有機溶劑于有機溶劑耐熱性耐熱性多數(shù)不耐熱，固體熔多

2、數(shù)不耐熱，固體熔點低，一般在點低，一般在400以以下下多數(shù)耐熱、難熔化，多數(shù)耐熱、難熔化，熔點一般較高熔點一般較高可燃性可燃性多數(shù)可燃燒多數(shù)可燃燒多數(shù)不可燃燒多數(shù)不可燃燒導電性導電性多數(shù)為非電解質，難多數(shù)為非電解質，難電離，不導電電離，不導電多數(shù)是電解質，溶液多數(shù)是電解質，溶液或熔融狀態(tài)下可導電或熔融狀態(tài)下可導電反應特點反應特點 一般復雜、副反應多，一般復雜、副反應多，速率較慢，方程式用速率較慢，方程式用箭號表示箭號表示一般簡單，副反應少，一般簡單，副反應少，速率較快，方程式用速率較快，方程式用等號表示等號表示 雙鍵雙鍵 CCCC價鍵實際：價鍵實際： A A碳原子總是四價的碳原子總是四價的 B

3、 B碳原子可自相結合成鍵碳原子可自相結合成鍵 單鍵單鍵 叁鍵叁鍵C CC C有機物中碳原子成鍵特征：有機物中碳原子成鍵特征： 1 1、碳原子含有、碳原子含有4 4個價電子，可以跟其它原個價電子，可以跟其它原子構成子構成4 4個共價鍵；個共價鍵； 2 2、碳原子易跟多種原子構成共價鍵；碳原、碳原子易跟多種原子構成共價鍵；碳原子間易構成單鍵、雙鍵、叁鍵、碳鏈、碳環(huán)等子間易構成單鍵、雙鍵、叁鍵、碳鏈、碳環(huán)等多種復雜的構造單元。多種復雜的構造單元。CHHHH：CCCCCCCCCCCCHHH.C.H 3 3 、烴、烴 僅含碳、氫兩種元素的有機物稱為僅含碳、氫兩種元素的有機物稱為碳氫化合物。碳氫化合物。定

4、義：定義：【知識簡介】【知識簡介】有機物稱號組字普通規(guī)那么：有機物稱號組字普通規(guī)那么：烴烴 碳取碳取“火、氫取火、氫取“ ；烷烷這類物質中這類物質中“碳的價鍵碳的價鍵“完全被氫所飽完全被氫所飽和；和；烯烯這類物質中氫比較這類物質中氫比較“稀少；稀少；炔炔這類物質中氫比較這類物質中氫比較“缺少。缺少。烷烴通式：烷烴通式：CnH2n+2 CnH2n+2 構造特點：鏈狀、碳碳單鍵構造特點：鏈狀、碳碳單鍵 飽和烴飽和烴 烯烴通式：CnH2n 構造特點：鏈狀、碳碳雙鍵不飽和烴 炔烴通式：炔烴通式：CnH2n-2CnH2n-2構造特點：鏈狀、碳碳叁鍵不飽和烴構造特點：鏈狀、碳碳叁鍵不飽和烴 環(huán)烷烴通式：環(huán)

5、烷烴通式：CnH2nCnH2n 構造特點：環(huán)狀、碳碳單鍵飽和烴構造特點：環(huán)狀、碳碳單鍵飽和烴芳香烴芳香烴如如: :苯苯) )化學式：化學式：C6H6C6H6構造特點：環(huán)狀、介于單雙鍵之間的特殊鍵構造特點：環(huán)狀、介于單雙鍵之間的特殊鍵 有機物的構造有機物的構造:特征反響：特征反響： 取代反響取代反響特征反響：特征反響： 加成、加聚反響加成、加聚反響特征反響：特征反響： 加成、加聚反響加成、加聚反響特征反響：特征反響： 取代、加成反響取代、加成反響本章的內(nèi)容構造可以看成是根底有本章的內(nèi)容構造可以看成是根底有機化學的縮影可表示如下：機化學的縮影可表示如下：烴分子中的烴分子中的H原子被其他原子或原子被

6、其他原子或原子團所取代而生成一系列化合原子團所取代而生成一系列化合物。稱為烴的衍生物。物。稱為烴的衍生物。1.甲烷的化學式、電子式、構造式甲烷的化學式、電子式、構造式化學式：CH4甲烷甲烷最簡單的烴最簡單的烴 3.甲烷的空間構造：甲烷的空間構造： 實驗證明：甲烷分子是正四面體構造，實驗證明：甲烷分子是正四面體構造，碳原子位于正四面體的中心，碳原子位于正四面體的中心，4個氫原子位個氫原子位于四個頂點上。于四個頂點上。物理性質物理性質 無色、無味的氣體；無色、無味的氣體； =0.717g/L規(guī)范情況下規(guī)范情況下 密度求算公式：密度求算公式：M=22.4 ； 極難溶于水；極難溶于水； 俗名：沼氣、坑

7、氣，是天然氣的主要俗名：沼氣、坑氣，是天然氣的主要成分成分8097%4、甲烷的性質、甲烷的性質化學性質：化學性質：(1)常溫下比較穩(wěn)定，與強酸、強堿或高錳常溫下比較穩(wěn)定，與強酸、強堿或高錳酸鉀等強氧化劑不反響。酸鉀等強氧化劑不反響。CH4甲烷通入甲烷通入KMnO4酸性溶液中酸性溶液中景象：紫色溶液沒有變化景象：紫色溶液沒有變化結論結論: :甲烷不能使酸化的高錳甲烷不能使酸化的高錳酸鉀溶液褪色酸鉀溶液褪色(2)可燃性氧化反響可燃性氧化反響 在空氣中熄滅在空氣中熄滅 : CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O點燃點燃烴熄滅的通式：烴熄滅的通式：安靜熄滅，產(chǎn)生淡藍色火焰安靜熄滅，產(chǎn)生淡藍色火焰取代

8、反響：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反響。點燃點燃CxHy + (x+ )O2 xCO2 + H2O_2yy_ 4(3)與純鹵素的取代反響分步且連鎖進展的與純鹵素的取代反響分步且連鎖進展的 (一氯甲烷一氯甲烷) (二氯甲烷二氯甲烷) (三氯甲烷三氯甲烷) (氯仿氯仿) (四氯甲烷四氯甲烷) (四氯化碳四氯化碳)HClClCHClCH324光HClClCHClClCH2223光HClCHClClClCH3222光HClCClClCHCl423光* *甲烷與氯氣的反響，共得到五種產(chǎn)物。甲烷與氯氣的反響，共得到五種產(chǎn)物。各氯代甲烷構造式各氯代甲烷構造式二氯甲烷的構造式二氯甲

9、烷的構造式取代反響與置換反響的比較取代反應取代反應置換反應置換反應可與化合物發(fā)生取代，生成可與化合物發(fā)生取代，生成物中不一定有單質物中不一定有單質反應物、生成物中一定有單反應物、生成物中一定有單質質反應能否進行受催化劑、溫反應能否進行受催化劑、溫度、光照等外界條件影響較度、光照等外界條件影響較大大在水溶液中進行的置換反應在水溶液中進行的置換反應遵循金屬遵循金屬(或非金屬或非金屬)活動順活動順序序逐步取代，很多反應是可逆逐步取代，很多反應是可逆的的反應一般單方向進行反應一般單方向進行烷烴的化學性質與烷烴的化學性質與CH4類似類似 氧化反響氧化反響OHnnCOOCnHnn22222) 1(213點

10、燃均不能使均不能使KMnO4褪色，不與強酸，強堿反響。褪色，不與強酸，強堿反響。與純鹵素的取代反響與純鹵素的取代反響 在光照條件下進展，產(chǎn)物更復雜。在光照條件下進展，產(chǎn)物更復雜。例如：例如： 光照233ClCHCH會產(chǎn)生會產(chǎn)生10種產(chǎn)物。種產(chǎn)物。CH3-CH2Cl、CH3-CHCl2、CH2Cl-CH2Cl、CH3-CCl3、CH2Cl-CHCl2、CH2Cl-CCl3、CHCl2-CHCl2、CHCl2-CCl3、 CCl3-CCl3、 HCl常見烷烴的構造式：乙烷：乙烷： H H 丙烷：丙烷： H H H | | | | | HCCH HCCCH | | | | | H H H H H 丁

11、烷：丁烷： H H H H 異丁烷：異丁烷： H | | | | | HCCCCH H-C-H | | | | H H H H H H | | HCCCH | | | H H H構造簡式：構造簡式：例：例： H H H H H | | | | | HC C CCCH | | | | | H HCH H H H | H CH3CHCH2CH2CH3 | CH3 省略CH鍵 把同一C上的H合并省略橫線上省略橫線上CC鍵鍵 或者或者CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3 | CH3常見烷烴對應的構造簡式：乙烷：乙烷： H H 丙烷：丙烷： H H H | | | | |

12、 HCCH HCCCH | | | | | H H H H H 丁烷：丁烷： H H H H 異丁烷：異丁烷： H | | | | | HCCCCH H-C-H | | | | H H H H H H | | HCCCH | | | H H HCH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH3同系物：同系物： 構造類似、分子組成上相差一個或假構造類似、分子組成上相差一個或假設干個設干個CH2原子團的物質相互稱為同系物。原子團的物質相互稱為同系物。名稱名稱結構簡式結構簡式甲烷甲烷CHCH4 4乙烷乙烷CHCH3 3CHCH3 3丙烷丙烷CHCH3 3CHCH2 2C

13、HCH3 3丁烷丁烷CHCH3 3(CH(CH2 2) )2 2CHCH3 3戊烷戊烷CHCH3 3(CH(CH2 2) )3 3CHCH3 3十七烷十七烷CHCH3 3(CH(CH2 2) )1515CHCH3 3都是鏈狀或都是環(huán)狀都是鏈狀或都是環(huán)狀1. 以下哪組是同系物？以下哪組是同系物？ A. CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3 B. CH3CH3、CH3CH(CH3)CH3 CH2 C. CH3CHCH3CH2CH2練習練習同分異構體同分異構體C4H10 丁烷丁烷 化合物具有一樣的分子式，但具有不同構造式的化化合物具有一樣的分子式，但具有不同構造式的化合物互稱同分異構

14、體。合物互稱同分異構體。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3 CH3 特點特點舉舉例例同系物同系物同：同：不同：不同：同分異構體同分異構體（化合物）（化合物）同：同：不同：不同：同素異形體同素異形體（單質）（單質）同：同：不同：不同：同位素同位素同：同：不同：不同：(通式通式)構造類似構造類似分子式分子式分子式分子式構造構造元素元素單質單質質子數(shù)質子數(shù)中子數(shù)中子數(shù)2.以下五組物質中以下五組物質中_互為同位素，互為同位素，_是同素異形體，是同素異形體，_ 是同分異構體，是同分異構體，_是同系物，是同系物，_是同一物質。是同一物質。A. B. 白磷、紅磷白磷、紅磷C. H H D. CH3CH

15、3、CH3CHCH3 | | |HCCl 、Cl CCl CH3| | Cl HE. CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4C126C146A練習練習BEDC 烷烴的命名烷烴的命名(1)習慣命名法習慣命名法 根據(jù)分子里所含碳原子的數(shù)目來命名：根據(jù)分子里所含碳原子的數(shù)目來命名：碳原子數(shù)在十以上的，就用數(shù)字來表示，如：十碳原子數(shù)在十以上的，就用數(shù)字來表示，如：十一烷、十七烷等。一烷、十七烷等。 石油液化氣就是丙烷和丁烷的混合氣，打石油液化氣就是丙烷和丁烷的混合氣，打火機里的液體主要是丁烷?；饳C里的液體主要是丁烷。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸壬、癸

16、2簡單烷烴的同分異構體用：簡單烷烴的同分異構體用：正、異、新來區(qū)別。正、異、新來區(qū)別。如：正丁烷、異丁烷；如：正丁烷、異丁烷； 正戊烷、異戊烷、新戊烷。正戊烷、異戊烷、新戊烷。1.乙烯乙烯乙烯的產(chǎn)量是一個國家石油化工開乙烯的產(chǎn)量是一個國家石油化工開展程度的標志之一。展程度的標志之一。來自石油和煤的兩種根本化工原料來自石油和煤的兩種根本化工原料2.苯芳香烴苯芳香烴 苯是由英國科學家法拉第發(fā)現(xiàn)的，苯是由英國科學家法拉第發(fā)現(xiàn)的，一種無色油狀液體致癌物之一。一種無色油狀液體致癌物之一。6 6個原子共平面，鍵角個原子共平面，鍵角120120，平面型分子。，平面型分子。乙烯分子的構造乙烯分子的構造 分子式

17、：分子式：C2H4構造式：構造式：構造簡式：構造簡式：CH2=CH2乙烯的性質乙烯的性質物理性質物理性質無色稍有氣味，比空氣略輕，難溶于水。無色稍有氣味，比空氣略輕，難溶于水?；瘜W性質化學性質乙烯分子的碳碳雙鍵中的一個鍵容易斷裂。乙烯分子的碳碳雙鍵中的一個鍵容易斷裂。所以，乙烯的化學性質比較活潑。所以，乙烯的化學性質比較活潑。乙烯的氧化反響乙烯的氧化反響乙烯的加成反響乙烯的加成反響乙烯的加聚反響乙烯的加聚反響氧化反響氧化反響熄滅熄滅 火焰亮堂并伴有黒煙火焰亮堂并伴有黒煙CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O 點燃點燃將乙烯通入酸性將乙烯通入酸性KMnO4溶液中：溶液中：景象：景象：紫色褪去

18、紫色褪去與酸性與酸性KMnO4KMnO4的作用：的作用：加成反響加成反響黃色黃色( (或橙色褪去或橙色褪去乙烯能使酸性乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色將乙烯通入溴水中：將乙烯通入溴水中：景象：景象：1, 21, 2二溴乙烷二溴乙烷 ( (無色液體無色液體) )有機物分子中雙鍵或三鍵兩端的碳原子與其它有機物分子中雙鍵或三鍵兩端的碳原子與其它原子或原子團直接結合生成新的化合物的反響原子或原子團直接結合生成新的化合物的反響, ,叫做加成反響叫做加成反響 。 加聚反響加聚反響乙烯分子之間可否發(fā)生加成反響呢?nCH2=CH2 CH2CH2 n 催化劑催化劑 聚乙烯CH2=CH2CH2=CH2CH2

19、=CH2+ CH2CH2 n 由不飽和的相對分子質量小的化合物分子結合成相對分子質量大的化合物分子的反響西紅柿或香蕉的催熟實驗西紅柿或香蕉的催熟實驗乙烯常用作果實催熟劑乙烯常用作果實催熟劑一種無色、有毒、有特殊氣味、不溶于水的液一種無色、有毒、有特殊氣味、不溶于水的液體，比水輕。體，比水輕。苯分子構造：苯分子構造：分子式：分子式：C6H6苯的物理性質：苯的物理性質： 構造特點：構造特點： a a、平面構造；、平面構造；b b、碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特、碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。的鍵。構造簡式：構造簡式： 或或 苯的一氯代物種類？苯的一氯代物種類？ 苯的鄰二氯代物種類

20、？苯的鄰二氯代物種類？ 研討發(fā)現(xiàn)：研討發(fā)現(xiàn)：苯的一氯代物：一種苯的一氯代物：一種苯的鄰二氯代物：一種苯的鄰二氯代物：一種ClClClCl苯的化學性質：苯的化學性質：溴代反響溴代反響硝化反響硝化反響硝基苯硝基苯 留意：苯不能與溴水發(fā)生加成反響(但能萃取溴而使水層褪色)。環(huán)己烷環(huán)己烷苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4KMnO4溶液褪色溶液褪色 ，但可以點燃。，但可以點燃。2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點燃點燃景象：火焰亮堂，有濃黑煙。景象：火焰亮堂，有濃黑煙。2 2易取代，難加成。易取代，難加成?？偨Y苯的化學性質較穩(wěn)定：總結苯的化學性質較穩(wěn)定：1 1、難氧化但可燃；、難氧化但可

21、燃；性質性質苯的特殊構造苯的特殊構造苯的特殊性質苯的特殊性質飽和烴飽和烴不飽和烴不飽和烴取代反響取代反響加成反響加成反響構造構造生活中兩種常見的有機物生活中兩種常見的有機物1.乙醇乙醇 C2H5OH2.乙酸乙酸 CH3COOH顏顏 色色 ：氣氣 味味 ：狀狀 態(tài)：態(tài)：揮發(fā)性：揮發(fā)性：密密 度：度：溶解性：溶解性：無色透明特殊香味特殊香味液體液體比水小比水小跟水以恣意比互溶跟水以恣意比互溶可以溶解多種無機物和有機物可以溶解多種無機物和有機物易揮發(fā)易揮發(fā)乙醇乙醇1 1、物理性質、物理性質乙醇俗稱酒精乙醇俗稱酒精2 2、乙醇的分子構造、乙醇的分子構造分子式：分子式： C2H6O 乙醇分子的比例模型乙

22、醇分子的比例模型CCOHHHHH H構造式：構造式： CH3CH2OH 或或C2H5OH醇的官能團羥醇的官能團羥基寫作基寫作OH醇屬于烴的衍生物醇屬于烴的衍生物構造簡式：構造簡式：烴的衍生物的概念：烴的衍生物的概念：官能團的概念官能團的概念 決議化合物特殊性質的原子或原決議化合物特殊性質的原子或原子團稱為官能團。子團稱為官能團。名稱名稱 鹵素鹵素原子原子羥基羥基 硝基硝基 醛基醛基 羧基羧基符號符號XOH NO2CHOCOOH幾種常見的官能團稱號和符號幾種常見的官能團稱號和符號3 3 、乙醇的化學性質、乙醇的化學性質(1)(1)與活潑金屬反響與活潑金屬反響( (如如NaNa、K K、MgMg、

23、AlAl等等) )乙醇鈉乙醇鈉2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 HC COH ，H H H H處處OH鍵斷開鍵斷開景象：沉在底部；有氣泡；反響不如水猛烈景象：沉在底部；有氣泡；反響不如水猛烈該反響屬于有機化學的該反響屬于有機化學的 反響。反響。 取代取代(2)(2)乙醇的氧化反響乙醇的氧化反響2CO2 +3H2OC2H5OH + 3 O2點燃點燃a.乙醇在空氣中熄滅乙醇在空氣中熄滅 : 景象：產(chǎn)生淡藍色火焰，同時放出大量熱。景象：產(chǎn)生淡藍色火焰，同時放出大量熱。 CH3CH2OHb.乙醇被強氧化劑如酸性高錳酸鉀乙醇被強氧化劑如酸性高錳酸鉀(乙乙醇能使酸性高錳酸鉀溶

24、液褪色醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色)或重鉻或重鉻酸鉀等氧化為乙酸。酸鉀等氧化為乙酸。CH3COOHc.乙醇催化氧化：乙醇催化氧化： CCHHHHHOH OOH2OH2O催化劑催化劑 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu或或AgCCHHHHO-2H乙醇在加熱和催化劑乙醇在加熱和催化劑CuCu或或AgAg的條件下，可的條件下，可以被空氣氧化，其本質是以被空氣氧化，其本質是“去氫去氫: :脫去與羥脫去與羥基上的氫和與羥基相連的碳原子上的氫，生成基上的氫和與羥基相連的碳原子上的氫，生成乙醛。乙醛。乙醇分子中不同的化學鍵如圖：乙醇分子中不同的化學鍵如圖： 化學反響中乙醇的斷鍵位置化學反響

25、中乙醇的斷鍵位置與活潑金屬反響與活潑金屬反響_斷裂斷裂C2H5OH熄滅熄滅_斷裂斷裂在在Cu或或Ag催化下和催化下和O2反響鍵反響鍵_斷裂斷裂全部全部乙酸乙酸p乙酸又名醋酸，它是食醋的主要成分，是日常生乙酸又名醋酸，它是食醋的主要成分，是日常生活中經(jīng)常接觸的一種有機酸?；钪薪?jīng)常接觸的一種有機酸。p乙酸的分子式是乙酸的分子式是C2H4O2，構造簡式是：，構造簡式是： 物理性質:無色、劇烈刺激性氣味、液體無色、劇烈刺激性氣味、液體沸點：沸點：117.9117.9，易揮發(fā)，易揮發(fā)熔點：熔點：16.616.6當溫度低于當溫度低于16.616.6時，時， 乙酸凝結成冰一樣的晶體，故純真的乙酸凝結成冰一樣

26、的晶體，故純真的乙酸又稱為冰醋酸。乙酸又稱為冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇p使石蕊試液變紅使石蕊試液變紅 p與金屬反響與金屬反響p與堿性氧化物反響與堿性氧化物反響p與堿反響與堿反響p與某些鹽反響與某些鹽反響化學性質:1酸性酸性 CH3COOH CH3COO+H+p設計一個實驗設計一個實驗,比較醋酸比較醋酸和碳酸的酸性強弱和碳酸的酸性強弱.科學探求科學探求酸性：酸性： CH3COOHH2CO3 可以看到試管里有氣可以看到試管里有氣泡產(chǎn)生，是二氧化碳泡產(chǎn)生，是二氧化碳氣體。這闡明乙酸的氣體。這闡明乙酸的酸性強于碳酸。雖然酸性強于碳酸。雖然如此，但它在水溶液如此，但它在水溶液里還是只能發(fā)生部分里還是只能發(fā)生部分電離，仍是一種弱酸。電離，仍是一種